有機(jī)物分子中原子共面共線問題實(shí)戰(zhàn)技巧

蔣興德

（重慶市魚洞中學(xué)校 重慶 401320）

有機(jī)分子中原子的共面共線是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個難點(diǎn)。很多資料和網(wǎng)上信息都只分析了甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的基本結(jié)構(gòu)，再分析幾個典型例題，沒有得出規(guī)律性的結(jié)論，學(xué)生難以較快準(zhǔn)確地得出答案。

鑒于此，筆者結(jié)合學(xué)生的學(xué)情，試圖根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯分子基本結(jié)構(gòu)的分析，從而得出烷烴、單烯烴、單炔烴、苯的同系物共線共面的規(guī)律，再進(jìn)行面面組合，線線組合，得出較復(fù)雜分子的共線共面規(guī)律。在解題時不需要畫立體結(jié)構(gòu)就能快速得出結(jié)論。

一、共面規(guī)律

（一）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)

在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則），又因?yàn)轱柡吞荚邮橇Ⅲw延伸，每個碳原子最多與兩個碳原子共平面。

規(guī)律1：烷烴分子中最多共面的碳原子數(shù)就是最長碳鏈數(shù)。最多共面的原子數(shù)等于最長碳鏈數(shù)加2（兩個端點(diǎn)各加一個氫原子）。

（二）乙烯的平面結(jié)構(gòu)

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。

1、單烯烴，可以看做是雙鍵碳原子與烷基組合成的。

規(guī)律2：單烯烴最多共面的碳原子數(shù)為每個烷基的最長碳鏈數(shù)之和加2（兩個雙鍵碳原子），最多共面的原子數(shù)為最多共面的碳原子數(shù)加4（四個烷基端點(diǎn)各一個氫原子，如果雙鍵碳原子連接的是氫原子而不是烷基，該氫原子也是一個端點(diǎn)氫原子。）。

分析：雙鍵碳原子連三個烷基，下面雙鍵碳原子連接的是甲基，最長碳鏈為1，上面雙鍵碳原子連接的是乙基和異丁基，最長碳鏈分別為2和3，所以，該物質(zhì)最多共面的碳原子數(shù)為 1+2+3+2=8個，最多共面的原子數(shù)為8+4=12。

2、二烯烴含兩個碳碳雙鍵，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個平面可能共平面。

規(guī)律3：二烯烴最多共面的碳原子數(shù)為每個烷基的最長碳鏈數(shù)之和加四個雙鍵碳原子，再加兩個雙鍵之間的直鏈碳原子（支鏈上的碳不計入），最多共面的原子數(shù)為最多共面的碳原子數(shù)加6（六個端點(diǎn)各一個氫原子）。

而由此進(jìn)一步衍生的貨幣主義、資本拜物教“用物的形式掩蓋了私人勞動的社會性質(zhì)以及私人勞動者的社會關(guān)系”[3]93,就更加徹底地實(shí)現(xiàn)了對人的否定,就看不到物與物之間的關(guān)系其實(shí)就是人與人的關(guān)系,更加看不到物的背后的人,因此這種物化是敵視人、忽視人,是只見物不見人的。而且,物化的這種直觀的態(tài)度侵入到人的意識里,人的主體性和自我意識被逐漸消磨,成為了喪失獨(dú)立性、自主性以及批判意識的孤立的單子,他看不到也沒有這個能力去發(fā)現(xiàn)隱藏在現(xiàn)象背后的真實(shí)本質(zhì),他只能直觀地感受到物。他身邊的任何資源、自然界甚至是人也都被當(dāng)作商品進(jìn)行交換,任何事物存在的意義都只是交換價值,都只是為了獲得金錢和資本而已。

（三）苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為120°。

1、苯的同系物可以看作是苯環(huán)加烷基。

規(guī)律4：苯的同系物最多共面的碳原子數(shù)為每個烷基的最長碳鏈數(shù)之和加6（苯環(huán)的六個碳原子）最多共面的原子數(shù)為最多共面的碳原子數(shù)加6（六個端點(diǎn)各一個氫原子，如果沒有連接烷基，就是苯環(huán)碳原子直接連的氫原子）。

分析：苯環(huán)只連接一個烷基，最長碳鏈數(shù)為2，所以，最多共面的碳原子數(shù)為2+6=8，最多共面的原子數(shù)為8+6=14。

2、含兩個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基的烴，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個平面可能共平面。

規(guī)律5：此類烴最多共面的碳原子數(shù)為每個烷基的最長碳鏈數(shù)之和加12個苯環(huán)碳原子，再加兩個苯環(huán)之間的直鏈碳原子（支鏈上的碳不計入），最多共面的原子數(shù)為最多共面的碳原子數(shù)加10（10個端點(diǎn)各一個氫原子）。

3、含苯環(huán)和碳碳雙鍵的烴，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個平面可能共平面。

規(guī)律6：此類烴最多共面的碳原子數(shù)為每個烷基的最長碳鏈數(shù)之和加6個苯環(huán)碳原子和2個雙鍵碳原子，再加苯環(huán)和碳碳雙鍵之間的直鏈碳原子（支鏈上的碳不計入），最多共面的原子數(shù)為最多共面的碳原子數(shù)加8（8個端點(diǎn)各一個氫原子）。

分析：苯環(huán)上一個甲基，左邊雙鍵碳原子沒有連接烷基，右邊雙鍵碳原子連接一個乙基和一個乙炔基，碳碳雙鍵與苯環(huán)之間無碳原子，所以，最多共面的碳原子數(shù)為1+2+2+6+2=13（三鍵為直線，兩個碳要加入），最多共面的原子數(shù)為13+8=21。

二、共線規(guī)律

（一）乙炔的直線結(jié)構(gòu)

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。

當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。

規(guī)律7：一個三鍵4個原子共線，兩個三鍵直接相連，6個原子共線，兩個三鍵不直接相連，當(dāng)作一個獨(dú)立三鍵處理，4個原子共線。

（二）苯的共線

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為120°。處于對角線的2個碳原子和2個氫原子共4個原子共線。

規(guī)律8：一個苯環(huán)4個原子共線，如果兩個苯環(huán)直接相連，則6個原子共線，如果兩個苯環(huán)不直接相連，當(dāng)作一個苯環(huán)處理，則4個原子共線。

規(guī)律9：一個苯環(huán)和一個三鍵直接相連，6個原子共線，一個苯環(huán)和一個三鍵不直接相連，4個原子共線。

綜上所述，以上九條規(guī)律包含了共線共面的方方面面，學(xué)生不用畫立體結(jié)構(gòu)就能快速準(zhǔn)確得出結(jié)論。