陳家吉，李增昌

（1.廣西高校桂西區(qū)域生態(tài)環(huán)境分析和污染控制重點實驗室，廣西 百色 533000；2.百色學(xué)院化工與環(huán)境工程學(xué)院，廣西 百色 533000）

歷史的存在是為了讓我們得到更好的發(fā)展，化學(xué)史在大學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，也具有非常重要的意義。在各種有機(jī)化學(xué)教材中，很多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)名稱以發(fā)現(xiàn)者命名是個良好的傳統(tǒng)，這給在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中增加化學(xué)史內(nèi)容帶來便利。用好這一便利條件不僅可以促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，有利于培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的工作作風(fēng)、有利于激發(fā)學(xué)生擴(kuò)展知識面和培養(yǎng)學(xué)生精益求精的工作態(tài)度，也對增強(qiáng)民族自豪感也大有裨益?；瘜W(xué)知識存在一定的抽象性，通過讓學(xué)生對相關(guān)化學(xué)歷史進(jìn)行深入了解，對相應(yīng)化學(xué)知識進(jìn)行深層次的學(xué)習(xí)與掌握，可進(jìn)一步推動學(xué)生綜合素質(zhì)的提升。本文首先概述了化學(xué)史在大學(xué)有機(jī)化學(xué)教科書中的重要性，接著針對化學(xué)史在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中潛在作用做了論述。

大學(xué)有機(jī)化學(xué)的主題是講各種有機(jī)化合物的性質(zhì)及其制備方法。相比于無機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)大多數(shù)反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)，要晚得多。如果說大多數(shù)無機(jī)化學(xué)的知識是在近代，那么大多數(shù)有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)都是在現(xiàn)代甚至是當(dāng)代才完成的。按照教育部規(guī)定大學(xué)本科教學(xué)當(dāng)中的內(nèi)容，化學(xué)類學(xué)生在大學(xué)階段，根據(jù)各專業(yè)培養(yǎng)方案，大約要學(xué)習(xí)200-400個有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，其中有50-100個反應(yīng)是根據(jù)人名來命名。比較著名且常用的且常的有Grinard反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Perkin反應(yīng)Firdel-Crifts反應(yīng)，Knoevengel反應(yīng)等?？梢赃@樣說，在中學(xué)課程中，人為地加入科學(xué)史是為了提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣的話，大學(xué)的有機(jī)化學(xué)中，很多化學(xué)知識是必須也不可能和歷史割裂的。就科學(xué)史在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的作用，可以從以下幾個方面來說明。

（1）提升探索新知識的興趣。大學(xué)的教育不能僅僅要求學(xué)生學(xué)習(xí)課本上的專業(yè)知識，而是要求學(xué)生綜合素質(zhì)全面發(fā)展?；瘜W(xué)史教學(xué)內(nèi)容貫穿于有機(jī)化學(xué)教科書中，體現(xiàn)了國家對于素質(zhì)教育思想的要求。有機(jī)化學(xué)的一個特點是，很多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的名字都是以發(fā)現(xiàn)這個反應(yīng)的當(dāng)事人命名的，他們的名字作為歷史的一部分，永遠(yuǎn)地和這個反應(yīng)也就是這個知識點聯(lián)系在了一起。從這個角度來說，如果要把化學(xué)史滲透到有機(jī)化學(xué)中也更為容易。比如著名的反格式反應(yīng)，大多數(shù)人都知道Grinard是在做研究生期間發(fā)現(xiàn)的這一反應(yīng)的[1]。當(dāng)時已經(jīng)有人合成了有機(jī)鋅化合物，他的導(dǎo)師讓他利用鎂和鹵代烷及醛酮在一起反應(yīng)制備醇，他經(jīng)過多次嘗試產(chǎn)率均不高，進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)如果先把鎂和鹵代烷與鎂在乙醚中絕對無水條件反應(yīng)以后，再與醛酮的反應(yīng)從而可以大大提高所要的醇的產(chǎn)率，從而發(fā)現(xiàn)了格式試劑。后來發(fā)現(xiàn)格式試劑能發(fā)生很多有用的反應(yīng)，由于這一反應(yīng)的極其重要性，他為此獲得了諾貝爾化學(xué)獎。而關(guān)于格氏試劑的結(jié)構(gòu)還有很多故事，很長一段時間，格氏試劑都是在醚類有機(jī)溶劑中制備的，所以也有各種解釋格氏試劑的結(jié)構(gòu)的理論。直到近些年來，人們發(fā)現(xiàn)了某些格氏試劑可在沒有醚的存在下制得，這才又進(jìn)一步豐富了格式試劑的知識，也進(jìn)一步豐富了歷史。由于Grinard在做學(xué)生期間就獲得這么大的成就，因而可借這段歷史促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)和研究熱情，提高科研工作興趣。

（2）了解和學(xué)習(xí)前輩科學(xué)家對實驗工作細(xì)心和耐心。立體化學(xué)這一章，也包還有化學(xué)發(fā)展的重要歷史事件。巴斯特──立體化學(xué)之父，在他的學(xué)生時代，他讀到一篇文章，里面講到有兩種同分異構(gòu)的酒石酸鹽，這兩種鹽的唯一區(qū)別，就是一種具有旋光性，另一種沒有。巴斯德認(rèn)為這兩種鹽在分子結(jié)構(gòu)上一定存在差別。并把這個問題作為自己工作后的第一個研究課題。通過仔細(xì)觀察，他發(fā)現(xiàn)所有這些晶體都具有不對稱性，進(jìn)而他發(fā)現(xiàn)那些沒有旋光性的酒石酸是由兩種類型的晶體構(gòu)成，這兩種晶體互為鏡像。他非常小心地在顯微鏡下把這些晶體分成兩組，果然他們都具有旋光性而且旋光方向相反。就這樣他發(fā)現(xiàn)了分子的不對稱性，從而開辟了一個嶄新的領(lǐng)域。從這個史料可以看出，一個科學(xué)家對實驗現(xiàn)象的仔細(xì)觀察是多么重要，只有在科學(xué)理論指導(dǎo)下，仔細(xì)觀察各種物質(zhì)的細(xì)微差別。在科研中，耐心而細(xì)致的工作作風(fēng)，是取得成就的重要保證。

（3）了解交叉學(xué)科的重要性，激勵學(xué)生努力拓寬知識面。紅外光譜，紫外光譜和核磁共振等現(xiàn)代物理方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，是有機(jī)化學(xué)發(fā)展的又一歷史性大事件。在這些方法被用來鑒別物質(zhì)結(jié)構(gòu)以前，化學(xué)家們鑒定一個結(jié)構(gòu)需要很長的時間，他們需要利用不同的化學(xué)反應(yīng)，從復(fù)雜有機(jī)物的不同部位進(jìn)行裂解，再對分解后的小分子進(jìn)行分析鑒別，鑒別一個稍復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，可能需要幾年的時間。而紅外光譜和核磁共振的應(yīng)用，使得有機(jī)化合物鑒別時間縮短到以小時甚至以分鐘來計。早期研究紅外光譜的科學(xué)家很多是研究光學(xué)的，他們在了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的同時，都還有很強(qiáng)的物理背景。瑞典科學(xué)家Amgstrem首次利用氯化鈉晶體做光柵測定了CO和CO2的紅外光譜，這個實驗證實了不同的分子具有不同的分子光譜，同時表明紅外光譜的產(chǎn)生在于分子結(jié)構(gòu)不同而不是原子的不同，不久Golberts系統(tǒng)地研究了128種無化合物和有機(jī)化合物的紅外光譜[3]，并發(fā)現(xiàn)了紅外吸收和化合物結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系，這是科學(xué)家第一次將分子官能團(tuán)和吸收峰位置聯(lián)系起來。隨后，紅外光譜經(jīng)過棱鏡、光柵再發(fā)展到現(xiàn)在的傅里葉紅外光譜。這些科學(xué)家與單純做合成的有機(jī)化學(xué)家不同，他們一般都具有良好的數(shù)理背景。類似的是核磁共振氫譜，核磁共振從誕生到30年前的低倍核磁共振儀器和現(xiàn)在的高倍核磁共振儀器，都有大批的科學(xué)家的心血，所以總體上來說，如果能拓寬知識面，將會大大增加成功的機(jī)會。

（4）培養(yǎng)精益求精的精神。高分子化學(xué)在當(dāng)代是作為一個獨立的學(xué)科了，不過在歷史上很長一段時間里，高分子是作為有機(jī)化學(xué)的一個章節(jié)存在的。其中，20世紀(jì)50年代開始，由齊格勒-那他催化劑[4-5]的出現(xiàn)，使得長期以來難以得到高聚物的丙烯制成了高聚物，乙烯也可以在較低的壓力和低溫下實現(xiàn)聚合，并制得與之前性能不同的聚乙烯產(chǎn)品。從第一代催化劑發(fā)展到現(xiàn)在的第五代催化劑，催化效率提高了好幾個數(shù)量級，產(chǎn)品性能也大大提高，這里面就充分提現(xiàn)了科學(xué)家們孜孜不倦的追求和永無止境的追求精神。

（5）培養(yǎng)民族自豪感。許多華裔科學(xué)家不論是國內(nèi)還是在國外，他們同世界其他民族的杰出科學(xué)家一樣，有著吃苦耐勞，勇于創(chuàng)新的精神和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲凶黠L(fēng)。在艱苦和落后的科研條件下，以刑期毅[6]等老一輩有機(jī)化學(xué)家，于1965年成功合成人類歷史上第一個具有生物活性的蛋白質(zhì)分子，即結(jié)晶牛胰島素。這一成果包含了老一輩科學(xué)家的集體智慧，飽含了他們不顧名利，緊密團(tuán)結(jié)的合作精神。另一個老一代科學(xué)家是黃鳴龍[7]，他在做訪問學(xué)者期間，對堿催化肼還原羰基的反應(yīng)做了探索，通過改變?nèi)軇┖蜏囟瘸晒Φ貙⑦@一還原反應(yīng)的時間由7天縮短大約1天的時間。他的名字也和兩外外國科學(xué)家一起永遠(yuǎn)和這一反應(yīng)連在一起。當(dāng)代中國，仍然有很多化學(xué)家為有機(jī)化學(xué)的發(fā)展做出了貢獻(xiàn)，比如有機(jī)化學(xué)上的陸【3+2】不對稱環(huán)化反應(yīng)，就是中國化學(xué)家陸熙炎院士[8]和他的團(tuán)隊在經(jīng)過精心設(shè)計和大量的實驗基礎(chǔ)上完成的。他們系統(tǒng)性地研究了此反應(yīng)的機(jī)理并對反應(yīng)條件做了大量優(yōu)化，并使當(dāng)?shù)貙κ褂梅秶髁藬U(kuò)展，使得此反應(yīng)有了很好的應(yīng)用前景。還有科學(xué)家?guī)е腥A民族的智慧走向世界，如史-安環(huán)氧化反應(yīng)[9]，就是華人科學(xué)家在國外完成的。

除了教科書中的化學(xué)史，還有教科書中不寫的化學(xué)史，比如化學(xué)實驗儀器的發(fā)展史等也是非常有用的素材，可以在實驗室給學(xué)生講解，這些素材就發(fā)生在每個老師的身邊，比如玻璃儀器，從最初的劣質(zhì)玻璃，需要用軟木塞鏈接，再到后來改用橡皮塞鏈接，發(fā)展到現(xiàn)在優(yōu)質(zhì)玻璃利用各種標(biāo)準(zhǔn)磨口銜接，還有各種防腐的聚四氟乙烯配件等的應(yīng)用，使得化學(xué)實驗在安全性，氣密性耐腐蝕性及方便性等多方面都有所提高，這些素材也可以很大程度提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，在培養(yǎng)學(xué)生尊重前人勞動成果，珍惜當(dāng)下學(xué)習(xí)條件等心態(tài)具有重要意義。

總體來說，《有機(jī)化學(xué)》課程是歷代化學(xué)家大量研究成果的系統(tǒng)體現(xiàn),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)利用科學(xué)家名字命名的傳統(tǒng)使得有機(jī)化學(xué)中更適合在教學(xué)目標(biāo)中引入化學(xué)史知識，這樣做可以讓學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)的歷史起源，了解從有機(jī)物的發(fā)現(xiàn)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的鑒別、有機(jī)合成的實驗方法再到有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的探究過程，這也有助于提高學(xué)生對有機(jī)化學(xué)學(xué)科的熱愛，還對培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的工作作風(fēng)和拓寬知識面的欲望及培養(yǎng)學(xué)生民族自豪感等方面具都大有裨益。