石東坡， 尹先清， 陳 武， 鄭延成， 付家新， 李 賡

(長(zhǎng)江大學(xué) 油氣資源與勘探技術(shù)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室， 湖北 荊州 434023)

HP-β-CD消除SDS對(duì)SDBS同步熒光光譜的影響

石東坡*， 尹先清， 陳 武， 鄭延成， 付家新， 李 賡

(長(zhǎng)江大學(xué) 油氣資源與勘探技術(shù)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室， 湖北 荊州 434023)

SDS/SDBS復(fù)配體系； 羥丙基-β-環(huán)糊精； 膠束； 同步熒光法； 干擾

1 引 言

表面活性劑驅(qū)油是三次采油的關(guān)鍵技術(shù)之一[1-2]，能為中后期油田的進(jìn)一步開(kāi)采提供不竭動(dòng)力。十二烷基苯磺酸鈉(簡(jiǎn)稱SDBS)是三次采油過(guò)程中使用最廣泛的陰離子表面活性劑之一，準(zhǔn)確檢測(cè)油田采出水中SDBS的含量，是實(shí)時(shí)了解油層驅(qū)替效果及優(yōu)化地面油水處理工藝的有效方法。為獲得更低的界面張力及進(jìn)一步提高驅(qū)油效果，SDBS常與其他類型的陰離子表面活性劑復(fù)配使用，準(zhǔn)確檢測(cè)復(fù)配體系中SDBS的含量具有更大的應(yīng)用前景。

SDBS的檢測(cè)方法有液相色譜法、光譜法及電導(dǎo)率法等[3-7]。但有研究表明，陰離子表面活性劑與SDBS之間可產(chǎn)生強(qiáng)烈的協(xié)同作用，能顯著影響到SDBS的臨界膠束濃度(簡(jiǎn)稱cmc)、光譜信號(hào)強(qiáng)度、色譜分離效果及電導(dǎo)率等，導(dǎo)致復(fù)配體系中SDBS的檢測(cè)精度及可靠性均顯著降低[8-9]。為了消除復(fù)配體系中SDBS的檢測(cè)干擾，本文以添加陰離子表面活性劑十二烷基磺酸鈉(簡(jiǎn)稱SDS)為例，采用同步熒光光譜法檢測(cè)SDBS，同時(shí)在水溶液中加入適量的羥丙基-β-環(huán)糊精(簡(jiǎn)稱HP-β-CD)，利用SDBS優(yōu)先選擇與HP-β-CD結(jié)合并形成穩(wěn)定包結(jié)物的特性，隔斷了SDS/SDBS復(fù)配體系中二者的相互聯(lián)系，另外，SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物后將無(wú)法再聚團(tuán)形成膠束，可見(jiàn)本方法還能消除SDBS膠束對(duì)檢測(cè)光譜產(chǎn)生的影響。與其他方法相比，本方法更適用于檢測(cè)陰離子表面活性劑復(fù)配體系中SDBS的含量，SDS/SDBS復(fù)配體系中SDBS的回收率為101.0%～101.6%。

2 實(shí) 驗(yàn)

2.1 試劑與儀器

十二烷基磺酸鈉，AR，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；十二烷基苯磺酸鈉，AR，江蘇聚成精細(xì)化工有限公司；羥丙基-β-環(huán)糊精，>98%，薩恩化學(xué)技術(shù)(上海)有限公司，由水重結(jié)晶1次；LS-55 型熒光分光光度計(jì)，美國(guó)PE公司；Bruker-500 核磁共振譜儀，瑞士Bruker公司；NICOLET 6700 型紅外光譜儀，Thermo Scientific。

2.2 實(shí)驗(yàn)方法

采用同步熒光光譜法(掃描波長(zhǎng)差Δλ均為25 nm)檢測(cè)一系列濃度的SDS水溶液、SDBS水溶液及SDBS/SDS復(fù)配溶液的同步熒光光譜，分析SDS對(duì)SDBS同步熒光強(qiáng)度及表觀cmc的影響；再加入適量的HP-β-CD修正SDBS的同步熒光光譜，分析HP-β-CD對(duì)SDBS同步熒光光譜的抗干擾作用及二者的作用機(jī)理。

3 結(jié)果與討論

3.1 SDS對(duì)SDBS同步熒光光譜及形成膠束能力的影響

分別檢測(cè)0.300 mmol·L-1SDS水溶液、0.300 mmol·L-1SDBS水溶液以及0.300 mmol·L-1SDS/0.300 mmol·L-1SDBS復(fù)配水溶液的同步熒光光譜，結(jié)果如圖1所示。同時(shí)分析在不同濃度SDS水溶液中SDBS的表觀cmc的變化情況，見(jiàn)圖2。

從圖1可以看出，在200～350 nm內(nèi)，SDS的同步熒光強(qiáng)度接近于0。SDBS的最大發(fā)射波長(zhǎng)為261 nm，加入SDS后SDBS的最大發(fā)射波長(zhǎng)無(wú)明顯變化。圖1表明了SDS能夠增強(qiáng)SDBS的同步熒光強(qiáng)度，當(dāng)水溶液中SDS的濃度為0.300 mmol·L-1時(shí)，0.300 mmol·L-1SDBS在261 nm處的同步熒光強(qiáng)度由53.882增加至56.599，可見(jiàn)SDS能對(duì)同步熒光光譜法檢測(cè)SDBS產(chǎn)生干擾。

圖1 SDS(a)、SDBS (b)及SDS/SDBS復(fù)配體系(c)的同步熒光光譜。

Fig.1 Synchronous fluorescence spectra of SDS(a), SDS(b) and SDS/SDBS (c), respectively.

圖2 SDBS熒光強(qiáng)度隨SDS濃度的變化

Fig.2 Fluorescence intensityversusSDBS concentration in the presence of different SDS concentrations

圖2進(jìn)一步表明了SDS還能夠明顯降低SDBS的表觀cmc，當(dāng)水溶液中SDS的濃度達(dá)到0.150 mmol·L-1及0.300 mmol·L-1時(shí)，0.300 mmol·L-1SDBS的表觀cmc由1.243 mmol·L-1分別降低至1.021 mmol·L-1及0.706 mmol·L-1。采用光譜法檢測(cè)SDBS，首先要依據(jù)其cmc值劃分濃度區(qū)間(濃度大于或小于cmc)，再分別建立各濃度區(qū)間的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線，由于SDS會(huì)對(duì)SDBS的表觀cmc產(chǎn)生明顯影響，無(wú)法再依據(jù)SDBS的表觀cmc值準(zhǔn)確劃分其定量的濃度區(qū)間，必須作進(jìn)一步修正。

3.2 HP-β-CD水溶液中SDS對(duì)SDBS的同步熒光光譜及cmc的影響

保持水溶液中HP-β-CD的濃度為0.300 mmol·L-1，分別檢測(cè)在HP-β-CD水溶液中0.300 mmol·L-1SDS水溶液、0.300 mmol·L-1SDBS水溶液及0.300 mmol·L-1SDS/0.300 mmol·L-1SDBS復(fù)配水溶液的同步熒光光譜，如圖3所示。

由圖3可知，在200～350 nm內(nèi)，SDS在HP-β-CD水溶液中的同步熒光強(qiáng)度也接近于0。對(duì)比圖1和圖3可知，加入0.300 mmol·L-1HP-β-CD后，0.300 mmol·L-1SDBS水溶液在261 nm處的同步熒光強(qiáng)度由53.882增加至85.660，表明HP-β-CD能夠顯著增強(qiáng)SDBS的同步熒光強(qiáng)度。這可能是SDBS進(jìn)入了HP-β-CD的分子內(nèi)腔并與HP-β-CD形成了穩(wěn)定的包結(jié)物，誘導(dǎo)SDBS產(chǎn)生激發(fā)的光譜信號(hào)[10]。光譜信號(hào)強(qiáng)度的增加有利于提高檢測(cè)精度。從圖3還可以看出，0.300 mmol·L-1SDBS(曲線b)以及0.300 mmol·L-1SDS/0.300 mmol·L-1SDBS復(fù)配體系(曲線c)在HP-β-CD水溶液中的同步熒光強(qiáng)度及譜峰結(jié)構(gòu)十分相似，表明HP-β-CD可以消除SDS對(duì)SDBS同步熒光光譜的干擾。由此可推測(cè)出，在水溶液中SDBS優(yōu)先與HP-β-CD形成包結(jié)物，從而中斷了SDBS與SDS之間的相互作用[11]。

圖3 在HP-β-CD水溶液中，SDS(a)、SDBS (b)及SDS/SDBS復(fù)配體系(c)的同步熒光光譜。

Fig.3 Synchronous fluorescence spectra of SDS(a), SDBS(b) and SBS/SDBS (c) in HP-β-CD aqueous solution, respectively.

SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物后，必然削弱了SDBS/SDS分子之間聚團(tuán)形成膠束的能力[12-14]，因此在HP-β-CD水溶液中SDBS/SDS將極有可能不再形成膠束，從而有望消除因cmc難以確定給檢測(cè)SDBS造成的干擾。

為了明確SDS/SDBS復(fù)配體系在HP-β-CD水溶液中能否形成膠束，保持水溶液中SDS的濃度為0.300 mmol·L-1，采用同步熒光光譜法測(cè)定了SDS/SDBS復(fù)配體系中SDBS在不同濃度HP-β-CD水溶液中的表觀cmc，見(jiàn)圖4。

從圖4可以看出，加入HP-β-CD后，復(fù)配體系中SDBS的同步熒光強(qiáng)度曲線的斜率發(fā)生了兩次改變，分別對(duì)應(yīng)圖4中曲線b、c及d中的兩個(gè)拐點(diǎn)，其中第二個(gè)拐點(diǎn)對(duì)應(yīng)的濃度為復(fù)配體系中SDBS的表觀cmc[11]。圖4表明，復(fù)配體系中SDBS的表觀cmc隨HP-β-CD濃度的增加而增加；當(dāng)水溶液中HP-β-CD的濃度分別增加至0.300，0.600，0.900 mmol·L-1時(shí)，0.300 mmol·L-1SDBS的表觀cmc由0.706 mmol·L-1分別增加至1.005，1.318，1.611 mmol·L-1，增幅分別為0.299，0.612，0.905 mmol·L-1，該增幅比例與HP-β-CD的增幅比例十分吻合，表明HP-β-CD分子在水溶液中確實(shí)優(yōu)先與SDBS分子形成包結(jié)物。圖4還表明，當(dāng)溶液中HP-β-CD全部形成了包結(jié)物后，繼續(xù)增加SDBS的濃度，復(fù)配體系中SDBS的同步熒光強(qiáng)度曲線變化趨勢(shì)與其在純水中的變化趨勢(shì)一致(即圖4中曲線b、c及d在第二拐點(diǎn)前后兩條直線的斜率k2及k3與圖4中曲線a在cmc前后兩條直線的斜率相一致)。

圖4 復(fù)配體系中SDBS在不同濃度HP-β-CD水溶液中的熒光強(qiáng)度隨濃度的變化

Fig.4 Fluorescence intensityversusSDBS concentration in SDBS/SDS complex systems at different HP-β-CD concentrations

按照公式(1)可計(jì)算出復(fù)配體系中SDBS在HP-β-CD水溶液中形成膠束的標(biāo)準(zhǔn)摩爾吉布斯函數(shù)[11]，計(jì)算結(jié)果見(jiàn)表1。

(1)

式中：R為普適氣體常數(shù)；T為熱力學(xué)溫度；α為SDBS的表觀cmc在溶液中的摩爾分?jǐn)?shù)；β為SDBS膠束的解離度，該值等于圖4中曲線b、c或d在第二拐點(diǎn)之后與第二拐點(diǎn)之前兩條直線斜率之比，即k3/k2。

復(fù)配體系中SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物的包結(jié)比可按照J(rèn)unquera等[15]提出的方法進(jìn)行計(jì)算，見(jiàn)公式(2)，計(jì)算結(jié)果見(jiàn)表1。

(2)

式中：c*為復(fù)配體系中SDBS在HP-β-CD水溶液中的表觀cmc，c為純水中SDBS的臨界膠束濃度，nCD為HP-β-CD的物質(zhì)的量濃度，N為復(fù)配體系中SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物的包結(jié)比。

表1 25 ℃時(shí)復(fù)配體系中SDBS在HP-β-CD水溶液中的熱力學(xué)參數(shù)

由表1還可知，在水溶液中SDBS與HP-β-CD包結(jié)物的包結(jié)比在0.997～1.020之間，表明SDBS與HP-β-CD按照量比1∶1進(jìn)行包結(jié)。因此，在SDS/SDBS復(fù)配溶液中，每個(gè)HP-β-CD分子內(nèi)腔僅能選擇性包結(jié)一個(gè)SDBS分子。

通過(guò)等摩爾連續(xù)變化法(Job’s法) 可對(duì)表1中計(jì)算出的SDBS/HP-β-CD包結(jié)物的包結(jié)比進(jìn)行驗(yàn)證。保持水溶液中SDBS與HP-β-CD的總濃度為1.000 mmol·L-1，逐漸改變SDBS的摩爾分?jǐn)?shù)，并以相同濃度的SDBS水溶液作為檢測(cè)背景，測(cè)得SDBS在HP-β-CD水溶液中的同步熒光強(qiáng)度變化曲線如圖5所示。

從圖5可以看出，當(dāng)HP-β-CD水溶液中SDBS的摩爾分?jǐn)?shù)為0.5時(shí)，該Job’s曲線出現(xiàn)最大值，表明在水溶液中SDBS與HP-β-CD確實(shí)按照量比1∶1進(jìn)行包結(jié)，該結(jié)果與文獻(xiàn)報(bào)道的結(jié)論十分吻合[10,16]。

圖5 SDBS與HP-β-CD在水溶液中的Job’s曲線

Fig.5 Job’s plot for inclusion complexation of SDBS and HP-β-CD in aqueous solution

3.3 HP-β-CD消除SDS對(duì)SDBS檢測(cè)干擾的驗(yàn)證結(jié)果

為進(jìn)一步驗(yàn)證HP-β-CD消除SDS對(duì)檢測(cè)SDBS的干擾影響，需先建立HP-β-CD水溶液中SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線。按SDBS的摩爾計(jì)量比1∶1加入HP-β-CD，分別檢測(cè)SDBS水溶液及SDBS在0.300 mmol·L-1SDS水溶液中的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線，如圖6所示。

圖6 HP-β-CD水溶液中SDBS及SDS/SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線

Fig.6 Quantitative standard curves of SDBS and SDS/SDBS in HP-β-CD aqueous solution

從圖6可看出，加入HP-β-CD后，SDBS及SDBS在0.300 mmol·L-1SDS水溶液中的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線幾乎重合，表明HP-β-CD可以消除SDS對(duì)檢測(cè)SDBS的干擾。從圖6還可看出，加入HP-β-CD后，SDBS及SDS/SDBS復(fù)配體系在0～1.8 mmol·L-1濃度范圍(按SDBS的濃度計(jì))均沒(méi)有形成膠束。對(duì)比圖2可知，SDBS在純水和0.300 mmol·L-1SDS水溶液中的表觀cmc分別為1.243 mmol·L-1和0.706 mmol·L-1，表明HP-β-CD可以消除因形成膠束給檢測(cè)SDBS造成的干擾。因此，按SDBS的摩爾計(jì)量比1∶1加入HP-β-CD后，可以采用SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線檢測(cè)SDS/SDBS復(fù)配體系中SDBS的濃度，該定量標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為Y=287.24542X-0.53156，線性相關(guān)系數(shù)R為0.999 9。

采用純水中SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線(圖2中曲線a)以及HP-β-CD水溶液(量比為1∶1)中SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線，分別檢測(cè)一系列模擬配制的SDS/SDBS復(fù)配體系中的SDBS的濃度，模擬配制水樣為勝利油田臨盤采油廠T5站地層水水樣，檢測(cè)結(jié)果見(jiàn)表2。

表2 SDS/SDBS復(fù)配水溶液中SDBS的濃度分析

Tab.2 Analysis of SDBS for SDS/SDBS complex system in water mmol/L

SDBSSDSMeasuredvalueofSDBSRecoveryrateofSDBS/%0.1000.3000.105a105.00.5000.3000.524a104.81.0000.3000.933a93.32.0000.5001.823a91.20.1000.3000.101b101.00.5000.3000.506b101.21.0000.3001.016b101.62.0000.5002.029b101.5

a: calculated by standard curve(a) in Fig.2; b: calculated by standard curve in Fig.6.

從表2可看出，基于純水中SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線難以準(zhǔn)確檢測(cè)SDS/SDBS復(fù)配體系中的SDBS的濃度，方法的回收率為91.2%～105.0%。進(jìn)一步分析可知，當(dāng)復(fù)配體系中的SDBS的濃度低于其表觀cmc時(shí)，SDBS的測(cè)定值高于其實(shí)際濃度，結(jié)合圖1的分析結(jié)果可知這是因?yàn)镾DS的干擾作用增強(qiáng)了SDBS的同步熒光強(qiáng)度；當(dāng)復(fù)配體系中的SDBS的濃度高于其表觀cmc時(shí)，SDBS的測(cè)定值低于其實(shí)際濃度，結(jié)合圖2的分析結(jié)果可知這是因?yàn)镾DS的存在降低了SDBS的表觀cmc。從表2還可看出，基于HP-β-CD水溶液中SDBS的定量標(biāo)準(zhǔn)曲線可以準(zhǔn)確檢測(cè)SDS/SDBS復(fù)配體系中的SDBS的濃度，方法的回收率為101.0%～101.6%，該方法適用于檢測(cè)SDS/SDBS復(fù)配體系中的SDBS的濃度(包括濃度高于或低于其表觀cmc)。

3.4 HP-β-CD與SDBS包結(jié)物結(jié)構(gòu)分析

按等摩爾計(jì)量比制備HP-β-CD/SDBS包結(jié)物[17]，對(duì)該包結(jié)物進(jìn)行紅外光譜表征(FT-IR)和核磁共振氫譜表征(1H-NMR，D2O作溶劑)，分析結(jié)果分別見(jiàn)圖7和表3。HP-β-CD的分子結(jié)構(gòu)以及其分子內(nèi)部1～6 H的位置見(jiàn)圖8。

圖7 HP-β-CD以及SDBS/HP-β-CD包結(jié)物的紅外光譜

Fig.7 IR spectra of HP-β-CD and the inclusion of HP-β-CD/SDBS

從圖7可以看出，SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物后，在1 108 cm-1處歸屬于HP-β-CD分子中C—O—C基團(tuán)的彎曲振動(dòng)峰強(qiáng)度有明顯變化，從圖8可知，C—O—C基團(tuán)位于HP-β-CD分子空腔的中間部位，起到橋接相鄰的D-吡喃葡萄糖單元的作用，可見(jiàn)包結(jié)物結(jié)構(gòu)中SDBS分子已經(jīng)深入到HP-β-CD分子的內(nèi)腔。

從圖7還可看出，形成包結(jié)物后HP-β-CD分子在1 450 cm-1處位于HP-β-CD分子寬口徑端的—OH基團(tuán)的彎曲振動(dòng)峰強(qiáng)度有明顯變化，但在1 149 cm-1處位于窄口徑端的—CH2OH基團(tuán)的彎曲振動(dòng)峰強(qiáng)度無(wú)明顯變化，可見(jiàn)在包結(jié)物結(jié)構(gòu)中，SDBS分子可能更靠近HP-β-CD分子內(nèi)腔的寬口徑端[10,18-19]。

表3表明，SDBS與HP-β-CD形成包結(jié)物后，HP-β-CD分子中3 H的化學(xué)位移值發(fā)生了明顯變化，5 H的化學(xué)位移值變化較小，而1 H、2 H、4H及6 H的化學(xué)位移值無(wú)明顯變化。對(duì)比圖8中HP-β-CD分子1～ 6 H的位置可知，1 H、2 H、4 H及6 H位于HP-β-CD分子的外側(cè)，3 H及5 H位于HP-β-CD分子的內(nèi)側(cè)?？梢?jiàn)在包結(jié)物結(jié)構(gòu)中，SDBS分子確已進(jìn)入了HP-β-CD分子的內(nèi)腔，3 H的化學(xué)位移值變化更明顯也表明SDBS可能更靠近HP-β-CD分子內(nèi)腔的寬口徑端。

圖8 HP-β-CD的分子結(jié)構(gòu)中1～6 H的位置

表3 HP-β-CD及與SDBS形成包結(jié)物后其分子中1～6 H的化學(xué)位移值

Tab.31H-NMR chemical shift of HP-β-CD and the inclusion of HP-β-CD and SDBS

Sample1H2H3H4H5H6HHP-β-CD5.0763.5923.9463.4933.7273.872Inclusion5.0763.5913.9233.4933.7223.872

通過(guò)以上分析結(jié)果可以推測(cè)出SDBS與HP-β-CD包結(jié)物的形成過(guò)程，如圖9所示。

圖9 在SDS水溶液中，HP-β-CD與SDBS包結(jié)物可能的形成過(guò)程。

Fig.9 Possible formation process of complex of SDBS and HP-β-CD in SDS aqueous solution

4 結(jié) 論

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石東坡(1981-)，男，安徽廬江人，博士，教授，2008年于華南理工大學(xué)獲得博士學(xué)位，主要從事表面活性劑化學(xué)及光譜分析方面的研究。

E-mail: shidongpo2006@126.com

Interference of SDS on Synchronous Fluorescence Spectrum of SDBS Reduced by HP-β-CD

SHI Dong-po*, YIN Xian-qing, CHEN Wu, ZHENG Yan-cheng, FU Jia-xin, LI Geng

(KeyLaboratoryofExplorationTechnologiesforOilandGasResources,YangtzeUniversity,Jingzhou434023,China)*CorrespondingAuthor,E-mail:shidongpo2006@126.com

SDS and SDBS complex; HP-β-cyclodextrin; micelle; synchronous fluorescence spectrometry; interference

1000-7032(2017)04-0535-08

2016-10-12；

2016-11-10

國(guó)家自然科學(xué)基金(41202111)； 湖北省自然科學(xué)基金(2015CFB189)； 長(zhǎng)江大學(xué)長(zhǎng)江人才計(jì)劃資助項(xiàng)目 Supported by National Natural Science Foundation of China (41202111); Natural Science Foundation of Hubei Province (2015CFB189); Yangtze Talent Program of Yangtze University

O625.151

A

10.3788/fgxb20173804.0535