陳茜，陶興寶，黃永亮，姜衛(wèi)東，余曉琴，吳純潔*

(1.成都中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院，成都 611137；2.四川省食品藥品檢驗(yàn)檢測院，成都 610097)

花椒作為“八大調(diào)味品”之一，主產(chǎn)于四川、甘肅、陜西、山東、河北等地。其來源于蕓香科花椒屬植物，味辛，芳香味濃烈，內(nèi)服具有溫中止痛、驅(qū)蟲等功效，外用具有燥濕、殺蟲止癢等功效[1]?；ń分饕t花椒(ZanthoxylumbungeanumMaxim.)、青花椒(ZanthoxylumschinifoliumSieb.Et Zucc.)和竹葉椒(ZanthoxylumarmatumDC)[2]。“麻、香”味是花椒主要的風(fēng)味物質(zhì)，其中揮發(fā)油是其香味物質(zhì)的表征成分，也是其品質(zhì)評價(jià)的主要指標(biāo)，主要由烯類、醇類、酮類、醛類、酯類等揮發(fā)性成分組成[3]?；ń匪闹饕灿邢銡獬煞秩绶颊链?、檸檬烯、月桂烯、桉樹腦、檜烯等，可作為合成各大香料和藥物的原料。近年來，隨著花椒產(chǎn)業(yè)的大力發(fā)展，花椒揮發(fā)油作為食品調(diào)味料、化妝品、醫(yī)藥和農(nóng)藥等的基料，已突顯出重要的開發(fā)利用價(jià)值。因此，通過對比分析當(dāng)前花椒香氣成分的提取方法、成分分析、功效研究及開發(fā)利用等對擴(kuò)大花椒香氣的應(yīng)用范圍及提升花椒品質(zhì)具有重要意義。

1 花椒香氣成分的提取方法

花椒呈香的物質(zhì)基礎(chǔ)為其內(nèi)含的揮發(fā)油，又稱為花椒精油，具有濃厚的芳香氣味。目前研究花椒香氣成分的提取方法主要包括傳統(tǒng)提取方法和現(xiàn)代新興提取方法。傳統(tǒng)的提取方法主要包括：水蒸氣蒸餾法(HD)、溶劑提取法(SE)等。現(xiàn)代新興的提取方法主要包括：超臨界CO2萃取法(SCFE)、固相微萃取法(SPME)、同時(shí)蒸餾萃取法(SDE)、單滴微萃取法(SDME)、超聲波萃取法(UE)及微波萃取法(ME)等[4]。

不同的提取方法提取花椒香氣成分的數(shù)量有所差異，見表1。

表1 不同提取方法提取花椒香氣成分?jǐn)?shù)量的比較Table 1 Comparison of the amount of Chinese prickly ash aromacomponents extracted by different extraction methods

據(jù)文獻(xiàn)[5-9]分析，采用新興提取方法獲得的花椒香氣成分種類較傳統(tǒng)方法更多，其中，以固相微萃取(SPMF)、單滴微萃取(SDME)以及多種新興技術(shù)聯(lián)合運(yùn)用的提取效果更優(yōu)。近年來，為使花椒香氣成分的提取完全，越來越多的學(xué)者將多種現(xiàn)代提取技術(shù)聯(lián)合使用，達(dá)到了良好的提取效果。Ye[10]結(jié)合微波蒸餾法(MD)與頂空單滴微萃取法(HS-SDME)提取花椒香氣成分共鑒別出了52種香氣物質(zhì)，比相同條件下的水蒸氣蒸餾法多鑒別出13種香氣物質(zhì)。Wang等使用超聲波霧化萃取-頂空單滴微萃取法(UNE-HS-SDME)分析花椒的香氣成分，發(fā)現(xiàn)UNE-HS-SDME獲得的香氣成分含量是超聲波霧化萃取法(UNE)的13～500倍之多，其提取得到的香氣成分種類也更多，說明UNE-HS-SDME具有更高的精確性和靈敏度。

2 花椒香氣成分的分析

迄今為止，已有學(xué)者研究表明新鮮花椒果皮中的香氣成分種類多達(dá)120種，且揮發(fā)油含量高達(dá)11%[11]。從花椒總體香氣成分含量來看，以藤椒最高，青花椒次之，紅花椒最低[12]?；ń返恼w香氣形成是由內(nèi)含的多種香氣成分間協(xié)調(diào)和拮抗的結(jié)果，因不同種類花椒中內(nèi)含的香氣成分的含量和種類均有所差別，從而形成了不同的花椒香氣類型。紅花椒的香氣屬濃郁型，青花椒及藤椒的香氣屬清香型[13]，引起此類差異的原因與其各自內(nèi)在主要香氣成分的差異有關(guān)，見表2。

表2 三類花椒的主要香氣成分分析(相對含量≥1%)Table 2 The analysis of main aroma components in three kinds of Chinese prickly ash(RC≥1%)

不同品種花椒香氣成分的種類差異性較大。文獻(xiàn)調(diào)研對比分析發(fā)現(xiàn)，紅花椒、青花椒和藤椒的香氣成分主要為烯類、醇類和酯類成分，此三類成分約占所提香氣成分的90%以上，而紅花椒的香味物質(zhì)以烯類成分含量最高，青花椒和藤椒以醇類成分最高。紅花椒、青花椒和藤椒中相對含量在1%以上的共有烯類成分主要包括檸檬烯、β-月桂烯、γ-萜品烯、檜烯和β-水芹烯等；共有醇類成分主要包括芳樟醇、α-萜品醇和4-萜品醇等；共有酯類成分主要為乙酸芳樟酯。此三類花椒中主要的共有香氣成分中檸檬烯和芳樟醇的含量最高，其檸檬烯含量均無明顯差異，但青花椒和藤椒的芳樟醇含量明顯高于紅花椒，且青花椒和藤椒中共有含量較大的檜烯成分較紅花椒多，然而，紅花椒中乙酸芳樟酯的含量較青花椒和藤椒偏高，這些可能是青花椒和藤椒的香氣成分較為類似而有別于紅花椒的根本原因所在。

3 花椒香氣評價(jià)方法

花椒揮發(fā)油中存在多種香氣成分，但其中僅有一小部分香氣成分對花椒的香味具有貢獻(xiàn)，其被稱為香氣活性成分[24]?；ń返某氏愠潭戎饕c其香氣活性成分的組成、含量及香氣貢獻(xiàn)值有關(guān)。香氣貢獻(xiàn)值的大小主要取決于香氣成分含量的高低及香氣成分的閾值(人感官嗅到某香氣成分的最低濃度)。目前，用于分析花椒香氣活性成分以及其香氣貢獻(xiàn)值的方法主要有兩種：氣相色譜-質(zhì)譜-嗅聞聯(lián)用法(GC-MS-O)和香味值(OAV)計(jì)算法[25]。

3.1 氣相色譜-質(zhì)譜-嗅聞聯(lián)用法(GC-MS-O)

氣相色譜-質(zhì)譜-嗅聞聯(lián)用法(GC-MS-O)中以稀釋分析法(AEDA)應(yīng)用最多，其以FD值(嗅辨員無法感知到該香氣成分的最大濃度稀釋值)表示花椒香氣成分的香氣貢獻(xiàn)值，香氣閾值大于感官閾值的香氣成分才被認(rèn)為具有香氣貢獻(xiàn)。FD值越大，說明該香氣成分對香氣的貢獻(xiàn)越高，是關(guān)鍵的香氣活性成分。陳海濤等[26]通過采用AEDA法從炸花椒油中共鑒定出了44種香氣活性成分，其中以芳樟醇、檸檬烯、大根香葉烯 D、乙酸芳樟酯、乙酸松油酯等的FD值較高，為炸花椒油中的關(guān)鍵香氣活性物質(zhì)。楊崢等采用AEDA法從漢源紅花椒和金陽青花椒中共鑒定出13種香氣活性成分，其中檜烯、月桂烯、檸檬烯、芳樟醇、4-萜品醇、乙酸芳樟酯的FD值較高，對花椒香氣的貢獻(xiàn)較大。

3.2 香味值(OAV)計(jì)算法

香氣成分的實(shí)際呈香程度可依據(jù)香氣值進(jìn)行量化評價(jià)。香氣值等于某香氣成分的濃度與其閾值之比，即香氣值越大，說明該香氣成分的香味越強(qiáng)，對香味的貢獻(xiàn)越大。吳素蕊[27]通過比較青花椒香氣成分的香味值發(fā)現(xiàn)，青花椒中的最主要香氣成分是芳樟醇，其次是檜烯、β-月桂烯、α-蒎烯、檸檬烯等。Yang等提出香氣特征影響值(ACI)用于評價(jià)某種香氣成分的貢獻(xiàn)值，即ACI值越大，該香氣成分的香氣貢獻(xiàn)值愈大。其通過計(jì)算青花椒和紅花椒的ACI值發(fā)現(xiàn)，芳樟醇、α-萜品醇、月桂烯、桉樹腦、檸檬烯和香葉醇的香氣貢獻(xiàn)值最大，6種香氣成分的ACI值之和高達(dá)90%以上。

GC-MS-O和OAV計(jì)算法均可作為鑒定花椒活性香氣成分和評價(jià)花椒香氣的重要手段，但兩種方法各有不足之處，GC-MS-O在香氣評價(jià)過程中可能會出現(xiàn)嗅辨員聞到了香味，而該香氣成分卻未被檢測到的情況，這可能是由于該香氣成分濃度低于檢測限，從而難以準(zhǔn)確評價(jià)香氣。OAV計(jì)算法通過計(jì)算每種香氣成分的香味值，著重于個體的香氣貢獻(xiàn)，卻忽略了香氣成分之間的協(xié)同和拮抗作用對整體香氣的影響。因此，將兩種香氣評價(jià)方法綜合使用才能較為全面、準(zhǔn)確地對花椒香氣進(jìn)行評價(jià)。

4 花椒香氣活性成分的構(gòu)效關(guān)系

香氣形成的本質(zhì)是香氣成分揮發(fā)至空氣中經(jīng)嗅黏膜擴(kuò)散至嗅細(xì)胞并刺激其產(chǎn)生動作電位而形成香氣信息被我們感知[28]。物質(zhì)香味的必備條件是：有揮發(fā)性；有一定數(shù)量的發(fā)香基團(tuán)(如羥基、酯基、羧基等)或廣義芳香理論結(jié)構(gòu)；不飽和性及共軛體系有利于香氣形成[29]?；ń废銡獬煞值某氏愠潭扰c其分子結(jié)構(gòu)(揮發(fā)性、不飽和性、芳香性、官能團(tuán)和取代基等)息息相關(guān)，其中揮發(fā)性是最重要的影響因素。由于目前關(guān)于花椒香氣活性成分的構(gòu)效關(guān)系研究甚少，因此，筆者嘗試借鑒花椒麻味的構(gòu)效關(guān)系，探究分析花椒的香味與其主要香氣活性成分的構(gòu)效關(guān)系，見表3。

表3 花椒中主要香氣活性成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)及感官特性Table 3 The chemical structures and sensory properties of the main aroma active ingredients in Chinese prickly ash

注：a為根據(jù)文獻(xiàn)[13,25,27]查閱的花椒主要香氣活性成分；b為根據(jù)文獻(xiàn)[30]查閱的花椒各香氣成分在水中的閾值；c為根據(jù)文獻(xiàn)[30]查閱的花椒各香氣成分的感官特征。

由表3可知，花椒中的香氣活性成分主要為烯萜類、醇類和酯類。從分子式來看，烯萜類成分主要分為C10H16和C15H24兩種，醇類成分主要為C10H18O，酯類成分主要為C12H20O2。從分子量來看，隨著碳原子數(shù)的增加，香氣閾值逐漸呈上升趨勢，這可能是由于香氣成分的蒸氣壓減小而使其揮發(fā)性降低；從不飽和性來看，在同碳鏈數(shù)的情況下，雙鍵數(shù)量越少，香氣閾值越高，這可能是由于雙鍵越多越易形成共軛體系，并且在雙鍵處易斷裂而分裂為小分子揮發(fā)，所以香氣閾值與雙鍵數(shù)量呈反比；從分子結(jié)構(gòu)分析，以上花椒香氣活性物質(zhì)多數(shù)以同分異構(gòu)體的形式存在，均含異戊二烯單位或一個近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。同時(shí)，由于醇類和酯類成分中含有烯萜類成分不含有的羥基和酯基發(fā)香團(tuán)，因此這三類成分的香味有所差異。綜上分析，花椒的香氣活性成分的呈香物質(zhì)基礎(chǔ)主要表現(xiàn)在：有揮發(fā)性；含異戊二烯單位或一個近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)或一定數(shù)量的發(fā)香基團(tuán)。

5 花椒香氣成分的活性研究

5.1 藥理活性

5.1.1 抑殺人體寄生蟲、致病菌

鑒于歷版藥典記載花椒具有“殺蟲止癢”的功效，現(xiàn)代關(guān)于花椒精油抑殺人體寄生蟲的研究已趨于成熟。蔣麗艷等[31]發(fā)現(xiàn)花椒精油對皮脂蠕形螨和毛囊蠕形螨均有較好的抑殺作用?；ń废銡獬煞謱θ梭w部分真菌、細(xì)菌等也有抑殺作用，其中革蘭氏陽性菌較革蘭氏陰性菌對花椒香氣成分更為敏感，原因可能是革蘭氏陰性菌細(xì)胞壁富含的脂多糖對花椒香氣中的抑菌成分有屏障作用，或者壁膜間隙中的酶破壞了花椒子香氣中的抑菌成分[32]。

5.1.2 抗炎鎮(zhèn)痛作用

花椒香氣成分有較強(qiáng)的抗炎鎮(zhèn)痛作用，Jin等[33]用甲醇提取青花椒揮發(fā)油后，發(fā)現(xiàn)二氯甲烷、乙酸乙酯和丁醇的萃取部位表現(xiàn)出明顯的抗炎活性。Wu等[34]采用扭體法、熱板法、舔尾實(shí)驗(yàn)和蟾蜍坐骨神經(jīng)電位傳導(dǎo)測試觀察青花椒香氣成分的鎮(zhèn)痛效果，發(fā)現(xiàn)高、中劑量的青花椒揮發(fā)油以及與維拉帕米聯(lián)合使用均呈現(xiàn)出較好的鎮(zhèn)痛效果，而低劑量的青花椒揮發(fā)油沒有鎮(zhèn)痛活性，這可能與青花椒揮發(fā)油主含的檸檬烯、芳樟醇和檜烯有關(guān)。

5.1.3 抗腫瘤

花椒中的香氣成分能夠明顯抑制HepG2型人體肝癌細(xì)胞的增殖，有望成為肝癌的有效治療藥物，其中活性氧是其誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡的關(guān)鍵信號物質(zhì)[35]。韓勝男等[36]采用MTT法檢測花椒揮發(fā)油的體外抗腫瘤活性，發(fā)現(xiàn)其對Hela，A549，K562 3種腫瘤細(xì)胞的生長均表現(xiàn)出較好的抑制作用。

5.1.4 抑制平滑肌收縮

袁太寧[37]研究發(fā)現(xiàn)花椒揮發(fā)油具有抑制離體兔結(jié)腸平滑肌、大鼠子宮平滑肌和小白鼠子宮平滑肌收縮的作用[38，39]，認(rèn)為其可能與阻斷鈣通道而減少外鈣內(nèi)流和內(nèi)鈣釋放有關(guān)。

5.1.5 促進(jìn)透皮吸收

目前，大部分的化學(xué)經(jīng)皮促透劑都具有皮膚毒性或刺激性等缺點(diǎn)，所以將中藥揮發(fā)油作為促透劑不失為一種好的選擇。蘭頤[40]研究花椒揮發(fā)油的促透作用，發(fā)現(xiàn)其能促進(jìn)藥物(尤其是親脂性藥物)的吸收，其原因可能為：降低了皮膚角質(zhì)層的屏障作用；花椒揮發(fā)油的脂溶性促進(jìn)親脂性藥物進(jìn)入皮膚角質(zhì)層；通過改變角質(zhì)細(xì)胞內(nèi)Ca2+平衡而影響角質(zhì)細(xì)胞膜流動性等。

5.1.6 其他

花椒揮發(fā)油能夠通過降低血清過氧化脂質(zhì)水平和抵抗脂質(zhì)過氧化損傷而達(dá)到降血脂并減輕動脈粥樣硬化的作用，這說明花椒揮發(fā)油具有一定的抗氧化活性[41]。此外，印度將花椒稱為“牙痛樹”被用于治療牙痛，現(xiàn)已有學(xué)者證明花椒揮發(fā)油能用于麻醉止痛[42]?；ń窊]發(fā)油還能夠改善銀屑病，其機(jī)制可能是抑制角朊細(xì)胞、T細(xì)胞的增殖和炎癥細(xì)胞的滲出有關(guān)[43]。

5.2 生物活性

5.2.1 防蟲抑菌

目前，農(nóng)產(chǎn)品所用的大部分殺蟲抑菌農(nóng)藥對人體都有一定的危害，天然、無害的植物殺蟲劑有廣泛的應(yīng)用前景?，F(xiàn)有多篇文獻(xiàn)證明花椒揮發(fā)油在農(nóng)產(chǎn)品蟲害和致病菌方面有良效，如花椒揮發(fā)油對赤擬谷盜、玉米象成蟲、綠豆象等多種儲糧害蟲都有較強(qiáng)的熏蒸和觸殺作用[44]。另外，Li等[45]發(fā)現(xiàn)花椒揮發(fā)油和α-蒎烯都能夠有效控制干腐病菌誘導(dǎo)的馬鈴薯干腐病，其中揮發(fā)油的抗菌活性比α-蒎烯更強(qiáng)，原因可能是揮發(fā)油能夠更有效地破壞干腐病菌細(xì)胞膜的完整性和抑制孢子發(fā)芽。

5.2.2 抑菌防腐

花椒香氣成分可作為一種天然、無毒的抑菌防腐劑用于食品防腐，其抗菌防腐能力較食品行業(yè)中常用的山梨酸鉀更強(qiáng)，其中檸檬烯、芳樟醇、β-蒎烯和α-萜品醇等都具有較強(qiáng)的抗菌活性?；ń废銡獬煞謱瘘S色葡萄球菌、枯草桿菌、蠟樣芽孢桿菌、側(cè)孢芽孢桿菌和大腸桿菌等多種細(xì)菌均有抑殺作用，其通過破壞細(xì)菌細(xì)胞膜和細(xì)胞壁的完整性以及使細(xì)胞質(zhì)外流而改變細(xì)菌的細(xì)胞結(jié)構(gòu)，細(xì)菌細(xì)胞膜的選擇性滲透功能的喪失是導(dǎo)致其死亡的原因[46]。

6 展望

花椒作為一種藥食同源的植物，國內(nèi)外學(xué)者對花椒香氣成分的大量研究證明其不僅有著諸多藥理功效，而且還可應(yīng)用于食品和農(nóng)業(yè)等行業(yè)。在藥品開發(fā)方面，花椒香氣成分的殺蟲、抑菌、消炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤、抑制平滑肌收縮、促進(jìn)透皮吸收、抗氧化、降脂等藥理功效可用于開發(fā)各種花椒醫(yī)藥產(chǎn)品，治療人體寄生蟲病、真菌和細(xì)菌感染、炎癥、風(fēng)濕痛、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、肝癌、肺癌、子宮頸癌、白血病、腹瀉、心血管疾病等。花椒香氣成分能夠促進(jìn)藥物的透皮吸收，所以將花椒香氣成分制備為乳劑等外用制劑會有較好的療效。在食品和農(nóng)業(yè)行業(yè)上，花椒香氣成分可代替山梨酸鉀、苯甲酸鈉等常用的食品防腐劑，具有天然、無毒、無害的優(yōu)點(diǎn)，此外，花椒香氣成分還可以用于控制農(nóng)作物的蟲害、病害等，減少化學(xué)農(nóng)藥的使用，更加健康、環(huán)保。但因花椒香氣成分穩(wěn)定性差、易揮發(fā)，花椒香氣成分的相關(guān)產(chǎn)品開發(fā)需要保證其穩(wěn)定性，所以提升花椒香氣成分的穩(wěn)定性亟待研究和解決。目前花椒香氣成分的提取、成分分析及其香氣活性成分的研究均取得了突破性的進(jìn)展，但對于花椒香氣的構(gòu)效關(guān)系研究甚為薄弱，開發(fā)利用仍處于基礎(chǔ)階段，因此，加強(qiáng)花椒香氣成分的基礎(chǔ)研究的同時(shí)，理應(yīng)綜合考慮產(chǎn)品的開發(fā)利用。

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