蘆 峰 張建釗 梁佳祺

一、問題提出

（一）由化學高考題引發(fā)的爭議

2023年遼寧省高考化學試卷中的第17（2）題如下：

該題考查噻吩和吡咯的沸點差異的原因。標準答案指出吡咯分子間存在氫鍵而導致其沸點高于噻吩。然而，試題公布后，一些高中教師對這個問題的科學性提出了質(zhì)疑。疑慮集中在吡咯分子間是否存在氫鍵。提出質(zhì)疑的教師認為，形成氫鍵的電負性原子必須具有孤對電子，且與電正性的H 原子軌道重疊。但是吡咯分子中氮原子的非雜化p 電子對參與了吡咯環(huán)的π 鍵的形成，因此吡咯分子間不存在氫鍵。這就對該高考試題的科學性產(chǎn)生了質(zhì)疑，認為該題不嚴謹。

（二）基于高考題進行問卷調(diào)查

基于高考題引發(fā)的爭議，為了探查高中化學教師對于氫鍵本質(zhì)認識的現(xiàn)狀，設計如下四個題目。

題目1：與氫原子形成氫鍵的電負性原子或基團必須具備孤對電子嗎？

題目2：決定氫鍵方向性的因素有哪些？

題目3：在D—H…A 鍵中，如果A 原子與H 原子距離非常近，也許形成了共價鍵，距離比較遠時，可能只存在范德華作用，距離介于兩者之間時，則可能形成了氫鍵。這一基于距離認識相互作用方式的表述，您認同嗎？

題目4：如果您認為與氫原子形成氫鍵的電負性原子或基團必須具備孤對電子，依據(jù)是什么？

本次調(diào)研對象為在職高中化學教師，共回收153 份有效問卷，調(diào)研結(jié)果如表1所示。

表1 高中教師對氫鍵認識的現(xiàn)狀

從問卷調(diào)查結(jié)果發(fā)現(xiàn)，教師對氫鍵的理解認識存在偏差，主要表現(xiàn)在：79.08%的教師認為氫鍵的形成需要有孤對電子，教師對氫鍵的特征認識和辨別視角僅局限于是否有孤對電子，對從化學學科視角認識氫鍵本質(zhì)存在不足。對氫鍵本質(zhì)認識只基于孤對電子，49.02%的調(diào)查對象不能基于氫鍵特征參數(shù)認識或辨別氫鍵。

二、吡咯分子間的氫鍵

1999年，Vladimír 等人通過研究吡咯二聚體得出吡咯分子間存在氫鍵的結(jié)論[1]。從分子間的庫侖力角度對吡咯分子間氫鍵作用能進行計算。即：吡咯分子中N—H 中的H 原子近乎“裸露”，顯示出很強的電正性，與其鄰近的另一吡咯環(huán)分子內(nèi)的大π 鍵致使這個吡咯環(huán)有很強的電負性，二者間具有較強的靜電引力，形成氫鍵。

吡咯分子間氫鍵的方向如何呢？如圖1所示。

圖1 吡咯二聚體的實驗結(jié)構[1]

從圖1 可以看出，兩個分子間是反向非平行結(jié)構。這是因為一個分子的N—H 中電正性的H 原子與另一分子的π 體系負電荷之間相互吸引，以及兩分子的π 體系相互排斥綜合作用的結(jié)果，這叫作π-π 堆積。在高中教學中，π-π 堆積作用在高中教材闡述石墨結(jié)構時是有所體現(xiàn)的。石墨層狀分子之間就存在π-π 平行堆積，由于兩個六元環(huán)的π 體系相互排斥，π-π 堆積并不采取上下重疊方式，而是每一層六元環(huán)的中心正對相鄰六元環(huán)的頂。

三、化學教材對氫鍵的界定

（一）人教版高中化學教材對氫鍵的界定

人教版高中教材《化學·物質(zhì)結(jié)構與性質(zhì)》（2019年版）將氫鍵的概念界定為：“由已經(jīng)與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間的作用力?！苯滩膹碾娯撔砸暯顷U述了氫鍵的形成，電負性較大的原子致使與其相連的氫原子具有較強的正電性，而另一個電負性較大的原子帶有較強的負電性，因此氫鍵的形成是電性吸引的結(jié)果。教材對氫鍵的作用強度予以了特殊的說明：“與化學鍵比較，氫鍵屬于一種較弱的作用力，比化學鍵小1～2 個數(shù)量級，不屬于化學鍵。”這么說明氫鍵的形成不是軌道間的相互作用。

（二）大學化學教材對氫鍵的界定

表1 結(jié)果顯示，30.07%的高中化學教師是根據(jù)大學教材的闡述，認為與氫形成氫鍵的電負性原子必須具有孤對電子。

大學教材對氫鍵的界定主要基于相互作用對象視角分析?！段锢砘瘜W（第四版）》[2]和《新大學化學》[3]等強調(diào)氫鍵模型中N、O、F 原子強電負性對小半徑原子以及孤對電子的作用。然而，《無機化學（第二版）》[4]、《物質(zhì)結(jié)構》[5]和《普通化學（第六版）》[6]等主要從質(zhì)子受體基團的存在以及鍵能和鍵長的特征性參數(shù)等角度對氫鍵進行了闡述，這幾本化學學科書籍對氫鍵的解釋包容性更強，其相互作用的發(fā)生不局限于孤對電子，而是擴大至質(zhì)子受體，如吡咯分子的π 體系就可以作為氫鍵中的質(zhì)子受體，對氫鍵本質(zhì)的認識具有更強的解釋力。

可見，有些學科書籍只基于常規(guī)氫鍵的形態(tài)對氫鍵及其形成條件進行闡述，而忽略了非常規(guī)氫鍵，這可能會導致高中教師對氫鍵概念的理解產(chǎn)生偏差。實際上，2011年IUPAC（國際純粹與應用化學聯(lián)合會）給出了最新的氫鍵定義，明確了常規(guī)氫鍵與非常規(guī)氫鍵的統(tǒng)一性[7]。吡咯分子間形成的就是非常規(guī)氫鍵。因此，對于氫鍵的理解和教學應充分考慮其多樣性和復雜性。

四、教學策略

（一）認真研讀，準確理解教材內(nèi)容

1.教材是重要的課程資源，是教師教和學生學的重要參考資料。在新課程理念指導下，高中化學教材強調(diào)培養(yǎng)學生建立化學學科觀念，體現(xiàn)了適應時代發(fā)展、社會需求的特征。教師應該認真研讀教材中的每一個詞句，準確理解其中的內(nèi)涵。例如，教材強調(diào)氫鍵的本質(zhì)是靜電引力，即庫侖力，而非以量子力學為基礎的軌道間相互作用。所以孤對電子只是帶有強電負性，而不是像配位鍵一樣，孤對電子與空軌道間的相互作用。再如，關于“構造原理”，教材強調(diào)了這一思維模型和假想過程的科學普遍性。對于短周期元素原子第一電離能的鋸齒狀變化，從電子排斥能和半滿結(jié)構的角度進行了深度解析，并強調(diào)了定量計算的重要性。教材集成兩個相似但不同的概念，如原子的電離能和元素的電負性，著力提升學生的理解能力。這種綜合方法不僅能夠幫助學生深入理解科學知識，還提供了不同的認識視角。

2.教材通過“探究”欄目引導學生繪制電負性變化曲線和第一電離能變化曲線。對比和分析這兩個概念，也可以促進知識深度學習和多角度理解認識。這種融合多視角的教學方法有助于增進學生對科學知識理解，增強科學思維能力。這為重新思考如何優(yōu)化和改進課堂教學策略提供了一個新的角度。

（二）基于學科理解，建構認識視角和認識思路

1.引導學生建構認識視角與認識思路?？茖W思維方式主要包含兩個要素：“從哪兒想”和“怎么想”。這兩個要素在本質(zhì)上屬于認識視角和認識思路范疇。認識視角主要是指認識物質(zhì)及其變化的特征與規(guī)律的角度或切入點。而認識思路則是指認識物質(zhì)及其變化的特征與規(guī)律的程序、路徑或框架。這兩個方面對于學生找到解決問題的突破口以及構建解決問題的框架具有重要價值[8]。新的教學課程已經(jīng)將“基本思路與方法”納入化學課程內(nèi)容。因此，教師在教學過程中應該注重引導學生建構認識視角，并總結(jié)和概括認識思路。例如，在教授氫鍵時，教師可以引導學生觀察不同的氫鍵、共價鍵、范德華力的作用能數(shù)據(jù)和作用距離。在對數(shù)據(jù)進行比較分析的基礎上，引導學生構建鍵能和鍵長認識視角，并形成基于鍵能與鍵長判斷化學相互作用類型的一般思路。

2.教師在教學過程中，還應該注重顯性化和結(jié)構化地呈現(xiàn)認識視角，以落實化學課程內(nèi)容，進一步發(fā)展學生的科學思維方式。例如，在教授“水溶液中物質(zhì)轉(zhuǎn)化程度的探究”時，教師可以設計三個學習板塊，其中學習板塊一為認識水體系中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化程度，學習板塊二為改變水體系中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化程度。在前兩個板塊中幫助學生建構濃度商和反應耦合視角認識和改變水體系中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化程度。學習板塊三為基于濃度商和耦合視角評價一項前沿研究成果以評價學生的學習成果。實踐研究表明，這種教學方式能夠?qū)⒋蟾拍睿ㄋw系中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化程度）的建構與學生科學思維方式的培養(yǎng)有機結(jié)合起來，從而有效地促進學生科學思維素養(yǎng)的發(fā)展[9]。

（三）轉(zhuǎn)變教學模式，從傳授化學知識到培養(yǎng)化學思維

1.基于學科前沿，轉(zhuǎn)變知識理解。教師需要根據(jù)IUPAC 在2011年發(fā)布的氫鍵定義，結(jié)合課程標準進行教學，不再執(zhí)著于過去多年形成的固有理解。教師不僅要關注化學學科的最新發(fā)展，還要緊跟國際科學教育的最新研究動向。例如，Talanquer 提出轉(zhuǎn)變教學方式應注重開發(fā)和實施新型課程，深入地講解核心理念而非涵蓋多個主題，將不同單元的核心理念以明確定義的學習路徑進行連接，引導學生了解并采用現(xiàn)代的化學思維和問題解決方式，同時讓學生參與到實際的決策制定和問題解決活動中。這一方式代表了與傳統(tǒng)化學教學截然不同的教育模式，將重點從傳授化學知識轉(zhuǎn)向培養(yǎng)學生的化學思維，有助于學生更好地應對21世紀化學研究和化學教育研究的實踐、思考和應用[10]。例如，在“通過學科核心問題和教學視角來重塑化學思維”一文中，通過構建包含三個學科核心問題和12 個領域特定視角的化學思維框架，為培育化學思維提供了新的視角[11]。國際科學教育已經(jīng)從“教知識”轉(zhuǎn)向為“教思維”。

2.轉(zhuǎn)變教學模式，培養(yǎng)思維方式。將教學焦點從傳統(tǒng)的知識傳授轉(zhuǎn)變?yōu)榕囵B(yǎng)學生的化學思維，這種轉(zhuǎn)變符合21世紀的教育改革發(fā)展趨勢，幫助學生更好地解決真實問題，提高學生對生產(chǎn)生活中實際問題和新知識學習問題的解決能力。在這個過程中，教師的角色不再僅僅是知識的傳播者，更是引導者和促進者，通過多元化的教學方法，激發(fā)學生對氫鍵等化學概念的學習興趣和探索精神，促使學生在學習過程中主動思考、積極探索。在素養(yǎng)的培育過程中，強調(diào)知識、技能、態(tài)度的整合與超越[12]。