米紅波，劉 爽，李學鵬，勵建榮（渤海大學食品科學與工程學院，遼寧省食品安全重點實驗室，生鮮農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工及安全控制技術國家地方聯(lián)合工程研究中心，遼寧錦州121013）

天然抗氧化劑在抑制水產(chǎn)品貯藏過程中脂質氧化的研究進展

米紅波，劉 爽，李學鵬，勵建榮*
（渤海大學食品科學與工程學院，遼寧省食品安全重點實驗室，生鮮農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工及安全控制技術國家地方聯(lián)合工程研究中心，遼寧錦州121013）

水產(chǎn)品因富含多不飽和脂肪酸，在貯藏過程中極易發(fā)生氧化酸敗而影響色澤、風味等，失去食用價值和商業(yè)價值。天然抗氧化劑具有低價、高效、低毒等優(yōu)點，越來越受到人們的歡迎。本文綜述了水產(chǎn)品脂質氧化的過程及機理；介紹了果蔬、中草藥、香辛料、茶葉等天然抗氧化劑在水產(chǎn)品貯藏中的應用，及其抗氧化機制；討論了天然抗氧化劑的研究現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢，以期為水產(chǎn)品貯藏保鮮技術的研究提供參考。

水產(chǎn)品，脂質氧化，天然抗氧化劑，貯藏

我國是水產(chǎn)品生產(chǎn)和貿(mào)易大國，水產(chǎn)品總產(chǎn)量自1990年連續(xù)位居世界第一位，占世界總產(chǎn)量的1/3，2013年，我國水產(chǎn)品總產(chǎn)量達到6172.00萬噸，比上年增長4.47%［1］。由于水產(chǎn)品（特別是深海魚）富含多不飽和脂肪酸，如二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）等，在貯藏過程中極易發(fā)生脂質氧化，不僅使水產(chǎn)品的感官下降、營養(yǎng)丟失，產(chǎn)生的自由基還會攻擊蛋白質，致使蛋白質發(fā)生氧化降解，甚至產(chǎn)生一些有毒有害物質，誘發(fā)癌癥等多種疾病［2-3］。

抗氧化劑是指能防止或延緩油脂或食品成分氧化分解、變質，提高食品穩(wěn)定性的物質。為了延緩水產(chǎn)品在貯藏流通中的脂質氧化，添加抗氧化劑是目前最直接有效的方法。然而，研究顯示一些化學合成物質如特丁基對苯二酚（TBHQ）、沒食子酸丙酯（PG）、丁基羥基茴香醚（BHA）、二丁基羥基甲苯（BHT）、山梨酸鉀等具有一定的安全風險，甚至會致癌、致畸或致突變等［4-5］。因此，天然抗氧化劑的開發(fā)越來越受到科研工作者的關注。

本文全面闡述了水產(chǎn)品脂質氧化過程及機理、各種天然抗氧化劑在水產(chǎn)品貯藏中的應用以及抗氧

化劑的抗氧化機制，為水產(chǎn)品在貯藏過程中脂質氧化的研究和控制提供借鑒和參考。

1 脂質氧化過程及機理

脂質氧化酸敗是水產(chǎn)品在儲藏過程中發(fā)生腐敗變質的主要原因，是指水產(chǎn)品中的不飽和脂肪酸或酯因空氣氧化而分解成低分子羰基化合物（醛、酮、酸等），具有特殊氣味。脂質氧化包括3種類型，分別是自動氧化、光敏氧化和酶促氧化。自動氧化是在誘發(fā)劑如金屬離子、光、熱等存在下，活化的含烯底物（如不飽和脂肪酸）與單線態(tài)氧發(fā)生的游離基反應。光敏氧化是光敏物如血紅素、肌紅蛋白等在光能激發(fā)下將吸收的能量傳遞給空氣中的氧分子使它激活后能和脂肪酸或酯發(fā)生反應，形成氫過氧化物。酶促氧化是由脂肪氧合酶催化脂肪氧化形成氫過氧化物。光敏氧化和酶促氧化產(chǎn)生的氫過氧化物可分解產(chǎn)生自由基，誘發(fā)或啟動自動氧化反應［6-7］。

水產(chǎn)品的貯藏保鮮一般采用低溫的方式，如冷藏或凍藏等。低溫可以降低酶的活性、避免陽光直射，因此，魚類在貯藏過程中發(fā)生的主要是自動氧化，其過程包括鏈引發(fā)、鏈傳遞、鏈終止三個反應階段。如圖1所示，在一些誘發(fā)劑如過渡金屬、單線態(tài)氧的存在下，不飽和脂肪酸（RH）被氧化生成自由基中間產(chǎn)物（R·），在O2作用下生成脂質過氧自由基（ROO·），隨后ROO·與另一RH形成烷基自由基（R·）和氫過氧化物（ROOH），循環(huán)往復，其中ROOH極不穩(wěn)定，進一步分解生成醛類、酮類、醇類、揮發(fā)性有機酸和環(huán)氧化合物等小分子氧化產(chǎn)物，使水產(chǎn)品具有腐敗性的酸臭味［8-9］。

圖1 脂質氧化過程示意圖Fig.1 The schematic diagram of lipid oxidation

2 天然抗氧化劑在水產(chǎn)品貯藏中的應用

2.1 果蔬提取物在水產(chǎn)品貯藏中的應用

果蔬類植物中富含大量的抗氧化活性物質，如洋蔥的外表皮含有大量的槲皮素和原兒茶酸，菠菜葉中含有大量的黃酮類物質，十字花科的蔬菜和蘋果中含有大量的酚類物質等［5］，并因其天然無毒副作用的特點在食品和醫(yī)藥上得到了廣泛的應用。

葡萄籽中富含酚酸、兒茶素、原花青素、花青素和其他黃酮類物質，可以保護魚肉中的內(nèi)源性抗氧化劑、螯合金屬離子，從而有效地抑制高脂魚在凍藏過程中的脂質氧化［10-11］。蔓越橘中提取的槲皮黃酮可以有效抑制鱈魚血紅蛋白誘導的脂質氧化［12］。柑橘提取物中含有原花青素和羥基肉桂酸，可以降低馬鮫魚在冷藏過程中的過氧化值，延緩硫代巴比妥酸反應物的生成。Farvin等［13］報道馬鈴薯皮乙醇提取物可以有效抑制馬鮫魚冷藏過程中脂質氧化的發(fā)生。Rupasinghe等［14］報道在一些氧化誘導因子如熱、紫外線照射、過氧自由基等的存在下，蘋果皮提取物仍能有效地降低EPA乳化劑和魚油的氧化。與α-生育酚、BHT、蘋果皮粗提液相比，從冷凍和干燥的蘋果皮中分離提取的多酚物質表現(xiàn)出更高的抗脂質氧化活性［15］。

2.2 中草藥提取物在水產(chǎn)品貯藏中的應用

中草藥是中醫(yī)所使用的獨特藥物，主要由植物藥（根、莖、葉和果）、動物藥（內(nèi)臟、皮、骨和器官等）和礦物藥組成。因植物藥占中藥的大多數(shù)，所以中藥也稱中草藥。中草藥的抗氧化能力歸因于其中的黃酮類、苯酚類、皂苷類、鞣質類、生物堿類和多糖類等物質。甘草中提取出來的含有黃酮類功能成分的抗氧化物可以螯合金屬離子、清除自由基、終止自由基鏈式反應，所以有顯著的抗氧化和防腐保鮮功能，并且安全高效［5］。厚樸乙酸乙酯提取物在魚油中的抗氧化活性應用效果與天然維生素E相當，同時，沒食子酸辛酯、沒食子酸十二酯對厚樸提取物具有較強的協(xié)同增效作用［16］。很多中草藥具有抗氧化活性，但其應用于水產(chǎn)品上的研究較少，因此，開發(fā)中草藥提取物應用于水產(chǎn)品貯藏保鮮上的抗氧化是很有潛力的。

2.3 香辛料提取物在水產(chǎn)品貯藏中的應用

香辛料是天然植物抗氧化劑的重要來源，主要有迷迭香、鼠尾草、百里香、牛至草、丁香、薄荷、胡椒、生姜、大蒜等。香辛料具有較強的抗氧化活性，主要的抗氧化成分為酚類及其衍生物。

迷迭香提取物具有較高的清除1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基（DPPH·）的能力，可以顯著地延緩鯡魚魚油中長鏈不飽和脂肪酸的氧化降解［17］。迷迭香提取物濃度為0.2%時，保鮮效果最佳，能夠抑制大黃魚低溫貯藏過程中微生物的繁殖，有效減緩蛋白質的降解及脂肪的氧化，延長大黃魚的貨架期［18］。添加量為0.04%的迷迭香提取物和0.02%的沒食子酸對羅非魚魚油有很好的抗氧化效果，且二者的抗氧化能力均與濃度成正比［19］。Wang等［20］報道從迷迭香葉片中提取的鼠尾草酸的抗氧化能力要高于維生素E，0.2 mg/g鼠尾草酸可以明顯抑制魚油氧化產(chǎn)物的形成。大蒜提取物在魚丸冷藏保鮮過程中能有效抑制細菌生長，并減緩蛋白質、脂肪等氧化變質，從而延長了魚丸的貨架期［21］。

生姜是姜科多年生草本植物姜的新鮮根莖（Zingiber Officinale Roscoe），是亞洲傳統(tǒng)的藥食兩用植物，長久以來在世界各地作為香辛調(diào)味料得到了廣泛的應用。生姜乙醇提取物的總酚含量為870.1 mg/g干提物，其對DPPH·的清除率達90.1%，超過了2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）［22］。Lin等［23］研究表明，姜酚能夠有效地清除自由基，包括羥基自由基（OH·）、超氧陰離子自由基（O·）、DPPH·、2，2-聯(lián)氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二銨鹽自由基（ABTS+·），同時能有效保護自由基誘導的DNA損傷。此外，生姜提取物能夠延緩煙熏馬鮫魚氧化酸敗和霉菌生長，

從而延長其貨架期［24］。

2.4 茶葉提取物在水產(chǎn)品貯藏中的應用

茶多酚是一種從茶葉中提取的天然多酚類物質，包括黃烷醇類、花色苷類、黃酮類、黃酮醇類和酚酸類，其中黃烷醇類中的兒茶素類化合物是茶多酚的主要活性成分，占茶多酚總量的60%～80%［25］。它可以直接清除活性氧自由基、抑制脂質過氧化反應、螯合金屬離子和激活細胞內(nèi)抗氧化防御系統(tǒng)，值得大力研究和開發(fā)。目前，茶多酚在水產(chǎn)品貯藏過程中已得到廣泛應用。

陸劍鋒等［26］研究了幾種抗氧化劑對斑點叉尾鮰內(nèi)臟精煉魚油的抗氧化效果，結果發(fā)現(xiàn)當抗氧化劑的添加濃度為0.02%時，茶多酚的效果最明顯，且抗氧化效果與濃度呈劑量效應關系，同時添加維生素C和檸檬酸對茶多酚的抗氧化效果均有協(xié)同增效作用，可見茶多酚與其他保鮮劑復合使用能夠提高保鮮效果。Li等［27］采用0.2%的茶多酚、0.2%的迷迭香提取物、1.5%的殼聚糖對大黃魚進行涂膜保鮮，與對照組相比能夠延長冷藏過程中的大黃魚貨架期8～10 d，明顯延緩過氧化值和硫代巴比妥酸反應物的提高。Feng等［28］采用臭氧水（1 mg/mL）清洗黑鯛魚后，用0.2%茶多酚涂膜處理，在4℃貯藏15 d，結果表明：茶多酚和臭氧處理后能有效降低核酸降解、脂質過氧化、蛋白質分解、微生物生長，能夠保持較好的質地、顏色和感官特性。萬娟等［29］對油炸鹵魚貨架期和含油量進行研究發(fā)現(xiàn)，添加0.3%的茶多酚能使油炸魚的過氧化值降低23.09%、酸價降低26.47%，在常溫下能有效延長油炸鹵魚貨架期達到279 d。

2.5 維生素類物質在水產(chǎn)品貯藏中的應用

維生素是維持身體健康所必須的一類有機化合物，對機體的新陳代謝、生長、發(fā)育、健康起到重要的作用。在研究天然抗氧化劑抑制水產(chǎn)品脂質氧化過程中發(fā)現(xiàn)，VA、VC、VE及其衍生物在一定程度上可以抑制脂肪氧化。β-胡蘿卜素是生物體內(nèi)合成VA的前體物質，具有很好的抗氧化性能，能猝滅單線態(tài)氧、清除自由基，減少光敏作用對脂質氧化的影響［5］。VC又稱抗壞血酸，多存在于水果蔬菜中，具有和合成抗氧化劑PG相類似的抗氧化能力，可以有效地作為PG的替代物［30］。VE又稱生育酚，有著四種同分異構體，活性最強的是α-異構體，可以有效地阻斷自由基鏈式反應，抑制不飽和脂肪酸的氧化反應［31］。

孫巖等［32］報道維生素E的添加能有效地抑制烤制鰱魚過氧化值、硫代巴比妥酸值在貯藏期間的增加。脂溶性的γ-生育酚可以延緩魚油貯藏過程中脂質氫過氧化物的生成，降低揮發(fā)性氧化產(chǎn)物的濃度，抑制魚油的氧化［33］。在鯡魚魚片上噴涂抗壞血酸可以延緩魚片的脂質氧化［30］。

2.6 其他天然抗氧化劑在水產(chǎn)品貯藏中的應用

一些從植物中提取純化的物質如咖啡酸、單寧酸、白藜蘆醇、蘆丁等，同樣具有較強的抗氧化能力，已經(jīng)被廣泛應用在水產(chǎn)品的貯藏保鮮上。魚肉中添加咖啡酸可以明顯地延緩內(nèi)源性生育酚的降解和脂質氧化的傳播［31］，還可以通過改變血紅蛋白的構象來抑制血紅蛋白誘導的脂質氧化反應［34］。在漂洗的亞洲鱸魚肌肉內(nèi)添加400 ppm的單寧酸可以有效地延緩過氧化值和硫代巴比妥酸反應物的生成，具有較低的魚腥味評分［35］。竹葉抗氧化物于2004年列入食品添加劑使用衛(wèi)生標準（GB2760），被衛(wèi)生部批準作為天然食品抗氧化劑使用。王正云等［36］將竹葉抗氧化物應用到魚糜制品的保鮮中，發(fā)現(xiàn)當竹葉抗氧化物添加量為0.4 g/kg時，保鮮效果最佳，結合氣調(diào)包裝可使魚丸貯藏期延長至39 d以上。

很多從動物中提取的天然物質對脂肪的氧化也起到顯著的抑制效果。鰱魚酶解制得的抗氧化肽可作為一種天然食品抗氧化劑添加到魚肉中，抑制其保藏過程中脂質的氧化，以保證魚肉原有的風味［37］。1.5%的鰱魚抗氧化肽可有效地降低馬鮫魚魚片在凍藏過程中游離脂肪酸和硫代巴比妥酸反應物的生成，延緩肌肉脂質氧化［38］。肌肽是一種由兩種氨基酸構成的優(yōu)質天然二肽，呈結晶狀固體，多存在于肌肉和腦部組織。肌肽大多應用于食品添加劑，同時也是一種脂質抗氧化劑，能夠有效抑制由金屬離子、血紅蛋白、單線態(tài)氧、自由基等引起的脂質氧化［39］。將馬鮫魚魚片浸泡在1.5%的鰱魚抗氧化肽，0.5%的肌肽和0.02%的沒食子酸丙酯混合液中1 h，蝦青素是β-胡蘿卜素、葉黃素、角黃素等抗氧化能力的10倍，比維生素E高100倍，被稱為“超級維生素E”，它同多酚類化合物一樣具有清除自由基，抑制脂質過氧化的作用，此外，還有增強免疫力，吸收紫外線的功能，經(jīng)常用于抑制魚類貯藏過程中脂質的氧化［40］。

3 天然抗氧化劑的抗氧化機制

水產(chǎn)品中由于含有大量的不飽和脂肪酸而極易發(fā)生脂質氧化，研究表明天然抗氧化劑對水產(chǎn)品的抗氧化機制主要包括［41］：a.清除自由基，阻斷鏈式反應；b.螯合金屬離子，降低活性氧的產(chǎn)生；c.再生體內(nèi)高效抗氧化劑；d.抑制或激活相關氧化酶系和抗氧化酶系。以某一多不飽和脂肪酸為例，天然抗氧化劑抑制其氧化的作用機制如圖2所示。

圖2 天然抗氧化劑抑制PUFA氧化的抗氧化機制示意圖［41］Fig.2 The schematic diagram showing anti-oxidation mechanism of natural antioxidants in inhibiting a polyunsaturated fatty acid（PUFA）oxidation［41］

3.1 清除自由基，從而阻斷鏈式反應，抑制脂質氧化

很多天然抗氧化劑的抗氧化機制是直接清除自

由基，阻斷脂質氧化過程的鏈式反應。尤其是對于多酚類抗氧化劑來說，苯環(huán)上的酚羥基能提供氫離子，競爭性地與水產(chǎn)品中的不飽和脂肪酸爭奪活性氧，與機體內(nèi)的氧化還原反應中產(chǎn)生的過量自由基反應生成較為穩(wěn)定的酚氧自由基，中止自由基的連鎖反應，達到抑制氧化的目的［42］。反應可以分為兩步：

（1）自由基捕獲階段

R-OO·+AH?R-OOH+A·

（2）自由基終止階段

A·→非自由基物質（如A-A，ROOA，Aox等）

其中，R為氧化底物；R-OO·為R的過氧自由基；AH為抗氧化劑；A·為抗氧化劑被氧化后形成的自由基［43］。

3.2 螯合金屬離子，降低活性氧的產(chǎn)生

過渡金屬離子如鐵、銅、鎳、鈷、鈦等可以催化脂質氧化反應，因為這些過渡金屬離子大多含有未配對的電子可以催化H2O2生成羥基自由基。而天然抗氧化劑中含有的黃酮類、有機酸或是萜類物質可以絡合金屬離子，降低其催化作用，如茶多酚主要是螯合過量游離鐵，并不會造成缺鐵性貧血。李穎暢等［25］研究表明，F(xiàn)e2+能促進卵磷脂脂質體過氧化，茶多酚抑制油脂過氧化，可以通過螯合鐵離子實現(xiàn)。趙保路［44］也表明茶多酚對鐵離子的絡合作用在其抗氧化方面起到一定作用，但不是唯一因素。在黃酮類化合物中，螯合過渡金屬的位點有兩個，一是B環(huán)上的3′，4′鄰二酚羥基位置（圖3a）；二是C環(huán)上的4-酮基，3-羥基（圖3b）或4-酮基，5-羥基（圖3c）的位置［45］。然而，這種抗氧化作用直接由抗氧化劑上可被氧化的位點數(shù)所決定，因此，和清除自由基相比，這種抗氧化機制只占很小的一部分。

圖3 黃酮類化合物通過B環(huán)上的3′，4′鄰二酚羥基（a），C環(huán)上的4-酮基，3-羥基（b）或C/A環(huán)上的4-酮基，5-羥基（c）與金屬離子形成絡合物［45］Fig.3 Metallic ion complexation by flavonoids via the 3′，4′-diphenolic group in the B ring（a）and ketol structures 4-keto，3-hydroxy inthe C ring（b）or 4-keto，5-hydroxy in the C and A rings（c）［45］

3.3 抑制或激活相關的氧化酶系和抗氧化酶系

機體內(nèi)含有多種氧化酶和抗氧化酶，有些與自由基的生成密切相關。天然抗氧化劑可以抑制氧化酶系的反應，同時激活抗氧化酶系的作用。6-姜酚能夠上調(diào)抗氧化酶的mRNA和蛋白表達，從而提高谷胱甘肽的生物合成、減少血紅素的降解，增強抗氧化能力［46］。茶多酚能與氧化酶蛋白結合，形成一種復合物而降低該酶對氧化作用的催化活性，還能抑制催化體內(nèi)自由基生成的酶系，如細胞色素P450酶系、過氧化物酶和髓環(huán)氧化酶等［42］。

3.4 再生體內(nèi)高效抗氧化劑，如維生素C、維生素E、谷胱甘肽等

正常機體內(nèi)含有多種內(nèi)源性抗氧化劑，如維生素C、維生素E、谷胱甘肽等，能及時抑制自由基的產(chǎn)生，終止自由基鏈式反應。水產(chǎn)品死后體內(nèi)抗氧化劑會被快速地消耗，然而添加的一些天然抗氧化劑對其具有一定的再生功能。咖啡酸可以延緩竹頰魚貯藏過程中肌肉內(nèi)ɑ-生育酚的消耗，從而發(fā)揮抗氧化作用，抑制脂質氧化［47］。

4 展望

抗氧化劑已經(jīng)在國內(nèi)外被廣泛應用在食品工業(yè)上，意在防止和延緩食品的氧化，保證食品的風味和外觀，提高食品的貯藏時間，從而給生產(chǎn)者和消費者帶來經(jīng)濟利益?，F(xiàn)在食品工業(yè)上使用的抗氧化劑大多是由人工合成的，如山梨酸鉀、丁基羥基茴香醚（BHA）、沒食子酸丙酯（PG）等。隨著食品工業(yè)的迅速發(fā)展，各種新型添加劑應運而生，而天然抗氧化劑取代化學合成抗氧化劑必將是食品工業(yè)的發(fā)展趨勢之一，開發(fā)安全、高效、成本低廉的天然抗氧化劑應用于水產(chǎn)品中是今后的重要研究方向，如魚皮抗氧化肽等，既可作為抗氧化劑，又可提高加工副產(chǎn)物的綜合利用。同時，天然植物中的許多抗氧化成分如黃酮、多酚、生物堿、萜烯類化合物不僅有抗氧化作用，還具有預防疾病的功效。因此，在研究天然抗氧化劑控制水產(chǎn)品脂質氧化的同時也可考慮其保健功能和醫(yī)療價值，使水產(chǎn)品的營養(yǎng)價值得到進一步強化。

我國天然抗氧化劑資源豐富，具有廣闊的開發(fā)前景，然而在研究過程中仍有許多問題需要注意：a.并非所有天然抗氧化劑都是絕對的安全、無毒，因此在決定使用某種天然抗氧化劑時必須要通過毒理學檢驗；b.天然抗氧化劑的作用機制不盡相同，明確不同抗氧化劑的作用機制、應用范圍和影響因素，針對不同的水產(chǎn)品選擇適宜的天然抗氧化劑是極其必要的；c.單一活性成分的抗氧化作用往往弱于混和物，應加大多種抗氧化劑之間的協(xié)同效應的研究，尋找并合成高效、低毒、復合型抗氧化劑。

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Research progress of nature antioxidant in inhibiting lipid oxidation of aquatic product during storage

MI Hong-bo，LIU Shuang，LI Xue-peng，LI Jian-rong*
（College of Food Science and Technology，Bohai University，F(xiàn)ood Safety Key Lab of Liaoning Province，National& Local Joint Engineering Research Center of Storage，Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products，Jinzhou 121013，China）

Aquatic products were more susceptible to oxidation because of high polyunsaturated fatty acids content，thus negatively affecting their colour and flavor and resulting in a loss of edible and commercial value during storage and transportation.Natural antioxidants become more and more popular due to their advantages of low price，high efficient and low toxicity.This paper reviewed the process and mechanism of lipid oxidation，illustrated its applications and anti-oxidation mechanism of fruit and vegetables，Chinese herbal medicine，spice and tea extract in inhibiting lipid oxidation of aquatic food.In addition，current researches and future development trends related with natural antioxidants were discussed.These could provide a reference for studying the storage and preservation of aquatic products.

aquatic food；lipid oxidation；nature antioxidant；storage

TS254.4

A

1002-0306（2016）08-0364-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.08.068

2015－09－14

米紅波（1986-），女，博士，講師，研究方向：水產(chǎn)品貯藏與加工，E-mail：mihongbo1001@163.com。

*通訊作者：勵建榮（1964-），男，博士，教授，研究方向：水產(chǎn)品和果蔬貯藏加工、食品安全，E-mail：lijr6491@163.com。

國家自然科學基金（31301569，31471639，31271954）；高等學校博士學科點專項科研基金課題（優(yōu)先發(fā)展領域20113326130001）；“十二五”國家支撐計劃項目課題（2012BAD29B06）。