金劍鋒

摘要：素養(yǎng)為本的課堂教學(xué)呼喚教師增進(jìn)學(xué)科理解能力，提升學(xué)科理解水平。以“同分異構(gòu)體的書寫”為例，提出增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解應(yīng)從回歸學(xué)科本質(zhì)出發(fā)，運(yùn)用學(xué)科方法建構(gòu)問題解決思維模型，通過學(xué)科實(shí)踐培養(yǎng)學(xué)科觀念和思維能力，從而形成并發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

關(guān)鍵詞：學(xué)科理解;同分異構(gòu)體;分子對(duì)稱性;思維模型;核心素養(yǎng)

文章編號(hào)：1008-0546（2021 ）08-0020-03

中圖分類號(hào)：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.006

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》中明確指出，開展素養(yǎng)為本的課堂教學(xué)，要求教師進(jìn)一步增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解。化學(xué)學(xué)科理解是指教師對(duì)化學(xué)學(xué)科知識(shí)及思維方式和方法的一種本原性、結(jié)構(gòu)化的認(rèn)識(shí)”。只有教師從學(xué)科視角提升化學(xué)學(xué)科理解，才能更好地進(jìn)行教學(xué)內(nèi)容的選擇和組織，運(yùn)用學(xué)科方法幫助學(xué)生建構(gòu)問題解決的一般思維模型，進(jìn)一步通過學(xué)科實(shí)踐活動(dòng)培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科觀念和思維能力，從而達(dá)成學(xué)科育人的目的。

根據(jù)信息書寫“滿足一定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”是江蘇高考化學(xué)試題中有機(jī)化學(xué)部分的必考題型。從歷年高考試題考查情況不難發(fā)現(xiàn)，常規(guī)新授課的教學(xué)和高考考查要求存在著較大差異。在常規(guī)教學(xué)中往往只注重同分異構(gòu)體概念的理解和基本的同分異構(gòu)體書寫方法，如碳鏈縮短法的訓(xùn)練，屬于較低層次的知識(shí)與技能教學(xué)。高考試題明顯側(cè)重于要求學(xué)生綜合運(yùn)用同分異構(gòu)體概念、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、以及立體化學(xué)知識(shí)解決復(fù)雜情境巾具有一定陌生度的實(shí)際問題[2]，屬于以核心素養(yǎng)為導(dǎo)向的考查原則。根據(jù)試題提供的物質(zhì)類別、化學(xué)反應(yīng)和現(xiàn)象反推有機(jī)物中的官能團(tuán)，是“宏觀辨識(shí)與微觀探析”學(xué)科核心素養(yǎng)的具體表征，要求學(xué)生從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念，通常學(xué)生在這一學(xué)業(yè)質(zhì)量維度體現(xiàn)出較高的水平;根據(jù)具體立體化學(xué)結(jié)構(gòu)要求進(jìn)行結(jié)構(gòu)片段的拼接時(shí)，不少學(xué)生比較困惑，出現(xiàn)了錯(cuò)誤推斷，甚至是無從下手，其原因是在高中階段的教學(xué)中，對(duì)于立體化學(xué)的分析理解不夠深入、思路方法不夠明確;一個(gè)完整的同分異構(gòu)體書寫的解決過程需要學(xué)生積極調(diào)動(dòng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)，促進(jìn)學(xué)生思考、推理和判斷，靈活運(yùn)用學(xué)科知識(shí)和方法進(jìn)行解答，如果學(xué)生的知識(shí)證據(jù)儲(chǔ)備不夠全面、問題解決的思路方法不夠清晰，是無法順利解決同分異構(gòu)體的書寫問題的。

一、回歸學(xué)科本質(zhì)，組織教學(xué)內(nèi)容

增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解的基礎(chǔ)是回歸學(xué)科本質(zhì)，理解知識(shí)的內(nèi)涵與外延?；瘜W(xué)學(xué)科知識(shí)是在分子、原子層面表征物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)，描述、解釋物質(zhì)的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的知識(shí)[3]。這些知識(shí)并不是孤立存在的，它們有著內(nèi)在的邏輯關(guān)系，形成一定的結(jié)構(gòu)。如果把巾學(xué)階段單個(gè)獨(dú)立的知識(shí)看做科學(xué)史上的一顆顆珍珠，那么只有當(dāng)把它們進(jìn)行跨年級(jí)、跨學(xué)段、跨學(xué)科加以關(guān)聯(lián)，才能形成一條璀璨的項(xiàng)鏈。當(dāng)我們從學(xué)科視角來縱觀知識(shí)的全貌，然后再聚焦到具體知識(shí)，才能夠更好地把握知識(shí)本質(zhì)，發(fā)揮知識(shí)的學(xué)科認(rèn)知功能。

書寫“滿足一定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”考查了有機(jī)物的物質(zhì)類別，需要學(xué)生從有機(jī)物結(jié)構(gòu)巾的官能團(tuán)視角加以判別;有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)（典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與現(xiàn)象），如要求學(xué)生掌握官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系和官能團(tuán)的鑒別方法，能夠依據(jù)有機(jī)物的某些化學(xué)性質(zhì)反推有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特征;有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征主要集中考查了不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類、苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類和手性碳原子。試題中有關(guān)立體化學(xué)考查最多的就是“分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，那么何為“化學(xué)環(huán)境”？在現(xiàn)行高中化學(xué)蘇教版教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題l第二單元中，介紹利用有機(jī)光譜分析方法測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)描述到，“有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同[4]?！币簿褪钦f，我們指導(dǎo)學(xué)生分析氫原子的化學(xué)環(huán)境是通過觀察法，對(duì)比分析該氫原子附近的基團(tuán)，這樣的概念呈現(xiàn)方式和問題解決思路顯然與知識(shí)的學(xué)科本原相距甚遠(yuǎn)，因此，學(xué)生出現(xiàn)解決同分異構(gòu)體書寫時(shí)的瓶頸也就不足為奇了。

同分異構(gòu)體是高中化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的基本概念，是物質(zhì)多樣性的本質(zhì)反映。分子對(duì)稱性屬于核心概念，是認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)體立體異構(gòu)的切入點(diǎn)，屬于具有遷移價(jià)值的關(guān)鍵性概念。而分子對(duì)稱性從屬于化學(xué)學(xué)科知識(shí)頂端的分子結(jié)構(gòu)這一學(xué)科大概念，它具有更強(qiáng)抽象性、概括性和解釋力[5]。三個(gè)層級(jí)的概念關(guān)系可表示如圖1。在分子中，原子固定在其平衡位置上，其空間排列是個(gè)對(duì)稱的圖像，利用對(duì)稱性原理探討分子的結(jié)構(gòu)，是人們認(rèn)識(shí)分子的重要途徑和方法。分子對(duì)稱性概念和原理不僅可以幫助學(xué)生正確地認(rèn)識(shí)分子的立體構(gòu)型，了解分子的性質(zhì)，而且能夠簡(jiǎn)化科學(xué)工作者對(duì)分子構(gòu)型的測(cè)定工作，科學(xué)地指導(dǎo)物質(zhì)的化學(xué)合成[6]。筆者認(rèn)為有必要在教學(xué)巾選擇位于中觀層次的分子對(duì)稱性概念及相關(guān)原理和方法，重新組織教學(xué)內(nèi)容，從而幫助學(xué)生突破在書寫同分異構(gòu)體時(shí)存在于立體化學(xué)方面的困惑與難點(diǎn)。

二、運(yùn)用學(xué)科方法，建構(gòu)思維模型

化學(xué)學(xué)科理解不僅僅只是對(duì)化學(xué)知識(shí)的本原性認(rèn)識(shí)，還包括具有化學(xué)學(xué)科特質(zhì)的思維方式和方法的理解[7]。物質(zhì)是由分子、原子等微觀粒子構(gòu)成，物質(zhì)的宏觀性質(zhì)與轉(zhuǎn)化規(guī)律都是物質(zhì)內(nèi)部微觀結(jié)構(gòu)的具體反映，它們與物質(zhì)組成微粒的種類、成鍵方式以及空間構(gòu)型密切相關(guān)。因此，從分子、原子的特定微觀視角，運(yùn)用各種微觀模型和符號(hào)模型，結(jié)合化學(xué)實(shí)驗(yàn)和比較分類、分析綜合、歸納演繹等學(xué)科方法，建立“宏觀符號(hào)微觀”三者之間的聯(lián)系與轉(zhuǎn)化，是化學(xué)學(xué)科認(rèn)識(shí)和改造客觀世界的獨(dú)特思維方式和方法[8]。

我們?cè)倏慈绾卧诶斫夥肿訉?duì)稱性的基礎(chǔ)上，運(yùn)用具體學(xué)科方法解決同分異構(gòu)體書寫中的立體化學(xué)問題。對(duì)稱是指一個(gè)物體包含若干等同部分，這些部分相對(duì)（對(duì)等、對(duì)應(yīng)）而又相稱（適合、相當(dāng)）。對(duì)于分子而言，這些等同部分能夠經(jīng)過不改變分子內(nèi)部任何兩點(diǎn)間距離的對(duì)稱操作所復(fù)原。高中階段所講的“氫原子的化學(xué)環(huán)境”是否相同，也就是指我們所要比較的目標(biāo)氫原子是否是對(duì)稱的，能否通過對(duì)稱操作使其復(fù)原。能不改變分子內(nèi)部任何兩個(gè)原子間的距離而使分子復(fù)原的操作叫做對(duì)稱操作[9]。這是判斷氫原子的化學(xué)環(huán)境是否相同的基本學(xué)科方法。這里運(yùn)用了數(shù)學(xué)立體幾何中的一些對(duì)稱元素，如旋轉(zhuǎn)軸、對(duì)稱中心和鏡面等。對(duì)于高中高年級(jí)的學(xué)生來說，其中采用的數(shù)學(xué)幾何思想是已經(jīng)植根于學(xué)生已有的知識(shí)結(jié)構(gòu)體系之中的，可以直接提取調(diào)用。旋轉(zhuǎn)軸和旋轉(zhuǎn)操作是最常用的對(duì)稱元素和對(duì)稱操作。旋轉(zhuǎn)操作是將分子繞通過其中心的軸旋轉(zhuǎn)一定角度（360°除外）使分子復(fù)原的操作，旋轉(zhuǎn)依據(jù)的對(duì)稱元素為旋轉(zhuǎn)軸[10]。把能使分子復(fù)原的最小旋轉(zhuǎn)角（0°除外）稱為基轉(zhuǎn)角，顯然當(dāng)旋轉(zhuǎn)角度等于基轉(zhuǎn)角的整數(shù)倍時(shí)，分子也能復(fù)原。

如2019年江蘇高考化學(xué)試題中的同分異構(gòu)體書寫的信息之一為“堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為I：I?！痹摵江h(huán)產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。該分子有一條垂直于苯環(huán)平面，且經(jīng)過苯環(huán)中心點(diǎn)的旋轉(zhuǎn)軸，當(dāng)圍繞該軸旋轉(zhuǎn)120°時(shí)（示例如圖2），分子可以復(fù)原。凡在旋轉(zhuǎn)操作前后能夠重合的原子，如H1、H2和H3，H4、H5和H6，其化學(xué)環(huán)境就是相同的。因此該分子結(jié)構(gòu)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目均為3個(gè)，符合“分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為l：I”的要求。

上例中結(jié)合符號(hào)表征的對(duì)稱元素的選擇和對(duì)稱操作的使用，是解決同分異構(gòu)體問題中“幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”的基本學(xué)科方法，也是科學(xué)工作者分析分子對(duì)稱性的基本研究方法。其實(shí)對(duì)稱元素除旋轉(zhuǎn)軸外，還有對(duì)稱中心、鏡面等，有時(shí)研究一些復(fù)雜結(jié)構(gòu)時(shí)還可能需要用到幾種對(duì)稱元素的組合。但對(duì)于高中階段的學(xué)生來說，我們只要初步認(rèn)識(shí)和形成運(yùn)用分子對(duì)稱性解決立體化學(xué)問題的基本方法和思維模型，形成“有機(jī)分子的立體觀念”足矣。

三、通過學(xué)科實(shí)踐，發(fā)展核心素養(yǎng)

課程標(biāo)準(zhǔn)關(guān)于化學(xué)學(xué)科理解的內(nèi)涵表述中指出的“結(jié)構(gòu)化的認(rèn)識(shí)”，既包括與化學(xué)學(xué)科本質(zhì)相關(guān)的知識(shí)關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化，還體現(xiàn)在問題解決過程中的認(rèn)識(shí)思路的結(jié)構(gòu)化，更應(yīng)上升到學(xué)科核心觀念的結(jié)構(gòu)化[11]。學(xué)科理解的結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)只有通過具體的學(xué)科實(shí)踐來落實(shí)和形成，這樣才能引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行歸納總結(jié)、遷移應(yīng)用，解決陌生情境下真實(shí)具體的化學(xué)問題，從而進(jìn)一步服務(wù)于學(xué)科實(shí)踐，最終內(nèi)化到學(xué)生原有的學(xué)科經(jīng)驗(yàn)結(jié)構(gòu)中，完善學(xué)生的價(jià)值理念、必備品格和關(guān)鍵能力，促進(jìn)學(xué)生個(gè)體的生命成長(zhǎng)。

下面以2020年江蘇省高考化學(xué)試題的解決過程為例，闡述基于學(xué)科理解的學(xué)科實(shí)踐步驟：

（2020年17題，節(jié)選）寫出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為I：I且含苯環(huán)。

1.從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)情境信息

通過學(xué)科視角將化學(xué)知識(shí)與“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科觀念聯(lián)系起來，根據(jù)物質(zhì)類別和化學(xué)性質(zhì)推測(cè)可能存在的官能團(tuán)。該分子屬于酚類，含有苯環(huán)（

）;能夠發(fā)生水解反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中可能含有酯基（-COO-）或酰胺基（-CONH-），再結(jié)合水解產(chǎn)物的類別（a-氨基酸）和不飽和度（除苯環(huán)外還有1個(gè)不飽和度）的要求，確定酯基，且酯基中的羰基碳應(yīng)和氨基（-NH2）連在同一個(gè)碳上，形成結(jié)構(gòu)。

2.從物質(zhì)的微觀組成分析結(jié)構(gòu)碎片

基于已知推未知的學(xué)科方法，通過對(duì)比分析、尋找異同的邏輯思維，總結(jié)結(jié)構(gòu)碎片的特征。對(duì)照已知物質(zhì)的分子式和已經(jīng)推測(cè)出的結(jié)構(gòu)片段的原子種類和數(shù)目，以及不飽和度的要求，推出還有含1個(gè)O原子（非氫原子）的結(jié)構(gòu)碎片，且不再形成不飽和度。

3.基于學(xué)科本原運(yùn)用學(xué)科方法篩選結(jié)構(gòu)模型

根據(jù)解決分子對(duì)稱性問題的學(xué)科方法（對(duì)稱操作）進(jìn)行學(xué)科認(rèn)識(shí)的切入，積極調(diào)動(dòng)模型認(rèn)識(shí)素養(yǎng)，通過證據(jù)推理與整合，篩選合適的結(jié)構(gòu)模型。根據(jù)試題條件中“另一水解產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)”，可預(yù)測(cè)該部分結(jié)構(gòu)為型，具體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

4.提煉問題解決的一般認(rèn)識(shí)思路

基于宏微結(jié)合、原子守恒等學(xué)科觀念，運(yùn)用分析對(duì)比、模型認(rèn)知和證據(jù)推理等學(xué)科方法，在解決實(shí)際問題的學(xué)科實(shí)踐中，自主發(fā)展問題解決的一般認(rèn)識(shí)思路。利用已經(jīng)分析得到的官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)碎片和可能的結(jié)構(gòu)模型，拼裝出符合條件的同分異構(gòu)體為。并總結(jié)出書寫符合一定條件的同分異構(gòu)體的一般認(rèn)識(shí)思路如圖3。

四、結(jié)語(yǔ)

增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解的課堂教學(xué)，要求我們?cè)诮虒W(xué)巾需注意引導(dǎo)學(xué)生回溯知識(shí)本原，完善知識(shí)體系，培養(yǎng)學(xué)生統(tǒng)攝化學(xué)知識(shí)的能力。從化學(xué)學(xué)科的獨(dú)特視角，運(yùn)用化學(xué)學(xué)科方法培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)科思維能力，明晰問題解決的核心思路和基本方法。在學(xué)科實(shí)踐的深度學(xué)習(xí)活動(dòng)中，不斷培養(yǎng)、完善學(xué)科觀念和關(guān)鍵能力，實(shí)現(xiàn)化學(xué)學(xué)科的育人價(jià)值。因此，在日常教學(xué)中我們需要加強(qiáng)課程標(biāo)準(zhǔn)和專業(yè)知識(shí)的學(xué)習(xí)與研究，不斷厚實(shí)自身學(xué)科理解的知識(shí)積淀;主動(dòng)開展基于化學(xué)學(xué)科理解的課堂教學(xué)實(shí)踐，關(guān)注過程，勤于反思，逐步提升學(xué)科理解的能力與水平。

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