劉 宇
(四川省瀘州市瀘縣二中化學(xué)組 646000)
有機化學(xué),一門與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)的實用性學(xué)科.有機化學(xué)試題一直是各級各類考試的熱點和難點問題.全國卷的命題走向一直得到全國的關(guān)注,近年全國多省市高考回歸全國卷的考查,全國卷化學(xué)試題的研究再一次的被推向高潮.全國卷有機化學(xué)試題在考查形式上由簡單有機化合物同分異構(gòu)體的書寫、滿足條件的某物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)書寫等,改成符合某些相關(guān)條件的某物質(zhì)同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷.這不僅要求會寫同分異構(gòu)體,更需要將符合條件的有序羅列,加大了該類題的難度.本文以2016年全國卷高考試題分析殘基法在此類問題中的應(yīng)用.
【2016年高考新課標(biāo)Ⅰ卷,節(jié)選】秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義.下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:
回答下列問題:
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有____種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____.
知識儲備一不飽和度
不飽和度,亦稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù),就是指有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴分子相比較,每減少2個氫原子有機物的不飽和度就增加1.不飽和度是有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,用字母Ω表示.
1.根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)數(shù)不飽和度
單鍵對不飽和度不產(chǎn)生影響,因此烷烴的不飽和度是0(所有原子均已飽和).
1個雙鍵(烯烴、亞胺、羰基化合物等)貢獻(xiàn)1個不飽和度.
1個叁鍵(炔烴、腈等)貢獻(xiàn)2個不飽和度.
1個環(huán)(如環(huán)烷烴)貢獻(xiàn)1個不飽和度.環(huán)烯烴貢獻(xiàn)2個不飽和度.
1個苯環(huán)貢獻(xiàn)4個不飽和度(可考慮成凱庫勒式,即含1個環(huán)和3個碳碳雙鍵).
2.根據(jù)有機物化學(xué)式計算不飽和度
也可將化學(xué)式統(tǒng)一改寫成
知識儲備二殘基法
所謂殘基法,是指在有機物分子中拆掉一部分原子或者原子團后余下的基團.在有機化學(xué)同分異構(gòu)體涉及試題中,很多類型題都可以依據(jù)殘基法進(jìn)行解答.首先分析物質(zhì)分子式中的碳原子數(shù)、氧原子數(shù)(氮原子數(shù))和不飽和度數(shù)(避免使用氫原子數(shù)帶來復(fù)雜的計算),先考慮構(gòu)成分子的必要原子(團),將余下的原子(團)作為殘基,并將其作為一個或者多個取代基按照一定的位置和順序關(guān)系添加在必要的基團上即可寫出該物質(zhì)的多種同分異構(gòu)體.
例某有機物A的分子式為C8H10O,已知該有機物能與NaOH溶液反應(yīng),符合條件的A的物質(zhì)共有().
A.3種B.6種C.9種D.12種
答案:C