黃麗琴 李根薰

摘 要 為了適應新高考，聚焦核心素養(yǎng)，以“氫鍵的再認知”為例，進行真實問題情境引導下的高三化學深度復習教學。從面膜中精華液的主要成分入手，通過創(chuàng)設情境，設置三個任務：從宏觀及微觀視角深入分析氫鍵對精華液各組分水溶性的影響，從結構決定性質視角深入分析氫鍵對防腐劑和多元醇揮發(fā)性的影響，從性質決定用途視角探討基于精華液黏度優(yōu)化精華液組分。旨在提升學生的探究能力和創(chuàng)新意識，促進“宏觀辨識與微觀探析”“科學探究與創(chuàng)新意識”等學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)，實現(xiàn)深度復習。

關鍵詞 高中化學 真實問題情境 深度復習 氫鍵

一、基于真實問題情境的深度復習

《普通高中化學課程標準（2017年版）》重視開展“素養(yǎng)為本”的教學，倡導真實問題情境的創(chuàng)設，開展以化學實驗為主的多種探究活動，重視教學內(nèi)容的結構化設計[1]。深度復習就是基于真實的情境，融入化學知識，提出挑戰(zhàn)性問題，以發(fā)展學生反思、整合、評價、應用等高階思維為目標，引導學習者對知識體系進行主動建構、拓展延伸，加深對化學基本概念、基本原理的理解，并有效遷移到真實情境中解決實際問題，在問題解決的過程中進一步深入理解化學知識[2-3]。真實問題情境取材于生產(chǎn)生活，真實的問題也是復雜的問題，學生要解決真實問題，需要通過大量分析綜合、類比推理才能找到解決問題的思路。為此，我們嘗試以面膜精華液組分與性質關系問題為情境，引導學生深入分析氫鍵對精華液物理性質的影響，在知識運用中實現(xiàn)知識的深度復習。

二、基于真實問題情境實現(xiàn)深度復習的教學案例設計

（一）基于真實問題情境制定復習目標

1.以面膜中的精華液為研究對象，分析精華液中各組成成分氫鍵形成情況對溶解度、揮發(fā)性、黏度的影響。通過組成、結構與性能的關系分析，復習氫鍵的形成條件、氫鍵的數(shù)目、類型、強度等知識。

2.通過真實問題的解決，實現(xiàn)對氫鍵相關知識的深度再認識;掌握利用物質形成氫鍵進行面膜精華液組分優(yōu)化的方法。

3.通過大量實際案例分析拓展有關氫鍵的知識，培養(yǎng)知識的遷移與應用能力，提升學生的邏輯推理能力。

（二）基于深度復習設計拓展性問題（見表1）

（三）促進深度復習的教學過程設計

教學過程以面膜精華液組分與性質關系問題為情境，設置了三個任務，分別從宏觀與微觀相結合、結構決定性質、性質決定用途三個視角展開分析氫鍵對某些成分的水溶性、揮發(fā)性和黏度的影響。每個任務涵蓋兩個有梯度的問題，每個問題包含三個逐步深化的學生活動，實現(xiàn)基于真實問題情境有效促進學生深度復習的目的。

【設置任務一】從宏觀及微觀視角深入分析氫鍵對精華液各組分水溶性的廣泛影響。

【問題情境一】面膜是市面上流行的一種美容保養(yǎng)品，使用最為廣泛的是面貼膜，包括膜布和精華液。不同品牌精華液的成分不盡相同，文獻表明某精華液的成分比例如下：保濕劑19%～23%，增稠劑0.3%～0.6%，防腐劑0.28%～0.25%，助溶劑0.1%～0.15%，pH調節(jié)劑0.18%～0.23%，皮膚調理劑0.2%～0.5%，香精等其他成分0.94%～1.31%，純水余量[4]。

【設置問題1】精華液中大多數(shù)物質水溶性較好的主要原因？但是也有部分物質難溶，如何解決這類物質的水溶性問題？

[學生活動1]從宏觀視角分析氫鍵對精華液溶解度的影響。

[提供資料1]精華液主要成分及溶解度（見表2）。

我們選擇了精華液中幾種代表性成分，有的是易溶的小分子物質，某些高分子物質也能溶于水，個別高分子物質則不溶于水，由此引發(fā)學生討論。學生觀察表2，積極調動關于物質溶解的相關知識，從精華液各組成物質的結構出發(fā)分析其溶解性，認為精華液中大多成分含有羥基等極性基團，能與水形成氫鍵，提高了水溶性。

[學生活動2]從結構角度分析聚二甲基硅氧烷不溶于水的原因。

[提供資料2]文獻表明，聚二甲基硅氧烷可以加工成親醇疏水膜[5]（見表3）。

引導學生從微觀視角對比黃原膠和聚二甲基硅氧烷的結構。學生聯(lián)想相似相溶原理，仔細觀察后發(fā)現(xiàn)，聚二甲基硅氧烷含有較大的疏水基團，可能導致其難溶;再結合氫鍵的相關知識推測，黃原膠雖然也是聚合物，但是有較多羥基，可以和水形成氫鍵，所以易溶于水。

[學生活動3]難溶物可以采用助溶劑提高溶解度。請分析助溶劑如何發(fā)揮作用？

[提供資料3]對羥基苯甲酸甲酯在不同溶劑中的溶解度（室溫下100 g水）：甲醇，59 g;乙醇，52 g;丙二醇，22 g;丙酮，64 g。

提示學生精華液成分復雜，如保濕劑不僅可以起到保濕效果，在整個體系中還可以作為助溶劑起作用，引導學生從混合溶劑視角分析添加乙醇、丙二醇做助溶劑的主要作用，即乙醇、丙二醇等能溶解對羥基苯甲酸甲酯等物質，同時乙醇易溶于水，因此，混合溶劑能夠增強黃原膠、聚二甲基硅氧烷溶解性。

【設置問題2】如何從微觀視角深度分析氫鍵對物質溶解度影響的微觀機制？

[學生活動1]繪制一個精氨酸分子（見圖1）與水微觀作用示意圖，在學案上表示出精氨酸與水分子之間所有可能的氫鍵：O—H…O、O—H…N、N—H…O。

教師引導學生關注氫鍵的多樣性，并具體分析精氨酸與多個水分子形成多種氫鍵作用。

展開拓展討論，從宏觀上分析羥基是親水基，甘油和1，2-丁二醇含較多羥基（見表4），因此，都可以與水以任意比互溶。學生嘗試繪制甘油及1，2-丁二醇與水形成氫鍵微觀示意圖。

教師引導學生類比冰中水分子間的氫鍵作用，從成環(huán)、成鏈、成網(wǎng)的角度繪制可能的氫鍵。

[學生活動2]分析甘油以及1，2-丁二醇水溶性有一定差異的原因（見表4）。

教師引導學生進一步分析甘油以及1，2-丁二醇中結構的差異對水溶性的影響：二者相對分子質量接近，說明范德華力接近;而且形成氫鍵的都是氧元素，氫鍵作用能接近，但是甘油中羥基數(shù)目多，可形成氫鍵數(shù)目更多，所以溶解度較大一些。

[提供資料1]脂肪二醇中的羥基氫原子與氯化膽堿（ChCl）中的氯原子之間存在氫鍵作用，并且隨著醇中兩個羥基之間碳原子數(shù)的增多，醇與ChCl之間形成的氫鍵作用減弱，導致其表面張力增大，極性減小[6]。

引導學生結合資料1和有機化學相關知識，推測甘油與1，2-丁二醇結構上有相似之處，1、2號位碳上均有羥基，但是1，2-丁二醇的3、4號位都是碳原子，而甘油的4號位還是羥基。碳電負性比氧小，乙基是一個推電子基團，可能導致1，2-丁二醇羥基O—H鍵的極性減小，與水分子間的氫鍵被削弱，所以溶解性比甘油小一點。

[學生活動3]分析：甘油與水形成的氫鍵是一成不變的嗎？

[提供資料2]水中的氧原子形成氫鍵的能力比甘油中的氧原子強，而甘油的氫原子形成氫鍵的能力要比水的氫原子強，因此，當甘油濃度增加時，水形成氫鍵的能力減弱[7]24。

[提供資料3]有學者研究了微波電場對甘油水溶液體系中氫鍵的影響，結果表明，在沒有外加電場時，水分子在甘油中以團簇的形式存在;隨著外加電場強度的增加，甘油與水分子之間的團簇被打開，水分子的排列變得更加有序，甘油與水分子之間的接觸面積增加，因此，二者之間的氫鍵數(shù)目增加[7]26。

引導學生在分析問題時要養(yǎng)成變化觀念，在微觀視角下，物質之間形成的氫鍵是動態(tài)變化的，如甘油的濃度或外加電場都會對甘油與水之間的氫鍵數(shù)目造成一定影響。

[總結]通過微觀分析發(fā)現(xiàn)，物質的溶解性可能與氫鍵的數(shù)目、強度、結合方式以及物質本身結構等密切相關。

【設置任務二】從結構決定性質視角深入分析氫鍵對防腐劑和多元醇揮發(fā)性的影響。

【問題情境二】為使面膜精華液中各組分盡可能發(fā)揮作用，應避免其揮發(fā)損失。查閱資料發(fā)現(xiàn)，在相同的溫度下，物質的蒸汽壓越高，揮發(fā)性越強。EPA定義易揮發(fā)有機物是指在室溫條件下飽和蒸汽壓大于0.1 mmHg的有機物。乙醇是人們熟知的易揮發(fā)物質，它的蒸汽壓為59.3 mmHg（25 °C）。

【設置問題1】精華液中對羥基苯乙酮或丁二醇及其同分異構體揮發(fā)性為什么存在差異？

[學生活動1]對羥基苯乙酮是面膜中常用的防腐劑，對比表5中對羥基苯乙酮與鄰羥基苯乙酮的結構特點，分析這兩種物質揮發(fā)性大小與什么因素有關？

教師引導學生從微觀結構角度分析分子間作用力差異對物質揮發(fā)性的影響，類比硫酸和硝酸，前者主要是分子間氫鍵，沸點較高，難揮發(fā);后者易形成分子內(nèi)氫鍵，沸點較低，易揮發(fā)。通過分析與類比，學生能將已有知識遷移應用于解決該問題：表5中二者互為同分異構體，由于鄰羥基苯乙酮分子內(nèi)部羥基與羰基接近，能形成穩(wěn)定的六元環(huán)而形成分子內(nèi)氫鍵，使得分子的極性降低，削弱了分子間的相互作用，揮發(fā)性較高;而對羥基苯乙酮的羥基與羰基相距較遠，不能形成分子內(nèi)氫鍵，而是形成了分子間氫鍵，揮發(fā)性較低。

[學生活動2]丁二醇是面膜精華液中常用的保濕劑，類比對羥基苯乙酮，如何解釋丁二醇的兩種異構體揮發(fā)性不同？

[提供資料1]文獻表明，分子內(nèi)氫鍵的化合物一般具有環(huán)狀結構，多為六元環(huán)，五元環(huán)較少[8]。

[提供資料2]文獻表明，對于位置異構的同分異構體，其分子間作用力大小規(guī)律可用空間位阻來判斷[9]。

引導學生從結構出發(fā)進行深入分析（詳見表6）：1，4-丁二醇與1，3-丁二醇互為同分異構體。根據(jù)資料1推測：1，4-丁二醇如果形成分子內(nèi)氫鍵應是一個七元環(huán)，不太穩(wěn)定，因此，1，4-丁二醇主要是分子間氫鍵;但是1，3-丁二醇形成分子內(nèi)氫鍵是一個六元環(huán)結構，較前者穩(wěn)定，因此，在1，3-丁二醇中存在一定比例的分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵的概率減小。根據(jù)資料2推測：1，4-丁二醇與1，3-丁二醇形成氫鍵的都是氧元素，且羥基數(shù)目一致，區(qū)別在于1，3-丁二醇有支鏈，位阻較大，形成分子間氫鍵的概率小于前者，分子間作用力更弱，因此，揮發(fā)性更強。

[學生活動3]1，4-丁二醇和1，3-丁二醇哪個物質保濕效果更好？

教師引導學生從保濕劑的作用原理去思考并初步判斷：1，4-丁二醇分子間作用力更強，在作為保濕劑時，與水分子間的氫鍵就會被削弱，保濕效果可能不如1，3-丁二醇。

再組織學生查閱資料發(fā)現(xiàn)，相同碳鏈長度的二元醇含有仲羥基越多，溶液保濕性越好。原因可能是微觀上醇水溶液是非均勻溶解的，醇分子會發(fā)生自聚。相對于只含伯羥基的醇分子，存在仲羥基的醇分子不容易發(fā)生自聚，醇分子通過氫鍵結合的水分子數(shù)目多，保濕性較好[10]。

【設置問題2】丙二醇的兩種異構體揮發(fā)性高低差異取決于什么？

[學生活動1]1，2-丙二醇與1，3-丙二醇也是面膜精華液中常用的保濕劑，對比表7中二者的揮發(fā)性大小，如何解釋？

[提供資料1]文獻表明，線性鄰二醇分子（如1，2-乙二醇，1，2-丙二醇，2，3-丁二醇和1，2-丁二醇）在CCl4中的紅外光譜表明，相鄰—OH基團間存在分子內(nèi)氫鍵[11]。

引導學生從結構決定性質的角度思考并作出推斷，1，2-丙二醇和1，3-丙二醇是同分異構體，羥基數(shù)目相同，形成氫鍵的元素都是氧，因此，二者的氫鍵強弱和數(shù)目相差不大。但是揮發(fā)性不同，猜測可能是1，2-丙二醇有支鏈，位阻較大，不易形成分子間氫鍵。且若形成分子內(nèi)氫鍵，是一個五元環(huán)狀穩(wěn)定結構。

[學生活動2]依據(jù)下述資料2分析需要收集什么證據(jù)才能證明1，3-丙二醇分子更容易形成分子間氫鍵？

[提供資料2]文獻表明，1，2-丙二醇與1，3-丙二醇的范德華力基本一致，影響二者分子間作用力的因素主要是氫鍵。1，3-丙二醇分子內(nèi)部，羥基氫與羥基氧的最短距離為3.39 ?，而分子間氫鍵的最短距離為1.82 ?[12]87。

組織學生查閱資料發(fā)現(xiàn)，學者采用手持技術數(shù)字化實驗測定1，2-丙二醇與1，3-丙二醇及其混合物在相同條件下蒸發(fā)的溫度變化曲線，結果表明，1，3-丙二醇的溶劑化作用要比1，2-丙二醇更弱，溫度上升較低[12]89。由此引發(fā)學生思考：1，3-丙二醇更容易形成分子間氫鍵，與水分子形成氫鍵的概率小于1，2-丙二醇，故溫度上升較低。

[學生活動3]請閱讀資料3，并從Kb角度分析二者強度差異。

[提供資料3]王沂軒等人利用光譜數(shù)據(jù)計算得出：1，3-丙二醇形成六元環(huán)內(nèi)締物，其分子內(nèi)締合常數(shù)Kb = 2.07，1，2-丙二醇的分子內(nèi)締體是五元環(huán)（Kb = 9.06）[13]。

教師結合平衡常數(shù)的知識，幫助學生理解締合常數(shù)概念，并從Kb角度分析它們形成分子內(nèi)氫鍵能力的順序[13]，1，2-丙二醇分子更容易形成分子內(nèi)氫鍵，從而削弱了分子間氫鍵的作用[12]87。

[總結]綜上所述，1，2-丙二醇和1，3-丙二醇揮發(fā)性差異明顯，與氫鍵密不可分。前者更容易形成分子內(nèi)氫鍵，從而削弱了分子間氫鍵的作用，故揮發(fā)性較高。

【設置任務三】從性質決定用途視角探討基于精華液黏度優(yōu)化精華液組分。

【問題情境三】面膜的精華液中含有增稠劑，增稠劑可提高面膜的黏稠度，賦予面膜黏潤的觸感，也可避免精華液流到身上。常用的增稠劑有羥乙基纖維素、卡波姆等。

【設置問題1】面膜的精華液為什么是黏稠的？

[學生活動1]觀察學案上羥乙基纖維素的結構并思考它為什么可以作增稠劑？

教師引導學生從結構決定性質、性質決定用途的視角展開分析：羥乙基纖維素的結構中含有很多羥基，都能分別和水分子形成氫鍵;又因為相對分子質量較大，與淀粉類似，加水形成糊狀液體，黏度較大，故用作增稠劑。

[學生活動2]卡波姆也常用作增稠劑。文獻表明，在卡波姆溶液中加入甘油，可以使卡波姆溶液在輻照滅菌中結構不被破壞，進而很好地保護了卡波姆增稠功效[14]。請你結合卡波姆的結構（見圖2），思考甘油的作用原理。

教師引導學生將活動1的思路方法遷移用于解決活動2的問題：甘油含有羥基，能與卡波姆結構中的羧基結合形成氫鍵，達到增稠的效果，故用于保護卡波姆的增稠功效。

[學生活動3]思考用作精華液的增稠劑需要具備哪些性質？

教師引導學生站在性質決定用途的視角思考：精華液要接觸皮膚，故增稠劑首先要具有低毒性;其次還要有高黏性，很低的濃度下具有較高的黏度，增稠效果顯著;此外，所選增稠劑與其他成分要能互溶。

【設置問題2】結合氫鍵對物質黏度的影響，思考：調節(jié)精華液黏度的可能方法有哪些？

[學生活動1]閱讀資料1和資料2，初步分析氫鍵對物質黏度的影響。

[提供資料1]液體分子間形成氫鍵，則可增大液體流動時液層之間的切向內(nèi)摩擦力，從而增大液體的黏滯性，則其黏度增大[15-16]。

[提供資料2]通常，相對分子質量相近的有機物，形成分子間氫鍵越強，黏度越大[17]。

引導學生把從任務一學到的方法遷移應用于解決黏度的問題，分子間形成氫鍵使物質黏度增大，且黏度大小與氫鍵的強度有關。

因此，選擇不同類型的增稠劑可以調控精華液的黏度，如能與水形成較強氫鍵的黃原膠就是一種高黏性的增稠劑。

[學生活動2]由于某些面膜的精華液中會加入較多甘油作為保濕劑，甘油的黏度比較大，這也是面膜黏稠的一個原因。對比表8中三種物質的信息，你有什么看法？

[提供資料3]文獻表明，對于不同碳鏈的二元醇，分子質量的增大會使醇分子之間的范德華力增大，分子內(nèi)聚力增大，溶液剪切變形時分子之間的內(nèi)摩擦增大，最終導致黏度增大[10]。關于氫鍵數(shù)目對黏度影響的相關報道很少，甘油的黏度遠大于1，2-丁二醇，而羥乙基纖維素的黏度可高達5500～6500 mPa.s又比甘油大得多，推測可能是受氫鍵數(shù)目影響所致。

引導學生分析資料后作出推斷：1，2-丁二醇和1，2-丙二醇的羥基數(shù)目一樣，且羥基都在相鄰的1號和2號位碳上，但是前者的相對分子質量較大，可能是其黏度偏大的原因;甘油的黏度遠大于1，2-丁二醇，可能是其羥基數(shù)目多，形成氫鍵的概率更大所致。

因此，從氫鍵數(shù)目的角度考慮，除了選擇不同類型的增稠劑，如多羥基化合物——羥乙基纖維素，還可以通過控制增稠劑的濃度來調節(jié)精華液黏度。

[學生活動3]對比表9中三種丁二醇的結構特點和黏度大小，試解釋原因。

教師引導學生深度分析，三者互為同分異構體。根據(jù)前文所述，1，4-丁二醇不易形成分子內(nèi)氫鍵，因此，以分子間氫鍵為主，黏度較大;而1，2-丁二醇形成分子內(nèi)氫鍵是一個五元環(huán)結構，較穩(wěn)定，削弱了分子間氫鍵的作用，且1，2-丁二醇有支鏈，位阻較大，形成分子間氫鍵的概率小于前者，分子間作用力更弱，因而黏度更低。1，3-丁二醇由于可能形成六元環(huán)狀的分子內(nèi)氫鍵，熔沸點低于1，4-丁二醇，然而黏度卻比1，4-丁二醇更大。這是為什么呢？文獻表明，對于相同碳鏈、羥基位置不同的二元醇，含仲羥基多的二元醇溶液黏度較大，原因是當溶液剪切變形，相鄰流體層發(fā)生相對運動時，仲羥基會使分子之間發(fā)生纏繞，分子之間的內(nèi)摩擦增大，所以黏度增大[10]。

故而，如果從工藝條件入手調節(jié)精華液黏度，可以通過控制攪拌速度、攪拌時間來實現(xiàn)。

[總結]從微觀角度，通過類比遷移氫鍵對物質溶解度的影響發(fā)現(xiàn)，氫鍵的強度、數(shù)目、結合方式均會影響物質的黏度;從宏觀角度，可以從增稠劑的類型、濃度以及攪拌速度、攪拌時間等入手調節(jié)黏度。例如，可利用羥乙基纖維素制作凝膠面膜，使精華液中養(yǎng)成分能更充分地被面部吸收。

“氫鍵的再認知”教學案例有機整合了真實問題——面膜精華液的相關內(nèi)容，注重情境的深化和任務的驅動性。通過問題的啟發(fā)和引導，學生表現(xiàn)出濃厚的興趣和積極的學習狀態(tài)，深入理解并主動加工知識，建立起原有知識與新知識的聯(lián)系，將知識學以致用，形成了化學學科思維，體會到化學的學習價值。案例從真實問題情境中發(fā)現(xiàn)并提出問題，學生主動參與到課堂中解決問題，通過學習活動學會遷移，把已知方法遷移到未知中去解決實際問題，在一定程度上實現(xiàn)了深度復習?？梢?，基于真實問題情境的教學可以有效促進學生對知識的深度理解與應用，有助于促進深度復習的發(fā)生，并能有效地培養(yǎng)學生的化學學科核心素養(yǎng)。

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（責任編輯：趙曉梅）