摘?要：2019年北京高考理綜卷第25題考查利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題.以抗癌藥托瑞米芬的合成路線為載體，分別從兩部分呈現(xiàn)了該藥物前體及進(jìn)一步合成該藥物的合成路線.考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、核心能力及學(xué)科思想方法，體現(xiàn)出有機(jī)化學(xué)的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值.

關(guān)鍵詞：證據(jù)推理;模型認(rèn)知;核心能力;學(xué)科思想

作者簡(jiǎn)介：鄒海潮（1968-），男，?北京密云人，本科，高級(jí)教師?，研究方向：化學(xué)教學(xué)研究.

2019年北京高考理綜考試將是最后一年，化學(xué)試卷的試題從結(jié)構(gòu)、內(nèi)容、難度延續(xù)了前兩年模式，保持穩(wěn)定，但又兼顧了《高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版）》的要求，在試題中強(qiáng)調(diào)學(xué)科核心素養(yǎng)，彰顯了學(xué)科特色價(jià)值，為2020年的等級(jí)考試做好過(guò)渡.筆者以理綜試卷第25題為例進(jìn)行評(píng)析，為新課改的有機(jī)化學(xué)的教學(xué)和高三備考提供一些方法和建議.

1?試題解析

例題?（2019北京理綜試卷第25題）抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下.

已知：ⅰ..

ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如（CH3）2NCH2CH3的鍵線式為

（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐.有機(jī)物B能與

Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇.A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是.

（2）D中含有的官能團(tuán)：.

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J.J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G.J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

①包含2個(gè)六元環(huán)?②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1?mol?M最多消耗2?mol?NaOH

（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是.

（7）由K合成托瑞米芬的過(guò)程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

【試題評(píng)析】?這道題是利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題.以抗癌藥托瑞米芬的合成路線為載體，分別從兩部分呈現(xiàn)了該藥物前體及進(jìn)一步合成該藥物的合成路線.考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、核心能力及學(xué)科思想方法，體現(xiàn)出有機(jī)化學(xué)的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值.

在本題中第一設(shè)問(wèn)：依據(jù)A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，B能與Na2CO3溶液反應(yīng)但不產(chǎn)生CO2?;B加氫可得環(huán)己醇的信息，來(lái)推斷出A、B中含有官能團(tuán)羧基和酚羥基，依據(jù)碳守恒確定?A、B物質(zhì)分別是苯甲酸和苯酚，A和B反應(yīng)生成C為酯化反應(yīng)：

第二、三設(shè)問(wèn)依據(jù)反應(yīng)由C生成D的條件是AlCl3與加熱，?D生成E的條件，以此模型認(rèn)知D中有官能團(tuán)為羰基和羥基，結(jié)合框圖推出C→D→E為：

第四設(shè)問(wèn)依據(jù)F是香料，堿性水解、酸化，得G和J，可以推斷出F為酯類，對(duì)F與J中的氧原子守恒及氫的不飽和度分析J簡(jiǎn)式為.

依據(jù)設(shè)問(wèn)5中的證據(jù)，M是分子內(nèi)羧基與酚羥基反生酯化反應(yīng)生成，則M為.

第六問(wèn)：推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，E中苯環(huán)間的羰基變羥基發(fā)生加成反應(yīng)，所以作還原劑.

第七問(wèn)：由K合成托瑞米芬的過(guò)程：

依據(jù)失水，取代，有反式結(jié)構(gòu)推斷出K到N過(guò)程羥基發(fā)生消去反應(yīng)，原子守恒氯代式的順?lè)串悩?gòu)：則其反式結(jié)構(gòu)為：.

2?試題特點(diǎn)

2.1?穩(wěn)中求發(fā)展

本題考查知識(shí)包括：書(shū)寫(xiě)方程式、官能團(tuán)名稱、依據(jù)條件寫(xiě)同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、填補(bǔ)合成路線，設(shè)問(wèn)由易到難，以正向與逆向思維相結(jié)合的方式進(jìn)行邏輯推理分析合成路線圖，與以往年考題基本相似，保持穩(wěn)定.但題中分子結(jié)構(gòu)鍵線式引入增加了新意，需要學(xué)生在頭腦中會(huì)對(duì)結(jié)構(gòu)式進(jìn)行轉(zhuǎn)化，內(nèi)化“碳四價(jià)”的概念.設(shè)問(wèn)形式不再直白單一，將物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)等信息融合去設(shè)問(wèn)，引導(dǎo)學(xué)生從有機(jī)物的組成、官能團(tuán)和碳骨架變化的角度深入分析和理解有機(jī)反應(yīng)是此題亮點(diǎn).

2.2?素材情境真實(shí)源于生活

這道合成題的素材原料A物質(zhì)在選修1教材第33頁(yè)制造火腿腸中需添加的防腐劑的原料和選修5教材第18頁(yè)實(shí)驗(yàn)室中如何制取提純防腐劑實(shí)驗(yàn)解釋說(shuō)明中均有提到，情境來(lái)源于生活，最終目標(biāo)合成最新抗癌藥品托瑞米芬.在真實(shí)情景中解決實(shí)際問(wèn)題，體現(xiàn)化學(xué)的真實(shí)性和社會(huì)性價(jià)值.

2.3?聚焦“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”學(xué)科素養(yǎng)

本題七個(gè)設(shè)問(wèn)中都在不同程度體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的學(xué)科素養(yǎng)，通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征.題中以信息為證據(jù)，建立模型認(rèn)知，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)本質(zhì)規(guī)律.解題中始終以證據(jù)、推理、模型去分析框圖中的分子結(jié)構(gòu)式和框圖間的化學(xué)反應(yīng)，多角度、多層次考查學(xué)科核心素養(yǎng)及解題能力.

3?今后教學(xué)與復(fù)習(xí)備考的啟示

通過(guò)對(duì)北京有機(jī)綜合試題分析，對(duì)我們今后在有機(jī)教學(xué)和高三備考上幾點(diǎn)啟示.

3.1?重視教材，關(guān)注細(xì)節(jié)

本推斷題A、B物質(zhì)源于教材實(shí)驗(yàn)說(shuō)明小字部分，兩條合成路線的初始反應(yīng)是典型的酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)，起點(diǎn)低有利于學(xué)生入手，符合了源于教材而高于教材命題原則.我們?cè)趯W(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)對(duì)教材中重要反應(yīng)、基礎(chǔ)知識(shí)要落實(shí)到位，對(duì)與生活密切相關(guān)物質(zhì)解釋說(shuō)明、小實(shí)驗(yàn)也要認(rèn)真學(xué)習(xí)，理清同類知識(shí)不同教材中位置作用，關(guān)注反應(yīng)與條件間細(xì)節(jié)，靈活應(yīng)用教學(xué)中.

3.2?重視課標(biāo)，注重知識(shí)寬度

新課改的考試將不再是考綱指導(dǎo)，而是回歸本源，強(qiáng)調(diào)課標(biāo)作用.北京市教材有兩個(gè)版本，今后試卷也從理綜卷變?yōu)楠?dú)立化學(xué)卷，此時(shí)有機(jī)習(xí)題深度和廣度都要增加，這時(shí)課標(biāo)引領(lǐng)的地位凸顯.?因此在教學(xué)和高三備考中依據(jù)課標(biāo)要求去研讀新教材，在以教材為本，重視課外化學(xué)知識(shí)，關(guān)注新的合成物質(zhì)，拓寬學(xué)生視野，充分落實(shí)發(fā)展“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”?“科學(xué)與創(chuàng)新意識(shí)”學(xué)科素養(yǎng)及價(jià)值.

3.3?超越“官能團(tuán)”，關(guān)注“化學(xué)鍵”教學(xué)

官能團(tuán)是決定有機(jī)化學(xué)特性的基團(tuán)，有機(jī)物的推斷就是官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化，掌握其性質(zhì)十分重要.教學(xué)僅僅停留在認(rèn)知官能團(tuán)水平，是難以應(yīng)付真實(shí)合成的復(fù)雜反應(yīng)，尤其是所給信息與實(shí)際應(yīng)用不完全“形似”時(shí)在利用模仿就顯得捉襟見(jiàn)肘了.如本題的第七設(shè)問(wèn)K到托瑞米芬的合成路線，就不能從官能團(tuán)角度去分析.因此教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生超越官能團(tuán)，上升到反應(yīng)的實(shí)質(zhì)化學(xué)鍵.用有機(jī)反應(yīng)斷鍵、成鍵時(shí)原子或基團(tuán)的電性，遵守“異電相吸”原則分析，將有機(jī)反應(yīng)看做化學(xué)鍵連接的變化，以此抓住陌生反應(yīng)顯著特點(diǎn)，快速突破推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu).

3.4?開(kāi)放合成路線，培養(yǎng)創(chuàng)新意識(shí)

有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)學(xué)科中最活躍，最具有創(chuàng)造性領(lǐng)域之一，依據(jù)條件設(shè)計(jì)合成路線培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新精神.試題素材來(lái)自真實(shí)的合成路線，涉及反應(yīng)遠(yuǎn)超于高中教材，在教學(xué)中要學(xué)會(huì)對(duì)試題素材陌生綜合習(xí)題拆解，設(shè)計(jì)出三至四步兩條合成路線習(xí)題，讓學(xué)生去討論展示，發(fā)揮學(xué)生的想象力，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí).

總體來(lái)說(shuō)今后有機(jī)教學(xué)，從考知識(shí)轉(zhuǎn)向考查能力;從考查解題轉(zhuǎn)向考查解決問(wèn)題;從考查做題轉(zhuǎn)向考查做事、做人，凸顯了“立德樹(shù)人”的教育功能.

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國(guó)教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

（收稿日期：2019-10-18）