三葉委陵菜的化學(xué)成分和藥理作用研究進(jìn)展

黃費(fèi)炳 吳嘉 盛文兵 彭彩云 王煒 張?jiān)谄? 李斌 陳勝璜

〔摘要〕 三葉委陵菜作為一種重要民間藥物，在我國(guó)廣泛分布于湖北、湖南、河北等地區(qū)。三葉委陵菜的主要成分為黃酮、鞣質(zhì)、三萜、甾體等，具有肝保護(hù)、抗炎鎮(zhèn)痛、抑菌、抗病毒、抗氧化、調(diào)節(jié)免疫等藥理作用。本篇綜述了目前三葉委陵菜的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展，以期為三葉委陵菜的進(jìn)一步藥效藥理研究與開(kāi)發(fā)提供基礎(chǔ)。

〔關(guān)鍵詞〕 三葉委陵菜;黃酮;萜類;抗炎;鎮(zhèn)痛;抗病毒

〔中圖分類號(hào)〕R284.2? ? ? ?〔文獻(xiàn)標(biāo)志碼〕A? ? ? ?〔文章編號(hào)〕doi：10.3969/j.issn.1674-070X.2020.08.024

〔Abstract〕 Potentilla freyniana Bornmis is an important folk medicine， and widely distributed in Hubei， Hunan， and Hebei province of China. The main chemical components of Potentilla freyniana Bornmis are flavonoids， tannins， triterpenes and steroids， which have multiple pharmacological activities such as liver protection， anti-inflammatory and analgesic， antibacterial， antiviral， antioxidant， and immune regulation. This paper reviewed the current research progress of chemical constituents and pharmacological activities of Potentilla freyniana Bornm， so as to provide foundation for further pharmacodynamic research and development of Potentilla freyniana Bornm.

〔Keywords〕 Potentilla freyniana Bornm; flavonoids; terpenoids; anti-inflammatory; analgesic; antiviral

三葉委陵菜（Potentilla freyniana Bornm.）為薔薇科委陵菜屬的多年草本植物[1]，別名地蜂子（《四川常用中草藥》）、三葉蛇莓（《浙江民間常用草藥》）、地蜘蛛（《貴州草藥》），其主要變種為中華三葉委陵菜（Potentilla freyniana Bornm var. sinica Migo）。三葉委陵菜常生長(zhǎng)在路邊草叢、向陽(yáng)山坡、溪邊及林下陰濕處，主要分布于中國(guó)、俄羅斯、日本、朝鮮，在中國(guó)主要分布于湖北、湖南、河北、四川、江蘇等地。其形態(tài)特征為多年生草本，有纖細(xì)匍匐枝或不明顯，主根短而粗，狀如蜂子，須根多數(shù)、簇生，莖纖細(xì)，直立或上升，基生葉為掌狀三出復(fù)葉，聚傘花序頂生[2]。由于三葉委陵菜匍匐莖發(fā)達(dá)，生長(zhǎng)迅速，覆蓋率強(qiáng)，成坪快，花期時(shí)金黃色花朵生長(zhǎng)繁茂，具有固沙蓄水能力，且易管理，亦是一種很好的地被和觀賞植物[3]。

根據(jù)《四川民間常用草藥》記載，其性微溫，味澀，通常以根或全草入藥，具有清熱解毒、散瘀止血的作用?！墩憬耖g常用草藥》記載在中國(guó)民間通常以三葉委陵菜搗碎外敷治療骨結(jié)核、外傷出血癥或水煎服用于治療口腔炎。根據(jù)蘇醫(yī)《中草藥手冊(cè)》，三葉委陵菜洗凈，搗爛，沖入沸水浸泡，趁熱坐熏也可用于痔瘡的治療;加食鹽搗爛，敷患處用于治療蛇蟲(chóng)咬傷。除此之外，在民間三葉委陵菜也常被用于治療腸炎痢疾、水火燙傷、瘡瘍濕疹以及胃痛等[4]。

三葉委陵菜化學(xué)成分主要為黃酮類、鞣質(zhì)類、三萜類、甾體類等[5-6];其藥理作用主要有肝保護(hù)、抗炎、鎮(zhèn)痛、抑菌、抗病毒、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、改善軟組織損傷等[5-7]。本文總結(jié)了國(guó)內(nèi)外近年來(lái)關(guān)于三葉委陵菜化學(xué)成分及藥理作用等方面的研究進(jìn)展，以期為三葉委陵菜的深入開(kāi)發(fā)和研究提出一定理論基礎(chǔ)。

1 化學(xué)成分

截止目前總共有29個(gè)化合物從本植物中分離并確定，其中主要成分有黃酮類、鞣質(zhì)類、三萜類、甾體類等多種化合物。其中黃酮類，鞣質(zhì)類成分含量較高，而三萜類化合物作為三葉委陵菜的主要生物活性成分報(bào)道較多。本節(jié)描述了三葉委陵菜的主要化合物結(jié)構(gòu)和相關(guān)信息。

1.1? 黃酮及其苷類成分

許正剛等[8]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜中粗黃酮含量為10.70%，說(shuō)明黃酮類為三葉委陵菜的主要特征成分，且其中多以黃酮苷類和黃烷醇類（兒茶素類）為主;韓建偉等[9]也通過(guò)HPLC法測(cè)定了三葉委陵菜藥材中兒茶素含量，結(jié)果表明來(lái)自恩施，宣恩和利川三地藥材中的兒茶素含量分別為：0.153%、0.520%、0.442%。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，目前共7個(gè)黃酮類化合物從該植物分離得到，王俊等[10]從三葉委陵菜根中分離得到7，3，4，5-四羥基黃酮醇-5-鼠李糖苷（1），陳會(huì)玲等[11-12]從地蜂子（三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm.及其變種中華三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm. var. sinica Migo的干燥根莖）中分離得到：phloridzosid（2），eriodictyol（3），6-C-methylaromadendrin7-O-β-D-glucoside（4），4'-O-乙基兒茶素（5），（+）-兒茶素（6）;WU X H等[13]從三葉委陵菜根莖中分離得到：（2R，3S）-2-（3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl）-5-methoxy-chroman-3，7-diol（7）?；衔?-7結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 1。除此之外，有學(xué)者[14-15]利用HPLC-MS/MS方法測(cè)定出三葉委陵菜中還存在二苯乙烯苷、槲皮素-3，7-蕓香糖鼠李糖苷、牡荊素、蘆丁、金絲桃苷、橙皮苷、槲皮苷、山奈酚-3-蕓香糖苷、淫羊藿苷、表兒茶素和槲皮素-3-蕓香糖鼠李糖苷等11種黃酮及其苷類成分，但還需要進(jìn)一步分離論證。

1.2? 三萜類成分

三葉委陵菜中萜類成分主要為三萜類化合物，據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，目前有16個(gè)三萜類成分分離自三葉委陵菜，WU X H等[16]從三葉委陵菜根莖中分離得到：tormentic acid（8），euscaphic acid（9），19α-hydroxyasiatic acid（10），myrianthic acid（11），β-betulinic acid（12），alphitolic acid（13），3-epialphitolic acid（14），coleonolic acid（15），rosamultic acid（16）。閆斌等[17]從三葉委陵菜干燥根莖分離得到：1β，19α，24β三羥基-2，12-二烯-28-羧基-烏蘇烷-β-D-葡萄糖苷（17），齊墩果酸（18），野薔薇苷（19），2α，3β-二羥基-12烯-28-羧基-（28→1）-β-D-葡萄糖苷（20），methyl hyptadienate（21），19-hydroxy-2，3-secours-12-ene-2，3，28-trioic acid 3-methyl-β-D-glu-ester（22）。陳會(huì)玲等[11]從地蜂子（三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm.及其變種中華三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm. var. sinica Migo的干燥根莖）中分離得到：clethric acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester（23），nigaichigoside F2（24）?；衔?-24結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 2。

1.3? 其他類化合物

除以上類型化合物外，三葉委陵菜中還有鞣質(zhì)類，甾體類和羥基衍生物等成分。其中鞣質(zhì)類為三葉委陵菜中主要成分，韓建偉等[18]采用磷鉬鎢酸-干酪素比色法測(cè)定了三批不同產(chǎn)地三葉委陵菜中鞣質(zhì)類成分的含量，分別為5.97%、5.72%和5.58%，鞣質(zhì)主要為縮合鞣質(zhì)和水解鞣質(zhì)兩類，縮合鞣質(zhì)主要由兒茶素及其衍生物縮合而成，可水解鞣質(zhì)主要由酚酸及其衍生物通過(guò)與葡萄糖或多元醇結(jié)合形成。陳會(huì)玲等[11]從地蜂子（三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm.及其變種中華三葉委陵菜Potentilla freyniana Bornm. var. sinica Migo的干燥根莖）中分離得到β-谷甾醇（25）和β-胡蘿卜苷（26），3-甲基鞣花酸-4-O-β-D-木糖苷（27），WU XH等[16]從三葉委陵菜根莖中分離得到potentillanin A[（2R，3S）-2-ethoxy-3，5，7-trihydroxy-3，4-dihydro-benzopyran]（28），邊可君等[19]從地蜂子根莖中分離得到肌醇（29）?；衔?5-29的化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

2 藥理作用

現(xiàn)代研究表明，三葉委陵菜藥理作用廣泛，具有肝保護(hù)、抗炎、抑菌、抗病毒、抗氧化、免疫調(diào)節(jié)、改善軟組織損傷、改善小鼠腸系膜微循環(huán)等多種藥理作用。

2.1? 肝保護(hù)作用

邊可君等[19]通過(guò)給小鼠灌胃三葉委陵菜醇提物，以聯(lián)苯雙酯作為陽(yáng)性對(duì)照，發(fā)現(xiàn)該藥物可顯著降低四氯化碳致肝損傷小鼠的血清轉(zhuǎn)氨酶、肝線粒體脂質(zhì)過(guò)氧化物含量，使ALT/AST（谷草轉(zhuǎn)氨酶/谷丙轉(zhuǎn)氨酶）值回升，說(shuō)明該藥對(duì)小鼠四氯化碳急性肝損傷模型具有一定的保護(hù)作用;以ALT/AST值作為參考，聯(lián)苯雙酯的治療效果較優(yōu)于三葉委陵菜，但三葉委陵菜具有毒性低、臨床應(yīng)用安全等特點(diǎn)。

2.2? 抗炎作用

邊可君[20]、朱敏英[21]、王世華[22]等發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根部水提液對(duì)二甲苯和巴豆油分別所致小鼠耳廓腫脹、醋酸所致小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性亢進(jìn)、角叉菜膠致大鼠胸膜炎、角叉菜膠致大鼠足腫脹、新鮮雞蛋清所致小鼠足跖炎癥等早期急性滲出性炎癥均有抑制作用，對(duì)于炎癥后期大鼠無(wú)菌棉球植入所致的肉芽組織增生的慢性炎癥也有抑制作用。機(jī)體中花生四烯酸代謝有兩種主要途徑，即COX（環(huán)氧化酶）和LOX（脂氧化酶）途徑，經(jīng)此途徑可產(chǎn)生多種炎性介質(zhì)，兩種途徑中的任一種均可導(dǎo)致炎性疾病的形成[23-24]。CHEN K L等[25-26]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜提取物對(duì)XOD（黃嘌呤氧化酶），LOX活性以及COX-2 mRNA的表達(dá)均有抑制作用，其中COX-2在炎癥組織中高度表達(dá)，并且主要與組織中炎癥的發(fā)展和持續(xù)性相關(guān)。邊可君[20]也發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根部提取物可抑制炎癥組織中花生四烯酸COX途徑代謝的炎癥介質(zhì)PGE（前列腺素）的合成與釋放，從而抑制致炎活性。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，三葉委陵菜的抗炎活性可能與其中的鞣質(zhì)類和皂苷類成分有關(guān)，其中兒茶素、沒(méi)食子酸等成分均有一定的抗炎活性[17，27]。

2.3? 鎮(zhèn)痛作用

有研究[28-29]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜乙醇提取物可延長(zhǎng)小鼠痛閾，并且對(duì)0.7%醋酸引起的扭體反應(yīng)具有明顯的抑制反應(yīng)，為民間使用三葉委陵菜治療牙痛、胃痛等疼痛問(wèn)題提供了科學(xué)依據(jù)。

2.4? 抗病毒作用

張巧玲等[30]通過(guò)藥物體外抗病毒實(shí)驗(yàn)以及用MTT法對(duì)細(xì)胞活性進(jìn)行檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜一定程度上可直接殺死柯薩奇病毒B3（CVB3），并且在2.0 μg/mL時(shí)可完全抑制CVB3病毒的增殖;同時(shí)也發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜對(duì)抗CVB3病毒的吸附和合成均無(wú)明顯作用，且三葉委陵菜的安全劑量為4.0 μg/mL，當(dāng)劑量≥12.0 μg/mL時(shí)反而對(duì)細(xì)胞有較強(qiáng)的毒性作用。肖凡等[31]通過(guò)體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根乙酸乙酯萃取物對(duì)單純皰疹病毒（HSV-1）有抑制作用;覃祝等[32]首次采用細(xì)胞病變觀察法和病毒空斑減數(shù)法發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜乙醇總提取物和乙酸乙酯提取物可直接殺滅HSV-1病毒，其主要作用于早期病毒吸附階段，并且鞣質(zhì)類成分可能為其中主要活性成分。劉梁等[33]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根乙醇提取物和乙酸乙酯提取物均對(duì)帶狀皰疹病毒有抑制作用，且存在量效關(guān)系;有研究表明抗病毒活性可能與其三萜類和鞣質(zhì)類成分有關(guān)，如β-谷甾醇、齊墩果酸等[34]。

2.5? 抗菌作用

羅新舟等[35]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根的乙酸乙酯部位對(duì)常見(jiàn)齲齒菌：變形鏈球菌S.mutans 8148和茸毛球菌S.sobrinus 6715的生長(zhǎng)均有明顯的抑制作用，推斷三萜類成分為主要活性成分，為浙江民間從古至今使用三葉委陵菜治療口腔疾病提供了新的科學(xué)依據(jù)。

2.6? 抗氧化作用

肖文平等[36]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜具有一定的抗氧化活性，其中正丁醇部位的抗氧化活性最強(qiáng)，其次是乙酸乙酯部位，但其抗氧化能力均弱于維生素C。邊可君等[19]通過(guò)體外模擬實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜各組分均能抑制氧自由基引起的大鼠肝線粒體中硫代巴比妥酸反應(yīng)物（TBARS）的生成增加，對(duì)Fe2+-VC或Fe2+-Cys氧化導(dǎo)致的線粒體腫脹和膜流動(dòng)性降低也有一定程度的抑制作用，有抗脂質(zhì)過(guò)氧化的作用，降低大鼠線粒體受氧自由基的損傷，通過(guò)體內(nèi)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜可降低SOD及谷胱甘肽過(guò)氧化物酶GSH-PX活性，抑制GST降低，增強(qiáng)ALT、AST活力。Chen Keli等[26]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜提取物具有較強(qiáng)清除ABTS（·+）自由基陽(yáng)離子的能力，具有比葡萄籽更強(qiáng)的氧化活性[26]。周媛等[37]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜中黃酮類化合物有抑制Fe2+誘發(fā)的卵黃脂蛋白 PUFA 過(guò)氧化體系、清除羥基自由基、清除超氧陰離子自由基、清除DPPH自由基等抗氧化作用。

2.7? 免疫調(diào)節(jié)作用

王世華等[22]發(fā)現(xiàn)中華三葉委陵菜水提液可使小鼠碳粒廓清K值及a值增大，增強(qiáng)其單核巨噬細(xì)胞的吞噬功能，有增強(qiáng)非特異免疫的作用;能明顯抑制2，4二硝基氯苯引起的小鼠遲發(fā)型超敏反應(yīng)，并可能與抑制T淋巴細(xì)胞增殖成致敏淋巴細(xì)胞有關(guān)。陸麗等[38]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜醇提物和水提物均可增加小鼠免疫器官脾臟和胸腺的重量，可明顯促進(jìn)機(jī)體免疫功能，從而預(yù)防疾病。

2.8? 其他藥理作用

梁語(yǔ)嫣等[39]通過(guò)砝碼法制作小鼠軟組織損傷模型，使用三葉委陵菜醇浸物外敷小鼠患處發(fā)現(xiàn)其可降低損傷癥候指數(shù)，表示三葉委陵菜醇浸物對(duì)小鼠的軟組織損傷有改善作用;張松等[40]發(fā)現(xiàn)三葉委陵菜根部醇提物可顯著加快小鼠腸系膜微循環(huán)血流速度，增大細(xì)動(dòng)脈和靜脈口徑，增加毛細(xì)血管開(kāi)放數(shù)量，具有改善小鼠腸系膜微循環(huán)作用，對(duì)民間三葉委陵菜用于活血化瘀消腫提供了藥理依據(jù)。

3 討論

三葉委陵菜在我國(guó)分布廣泛，具有抗炎、鎮(zhèn)痛、抑菌、抗病毒、護(hù)肝、調(diào)節(jié)免疫等藥理作用，其藥用價(jià)值前景廣闊。目前，國(guó)內(nèi)外針對(duì)本植物的化學(xué)成分和藥理作用的研究均較匱乏，化合物分離的數(shù)目較少，特別是黃酮類、三萜類等主要活性成分，需進(jìn)一步改良分離方法以獲得更多活性成分;藥理作用的研究目前僅局限于動(dòng)物和細(xì)胞水平，需進(jìn)一步深入相關(guān)臨床研究。三葉委陵菜作為重要的民族藥物，具有治療口腔炎、蛇蟲(chóng)咬傷、骨結(jié)核、腸炎痢疾等多種功效，進(jìn)一步加強(qiáng)其現(xiàn)代藥理作用的研究具有深遠(yuǎn)意義。

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（本文編輯? 蘇? 維）