王峰　葉曉峰　陳曉東

摘要：溴乙烷的消去反應(yīng)是高中有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的難點(diǎn)，實(shí)驗(yàn)效果不明顯，難以達(dá)到實(shí)驗(yàn)探究目的。作者通過(guò)實(shí)踐，利用實(shí)驗(yàn)室和生活中常見器材和物品，自制儀器并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)，簡(jiǎn)便地實(shí)現(xiàn)了溴乙烷的消去反應(yīng)，取得了良好的實(shí)驗(yàn)效果。通過(guò)加裝濕度傳感器，進(jìn)一步驗(yàn)證了實(shí)驗(yàn)中水的生成，更好地解釋了消去反應(yīng)的本質(zhì)。

關(guān)鍵詞：高中有機(jī);溴乙烷消去;手持技術(shù);實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

文章編號(hào)：1008-0546（2019）01-0094-02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.01.030

在高中有機(jī)實(shí)驗(yàn)中，溴乙烷的消去反應(yīng)是一個(gè)比較難做的實(shí)驗(yàn)，原因主要有兩點(diǎn)。首先，在氫氧化鈉的乙醇溶液中，鹵代烴的取代與消去是競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系，且伯鹵代烴的取代反應(yīng)占有絕對(duì)優(yōu)勢(shì) [1]，消去產(chǎn)物乙烯較少，難以檢驗(yàn)。再者，溴乙烷沸點(diǎn)較低（38.8℃），在較合適的反應(yīng)溫度（90℃） [2]下很快沸騰，消耗一空，后續(xù)檢驗(yàn)裝置中往往出現(xiàn)大量油狀餾出物，證明了溴乙烷利用率極低，產(chǎn)物自然極少。因此，教材并沒(méi)有將溴乙烷的消去反應(yīng)列為演示實(shí)驗(yàn)。很多研究者為了完成鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，采取了更換反應(yīng)物的辦法，如利用二氯乙烷 [3]、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物質(zhì)替代溴乙烷完成性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)。雖然效果有了較好的提升，但畢竟不是溴乙烷的消去反應(yīng)。從結(jié)構(gòu)上講，溴乙烷是能同時(shí)實(shí)現(xiàn)水解和消去的最簡(jiǎn)單的鹵代烴，其水解產(chǎn)物和消去產(chǎn)物能和教材中其他種類有機(jī)物很好地實(shí)現(xiàn)銜接。所以，做好溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)是必要的。

一、溴乙烷消去實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)

1.實(shí)驗(yàn)裝置

通過(guò)以上分析不難發(fā)現(xiàn)，溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)存在溴乙烷易沸騰、利用率低和消去產(chǎn)物少、不易檢驗(yàn)兩個(gè)難點(diǎn)?；谶@兩點(diǎn)我設(shè)計(jì)了一套實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。溴乙烷易沸騰，使用較長(zhǎng)的玻璃管進(jìn)行冷凝回流，效果并不好，如加裝球形冷凝管則極大地增加了裝置的復(fù)雜程度，且在教室中冷凝水的來(lái)源也是個(gè)不易解決的問(wèn)題。我根據(jù)水冷原理和反應(yīng)體量小的實(shí)驗(yàn)特點(diǎn)設(shè)計(jì)了溴乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置（圖1）。

簡(jiǎn)易水冷裝置：裝置使用一根長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，穿上橡膠塞，將飲料水瓶口塞在膠塞上，并在瓶蓋上打孔旋緊蓋子以固定瓶體。實(shí)驗(yàn)前將冷水從上口倒入，對(duì)玻璃管起到冷卻作用。實(shí)驗(yàn)證明該設(shè)計(jì)具有較好的冷凝效果，可維持溴乙烷在90℃下持續(xù)反應(yīng)約2分鐘，大大提高了反應(yīng)物的利用率。

乙烯檢驗(yàn)裝置：關(guān)于消去反應(yīng)乙烯生成量小、不易檢驗(yàn)的問(wèn)題，我改變了檢驗(yàn)方法。在長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管上端加裝玻璃管，其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花，用于檢驗(yàn)乙烯。上套氣球或塑料袋收納蒸氣，可以防止溴乙烷蒸氣揮發(fā)污染環(huán)境，保護(hù)實(shí)驗(yàn)者健康。

加熱方式：反應(yīng)的加熱方式也有改進(jìn)，用盛有沸水的保溫杯替代酒精燈，既容易控制溫度，又簡(jiǎn)化實(shí)驗(yàn)器材，利用教室的飲水機(jī)的熱水方便地實(shí)現(xiàn)加熱條件。

2.實(shí)驗(yàn)過(guò)程

實(shí)驗(yàn)開始，向試管中添加3mL溴乙烷、5mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，并加入2粒沸石，浸入保溫杯的熱水中。反應(yīng)開始半分鐘后，棉花的橙色即有明顯的褪色變化，證明反應(yīng)和檢驗(yàn)效果良好。設(shè)計(jì)完全貼合教材環(huán)節(jié)安排 [4]，為能不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)乙烯留有探究空間。

二、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物水的檢驗(yàn)

手持技術(shù)中的數(shù)字化傳感器，越來(lái)越多地應(yīng)用到了實(shí)驗(yàn)之中，將原本推測(cè)、定性的問(wèn)題表現(xiàn)為直觀和定量。在本實(shí)驗(yàn)中，利用數(shù)字化相對(duì)濕度傳感器進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)了對(duì)消去反應(yīng)產(chǎn)物水的測(cè)定。

本實(shí)驗(yàn)使用朗威相對(duì)濕度傳感器和配套軟件（全國(guó)版V8.0），運(yùn)行于windowsXP系統(tǒng)。實(shí)驗(yàn)環(huán)境溫度32.5℃，相對(duì)濕度47.6%。

1.檢驗(yàn)過(guò)程

實(shí)驗(yàn)前，將傳感器探頭通過(guò)膠塞插入試管，保持在試管上部空間，待數(shù)據(jù)曲線趨于平穩(wěn)后進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。水浴加熱20秒后，可發(fā)現(xiàn)試管內(nèi)相對(duì)濕度明顯上升（圖2），顯示反應(yīng)中有水生成，證明了消去反應(yīng)的發(fā)生，也為講解消去反應(yīng)的原理提供了進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)證明。

2.對(duì)照空白實(shí)驗(yàn)

由于檢驗(yàn)使用的是相對(duì)濕度傳感器，加熱后溫度升高，使得相對(duì)濕度有一定程度的下降。為確保實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的嚴(yán)謹(jǐn)性，同時(shí)進(jìn)行了兩組對(duì)照空白實(shí)驗(yàn)，分別以同樣的實(shí)驗(yàn)條件和步驟分別對(duì)氫氧化鈉的乙醇溶液（圖3）和溴乙烷（圖4）繪制相對(duì)濕度變化曲線，確定實(shí)驗(yàn)中確實(shí)生成了水。

三、結(jié)語(yǔ)

實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)優(yōu)點(diǎn)：

1.反應(yīng)現(xiàn)象明顯，引入數(shù)字化傳感器驗(yàn)證產(chǎn)物，說(shuō)服力強(qiáng)。

2.所用實(shí)驗(yàn)器材方便易得，制作簡(jiǎn)單，操作方便，便于教師的課堂演示及學(xué)生的分組實(shí)驗(yàn)，推廣價(jià)值高。

3.反應(yīng)在完全密封的裝置中進(jìn)行，有害物質(zhì)不能擴(kuò)散，環(huán)保無(wú)污染，充分保護(hù)了實(shí)驗(yàn)參與者的健康。

化學(xué)是以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，隨著科技的進(jìn)步和廣大教師的努力，化學(xué)教材中原本不易演示的實(shí)驗(yàn)在不斷地實(shí)現(xiàn)和完善?？此啤耙蔁o(wú)路”之處，也許就有我們努力前行的廣闊空間。

參考文獻(xiàn)

[1] 王金龍，丁愛軍.溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究與反思[J].化學(xué)教育，2009，30（2）：62-64

[2] 周仁鴿.溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件探究[J].化學(xué)教學(xué)，2009（8）：44-45

[3] 夏立先，梅娟，盧方平.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的探索[J].化學(xué)教學(xué)，2011（6）：49-50

[4] 宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）·第2版[M].北京：人民教育出版社，2007：42