◇ 北京 曹麗敏 商曉芹(特級(jí)教師)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》的頒布,拉開(kāi)了新時(shí)代中國(guó)基礎(chǔ)教育化學(xué)課程教學(xué)改革的大幕.發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)是這次改革的標(biāo)志,如何在課堂中將核心素養(yǎng)“落地”,開(kāi)展“素養(yǎng)為本”的化學(xué)課堂教學(xué)是這次改革的重點(diǎn)和難點(diǎn).鄭長(zhǎng)龍教授認(rèn)為：要使化學(xué)知識(shí)學(xué)科功能化,必須從學(xué)科本源上認(rèn)識(shí)化學(xué)知識(shí)中所蘊(yùn)含的學(xué)科本原性問(wèn)題以及解決本原性問(wèn)題的學(xué)科思維方式和方法,增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解.化學(xué)學(xué)科理解的對(duì)象,既包括化學(xué)知識(shí),還包括化學(xué)學(xué)科的思維方式和方法.化學(xué)學(xué)科理解的方式應(yīng)該有本原性方式和結(jié)構(gòu)化方式.本原性方式就是對(duì)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行本原性思考,形成對(duì)化學(xué)學(xué)科知識(shí)及思維方式和方法的深層次認(rèn)識(shí).結(jié)構(gòu)化方式就是要基于化學(xué)知識(shí)的學(xué)科功能,將化學(xué)知識(shí)關(guān)聯(lián)起來(lái),形成有機(jī)整體.這樣才有可能引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)展深度學(xué)習(xí),發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng).

在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,應(yīng)以官能團(tuán)、化學(xué)鍵、電子效應(yīng)三種結(jié)構(gòu)要素為主線來(lái)理解和分析有機(jī)物的性質(zhì).在課程標(biāo)準(zhǔn)中,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)部分的課程目標(biāo)是“認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系”“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的”,明確了從結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的具體學(xué)科要求.例如,在醛的學(xué)習(xí)中,從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)醛,從化學(xué)鍵的角度對(duì)碳氧雙鍵進(jìn)行理解,屬于極性鍵.通過(guò)以上角度的理解對(duì)羰基形成全面的認(rèn)識(shí),為學(xué)生分析未知有機(jī)物的性質(zhì)打下基礎(chǔ).

從以上分析可以看出,強(qiáng)化對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的理解可以幫助學(xué)生從本源上理解有機(jī)物,為有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ).教師無(wú)論在有機(jī)化學(xué)的新授課,還是復(fù)習(xí)課的教學(xué)中都要突出有機(jī)物的結(jié)構(gòu),幫助學(xué)生理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)的學(xué)科內(nèi)涵.本文以高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)的第一課為例,分析如何從課本入手,通過(guò)官能團(tuán)的構(gòu)造和辨析、官能團(tuán)的改造和設(shè)計(jì)強(qiáng)化結(jié)構(gòu)意識(shí),開(kāi)展基于化學(xué)學(xué)科理解、突出結(jié)構(gòu)功能的“素養(yǎng)為本”有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué).

1 重讀課本，從碳原子結(jié)構(gòu)理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

翻開(kāi)人教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的引言部分我們發(fā)現(xiàn),引言中除了簡(jiǎn)要闡述了有機(jī)化學(xué)的概念發(fā)展,有機(jī)化合物的特點(diǎn)及有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物的區(qū)別外,還提出了一個(gè)關(guān)鍵問(wèn)題和一個(gè)核心方法.一個(gè)關(guān)鍵問(wèn)題是“為什么只有碳元素會(huì)獨(dú)領(lǐng)風(fēng)騷,其化合物和其他元素的化合物在化學(xué)中平分天下、獨(dú)成一類”.一個(gè)核心方法是“從化學(xué)的角度,也就是依據(jù)近代原子分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵理論,從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化來(lái)研究和認(rèn)識(shí)物質(zhì)”.由此可見(jiàn),教材的編寫(xiě)旨在突出從結(jié)構(gòu)的角度分析有機(jī)物的基本思路.由此在有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)伊始,就應(yīng)該充分利用課本內(nèi)容,強(qiáng)調(diào)教材的編寫(xiě)思路,加深學(xué)生對(duì)有機(jī)物的理解和認(rèn)識(shí).

【任務(wù)1】(1)為什么說(shuō)只有碳元素會(huì)獨(dú)領(lǐng)風(fēng)騷,其化合物能與其他元素的化合物平分天下,請(qǐng)結(jié)合甲烷、乙烯、乙炔、苯中碳的原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和成鍵情況進(jìn)行總結(jié)分析.

(2)分析硅元素是否有這樣的潛質(zhì).

【總結(jié)】碳的原子結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn).

1)碳原子易形成4個(gè)共價(jià)鍵,碳原子最外層有4個(gè)電子,不易失去或獲得電子形成陽(yáng)離子或陰離子,而是通過(guò)共價(jià)鍵與多種非金屬形成共價(jià)化合物.

2)碳原子之間的成鍵方式多樣,既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵、三鍵等多重鍵,還可以形成苯環(huán)結(jié)構(gòu).各種成鍵方式的空間結(jié)構(gòu)也不同,如表1所示.

表1 各類鍵的對(duì)比

3)硅原子與碳原子的原子結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)相似,因此硅元素有可能替代碳元素形成含硅有機(jī)化合物.

【練習(xí)】硅橡膠具有無(wú)毒、無(wú)味、耐高溫又耐低溫的性質(zhì),可制成耐溫墊圈、密封件和人造心臟、人造血管等.它是由單體二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到二甲基硅二醇,經(jīng)脫水縮聚成聚硅氯烷,請(qǐng)用化學(xué)方程式寫(xiě)出上述過(guò)程.

設(shè)計(jì)意圖：以上教學(xué)片段通過(guò)討論課本上提出的兩個(gè)問(wèn)題,從鍵的類型、碳原子的雜化方式、空間構(gòu)型三方面全面認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn),再通過(guò)遷移分析硅化合物的形成,突出原子結(jié)構(gòu)的相似性對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)的影響,讓學(xué)生能從復(fù)習(xí)伊始強(qiáng)化結(jié)構(gòu)規(guī)則,牢固樹(shù)立結(jié)構(gòu)觀點(diǎn),為后續(xù)復(fù)習(xí)奠定基礎(chǔ).

2 基于官能團(tuán)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，理解分子的性質(zhì)

認(rèn)識(shí)有機(jī)物,從碳開(kāi)始,有了碳原子構(gòu)成的碳鏈或碳環(huán)的骨架,就可以基于碳骨架進(jìn)行官能團(tuán)的拼裝和搭建,并從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì).歷史上化學(xué)家們對(duì)有機(jī)化合物的系統(tǒng)認(rèn)識(shí)也是從官能團(tuán)開(kāi)始的.1832 年李比希和維勒從苦杏仁中得到液態(tài)杏仁油(化學(xué)名叫苯甲醛C7H6O),由其制備出一系列衍生物,如苯甲酸(C7H6O2)、苯酰氯(C7H5ClO)等.他們分析了這些衍生物,發(fā)現(xiàn)苦杏仁油及其衍生物中都存在著起基本主體作用的基團(tuán)—C7H5O.因此,讓學(xué)生形成基于官能團(tuán)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中要反復(fù)強(qiáng)化的一個(gè)重要的學(xué)科思路.

【任務(wù)2】(1)用1個(gè)碳、3個(gè)氧和若干個(gè)氫原子可以構(gòu)建哪些官能團(tuán)? 寫(xiě)出這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱及有機(jī)物類別,分析這些官能團(tuán)中碳原子的成鍵方式、雜化類型.

(2)將這些官能團(tuán)(功能模塊)與另一功能模塊苯基相連,可以形成多少種可能的結(jié)構(gòu)?

【總結(jié)】官能團(tuán)的異同決定有機(jī)物所屬的類別的異同,如表2所示.

表2 組合的各種官能團(tuán)

設(shè)計(jì)意圖：以上教學(xué)片段通過(guò)構(gòu)建官能團(tuán)、比較分析官能團(tuán),在老師的啟發(fā)下讓學(xué)生認(rèn)識(shí)官能團(tuán)中碳原子的雜化類型和成鍵方式,通過(guò)以上幾個(gè)角度形成對(duì)官能團(tuán)全面的理解和認(rèn)識(shí),為學(xué)生分析未知有機(jī)物的性質(zhì)打下基礎(chǔ).

資料卡：

苯酚是一種具有特殊臭味的無(wú)色針狀晶體,有毒,是生產(chǎn)殺菌劑、防腐劑的重要原料.也可用于消毒外科器械和處理排泄物,皮膚殺菌、止癢等.

苯甲酸的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性,一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細(xì)菌、霉菌生長(zhǎng)的作用,藥用時(shí)通常涂在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病.

【任務(wù)3】結(jié)合上述資料卡,思考以下問(wèn)題.

(1)資料卡顯示,水楊酸與苯酚、苯甲酸的藥用作用有相似之處,分析其原因.

(2)水楊酸作為藥物并不成功,許多患者甚至認(rèn)為用它治療比病癥本身更難忍受.分析可能的原因,說(shuō)說(shuō)你的分析思路.

(2)分析思路：抓住官能團(tuán)分析有機(jī)物的性質(zhì).

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)本教學(xué)片段讓學(xué)生能建立“類別—結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))—性質(zhì)和性能”的關(guān)系圖,形成抓住結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))分析有機(jī)物性質(zhì)的基本分析思路,達(dá)到高考考試說(shuō)明“了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu).了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)”的要求.同時(shí),通過(guò)宏觀性質(zhì)與微觀結(jié)構(gòu)緊密聯(lián)系,培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng),通過(guò)從資料卡中尋找分析三種藥物藥用作用有相似之處以及產(chǎn)生副作用的可能原因,培養(yǎng)學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng).

3 抓住官能團(tuán)變化改變有機(jī)物性質(zhì)，進(jìn)行分子的設(shè)計(jì)

抓住官能團(tuán)認(rèn)識(shí)了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)后,就有可能抓住官能團(tuán)變化改變有機(jī)物的性質(zhì),進(jìn)行簡(jiǎn)單的分子設(shè)計(jì).最簡(jiǎn)單的分子設(shè)計(jì),就是選取某個(gè)碳鏈和碳環(huán)作為基體,然后把碳鏈或碳環(huán)上原來(lái)由氫原子所占據(jù)的位置,換成具有所期望的某種性質(zhì)的官能團(tuán).官能團(tuán)就像積木中的“功能模塊”一樣,有機(jī)化學(xué)在進(jìn)行分子設(shè)計(jì)和合成時(shí),確實(shí)是采取了“功能模塊”拼接的方法.因此,抓住官能團(tuán)進(jìn)行有機(jī)分子的改造、設(shè)計(jì)可以讓學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化,為后續(xù)有機(jī)合成的復(fù)習(xí)奠定基礎(chǔ).

【任務(wù)4】(1)如果你是藥物學(xué)家,你將對(duì)水楊酸這種藥物進(jìn)行怎樣的改進(jìn)? 從官能團(tuán)角度進(jìn)行分析,寫(xiě)出對(duì)水楊酸進(jìn)行藥物改進(jìn)的可能方法及其反應(yīng)的化學(xué)方程式.

(2)德國(guó)化學(xué)家菲利克斯·霍夫曼聽(tīng)到他的父親服用水楊酸時(shí)的抱怨,于1897年發(fā)明了阿司匹林(乙酰水楊酸),從而改進(jìn)了難聞的氣味.

①你認(rèn)為霍夫曼從結(jié)構(gòu)上進(jìn)行了怎樣的改進(jìn)?

②這樣的改進(jìn)除了改進(jìn)氣味外,還有什么其他的作用?

③現(xiàn)在還有一種腸溶性長(zhǎng)效緩釋阿司匹林,其合成路線如圖1所示.

圖1

a)請(qǐng)從官能團(tuán)的角度分析長(zhǎng)效緩釋阿司匹林緩釋的原理及起效的原理.

b)請(qǐng)分析合成線路中的各物質(zhì)的官能團(tuán)的變化情況(官能團(tuán)類型如何改變,成鍵、斷鍵位置).

【總結(jié)】從水楊酸藥物的改進(jìn)過(guò)程可見(jiàn),適當(dāng)改進(jìn)藥物官能團(tuán),將能改進(jìn)藥物的性能,這些改進(jìn)都基于對(duì)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有充分了解的基礎(chǔ)上.官能團(tuán)是構(gòu)成有機(jī)物的功能模塊,也是我們了解有機(jī)物的很好的切入點(diǎn).因此,認(rèn)識(shí)有機(jī)物,從碳開(kāi)始；分析有機(jī)物,從官能團(tuán)開(kāi)始.

【任務(wù)5】紫杉醇是一種新型抗癌藥.1964年化學(xué)家華爾從紫杉樹(shù)中提取得到了紫杉醇.然而,病人在得救的同時(shí),紫杉樹(shù)急劇減少,平均每個(gè)病人需要3 棵紫杉樹(shù).幸運(yùn)的是,化學(xué)家們?cè)诤铣勺仙即嫉耐瑫r(shí),發(fā)現(xiàn)了多西紫杉醇,抗癌活性是紫杉醇的2.7倍.請(qǐng)對(duì)比兩種分子(如圖2、圖3),說(shuō)明為什么兩種分子都具有抗癌活性.

圖2 紫杉醇

圖3 多西紫杉醇

設(shè)計(jì)意圖：在本環(huán)節(jié)的教學(xué)中,教師通過(guò)藥物的不斷改進(jìn)這一驅(qū)動(dòng)性任務(wù)引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的化學(xué)問(wèn)題,主動(dòng)運(yùn)用官能團(tuán)的性質(zhì)解決問(wèn)題.在解決問(wèn)題的過(guò)程中,啟發(fā)學(xué)生從物質(zhì)的微觀層面理解有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的聯(lián)系,形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)決定應(yīng)用的觀念；根據(jù)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)物質(zhì)在特定條件下可能具有的性質(zhì)和發(fā)生的變化,并能解釋其原因.強(qiáng)化在前兩個(gè)環(huán)節(jié)中涉及的“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng),將素養(yǎng)教學(xué)落地.