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      光葉巴豆化學(xué)成分及其藥理活性研究進展

      2021-09-04 07:22:08韓正枝曹碧霞劉榮甘肅省精細(xì)化工重點實驗室蘭州730020甘肅省化工研究院有限責(zé)任公司蘭州730020
      中南藥學(xué) 2021年8期
      關(guān)鍵詞:光葉巴豆二萜

      韓正枝,曹碧霞,劉榮*(1.甘肅省精細(xì)化工重點實驗室,蘭州 730020;2.甘肅省化工研究院有限責(zé)任公司,蘭州 730020)

      大戟科巴豆屬植物大約有1300 多種,主要分布于熱帶和亞熱帶地區(qū)[1]。巴豆屬植物是結(jié)構(gòu)多樣性代謝產(chǎn)物的重要來源,具有重要的生物活性[2-3]。許多巴豆屬植物被證明對癌癥、糖尿病、便秘、發(fā)熱、高血壓等有一定的療效[4-5]。光葉巴豆(大戟科)是中國特有的巴豆屬植物[6],主要分布于云南、廣東和海南三省,具有通經(jīng)活血、散結(jié)消腫、退熱止痛之功效,在中國傣族醫(yī)學(xué)中被稱為寶龍,長期以來被傣族人用來治療骨折、瘧疾和胃痛等疾病[6-7]。本文對光葉巴豆的化學(xué)成分、藥理活性以及分離的色譜條件進行綜述,以期為光葉巴豆的進一步開發(fā)研究奠定基礎(chǔ),也為相似類型化合物色譜分離條件的選擇提供參考。

      1 光葉巴豆中的化學(xué)成分[8-24]

      研究表明二萜及其內(nèi)酯、多酚類(鞣質(zhì))是巴豆屬植物的主要化學(xué)成分,其他成分還包括三萜、黃酮及生物堿[5-7]。光葉巴豆的主要成分為半日花烷型二萜、松香烷型二萜、克羅烷型二萜、西松烷型二萜、其他類型的二萜類化合物、黃酮類化合物和單萜苷類化合物等。

      1.1 半日花烷型二萜

      半日花烷型二萜是目前從光葉巴豆中分離出數(shù)量較多的二萜類化合物,Huang 等[8]從云南光葉巴豆乙醇提取物中分離得到17 個半日花烷型二萜,其中16 個為新化合物;Liu 等[9]從海南光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到7 個半日花烷型二萜,其中6 個為新化合物(化合物18 ~23)?;衔镆姳?和圖1。

      圖1 光葉巴豆中的半日花烷型二萜類化合物Fig 1 Labdane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      表1 光葉巴豆中的半日花烷型二萜類化合物Tab 1 Labdane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      1.2 松香烷型二萜類化合物

      Song 等[10]從云南光葉巴豆乙醇提取物中分離得到12 個單體化合物,其中7 個為松香烷型二萜,均為新化合物?;衔镆姳?和圖2。

      圖2 光葉巴豆中的松香烷型二萜類化合物Fig 2 Abietane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      表2 光葉巴豆中的松香烷型二萜類化合物Tab 2 Abietane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      1.3 克羅烷型二萜類化合物

      克羅烷型二萜也是從光葉巴豆中分離得到數(shù)量較多的化合物,Wang 等[11]從海南光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到2 個新克羅烷型二萜;李昌松等[12]從云南光葉巴豆根的乙醇提取物中分離得到7 個單體化合物,其中4 個為克羅烷型二萜,均為首次從光葉巴豆中分離得到;Zhang 等[13]從廣東省光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到14 個單體化合物,其中8 個為克羅烷型二萜?;衔镆姳?和圖3。

      圖3 光葉巴豆中的克羅烷型二萜類化合物Fig 3 Clerodane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      表3 光葉巴豆中的克羅烷型二萜類化合物Tab 3 Clerodane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      1.4 西松烷型二萜類化合物

      Zou 等[17]從云南光葉巴豆的甲醇提取物中分離得到7 個化合物,其中6 個為新的西松烷型二萜類化合物(見表4和圖4)。

      圖4 光葉巴豆中的西松烷型二萜類化合物Fig 4 Cembrane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      表4 光葉巴豆中的西松烷型二萜類化合物Tab 4 Cembrane-type diterpenoids in Croton laevigatus

      1.5 其他類型的二萜類化合物

      Li 等[18]從海南省的光葉巴豆乙醇提取物中分離得到5 種海松烷型二萜,其中1 個為新化合物,命名為Crolaevinoid A;Zhang 等[13]從廣東光葉巴豆中分離得到14 個化合物,其中2 個為halimane 型二萜,2 個為laevinane 型二萜?;衔镆姳?和圖5。

      圖5 光葉巴豆中其他類型的二萜類化合物Fig 5 Other diterpenoids in Croton laevigatus

      表5 光葉巴豆中的其他類型二萜類化合物Tab 5 Other diterpenoids in Croton laevigatus

      1.6 其他類型的化合物

      光葉巴豆中的成分除了二萜目前還分離得到其他類型的化合物,如黃酮類、單萜苷類、苯及其衍生物等(見表6)。

      表6 光葉巴豆中的其他類型化合物Tab 6 Other compounds in Croton laevigatus

      2 藥理活性

      Liu 等[9]從光葉巴豆中提取分離得到7 種化合物,并以齊墩果酸為陽性對照對蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物19 和化合物24 的抑制能力較強,其IC50值分別為4.11 μg·mL-1和8.33 μg·mL-1。

      Song 等[10]從光葉巴豆中提取分離得到12 種化合物,并以阿霉素為對照對其抗癌細(xì)胞增殖作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物26 和化合物31 有微弱的抗A549 和MDA-MB-231 細(xì)胞增殖作用,對A549 細(xì)胞的IC50值分別為21.2、25.6 μmol·L-1,對MDA-MB-231 細(xì)胞的IC50值分別為33.4、32.7 μmol·L-1,化合物63 對A549 細(xì)胞有明顯的抑制活性,IC50值為9.8 μmol·L-1[10]。

      Zhang 等[13]從光葉巴豆中提取分離得到14 種化合物,并以槲皮素為對照對所有化合物的NO 抑制作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物39 和化合物40 能顯著抑制NO 的產(chǎn)生,IC50值分別為(10.6±0.8)μmol·L-1和(6.0±1.0)μmol·L-1[13]。

      鄒國安等[22-25]從光葉巴豆中提取分離得到8種化合物,并對化合物的細(xì)胞毒活性進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物34 和化合物48 對人宮頸癌細(xì)胞有弱的細(xì)胞毒活性,IC50值分別為45.4 μmol·L-1和38.4 μmol·L-1。

      Fan 等[26]從巴豆屬植物越南巴豆中分離得到了一種結(jié)構(gòu)較新穎的高度重排的雙橋螺旋形二萜Crokonoid A,其對HL-60 和A-549 具有顯著的細(xì)胞毒性,IC50值分別為(1.24±0.56)μmol·L-1和(1.92±0.60)μmol·L-1。

      Zhang 等[27]從巴豆屬植物中分離得到兩對大環(huán)二萜異構(gòu)體mangelonoids A 和mangelonoids B,推測了其生源合成途徑,其中(-)-mangelonoid A 對NF-κB 有抑制作用,其IC50值為(7.27±1.30)μmol·L-1。

      3 化合物色譜分離條件和單晶培養(yǎng)條件

      隨著技術(shù)的發(fā)展,一些常規(guī)的天然產(chǎn)物提取方法如:硅膠柱層析、大孔樹脂、葡聚糖凝膠色譜等不能滿足學(xué)科發(fā)展需要,半制備型高效液相色譜越來越多被使用于單體化合物的分離。以下對分離光葉巴豆中化合物所應(yīng)用的半制備型高效液相色譜條件進行分析總結(jié)[9-10,13],見表7。為了對類似化合物單晶培養(yǎng)條件的選擇提供一定的指導(dǎo),特將來自光葉巴豆并成功培養(yǎng)單晶的單體化合物及其培養(yǎng)條件進行整理,見表8。

      表7 部分化合物高效液相色譜分離條件Tab 7 HPLC chromatographic conditions of some compounds

      續(xù)表7

      表8 部分化合物單晶培養(yǎng)條件Tab 8 Culture condition of some compounds in single crystal

      單晶培養(yǎng)對于化合物結(jié)構(gòu)和絕對構(gòu)型的確定有重要意義,Zou 等[17]在石油醚-乙酸乙酯體系中成功培養(yǎng)出化合物48 的單晶。Wang 等[11]在石油醚-丙酮體系中成功培養(yǎng)出化合物32 和化合物33 的單晶。Zhang 等[13]在石油醚-丙酮體系中成功培養(yǎng)出化合物56 和35 的單晶。

      4 結(jié)語和展望

      光葉巴豆化學(xué)成分復(fù)雜多樣,在抗癌、酶的抑制等方面活性較好,具有較大開發(fā)潛力。目前對光葉巴豆成分研究中單體化合物活性研究尚不成熟,應(yīng)該向多方面拓展并進一步深入研究。對自光葉巴豆中分離得到的量大但活性表現(xiàn)不強的化合物進行衍生,研究其衍生物的應(yīng)用,或?qū)樗幬锓肿蛹捌湎葘?dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)提供更好的依據(jù)。

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