唐琛 于少華 陳銀

摘要： 基于核心素養(yǎng)的創(chuàng)設(shè)真實生活情景的教學(xué)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，結(jié)合乙酸分子結(jié)構(gòu)和酯化反應(yīng)的球棍模型拼插活動，讓學(xué)生沉浸式地體會并深入理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科理念。對學(xué)生的課堂表現(xiàn)進行不同水平層次的劃分，引導(dǎo)學(xué)生在自主思考、小組討論、小組互評、教師追問等進階式互動中不斷發(fā)現(xiàn)問題、解決問題，提升認識水平，發(fā)展宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)，為“教、學(xué)、評”一體化的課堂教學(xué)提供實踐參考。

關(guān)鍵詞： “教、學(xué)、評”一體化; 乙酸; 核心素養(yǎng); 高中化學(xué)教學(xué)

文章編號： 10056629（2022）07004805

中圖分類號： G633.8

文獻標(biāo)識碼： B

1 理論依據(jù)

立德樹人作為教育的根本任務(wù)，落實到化學(xué)學(xué)科就是培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。為了更好地發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)，教師需明確“為什么教、為什么學(xué)、評什么”，具備正確的教育理念?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準（2017年版）》（簡稱“新課標(biāo)”）在課程基本理念中提出： 積極倡導(dǎo)“教、學(xué)、評”一體化，使每個學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)得到不同程度的發(fā)展;在教學(xué)與評價建議中提出： 實施“教、學(xué)、評”一體化，有效開展化學(xué)日常學(xué)習(xí)評價，教師應(yīng)積極探索開展化學(xué)日常學(xué)習(xí)評價的策略和有效途徑方式[1]?！敖?、學(xué)、評”一體化的教學(xué)應(yīng)注重評價目標(biāo)與教學(xué)目標(biāo)的一致性、評價任務(wù)與學(xué)習(xí)任務(wù)的一致性，教師應(yīng)能夠基于一體化的視角設(shè)計教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方式以及效果測評，增強課堂教學(xué)的有效性[2，3]。本文以“飲食中的有機化合物——乙酸”為例，開展基于核心素養(yǎng)的“教、學(xué)、評”一體化的教學(xué)實踐探索。

2 主題的確立

“飲食中的有機化合物——乙酸”是2019年魯科版高中化學(xué)必修第二冊第三章第3節(jié)的內(nèi)容。新課標(biāo)對“乙酸”的要求是“認識乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用;結(jié)合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應(yīng)類型。知道有機化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的”。學(xué)生對生活中的醋已有所了解，對酸的通性和用途也有所接觸。通過簡單烴和乙醇等內(nèi)容的學(xué)習(xí)，已了解官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)，初步認識分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

乙酸是烴的衍生物的典型代表，也是醋的主要成分，可讓學(xué)生體會到有機化合物與日常生活密切相關(guān)，也能用所學(xué)的知識解釋和說明乙酸在生活中常見的一些現(xiàn)象和用途。同時通過乙酸的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)以及用途的關(guān)聯(lián)，可讓學(xué)生感受并形成有機化學(xué)學(xué)習(xí)的重要思路——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，提升“宏觀辨識和微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

文獻中關(guān)于“乙酸”的教學(xué)課例很多，但大都聚焦于生活化情景[4，5]，將“教、學(xué)、評”一體化理念運用于中學(xué)教學(xué)實踐的研究并不多見[6]。本課例選取“乙酸”為主題，以核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，以教學(xué)目標(biāo)為引領(lǐng)，將教、學(xué)、評三者融通，在教學(xué)設(shè)計和教學(xué)實踐的各個環(huán)節(jié)盡量一致，協(xié)調(diào)配合，促進教學(xué)目標(biāo)的高效達成。

3 教學(xué)和評價思路

基于“教、學(xué)、評”一體化理念，以教學(xué)目標(biāo)為導(dǎo)向，確定“乙酸”的教學(xué)和評價思路如表1所示。根據(jù)教學(xué)目標(biāo)確定學(xué)習(xí)任務(wù)，評價任務(wù)與學(xué)習(xí)任務(wù)保持一致。評價任務(wù)需根據(jù)學(xué)生的課堂表現(xiàn)，先確定學(xué)生認識水平，再利用生生互評、教師追問等方式，幫助學(xué)生提高認識水平，進而達成教學(xué)目標(biāo)。

4 教學(xué)實踐過程

4.1 情境導(dǎo)入，感知乙酸

[導(dǎo)入]介紹乙酸在生活、生產(chǎn)、制藥等領(lǐng)域的用途，引發(fā)學(xué)生認識乙酸的興趣。

[學(xué)習(xí)任務(wù)1]根據(jù)生活經(jīng)驗，請同學(xué)們互相交流并總結(jié)乙酸具有的性質(zhì)。

學(xué)生完成小組討論交流、小組代表分享與組間補充完善。教師總結(jié)： 乙酸是無色具有刺激性氣味的液體，易溶于水，具有酸性等性質(zhì)。

[評價任務(wù)1]診斷學(xué)生歸納總結(jié)物質(zhì)性質(zhì)的水平以及將用途和性質(zhì)相關(guān)聯(lián)的能力。以下是教學(xué)實踐過程中，不同層次的學(xué)生表現(xiàn)。

生1： 無色液體。

生2： 能聞到醋味，有刺激性氣味，具有揮發(fā)性。

生3： 生活中有不同濃度的醋，因此水溶解性好。

生4： 水垢的主要成分是碳酸鈣，醋酸能除水垢，具有酸性……

過程性評價說明： 大部分學(xué)生能說出乙酸的部分性質(zhì)，有些相應(yīng)的性質(zhì)是由醋酸在生活中的用途關(guān)聯(lián)得到。

[過渡]乙酸為什么具有酸性？性質(zhì)由什么決定？接下來一起探究乙酸的分子結(jié)構(gòu)。

4.2 乙酸的分子結(jié)構(gòu)分析

[學(xué)習(xí)任務(wù)2]乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，請拼插乙酸的球棍模型。

學(xué)生分組拼插后，選取兩個代表性結(jié)構(gòu)（如圖1所示），讓學(xué)生相互評價，解釋說明。教師此時進行深度追問，讓學(xué)生深入到原子結(jié)構(gòu)進行解釋，為后續(xù)從成鍵、斷鍵角度理解有機反應(yīng)奠定基礎(chǔ)。

圖1 學(xué)生拼插的乙酸分子模型

[評價任務(wù)2]診斷學(xué)生能否從原子成鍵特點說明解釋乙酸的分子結(jié)構(gòu)模型，發(fā)展學(xué)生從微觀角度認識物質(zhì)的水平。以下是教學(xué)實踐中，不同水平學(xué)生的表現(xiàn)。

水平1： 無法正確拼插乙酸的分子模型，尤其是碳氧雙鍵部位。

水平2： 能正確拼插乙酸的分子模型，但僅是記住羧基結(jié)構(gòu)，無法從原子結(jié)構(gòu)角度進行解釋說明。

水平3： 能正確拼插乙酸的分子模型，并能從原子結(jié)構(gòu)的角度進行解釋說明。

過程性評價說明： 剛開始時大部分學(xué)生處于水平2，通過教學(xué)過程中教師的追問、學(xué)生的反思，本任務(wù)結(jié)束后，大部分學(xué)生能提升到水平3，即能從原子結(jié)構(gòu)角度對乙酸的分子結(jié)構(gòu)進行完整的說明論證。

教師結(jié)合板書，并從原子結(jié)構(gòu)角度對乙酸的分子結(jié)構(gòu)再次進行精煉提升小結(jié)，同時提出問題“乙酸為什么具有酸性呢？”。

4.3 乙酸酸性的探究

[學(xué)習(xí)任務(wù)3]從分子結(jié)構(gòu)角度分析乙酸的酸性？

學(xué)生自主思考后，小組內(nèi)討論交流，小組代表分享匯報，小組間交流補充。

[評價任務(wù)3]診斷學(xué)生能否從化學(xué)鍵的角度進行相應(yīng)的思考，并和乙醇的分子結(jié)構(gòu)進行對比分析，發(fā)展學(xué)生從微觀角度認識物質(zhì)的水平。以下是教學(xué)實踐過程中，不同水平學(xué)生的表現(xiàn)。

水平1： 只單一地關(guān)注到C—H鍵和O—H鍵。

水平2： 能同時關(guān)注到C—H鍵或O—H鍵，但無法判斷哪種可能性大。

水平3： 能同時關(guān)注到C—H鍵或O—H鍵，并能聯(lián)想到官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)，官能團內(nèi)部的化學(xué)鍵比碳骨架中的化學(xué)鍵容易斷裂。

過程性評價說明： 大部分學(xué)生能認識到乙酸具有酸性，說明在水中會斷鍵形成H+，且能關(guān)注到乙酸分子中有C—H鍵和O—H鍵，但具體斷的是哪種鍵呢？大部分學(xué)生從感性上認為應(yīng)該是O—H鍵，小部分學(xué)生提出了質(zhì)疑，為什么不是C—H鍵？此時大部分學(xué)生調(diào)用已有知識來支持自己的觀點： 一般情況下，有機化合物中官能團內(nèi)部的化學(xué)鍵比碳骨架內(nèi)部的容易斷裂，因此官能團決定了有機物的化學(xué)性質(zhì)，乙酸中斷O—H鍵的可能性比C—H鍵大。

教師肯定學(xué)生的觀點后，追問： 乙醇和水中也含有O—H基團，為什么不具有明顯的酸性？

水平1： 乙醇、水、乙酸的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。

水平2： 乙醇、水、乙酸分子中與—OH相連的基團不同導(dǎo)致的。

過程性評價說明： 大部分學(xué)生知道“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，能關(guān)注到乙醇、水和乙酸的分子結(jié)構(gòu)不同，但不知道分子結(jié)構(gòu)具體是如何影響性質(zhì)的。

教師引導(dǎo)學(xué)生從分子結(jié)構(gòu)角度進行分析，并進行總結(jié)提升。乙酸中與—OH相連的是—COCH3，—COCH3吸引電子的能力大于—H，因此乙酸O—H中的共用電子對比水O—H中的共用電子對更加偏向氧原子，O—H極性增加，容易斷鍵，從而呈酸性。乙醇中與—OH相連的是—CH2CH3，—CH2CH3吸引電子能力小于—H，因此乙醇O—H的極性小于水O—H的極性，不容易發(fā)生斷鍵，不顯酸性。

[學(xué)習(xí)任務(wù)4]自主設(shè)計實驗并驗證乙酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)——酸性。

學(xué)生自主設(shè)計;小組內(nèi)交流討論，學(xué)生代表匯報分享，小組間相互補充完善;自主實施實驗方案。

[評價任務(wù)4]復(fù)習(xí)鞏固酸的通性，診斷并發(fā)展學(xué)生設(shè)計探究物質(zhì)性質(zhì)實驗的水平。以下是教學(xué)實踐過程中，不同水平學(xué)生的表現(xiàn)。

水平1： 酸的通性掌握不全，只能整理出幾條。

水平2： 能完整整理出酸的通性，但未能關(guān)注反應(yīng)發(fā)生需要實驗現(xiàn)象提供證據(jù)。

水平3： 能完整整理出酸的通性，且能通過實驗現(xiàn)象證實反應(yīng)的發(fā)生。

過程性評價說明： 大部分學(xué)生能完整地整理出酸的通性，但在設(shè)計實驗和根據(jù)實驗現(xiàn)象證明乙酸具有酸性時，部分學(xué)生出現(xiàn)了問題。比如： 選擇NaOH溶液和乙酸反應(yīng)，可以證明乙酸具有酸性，但此反應(yīng)沒有明顯的實驗現(xiàn)象，如何證明乙酸確實與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性呢？此時，教師可以引導(dǎo)學(xué)生小組討論，通過生生互評等方式，幫助部分學(xué)生在此任務(wù)中提升設(shè)計探究實驗的水平。

4.4 乙酸酯化反應(yīng)的探究

[過渡]乙酸還具有什么性質(zhì)？蒸魚時加一些料酒和醋可以減少腥味，增加香味，為什么？讓學(xué)生分析可能的原因。根據(jù)學(xué)生的猜想： 乙酸和乙醇可能生成某種香味的物質(zhì)，演示實驗驗證，如圖2所示。實驗結(jié)束，教師說明，反應(yīng)確實生成了某種具有香味的物質(zhì)，且科學(xué)家證實了此反應(yīng)還生成了水。

[學(xué)習(xí)任務(wù)5]用球棍模型模擬拼插反應(yīng)過程，并解釋說明拼插過程。

小組交流討論后開展模型拼插活動。圖3是學(xué)生拼插的三種典型生成物的結(jié)構(gòu)，小組代表匯報分享，并指出成鍵、斷鍵的情況，再小組相互補充完善，并達成一致意見。

教師精煉小結(jié)： 生成物結(jié)構(gòu)的不同來源于反應(yīng)過程中成鍵、斷鍵部位的不同，這三種結(jié)構(gòu)的區(qū)別在于斷的是碳骨架中的化學(xué)鍵還是官能團中的化學(xué)鍵，官能團中的化學(xué)鍵相比于碳骨架容易斷裂，因此圖3a為乙酸乙酯最具可能性的結(jié)構(gòu)模型。

乙醇和乙酸中官能團內(nèi)部的化學(xué)鍵斷裂形成乙酸乙酯，有兩種可能的途徑，如圖4所示。利用同位素示蹤法可以明確： 乙酸中斷碳氧單鍵、乙醇中斷氧氫鍵，再總結(jié)提升到酯化反應(yīng)中的成、斷鍵情況，即“酸脫羥基、醇脫氫”。

[評價任務(wù)5]通過酯化反應(yīng)的模擬拼插，體會反應(yīng)中的成鍵、斷鍵情況，分析生成物的結(jié)構(gòu)，理解有機反應(yīng)的實質(zhì)，診斷發(fā)展從成鍵、斷鍵角度認識有機反應(yīng)的水平;通過酯化反應(yīng)機理的探討，提高證據(jù)推理意識。以下是教學(xué)實踐過程中，不同水平學(xué)生的表現(xiàn)。

水平1： 知道生成物中有水，但無理由地隨意拼插。

水平2： 根據(jù)生成物中有水以及官能團內(nèi)化學(xué)鍵比碳骨架中化學(xué)鍵容易斷裂，有依據(jù)地進行拼插。

水平3： 根據(jù)生成物中有水以及官能團內(nèi)化學(xué)鍵比碳骨架中化學(xué)鍵容易斷裂，有依據(jù)地進行拼插，并能準確地說出成鍵、斷鍵位置。

過程性評價說明： 大部分學(xué)生在此環(huán)節(jié)中能準確拼插乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)模型，并能根據(jù)同位素示蹤法正確地判斷出乙酸和乙醇分子成鍵、斷鍵的位置;少部分學(xué)生在此環(huán)節(jié)可以通過小組討論以及生生評價的方式，提升相應(yīng)的認識水平。

4.5 學(xué)以致用

[學(xué)習(xí)任務(wù)6]1.書寫R1—COOH和R2—OH在濃硫酸作催化劑和加熱情況下反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2. 預(yù)測乳酸的化學(xué)性質(zhì)，思考如何通過乳酸制備聚乳酸？

學(xué)生自主思考，小組交流討論，小組代表匯報分享，小組間交流補充，最后由教師歸納總結(jié)陌生有機物性質(zhì)預(yù)測的思路方法。

[評價任務(wù)6]通過學(xué)以致用的任務(wù)，鞏固學(xué)生對酯化反應(yīng)的理解和應(yīng)用，診斷并發(fā)展對陌生有機物性質(zhì)進行預(yù)測的思路方法。以下是教學(xué)實踐過程中，不同水平學(xué)生在預(yù)測乳酸性質(zhì)時的表現(xiàn)。

水平1： 無任何思考角度，凌亂地預(yù)測幾個性質(zhì)。

水平2： 具有一定的思考角度，通過分析結(jié)構(gòu)，能找到相應(yīng)的官能團，但對相應(yīng)官能團的性質(zhì)不熟悉。

水平3： 具有預(yù)測陌生有機物性質(zhì)的思考角度和方法，通過分析結(jié)構(gòu)，找出官能團羥基和羧基，然后類比乙醇和乙酸的性質(zhì)進行預(yù)測。

過程性評價說明： 大部分學(xué)生在此環(huán)節(jié)能準確書寫陌生有機物的酯化反應(yīng)方程式以及預(yù)測乳酸的化學(xué)性質(zhì)，但在分析如何通過乳酸制備聚乳酸時出現(xiàn)了困難。此時教師可以通過追問、引導(dǎo)的方式，幫助學(xué)生找到分析此問題的思路方法。

5 教學(xué)效果及反思

教是以目標(biāo)為導(dǎo)向，指向?qū)W科核心素養(yǎng)的培養(yǎng);學(xué)是為了發(fā)展核心素養(yǎng)，與教的內(nèi)容保持一致;評則是為了促進教和學(xué)。教、學(xué)、評三者本質(zhì)一致，教、學(xué)、評一體化、三者融通，共同指向發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)[9]。加強對“新課標(biāo)”的研讀，深入理解核心素養(yǎng)，主動探索與實踐教、學(xué)、評一體化課堂教學(xué)，才能真正發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)。

本課例以發(fā)展核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，將課程內(nèi)容和核心素養(yǎng)進行關(guān)聯(lián)，設(shè)計符合學(xué)情的學(xué)習(xí)任務(wù)和評價任務(wù)，如表1所示。教學(xué)過程中，首先根據(jù)學(xué)生的課堂表現(xiàn)，明晰劃分學(xué)生真實的認識水平，再以此為教學(xué)起點，通過連續(xù)追問、生生間互評等方式，引導(dǎo)學(xué)生自我分析、質(zhì)疑辯論等幫助學(xué)生解答疑惑、找到解決問題的思路方法從而提升認識水平，達到教學(xué)目標(biāo)，發(fā)展核心素養(yǎng)。教學(xué)結(jié)束后，可組織學(xué)生訪談、作業(yè)設(shè)計等診斷評價學(xué)生的水平，以此促進學(xué)生的批判性思維及自我評價、反思能力的不斷提高。

從本課實踐效果看，真實的生活情境激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，乙酸的分子結(jié)構(gòu)和酯化反應(yīng)過程球棍模型的拼插活動，讓學(xué)生沉浸式地體會并深入理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念方法。同時結(jié)合小組討論、實驗探究等多種學(xué)習(xí)任務(wù)讓學(xué)生一直保持較高的學(xué)習(xí)熱情，在自主思考、小組討論、小組互評、教師追問等進階式互動中不斷發(fā)現(xiàn)問題與解決問題，提升認識水平，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途的有機化學(xué)思考視角，發(fā)展“宏觀辨識與微觀探析”化學(xué)核心素養(yǎng)。

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