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      6—甲基脲嘧啶合成原料和步驟的確定 趙陽 張海鵬

      2018-01-09 13:29王婷牛九樹徐向軍
      科技資訊 2017年31期
      關(guān)鍵詞:嘧啶聚乙二醇甲基

      王婷+牛九樹+徐向軍

      摘 要:通過對6-甲基尿嘧啶逆向切斷,討論并確定合成其的原料為乙酸、乙醇和尿素??紤]到中間產(chǎn)物乙酰乙酸乙酯和尿素的極性差異,通過實驗確定了采用聚乙二醇200作為相轉(zhuǎn)移催化劑,提高6-甲基脲嘧啶的產(chǎn)率。同時以乙酸、乙醇和尿素為原料,對甲基苯磺酸為催化劑,確定了6-甲基脲嘧啶的合成步驟。

      關(guān)鍵詞:6-甲基脲嘧啶 逆向切斷 原料的選取 合成步驟

      中圖分類號:O643.32 文獻標識碼:A 文章編號:1672-3791(2017)11(a)-0104-02

      有機化合物主要由三部分構(gòu)成碳架、官能團、空間結(jié)構(gòu)。碳架也就是碳鏈(骨架),官能團是碳鏈上決定化學(xué)性質(zhì)的,并且也是碳鏈形成是的關(guān)鍵所在;所以在設(shè)計合成路線時應(yīng)該從碳鏈和官能團上入手。逆向合成法是有機全合成中設(shè)計合成路線的常用方法之一,從需要從合成目標的分子出發(fā),按照一定的邏輯推理原則,找出目標分子的前體[1],再逆向找出前體的前體。逆向推理是找出合成目標分子的一個方法?,F(xiàn)根據(jù)目標產(chǎn)物6-甲基脲嘧啶的結(jié)構(gòu),通過逆向切斷,為確定出比較廉價的原料和合理的合成步驟進行了討論。

      1 6-甲基脲嘧啶的逆向切斷

      2 合成6-甲基脲嘧啶相轉(zhuǎn)移催化劑的選擇

      從圖1中可以看出:合成6-甲基脲嘧啶的關(guān)鍵步驟是中間產(chǎn)物和尿素的反應(yīng),相轉(zhuǎn)移催化劑的選擇對于這步反應(yīng)是非常重要。

      乙酰乙酸乙酯是一種疏水性的物質(zhì),而尿素是親水的,兩者處于同一反應(yīng)環(huán)境中,很難混合均勻??梢試L試采用不同的相轉(zhuǎn)移催化劑,如十六烷基三甲基溴化銨、十二烷基三甲基溴化銨、芐基三乙基溴化銨和聚乙二醇200,石油醚作為溶劑,實驗結(jié)果如表1所示。

      由表1可以看出:在6-甲基尿嘧啶合成中若不是用相轉(zhuǎn)移催化劑時,6-甲基尿嘧啶的產(chǎn)率遠遠低于使用相轉(zhuǎn)移催化劑時的,是因為NH2CONH2不溶于CH3COCH2COOC2H5和石油醚,因此CH3COCH2COOC2H5不能和NH2CONH2充分接觸,兩者不能充分反應(yīng)。當(dāng)使用相轉(zhuǎn)移催化劑時,相轉(zhuǎn)移催化劑可使尿素進入石油醚中,增大了尿素在石油醚中的溶解度,從而使得NH2CONH2和CH3COCH2COOC2H5在石油醚中充分反應(yīng),同時生成的水采用回流分水器被易揮發(fā)的石油醚帶出,促使反應(yīng)更有利于向著生成6-甲基尿嘧啶的方向進行。同時可以看出:陽離子型相轉(zhuǎn)移催化劑十六烷基三甲基溴化銨、十二烷基三甲基溴化銨和芐基三乙基溴化銨的6-甲基尿嘧啶的催化效果不如非離子型相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇200,因此本實驗中可以采用聚乙二醇200作為相轉(zhuǎn)移催化劑[2]。

      3 6-甲基脲嘧啶合成步驟的確定

      采用石油醚作為溶劑、對甲基苯磺酸作催化劑、聚乙二醇200作相轉(zhuǎn)移催化劑,用尿素和乙酰乙酸乙酯制備6-甲基脲嘧啶,其反應(yīng)式如下:

      參考文獻

      [1] 帥行明,秦明利.逆向合成法在有機合成中的應(yīng)用[J].三門峽職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報,2007(3):101-102.

      [2] 邢曉軻,李建輝,衛(wèi)世乾.聚乙二醇200相轉(zhuǎn)移催化合成6-甲基尿嘧啶[J].合成材料老化與應(yīng)用,2015(1):71-73.

      [3] 趙劍英,孫桂濱.有機化學(xué)實驗[M].北京:高等教育出版社,2009.

      [4] 李兆隴,陰金香,林天舒.有機化學(xué)實驗[M].北京:清華大學(xué)出版社,2001.

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