莫綺晨，王宇飛*，蔣曼云

（云南師范大學化學化工學院，云南 昆明 650000）

《普通高中化學課程標準（2017 年版）》 （下面簡稱新課標）的提出意味著新課程的改革，要求學生在掌握基礎(chǔ)知識的同時，形成核心素養(yǎng)，逐步造就適應個人終身發(fā)展的必備品格和關(guān)鍵能力?；瘜W學科核心素養(yǎng)包括“宏觀辨識與微觀探析”、“變化觀念與平衡思想”、“證據(jù)推理與模型認知”、“科學探究與創(chuàng)新意識”和“科學態(tài)度與社會責任”五個方面[1]，核心素養(yǎng)的提出，極大地凸顯了學科的育人價值。但學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)不是一蹴而就的空中樓閣，而是需要以事實性知識為載體，經(jīng)過學生自身的理解、應用、遷移、創(chuàng)新等培養(yǎng)能力的活動，才能實現(xiàn)從陳述性知識到觀念化知識，再到自覺主動的認識方式，最終轉(zhuǎn)化為學科的核心素養(yǎng)[2]。

1 教學背景

1.1 教學內(nèi)容分析

在內(nèi)容方面，新課標對于必修階段的有機物內(nèi)容相較于2013 年版的課標，要求更為詳細，點明了認識有機物分子結(jié)構(gòu)的重要性。在內(nèi)容要求中，第一點便是有機物的結(jié)構(gòu)特點，要求知道有機化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，并以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團。并且要求學生知道有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

只從甲烷內(nèi)容來說，新課標對其主要性質(zhì)及應用不做過多要求，保留了以甲烷為例認識碳原子的成鍵特點。說明在必修二教材中甲烷的相關(guān)知識內(nèi)容的價值體現(xiàn)在分子結(jié)構(gòu)及其碳原子的成鍵特點上，以此為起點啟蒙學生對有機化合物結(jié)構(gòu)的認識。

初中階段學習的有機物相關(guān)內(nèi)容只提及有機物的概念以及一些有機合成材料的應用，因此高中的學生接觸這一階段的有機物學習前，預備知識幾乎是空白的。甲烷作為人教版必修二第三章第一節(jié)的內(nèi)容，是學生第一次接觸有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同時甲烷是一種逐步成為世界第一大消費能源的燃料，受到世界各國的關(guān)注，對改變我國能源結(jié)構(gòu)有著舉足輕重的作用。因此甲烷這一章節(jié)不論是培養(yǎng)學生“宏觀辨識與微觀探析”、“證據(jù)推理與模型認知”還是“科學態(tài)度與社會責任”都有一定的幫助。

1.2 設計思路

由于高一學生還未系統(tǒng)學習空間立體幾何的知識，空間想象能力較弱，因此幫助學生在腦海中構(gòu)建甲烷分子的空間構(gòu)型并逐步理解碳原子的成鍵特點是難點。基于新課標的要求，本章節(jié)內(nèi)容教學重心放在甲烷分子結(jié)構(gòu)及其碳原子的成鍵特點上，設計多環(huán)探究活動：模型拼插，實物演示，實驗反證等活動引導學生認識甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)以及甲烷分子中碳原子的成鍵特點，為之后學習烯烴、炔烴的分子結(jié)構(gòu)打下基礎(chǔ)。

2 教學設計

2.1 引入創(chuàng)設情境——天然氣“西氣東輸”工程

【導入】1）西氣東輸工程西起新疆塔里木盆地，東至上海，是我國距離最長、口徑最大的輸氣管道。供氣范圍覆蓋中原、華東、長江三角洲地區(qū)，全長4200km，堪稱拉開“西部大開發(fā)”序幕的標志性建設工程。

2）已知煤炭、汽油（C8H18）、甲烷燃燒的熱化學方程式為：

【講述】 西氣東輸工程將天然氣送到全國各地，極大地改善人們生活，對優(yōu)化我國以煤炭為主的能源消費結(jié)構(gòu)發(fā)揮了重要作用。那同學們知道西氣東輸?shù)闹鹘鞘钦l？

【學生】天然氣。

【提問】 天然氣最主要的成分就是甲烷。那同學們能從這些信息中得到關(guān)于甲烷的哪些信息呢？

【學生】甲烷是氣態(tài)物質(zhì)、具有可燃性,而且是高效清潔的能源。

【引導】 不錯，那為什么說它是一種高效清潔的能源呢？你有什么證據(jù)來支撐你的觀點？

【學生】 比較相同質(zhì)量下的煤炭、汽油和甲烷燃燒所放出的熱量。計算得出1g 的煤炭、汽油和甲烷燃燒分別放出熱量為28 kJ、42 kJ 和49 kJ。而釋放相同熱量的時候，甲烷的CO2排放量最少。所以說甲烷是高效清潔的能源。

【講述】 很好，這種定量計算的方法直觀、準確，是很有說服力的證據(jù)。我們遇到問題就是要從信息中尋找充分的證據(jù)來分析推理，最終解決問題。

【講述】 還有其他同學補充嗎？天然氣運輸全長4200km，大范圍輸送全國各地。體現(xiàn)了甲烷的什么性？或者說是什么保證這個長距離大范圍運輸？

【學生】 穩(wěn)定性，甲烷性質(zhì)穩(wěn)定保證了大范圍運輸。

【總結(jié)】 很好，也就是說從資料中我們可以總結(jié)得出：甲烷是一種穩(wěn)定的氣體，具有可燃性，可作為高效清潔的能源。同學們還可以從教材上補充甲烷的其它性質(zhì)。

設計意圖：以“西氣東輸工程”作為情境引入教學，將學生要學習的內(nèi)容與社會生產(chǎn)相聯(lián)系，不僅有利于激發(fā)學生學習的興趣，更有利于開拓視野，提高他們對社會生產(chǎn)的關(guān)注度，增強社會責任意識。同時通過定量計算，對甲烷是“高效清潔”能源有一個更為直觀深刻的理解。訓練他們從資料中提取信息，尋求證據(jù)支撐觀點，培養(yǎng)證據(jù)意識，發(fā)展自身證據(jù)推理的能力。

2.2 探究甲烷分子結(jié)構(gòu)

【過渡】 那為什么甲烷的性質(zhì)如此穩(wěn)定呢？在有機物學習中，一個關(guān)鍵的思維就是“用途性質(zhì)結(jié)構(gòu)”。甲烷的性質(zhì)由它的結(jié)構(gòu)來決定，那么甲烷的結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的呢，下面我們一起來探究甲烷分子的結(jié)構(gòu)。

【提問】甲烷的分子式為CH4。那么請問甲烷分子中，C 和H 之間是靠哪一類化學鍵相結(jié)合的？給出你的依據(jù)。

【學生】 甲烷分子中，C 和H 是以共價鍵相連接。碳原子最外層有4 個電子，而氫原子最外層有1 個電子，1 個碳原子與4 個氫原子通過共用電子對形成4 個共價鍵。

【講述】 很好，請同學們寫出甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式。然后思考甲烷分子中這5 個原子各自處在什么位置？甲烷分子的空間構(gòu)型又是怎樣的呢？

請以小組為單位，猜測并利用泡沫球和牙簽搭建你認為甲烷分子可能的空間構(gòu)型。

【展示交流】 各小組展示自己的模型，并與同學分享自己小組的想法。

【提問】 同學們猜測的大致分為三種模型：平面正方形、四棱錐形、正四面體形。那么哪一種才是真正的甲烷分子的空間構(gòu)型呢？

2.2.1 鍵角

【問題1】原子由什么構(gòu)成，兩個原子之間存在什么力？當距離過近時會發(fā)生什么？

【問題2】同樣的，共價鍵本質(zhì)是什么？共價鍵之間又存在什么力？

【學生】 原子是由原子核與核外電子構(gòu)成，原子之間存在斥力和引力，當原子距離過近時，斥力會增大。而共價鍵的本質(zhì)是共用電子對，共價鍵之間存在靜電斥力。

【問題3】綜合這兩方面的考慮，甲烷分子中各原子以及共價鍵（碳氫鍵）會呈現(xiàn)怎樣的狀態(tài)？對碳氫鍵之間的夾角（鍵角）影響是？

【學生】 由于斥力的影響，甲烷分子中各原子都會處于盡量遠離的狀態(tài)，碳氫鍵也是，所以鍵角會盡可能大。

【引導總結(jié)】 自然界中一切物質(zhì)都是趨于穩(wěn)定狀態(tài)的，那就意味著能量最小，相互間力的作用最小。正如同學們所說，甲烷分子中各原子應該盡量遠離以減小相互的斥力影響，而同理帶有相同電荷的碳氫鍵在空間中也會盡量的遠離。同時由于4 個碳氫鍵是完全相同的，那它們之間斥力也相同，換句話說它們之間的夾角也應該相同的，那就是對稱結(jié)構(gòu)。由此，同學們可以推測出甲烷分子的空間構(gòu)型究竟是哪一個嗎？

【學生】 各原子之間盡量遠離，那首先可以排除四棱錐形；而由于碳氫鍵之間的夾角相同，可以排除平面正方形，因為如果空間構(gòu)型為平面正方形，碳氫鍵夾角就有兩個：90°和180°。所以綜上所述，甲烷分子的空間構(gòu)型最有可能是正四面體。

【講述】 科學家們通過電子衍射的實驗證明了，甲烷分子的碳氫鍵長度與強度相等，夾角相同。

2.2.2 共用電子對的互斥

【講述】 現(xiàn)在老師用四個同樣的氣球，模擬甲烷分子中碳氫鍵之間，由于互斥作用而呈現(xiàn)的空間分布。同學們體會一下。

【教師展示】 將4 個相同的氣球扎在一起，先輕微用力將其按壓在黑板上，讓同學們觀察在外力作用下，可以呈現(xiàn)為平面正方形。手松開，往上一拋，在自然狀態(tài)下氣球呈現(xiàn)的是正四面體。

【講述】我們將每個氣球視為一個碳氫鍵，4個氣球中心連接處視為碳原子的原子核。這四個氣球相互擠壓視為共用電子對的相互排斥作用。可以看出，正四面體是它們呈現(xiàn)的最自然的狀態(tài)，也就可以看出甲烷分子空間結(jié)構(gòu)的自然取向。

【講述】 現(xiàn)代科學也通過各種分析儀器準確測定了甲烷的分子結(jié)構(gòu)的確為正四面體。

設計意圖：引導學生根據(jù)已有的關(guān)于價鍵的知識去理解新的內(nèi)容，通過小組成員間討論交流，動手搭建可能的甲烷分子空間構(gòu)型，充分發(fā)揮學生的主體性。再引導學生從鍵角、斥力等方面逐步推理、證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。而后利用氣球模擬共用電子對的互斥，引導學生從微觀粒子之間的作用層面去認識甲烷的立體結(jié)構(gòu)。使“電子對的互斥”更為直觀易于理解。有效培養(yǎng)學生“宏觀辨識與微觀探析”以及“證據(jù)推理與模型認知”素養(yǎng)

這一教學環(huán)節(jié)將“甲烷分子的正四面體構(gòu)型”的這個知識，由傳統(tǒng)的教師講授變?yōu)閷W生自主探究的過程，化被動為主動。在教師引導下，學生討論分析，充分挖掘證據(jù)，親身經(jīng)歷知識的假設與論證、同時體驗和領(lǐng)悟科學研究的思維方法。在這一過程中獲得探索的體驗，發(fā)展證據(jù)推理能力，建構(gòu)微觀結(jié)構(gòu)模型與認知模型。

2.2.3 甲烷的取代反應及二氯甲烷的反證

【提問】 那是不是就說甲烷不與任何物質(zhì)反應呢？

【學生】 不是，甲烷可以作為燃料，說明甲烷與氧氣反應。

【講述】 不錯，甲烷作為燃料燃燒可以視為甲烷發(fā)生氧化反應。但還有一個反應：在光照條件下，甲烷會發(fā)生取代反應。

【投影】 播放“甲烷與氯氣混合氣體在光照條件下的反應?！钡囊曨l。請同學們觀察并記錄實驗現(xiàn)象，填寫相關(guān)表格。

?

【講述】 操作一：用三支針筒分別標號①、②、③。

①號針筒分別吸入10mL 甲烷與30mL 氯氣；

②號針筒吸入40mL 氯氣；

③號針筒分別吸入10mL 甲烷與30mL 氯氣。

加強創(chuàng)新教學團隊及高素質(zhì)師資隊伍建設 人才培養(yǎng)需要擁有一支高素質(zhì)的師資隊伍作為支撐，針對創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)，優(yōu)秀的教學團隊及高素質(zhì)的教師顯得尤為重要[5-6]。

將1 號與3 號針筒置于陽光直射下，3 號針

操作二：反應一段時間后將三支針筒插入飽和食鹽水中。

操作三：輕推三支針筒的活塞。

【提問】實驗中操作一的意圖是？

【學生】對照實驗，1 號和3 號針筒是光照與不光照條件的對照；1 號和2 號試管是混合氣體光照與單獨氣體光照的對比。

【提問】 每一步操作后實驗的現(xiàn)象是什么？說明了什么？

【學生】 觀察到1 號試管的黃綠色氣體顏色變淺，針筒內(nèi)有白霧，內(nèi)壁上有小液滴，另外兩支針筒無明顯現(xiàn)象。輕推針筒，只有1 號針筒發(fā)生明顯的移動，另外兩支針筒均無明顯移動。說明了甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生了反應，非光照條件下不發(fā)生。

【教師】 請據(jù)此寫出你認為可能的反應方程式。

【投影】 播放甲烷與氯氣發(fā)生取代反應的微觀過程動畫。

【講述】CH3Cl 稱為一氯甲烷，是甲烷分子中的氫原子被氯氣中的氯原子取代，被取代的氫原子與另一個氯原子結(jié)合為氯化氫。

【提問】 甲烷與氯氣在光照下的取代反應真的只生成一氯甲烷嗎？或者說，反應產(chǎn)生一氯甲烷后，還有氯氣存在下，反應就終止了嗎？請給出你的理由？

【信息提示】

?

【學生】 不止生成一氯甲烷，還有可能有二氯甲烷、三氯甲烷或者四氯甲烷，甚至是這些的混合物。因為一氯甲烷的沸點為-24.2℃，常溫下為氣態(tài)，但實驗中有液滴生成，而且反應前后氣體體積發(fā)生了變化，說明產(chǎn)物不止是一氯甲烷?！疽龑А磕钦f明一氯甲烷可能與氯氣進一步反應了，請用剛才搭建的甲烷分子模型模擬甲烷與氯氣的多步取代反應，并寫出你認為的可能的反應方程式。

【講述】 甲烷的取代反應是比較復雜的連鎖反應，甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代。我們把有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所替代的反應叫做取代反應。

【講述】 在這里同學們注意了，現(xiàn)在分析儀器證明二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。這從實驗事實上是否反證了甲烷分子的構(gòu)型呢？請各小組用手中的模型來試驗一下，每一組派代表分享你們的想法。

【學生活動】 搭建二氯甲烷的模型并與同學交流。

【學生】 二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么也就說明甲烷分子不可能是平面正方形或者四棱錐形，因為這兩種的二氯甲烷構(gòu)型都各有兩種結(jié)構(gòu)。

設計意圖：通過實驗裝置的優(yōu)化與對比，讓學生能夠一步一步通過實驗現(xiàn)象思考。從實驗現(xiàn)象得出反應在光照條件下發(fā)生，推測出該反應的方程式，再從后續(xù)操作的實驗現(xiàn)象及信息中推測發(fā)現(xiàn)，與一開始假設的反應方程式有差異沖突，思考還有進一步反應的可能性，進而理解甲烷取代反應的復雜性。對比實驗的設置既能使學生體會甲烷與氯氣反應的條件，同時體驗科學探究的有關(guān)思路和一般方法。

通過對實驗形象的宏觀認知，以及借助微觀反應過程的動畫視頻、分子模型的演示過程對反應本質(zhì)的微觀進行分析，加深對取代反應的理解，同時培養(yǎng)宏微結(jié)合的化學素養(yǎng)，建立“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)”的聯(lián)系。最后通過二氯甲烷分子結(jié)構(gòu)模型的搭建，反證甲烷的正四面體構(gòu)型，進一步加深學生對甲烷分子構(gòu)型的認識，強調(diào)有機物學習中分子結(jié)構(gòu)的重要性。

2.2.4 甲烷中碳原子的成鍵特點

【講述】甲烷中碳原子有4 個價電子，C 呈四價，形成4 個共價鍵。那有機物中，碳原子是不是只會以“與4 個其它原子形成4 個共價鍵”的方式呈現(xiàn)呢？是否可能還有其它形式？

請寫出C2H6、C2H4、C2H2的電子式與結(jié)構(gòu)式，并搭建它們各自的分子結(jié)構(gòu)模型。

【學生活動】 用泡沫球和牙簽搭建的分子結(jié)構(gòu)，并討論交流。

【學生】 碳原子不僅可以與氫原子形成共用電子對，碳原子之間也可以形成共用電子對。

【學生】 而且兩個碳原子之間不僅可以形成一對共用電子對，還可以形成兩對或三對。

【總結(jié)】 不錯，同學們通過自己的體驗發(fā)現(xiàn)這一規(guī)律。碳原子有4 個價電子，可以與其它原子通過共用電子對形成復雜的有機化合物。而要滿足碳原子這“四價”的規(guī)則，我們有3 種形式：1）碳氫之間形成4 對共用電子對；

2）碳碳之間形成2 對共用電子對（雙鍵）+2 對碳氫間的共用電子對；

3）碳碳之間形成3 對共用電子對（三建）+1 對碳氫間的共用電子對

而形成不同形式的共用電子對，對于該分子結(jié)構(gòu)的空間構(gòu)型有著極大的影響，這其中更為詳盡的知識我們將會在接下來的課程中學到。在這同學們只需著重理解，在有機物中，碳的成鍵規(guī)則就是以各種形式滿足“四價”的原則。

設計意圖：

僅僅從甲烷分子的認識中理解碳原子成鍵特點有點局限，通過學生動手搭建C2H6、C2H4、C2H2的結(jié)構(gòu)模型，同學間相互討論分析，思考存在的哪些其它方式可以滿足碳原子“四價”的原則，豐富學生對于有機物中碳原子成鍵方式的認識。但這里不宜深究雙鍵及三鍵，只作為拓展內(nèi)容讓學生體會有機物中碳原子的成鍵規(guī)則，以及為后續(xù)學習烯烴與炔烴埋下伏筆。

3 結(jié)語

與無機物相比，有機物的教學更注重微觀的分子結(jié)構(gòu)，強調(diào)“用途性質(zhì)結(jié)構(gòu)”的思維模型。而分子結(jié)構(gòu)是微觀的教學，這就需要教師充分發(fā)揮想象，借助多種實物模型和微觀的動畫，化抽象為具象，幫助學生在腦海中建構(gòu)分子結(jié)構(gòu)模型。

而“學科核心素養(yǎng)”為導向的課堂教學，則要求教師改變以往的教學方式，以學生為主體，重心從“知識講授”轉(zhuǎn)向“活動體驗”。這就需要教師挖掘教材蘊含的核心素養(yǎng)，精心設計研究活動，讓學生在活動體驗中獲取基礎(chǔ)知識，在知識的自我建構(gòu)中形成和發(fā)展學科核心素養(yǎng)。