貊志杰，鄧帥軍，史素娟，毛靜靜，袁佳蘋，王 帆，張 鴿，晁江濤，崔萌萌，王 倩*，劉貫山*

烤煙品種中煙特香301烤后煙葉石油醚提取物分析

貊志杰1,2，鄧帥軍1,2，史素娟3，毛靜靜1,2，袁佳蘋1，王 帆4，張 鴿4，晁江濤1，崔萌萌1，王 倩1*，劉貫山1*

（1.中國農業(yè)科學院煙草研究所，青島 266101；2.中國農業(yè)科學院研究生院，北京 100081；3.上海煙草集團有限責任公司技術中心北京工作站，北京 101121；4.中國科學院青島生物能源與過程研究所，青島 266101）

為進一步明確特征香韻烤煙品種中煙特香301與中煙100香韻差異的物質基礎，采用氣質聯用技術對二者中部煙葉的石油醚提取物進行測定，并進行了主成分分析（PCA）和偏最小二乘-判別分析（PLS-DA）。結果表明，中煙特香301和中煙100烤后煙葉石油醚提取物中各鑒定到99和98種化合物，其中共有化合物87種，中煙特香301和中煙100各自特有化合物12和11種。中煙特香301的酯類、酸類、醇類、酮類、烯類和醛類化合物的相對含量均高于中煙100，共有化合物中，二者含量差異化合物有29種，二氫獼猴桃內酯、巴倫西亞橘烯、香葉基芳樟醇、巨豆三烯酮等28種成分的含量顯著高于中煙100。該結果為揭示中煙特香301香韻風格形成的物質基礎提供了參考。

中煙特香301；石油醚提取物；香氣；差異分析

煙葉的石油醚提取物是以石油醚為溶劑，從煙葉中萃取得到的有機混合物質[1]，其主要成分是脂肪、精油、樹脂、蠟質、類脂物、色素、甾醇和有機酸等[2-3]，可以在一定程度上反映煙葉香氣品質[4-5]?？緹熤胁煌愋偷南沩嵢Q于煙葉所含的致香物質[6]，研究表明，煙葉的石油醚提取物與煙葉品質呈正相關關系，其含量越高，煙葉的香氣量越足，香氣質越好[3, 7-10]。因此，系統分析煙葉的石油醚提取物成分有助于解析煙葉香韻形成的物質基礎。

中煙特香301是以高香氣和特征香韻品質性狀為育種目標，從中煙100甲基磺酸乙酯（EMS）誘變群體中經多年選育而得到的具有特征香韻的烤煙新品種[11]，其烤后煙葉香氣量足、香氣質好，具有明顯的花香、青香、蜜甜香以及淡淡的玫瑰花香。徐曉玲等[12]通過氣相色譜與質譜聯用技術（GC-MS）對中煙特香301和中煙100植株煙芽的揮發(fā)性次生代謝產物和初生代謝物進行了檢測，共檢測到揮發(fā)性次生代謝產物27種；檢測到初生代謝物60種并進一步篩選到差異初生代謝物27種。但該品種烤后煙葉特征香韻的物質基礎尚不清楚。

本研究通過分析中煙特香301和中煙100烤后煙葉的石油醚提取物成分差異，明確中煙特香301石油醚提取物的特定化學成分，為后續(xù)揭示中煙特香301香韻風格的物質基礎和形成機理提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

供試煙葉選取山東諸城試驗基地2020年3個地塊平行種植的中煙特香301和中煙100烤后煙葉樣品，每地塊1 kg，作為3次生物學重復，等級為C3F（中部橘黃三級），其種植和烘烤均按照當地的烤煙生產規(guī)范進行。

石油醚（分析純，沸程30～60 ℃，國藥集團化學試劑有限公司）；100 mL索氏提取儀（高優(yōu)環(huán)科儀器有限責任公司）；FA2004電子天平（精度0.000?1 g，上海精密科學儀器有限公司）；RE-2000B型旋轉蒸發(fā)器（鞏義市予華儀器有限責任公司）；7890A/5975C氣相色譜/質譜聯用儀（美國安捷倫科技有限公司）。

1.2 試驗方法

1.2.1 樣品預處理 樣品的制備采用標準YC/T31—1996中試樣制備的方法，烤后煙葉樣品在烘箱中用40 ℃烘3～4 h直至可用手指碾碎，冷卻粉碎后過40目篩，放入真空袋保存?zhèn)溆谩?/p>

1.2.2 石油醚提取物的提取 石油醚提取率的測定參考標準YC/T 176—2003《煙草及煙草制品石油醚提取物的測定》進行測定，樣品的含水率參照標準GB 2635—1992《烤煙》進行測定，提取后的石油醚提取物利用旋轉蒸發(fā)儀旋蒸濃縮至1 mL，保存?zhèn)溆谩?/p>

1.2.3 GC-MS條件 色譜柱：DB-5MS石英毛細管（30×250 μm×0.25 μm）；載氣：高純氦氣，流速1 mL/min；進樣口溫度：300 ℃；進樣方式：分流進樣，分流比5:1；升溫程序：初始溫度50 ℃，保持3 min，先以5 ℃/min升至100 ℃，再以13 ℃/min 升至280 ℃，保持5 min；離子源：EI源；電離電壓：70 eV；離子源溫度：230 ℃；傳輸線溫度250 ℃；掃描方式：全掃描；掃描范圍：33～600 amu。

1.2.4 數據分析 采用NIST MS Search 2.0商業(yè)譜庫進行檢索與未知成分鑒定，采用特征離子峰面積百分比法對鑒定出的揮發(fā)性成分進行半定量分析。采用內標法計算煙葉中石油醚提取物成分相對含量，假定校正因子為1。原始數據經標準化處理后，主成分分析（PCA）和偏最小二乘回歸分析法（PLS-DA）分析均由SIMCA-P 13.0軟件完成；檢驗由SPSS 26.0軟件完成；火山圖由TBtools（https://www.tbtools.com/）完成；其余數據處理均由Excel完成。

2 結 果

2.1 中煙特香301與中煙100石油醚提取物的鑒定與差異分析

結果表明（表1），中煙特香301的石油醚提取物得率為8.28%，顯著高于中煙100的7.09%。應用GC-MS從中煙100石油醚提取物中鑒定到98種化合物，從中煙特香301中鑒定到到99種化合物；兩樣品中共有化合物有87種，中煙100中特有化合物有11種，中煙特香301中特有化合物有12種。

按化合物的性質對所得化合物進行分類，共含有烷烴及其衍生物、芳香族化合物、烯類及其衍生物、酸類及其衍生物、酯類、酮類、醛類、醇類、生物堿和其他物質10類，兩個樣品中每類物質的相對含量見圖1。其中，中煙特香301樣品中有6大類物質的相對含量均高于對照中煙100，分別是酯類、酸類、醇類、酮類、烯類和醛類化合物。中煙特香301和中煙100樣品中上述6種物質的相對含量分別為22.15%和18.99%（酯類）、8.35%和6.89%（酸類及其衍生物）、4.29%和3.97%（醇類）、4.05%和1.86%（酮類）、3.64%和1.83%（烯類及其衍生物）、0.85%和0.40%（醛類）。

表1 中煙特香301和中煙100烤后煙葉石油醚提取物中特有的物質成分

注：“√”代表檢出，“—” 代表未檢出。CAS號是某種物質（化合物、高分子材料、生物序列、混合物或合金）的唯一的數字識別號碼。

Note: "√" means detected，“—” means not detected. CAS number is the unique digital identification number of a substance (compound, polymer material, biological sequence, mixture or alloy).

圖1 中煙100和中煙特香301烤后煙葉樣品的石油醚提取物類別及占比

2.2 中煙特香301與中煙100石油醚提取物的主成分分析

從PCA得分圖可知，中煙特香301和中煙100分別聚為兩類，說明兩樣品間的石油醚提取物物質成分存在一定差異（圖2a）。進一步采用層次聚類（HCA）對結果進行柱狀繪圖，其結果與PCA得分圖一致（圖2b），表明中煙特香301和中煙100兩樣品的石油醚提取物的成分存在明顯差異。

2.3 中煙特香301與中煙100烤后煙葉石油醚提取物共有成分的含量差異

2.3.1 PLS-DA的模型建立 PLS-DA分析表明（圖3a），模型的2=0.76，2=0.999，2=0.984（2、2和Q是評價PLS-DA模型的3個關鍵指標。2越接近1，說明模型能代表的樣品信息越多；2和2越接近1，說明模型的穩(wěn)定性和預測性越好），說明兩種材料聚類良好，顯著分離，且預測性較好。為了驗證模型是否存在過擬合現象，進一步采用200次響應排序的方法對模型進行檢驗（圖3b），模型2=0.889，2的截距為?0.16，說明模型有效，不存在過擬合現象。

圖2 中煙100和中煙特香301烤后煙葉石油醚提取物的PCA得分圖（a）和HCA聚類圖（b）

注：a圖為PLS-DA得分圖，b圖為200次交叉驗證圖。Note: figure a and b are the PLS-DA score diagram and 200 cross validation diagram, respectively.

2.3.2 差異物質成分篩選 根據上述模型，以＜0.05和＞1.5或<0.5為篩選條件，共篩選得到30種含量差異成分（圖4），其中顯著上調的化學成分有27個，顯著下調的有3個。結合VIP＞1的標準（變量權重VIP值越大，說明該成分對兩組樣本分類判別的影響強度和解釋能力越強，通常以VIP＞1為篩選標準），最終篩選得到29種化學成分（表2）。

29種含量差異化合物包含6種烷烴、7種不飽和烴、6種酮類、3種酯類、2種醇類，1種氨基酸類、1種醛類和3種其他類物質。在這29種差異石油醚提取物中，中煙特香301有28種化合物的含量高于中煙100，其中酯類物質二氫獼猴桃內酯和五氟辛酸十八烷酯含量分別是中煙100的6.617倍和4.258倍，其余26種組分在中煙特香301中的含量都在中煙100的1.5倍以上。在28種含量差異化合物中有9種化合物具有芳香氣味，分別是二氫獼猴桃內酯（6.617倍，香豆素樣香氣，并有麝香樣氣息）、巴倫西亞橘烯（1.968倍，柑橘香氣）、香葉基芳樟醇（1.577倍，香料定香成分）、巨豆三烯酮（1.953倍，煙草甘甜香氣）、欖香烯（1.976倍、茴香氣味）、角鯊烯（1.852倍，萜類化合物）、對二甲苯（1.620倍，芳香味）、橙化基丙酮（1.757倍，木蘭香氣）、順-11-十六烷烯醛（1.615倍，香精香料類）。

圖4 中煙100和中煙特香301烤后煙葉石油醚提取物差異成分的火山圖

表2 中煙100和中煙特香301烤后煙葉石油醚提取物組分中含量有差異的成分

注：值表示該物質在中煙特香301與中煙100中的相對含量比值。

Note:value represents the ratio of the relative content of this compound in Zhongyantexiang 301 and Zhongyan 100.

3 討 論

作為以高香氣和特征香韻品質性狀為育種目標，從中煙100中選育而成的具有花香、青香、玫瑰花香等特征香韻的新品種，中煙特香301香味濃郁、吃味醇和，是極具科研價值的煙草材料，可用于煙草的香韻形成相關研究。煙草的香氣成分按官能團分類主要為酯類、酸類、醇類、酮類、烯類、醛類、呋喃類和氮雜環(huán)類等[13-14]。中煙特香301和中煙100煙葉石油醚提取物中酯類、酸類、醇類、酮類、烯類和醛類六大類物質的占比各不相同，且在中煙特香301中這幾類物質的相對含量高于對照中煙100。這幾類物質均是烤煙香氣形成的重要成分，其占比的不同可能是導致中煙特香301產生特征香韻的原因之一。另外，中煙特香301中這幾大類物質成分占比較大，也從另一個角度解釋了中煙特香301香氣量足的特點。

石油醚提取物的成分分析表明，中煙特香301檢測到12種特有成分，其中包括醋酸橙花苷、3-十八碳烯和5種含氮雜環(huán)類化合物。3-十八碳烯可由亞油酸在石油醚提取過程中發(fā)生氫化得到，因此推測中煙特香301煙葉中可能會含有一定量的亞油酸，而后者可作為高級脂肪酸的一種，參與烤后煙葉的香型風格形成[15]。氮雜環(huán)類化合物的含量也與煙草的香型相關[16]，5種特有的含氮雜環(huán)類化合物也可能在中煙特香301特征香韻形成中發(fā)揮作用。更值得關注的是，中煙特香301樣品中檢測到一定含量的醋酸橙花苷，而該物質具有橙花和玫瑰樣香氣，推測是醋酸橙花脂在烘烤過程中和糖類化合物發(fā)生反應形成。綜上，推測中煙特香301石油醚提取物的一些特有成分可能與該品種烤后煙葉特征香韻的形成（例如淡淡的玫瑰香）存在某些關聯。

在兩品種煙葉的石油醚提取物差異物質分析中，共篩選得到29種含量相差顯著的化合物，28種化合物在特香301的含量是中煙100的1.5倍以上，9種化合物具有香氣。這9種化合物中，二氫獼猴桃內酯和巨豆三烯酮均來源于類胡蘿卜素降解過程，是烤煙中重要的中性致香成分[17-18]。二氫獼猴桃內酯是煙葉中具有香豆素樣香氣和麝香樣氣息的化合物，并且可以抑制其他物質產生的刺激性[19]；巨豆三烯酮具有煙草香、花香、木香以及辛香底蘊，作為一種油狀液體香氣物質天然存在于煙葉中[20-21]。它們在中煙特香301中的含量分別是中煙100的6.617倍和1.953倍，這和曹建敏等[22]的研究結果一致，認為中煙特香301感官評吸時產生的花香香韻，可能與該材料中類胡蘿卜素降解產物含量較高有一定的相關性。本研究中篩選得到的其他香氣物質也具有花香或果香香調，例如香葉基芳樟醇具有花香和木香香調[13]，欖香烯具茴香氣味[23]，巴倫西亞橘烯具有柑橘香氣[24]。上述物質在石油醚提取物中相對含量的大幅度增加，表明這些物質在烤后煙葉中的含量也維持在較高水平，可能是中煙特香301烤后煙葉具有特征香韻、總體感官質量較中煙100明顯提升的內在原因。

4 結 論

利用索氏提取的方法獲得了中煙特香301和中煙100烤后煙葉的石油醚提取物并通過GC-MS進行測定，進而結合統計學的手段分析了兩種石油醚提取物的成分差異。結果表明，中煙特香301和中煙100石油醚提取物中特有的化合物各有12和11種，共有化合物87種；中煙特香301中，酯類、酸類、醇類、酮類、烯類和醛類化合物的相對含量均高于對照中煙100；兩個材料中篩選鑒定到二氫獼猴桃內酯、巴倫西亞橘烯、巨豆三烯酮、香葉基芳樟醇等29種含量存在差異的化合物，涵蓋酯類、氨基酸類、醇類、酮類、烷烴和不飽和烴等組分。這些數據有助于解析中煙特香301特征香韻的形成原因。

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Analysis of Petroleum Ether Extracts from the Characteristic Fragrant Flue-cured Tobacco Variety Zhongyantexiang301

MO Zhijie1,2, DENG Shuaijun1,2, SHI Sujuan3, MAO Jingjing1, YUAN Jiaping1, WANG Fan4, ZHANG Ge4, CHAO Jiangtao1, CUI Mengmeng1, WANG Qian1*, LIU Guanshan1*

(1. Tobacco Research Institute of CAAS, Qingdao 266101, China; 2. Graduate School of Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100081, China; 3. Beijing Workstation of Shanghai Tobacco Group Technology Center, Beijing 101121, China; 4. Qingdao Institute of Bioenergy and Bioprocess Technology, Chinese Academy of Sciences, Qingdao 266101, China)

In order to further clarify the material basis of the aroma difference between the special flavor flue-cured tobacco variety Zhongyantexiang301 and Zhongyan100, the petroleum ether extracts of their middle leaves was determined by GC-MS, and principal component analysis (PCA) and partial least squares discriminant analysis (PLS-DA) were carried out. The results showed that 99 and 98 compounds were identified in the petroleum ether extracts of flue-cured tobacco leaves of Zhongyantexiang301 and Zhongyan100, including 87 common compounds. Zhongyantexiang301 and Zhongyan100 have 12 and 11 unique compounds, respectively. The relative contents of esters, acids, alcohols, ketones, olefins and aldehydes of Zhongyantexiang301 are higher than those of Zhongyan100. Among the common compounds, there are 29 compounds with different contents between them. and the contents of 28 components, such as dihydrokiwifruit lactone, valencia orangeene, geranyl linalool, and megadjatrienone, were significantly higher than those of Zhongyan100.The results provide a reference for revealing the material basis for the formation of the flavor style of Zhongyantexiang301.

Zhongyantexiang 301; petroleum ether extract; flavor; difference analysis

TS41+1

A

1007-5119（2022）03-0071-07

10.13496/j.issn.1007-5119.2022.03.011

中國煙草總公司山東省公司科技重大專項項目（202013，202115）；中國煙草總公司湖北省公司科技項目（027Y2020-015）；中國煙草總公司云南省公司科技項目（2019530000241038）；中國農業(yè)科學院基本科研業(yè)務費項目（1610232021002）

貊志杰（1997-），男，在讀碩士研究生，主要研究方向為煙草品質育種。E-mail：mozhijie11@163.com

，E-mail：王 倩，wangqian01@caas.cn；劉貫山，liuguanshan@caas.cn

2021-11-17

2022-04-20