剖析有機(jī)物分子中原子的共面共線問題

山東省博興縣第一中學(xué)(256500) 穆玉鵬●

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剖析有機(jī)物分子中原子的共面共線問題

山東省博興縣第一中學(xué)(256500)
穆玉鵬●

有機(jī)物分子中原子的共線共面問題是高中的難點知識，注重考查幾種典型分子的結(jié)構(gòu)和學(xué)生的空間想象能力.要解決好此類問題需掌握以下幾點.

一、知識前提：掌握甲烷、乙烯、乙炔與苯的空間結(jié)構(gòu)

1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)

甲烷分子為空間正四面體結(jié)構(gòu).其中四個氫原子位于正四面體的頂點，碳原子位于正四面體的中心.如圖1所示，分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳原子以單鍵結(jié)合四個原子時，所有原子不可能共平面，但碳原子與其他兩個與之直接相連的原子可以共平面.

如丙烷結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示.

2.乙烯的平面結(jié)構(gòu)

乙烯分子中的所有原子都在同一平面上.如圖3所示.

(1)當(dāng)乙烯分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時，取代該氫的原子也一定在乙烯的平面內(nèi).即，分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)雙鍵時，雙鍵兩端的碳原子和與之直接相連的四個原子一定在同一個平面上.

(2)乙烯分子中碳碳雙鍵和碳?xì)滏I之間的夾角為120°，即乙烯分子中碳碳雙鍵和任意一個碳?xì)滏I均不在同一條直線上.

如丙烯結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示.

3.乙炔的直線型結(jié)構(gòu)

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子都在一條直線上.如圖5所示.

當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時，取代該氫的原子也一定和乙炔分子的其它原子在同一條直線上.即，分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)三鍵時，三鍵兩端的碳原子和與之直接相連的兩個原子一定在同一條直線上.

如丙炔結(jié)構(gòu)式可寫成如圖6所示.

①H ②C ③C ④C四原子共線，甲基中的三個氫原子一定不在這條直線上.

4.苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子中所有原子在同一平面內(nèi),如圖7所示.

當(dāng)苯分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，取代該氫的原子也一定在苯分子所決定的平面上.即，分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)苯環(huán)時，苯環(huán)上的碳原子和與之直接相連的六個原子一定在同一平面上，而且苯分子的對位以及對位所連的原子在一條直線上.

如甲苯結(jié)構(gòu)式可寫成如圖8所示.

甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子)，5個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這12個原子一定共面.此外甲基上1個氫原子(①H，②C，③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè).故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面.

二、理解技巧：掌握旋轉(zhuǎn)問題

在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，形成雙鍵、三鍵及其它復(fù)雜鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn).即，⑴若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上.如圖9所示，該分子中苯環(huán)和雙鍵可能共平面也有可能不在同一平面上.

(2)若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面. 如圖10所示，該分子中所有環(huán)一定共平面.

三、 能力要求：具備空間想象能力

圖11

分子里原子的共線共面問題，其實就是分子的構(gòu)型問題.大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型很復(fù)雜，但總是與上面幾種簡單分子的幾何構(gòu)型相聯(lián)系，以甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子結(jié)構(gòu)為原型和思維起點，把復(fù)雜的有機(jī)物分子分解成幾個部分，再借助單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)來分析所分解的各個部分，然后予以綜合，便能得出分子中在同一平面或同一直線上的原子數(shù)目.

例1 我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現(xiàn)．某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖11所示.試求它的分子中共平面的碳原子最多有多少個？

例2 (1)原子不可能共處在同一平面上的是( ).

A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6

①在同一條直線上的原子數(shù)最多為____個.

②一定處于同一平面上的原子數(shù)最多為____個.

③可能處于同一平面上的原子數(shù)最多為____個.

解析 (1)乙炔分子結(jié)構(gòu)為直線型，二硫化碳分子的結(jié)構(gòu)與二氧化碳相似，也為直線型.苯分子為平面結(jié)構(gòu).只有氨分子的結(jié)構(gòu)為三角錐形，其分子中的所有原子不可能在同一平面上.

(2)為了便于分析，可將結(jié)構(gòu)寫成：

①由乙炔的結(jié)構(gòu)可知，三鍵所在的直線上最多有4個原子，而苯環(huán)的對位所在的直線上最多有6個原子.

②當(dāng)苯環(huán)和雙鍵所在的平面未旋轉(zhuǎn)到同一平面時，中間苯環(huán)所在的平面上原子最多，且另一苯環(huán)是繞軸旋轉(zhuǎn)，所以，該軸也與中間苯環(huán)共平面，因此一定處于同一平面上的原子數(shù)最多為14個.

③通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，幾個平面恰好旋轉(zhuǎn)到共平面時，除甲基中的兩個氫原子以外，其余原子均有可能共平面.因此可能處于同一平面上的原子數(shù)最多為29個.

總之，應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識對組成和結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、綜合、比較，很容易解決有機(jī)物分子里原子共線、共面問題.

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1008-0333(2017)10-0085-02