曾琦斐

藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革研究與實(shí)踐

曾琦斐

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。文章從教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、課程考核3個(gè)方面對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革進(jìn)行了實(shí)踐探索，以求對(duì)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)工作提供實(shí)踐參考。

有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革；課程建設(shè)；教學(xué)方法；考核

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)一門(mén)重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，對(duì)于生物化學(xué)、藥物化學(xué)等后續(xù)課程的學(xué)習(xí)具有重要作用。為了提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量，我們對(duì)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)進(jìn)行了改革，收到較好的效果。我們的改革從教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、課程考核等三方面入手。

1 加強(qiáng)課程建設(shè)，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容

1.1 優(yōu)化理論教學(xué)內(nèi)容[1]

根據(jù)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)、后續(xù)專(zhuān)業(yè)課學(xué)習(xí)的需要及有機(jī)化學(xué)教學(xué)現(xiàn)狀，我們對(duì)現(xiàn)行有機(jī)化學(xué)教材進(jìn)行了改革，改革后的教材更適合專(zhuān)業(yè)發(fā)展的需要。在教材改革中，既注重有機(jī)化學(xué)知識(shí)的系統(tǒng)性，又注重有機(jī)化學(xué)與后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程的銜接，同時(shí)還補(bǔ)充了與有機(jī)化學(xué)發(fā)展前沿及與生命科學(xué)相關(guān)的知識(shí)。這樣，既保證了必要知識(shí)的學(xué)習(xí)，又拓寬的知識(shí)面。優(yōu)化后的教材內(nèi)容包括《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》、《烴》、《醇、酚、醚》、《醛、酮》、《羧酸和脂類(lèi)化合物》、《胺、酰胺與硝基化合物》、《雜環(huán)化合物與生物堿》、《糖》、《氨基酸與蛋白質(zhì)》、《有機(jī)化學(xué)發(fā)展進(jìn)展》、《有機(jī)物與生命科學(xué)》等，理論教學(xué)時(shí)數(shù)為110學(xué)時(shí)。根據(jù)上述改革要求，編寫(xiě)了校本教材，從2008級(jí)開(kāi)始使用，計(jì)劃經(jīng)過(guò)三輪使用修訂后出版。

1.2 優(yōu)化實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容[1,2]

一方面，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革中，我們對(duì)現(xiàn)有的教材實(shí)驗(yàn)內(nèi)容進(jìn)行了優(yōu)化整合，刪去了現(xiàn)象不明顯、藥品毒性大的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，編寫(xiě)了實(shí)驗(yàn)講義。另一方面，根據(jù)專(zhuān)業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)及后續(xù)課程學(xué)習(xí)的需要，增加了2個(gè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。具體做法是：首先，學(xué)生查找文獻(xiàn)資料，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，交教師檢查、修改。其次，學(xué)生按設(shè)計(jì)好的實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，教師巡視指導(dǎo)。再次，教師對(duì)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行講評(píng)，提出實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)、可能發(fā)生的實(shí)驗(yàn)事故及預(yù)防和處理措施。最后，學(xué)生寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)報(bào)告。優(yōu)化后的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容包括有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)；常壓蒸餾與乙醇沸點(diǎn)測(cè)定；減壓蒸餾；萘熔點(diǎn)測(cè)定；烴的性質(zhì)；醇、酚、醛、酮的性質(zhì)；羧酸及其衍生物的性質(zhì)；胺和糖的性質(zhì)；葡萄糖旋光度測(cè)定；氨基酸與蛋白質(zhì)的性質(zhì)；乙酸乙酯的制備；阿司匹林的制備；從茶葉中提取咖啡因；4-苯基-2-丁酮的合成，共14個(gè)實(shí)驗(yàn)，需36學(xué)時(shí)。實(shí)踐表明，通過(guò)優(yōu)化實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，既保證了學(xué)生掌握基本的實(shí)驗(yàn)知識(shí)和技能；同時(shí)，通過(guò)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，促使學(xué)生鞏固所學(xué)理論知識(shí)，擴(kuò)大知識(shí)面，增強(qiáng)分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力；激發(fā)學(xué)生實(shí)驗(yàn)興趣，增強(qiáng)學(xué)生綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?；促使學(xué)生掌握查閱文獻(xiàn)資料、從事科學(xué)研究的基本方法。

2 深化教學(xué)方法改革，提高課堂教學(xué)質(zhì)量

2.1 以碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為中心，以有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)為主線(xiàn)

有機(jī)物分子中都含有碳原子，要真正了解有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，必須分析碳原子的結(jié)構(gòu)及其成鍵能力。碳原子最外層有4個(gè)電子，反應(yīng)時(shí)難于得失電子，通常以共價(jià)鍵跟其他原子如H、O、N及鹵素原子等結(jié)合，碳原子間也以共價(jià)鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵）構(gòu)成穩(wěn)定的碳鏈和碳環(huán)。碳原子的這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和成鍵能力是少數(shù)幾種元素能形成種類(lèi)繁多、數(shù)目龐大的有機(jī)物的主要原因。另一方面，有機(jī)化學(xué)知識(shí)大體上按官能團(tuán)分類(lèi)編排，官能團(tuán)決定了有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)。通過(guò)有機(jī)物教學(xué)，要使學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)物的性質(zhì)決定于它的結(jié)構(gòu)，其中官能團(tuán)起關(guān)鍵作用，從而系統(tǒng)掌握各類(lèi)有機(jī)物的知識(shí)及各類(lèi)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢?jiàn)，以碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為中心，以有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)為主線(xiàn)，是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。

2.2 把握整體知識(shí)結(jié)構(gòu)，抓好重點(diǎn)知識(shí)教學(xué)

有機(jī)化學(xué)知識(shí)的編排有嚴(yán)密的邏輯體系，體現(xiàn)了有機(jī)物本身的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性，符合學(xué)生的認(rèn)識(shí)規(guī)律。學(xué)好重點(diǎn)知識(shí)，有助于理解有機(jī)化學(xué)的知識(shí)結(jié)構(gòu)。

在有機(jī)化學(xué)中，哪些是重點(diǎn)知識(shí)呢？從大的方面看，有機(jī)物分為烴和烴的衍生物，烴是有機(jī)物的母體，是學(xué)習(xí)烴的衍生物的基礎(chǔ)，因此烴比烴的衍生物重要；烴分為開(kāi)鏈烴和閉鏈烴，開(kāi)鏈烴是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，因此開(kāi)鏈烴比閉鏈烴重要；開(kāi)鏈烴分為飽和開(kāi)鏈烴和不飽和開(kāi)鏈烴，其中飽和開(kāi)鏈烴更為重要。從各類(lèi)有機(jī)物看，其代表物如烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯和甲苯，烴的衍生物中的乙醇、乙醛、丙酮、乙酸及苯酚等都是重點(diǎn)知識(shí)。每類(lèi)有機(jī)物都有相同的官能團(tuán)和相似的分子結(jié)構(gòu)，學(xué)好代表物知識(shí)，有利于學(xué)生從個(gè)別推到一般，掌握同類(lèi)有機(jī)物的共性，趕到舉一反三、觸類(lèi)旁通的作用。因此，抓好重點(diǎn)知識(shí)教學(xué)，有助于提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效果。

同類(lèi)有機(jī)物分子中既有相同的官能團(tuán)又有不相同的部分，既有共性又有各自的特性。如羧酸分子中都有羧基，表現(xiàn)出共同的性質(zhì)：有酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)等。但甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而甲酸既有羧酸的性質(zhì)又有醛的性質(zhì)，能發(fā)生多倫反應(yīng)、斐林反應(yīng)等，其他羧酸無(wú)此性質(zhì)。可見(jiàn)，抓好重點(diǎn)知識(shí)教學(xué)，也決不能忽視非重點(diǎn)知識(shí)，這樣才能使學(xué)生全面掌握知識(shí)。

2.3 重視比較法在教學(xué)中的應(yīng)用

在有機(jī)物教學(xué)中，運(yùn)用比較法能收到較好的教學(xué)效果。首先，比較可以明確事物間的差異性。如要讓學(xué)生明確有機(jī)物反應(yīng)速度慢的特點(diǎn)，必須通過(guò)對(duì)一些具體的有機(jī)物的反應(yīng)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)觀察，并與已學(xué)過(guò)的無(wú)機(jī)物的反應(yīng)進(jìn)行比較。其次，比較可使學(xué)生明確事物間的相似性。如比較乙酸和鹽酸的分子結(jié)構(gòu)、分子內(nèi)化學(xué)鍵的特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)，可使學(xué)生認(rèn)識(shí)到無(wú)機(jī)物和有機(jī)物也有相似性，兩者沒(méi)有絕對(duì)的界限，還能加深學(xué)生對(duì)有機(jī)物知識(shí)的理解。再次，比較能澄清一些易混淆的概念。如對(duì)同分異構(gòu)體與同素異形體、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)、加成反應(yīng)與化合反應(yīng)等概念的比較，可使學(xué)生深入理解其涵義。最后，比較能使學(xué)生明確有機(jī)物分類(lèi)的各層次間的關(guān)系，系統(tǒng)地掌握有機(jī)物知識(shí)。從組成元素、分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等多方面對(duì)有機(jī)物進(jìn)行比較，揭示其共同點(diǎn)和差異點(diǎn)，根據(jù)共同點(diǎn)把有機(jī)物分成較大的類(lèi)，再根據(jù)差異點(diǎn)把較大的類(lèi)分為較小的類(lèi)，從而把有機(jī)物區(qū)分為具有一定從屬關(guān)系的不同層次的大小類(lèi)別，形成有機(jī)物各種概念的系統(tǒng)，以反映有機(jī)間的區(qū)別與聯(lián)系。

2.4 重視模型和圖示法在教學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)物的性質(zhì)決定于分子結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的了解，有助于學(xué)生從本質(zhì)上掌握有機(jī)物的性質(zhì)和變化規(guī)律。物質(zhì)模型是有機(jī)物教學(xué)不可缺少的直觀教具，可以形象地向?qū)W生展現(xiàn)有機(jī)物分子內(nèi)部的碳架結(jié)構(gòu)、價(jià)鍵結(jié)構(gòu)、分子立體構(gòu)型、分子內(nèi)部各原子的相對(duì)大小和空間位置，使用時(shí)結(jié)合講授，可使學(xué)生在頭腦中建立起“觀念模型”，對(duì)培養(yǎng)學(xué)生空間想象力，建立起微觀粒子結(jié)構(gòu)的形象觀念起著重要作用。

為了讓學(xué)生很好地掌握由某種原料物出發(fā)，經(jīng)過(guò)哪些步驟、在什么條件下可合成什么樣的有機(jī)物、各類(lèi)有機(jī)物間有什么聯(lián)系、在什么條件下可以相互轉(zhuǎn)化等知識(shí)，采用圖示法具有良好的效果。其優(yōu)點(diǎn)是：表達(dá)的內(nèi)容非常豐富，形式形象簡(jiǎn)練，易為學(xué)生所接受；把分散的知識(shí)集中起來(lái)建立起知識(shí)間的聯(lián)系，使知識(shí)系統(tǒng)化。通常在一類(lèi)有機(jī)物學(xué)過(guò)之后，特別是在復(fù)習(xí)課中運(yùn)用這種方法進(jìn)行系統(tǒng)歸納整理，對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和自學(xué)能力、提高學(xué)習(xí)質(zhì)量大有益處。

2.5 深化實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革

一方面，在實(shí)驗(yàn)中加強(qiáng)學(xué)生能力的培養(yǎng)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)、制備方法及有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，為學(xué)生提供豐富的感性認(rèn)識(shí)材料，引起學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的思考，加深學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的理解，促進(jìn)學(xué)生實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒂^察能力、分析能力、思維能力和動(dòng)手能力的培養(yǎng)及良好的工作作風(fēng)的養(yǎng)成，提高綜合素質(zhì)。如乙醇跟鈉反應(yīng)O-H鍵斷裂生成乙醇鈉和氫氣，跟氫溴酸反應(yīng)C-O鍵斷裂生成溴乙烷和水。教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生把實(shí)驗(yàn)事實(shí)與理論解釋結(jié)合起來(lái)，對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和思維能力、深化認(rèn)識(shí)大有益處。

另一方面，在實(shí)驗(yàn)中對(duì)學(xué)生進(jìn)行科學(xué)態(tài)度和科學(xué)方法的教育。大多數(shù)有機(jī)物的反應(yīng)進(jìn)行緩慢、現(xiàn)象不夠明顯，需要耐心細(xì)致地觀察。同時(shí)，大多數(shù)有機(jī)物的反應(yīng)需要在特定條件下進(jìn)行，同樣的反應(yīng)物往往因?yàn)闂l件不同而發(fā)生不同的反應(yīng)，得到不同的產(chǎn)物。如乙醇在濃硫酸作用下加熱到140℃發(fā)生分子間脫水生成乙醚，加熱到170℃發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯，前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于消去反應(yīng)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)條件的控制，有助于學(xué)生養(yǎng)成嚴(yán)肅認(rèn)真、一絲不茍的科學(xué)態(tài)度，掌握控制實(shí)驗(yàn)條件的科學(xué)方法。

第三，改革實(shí)驗(yàn)課堂教學(xué)方法。為了改變傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，學(xué)生不預(yù)習(xí)、不思考、不討論，“照方抓藥”、“動(dòng)手不動(dòng)腦”的現(xiàn)象，我們采用 “討論式”教學(xué)法，收到良好的效果。例如：乙酸乙酯的制備采用“討論式”教學(xué)法的做法如下：首先，提問(wèn)設(shè)疑，引導(dǎo)學(xué)生預(yù)習(xí)。本實(shí)驗(yàn)可提問(wèn)：①什么是酯化反應(yīng)？原理如何？②實(shí)驗(yàn)中需要哪些主要儀器，如何安裝？③如何控制實(shí)驗(yàn)條件提高產(chǎn)率？④實(shí)驗(yàn)中要注意哪些問(wèn)題，如何防止實(shí)驗(yàn)事故？讓學(xué)生帶著問(wèn)題預(yù)習(xí)、思考，明確實(shí)驗(yàn)原理、操作步驟及注意事項(xiàng)，寫(xiě)出預(yù)習(xí)報(bào)告。其次，學(xué)生分組討論，教師深入到各組了解討論情況，及時(shí)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題，逐步啟發(fā)釋疑。最后，教師根據(jù)學(xué)生討論情況進(jìn)行講評(píng)，引導(dǎo)學(xué)生歸納總結(jié)，使學(xué)生準(zhǔn)確掌握實(shí)驗(yàn)原理、條件、操作方法及注意事項(xiàng)。實(shí)踐表明，運(yùn)用“討論式”教學(xué)法，充分發(fā)揮了學(xué)生的主觀能動(dòng)性，有利于學(xué)生充分理解所學(xué)理論知識(shí)，掌握實(shí)驗(yàn)原理、操作步驟及注意事項(xiàng)，提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量。

3 深化考試（考核）改革，規(guī)范課程綜合成績(jī)?cè)u(píng)定

3.1 加強(qiáng)學(xué)生平時(shí)學(xué)習(xí)情況的考核

對(duì)學(xué)生平時(shí)學(xué)習(xí)情況的考核指標(biāo)主要有到課情況、課堂紀(jì)律、完成作業(yè)情況、實(shí)驗(yàn)課情況及學(xué)習(xí)積極性等五個(gè)方面。教師每次課作好考核紀(jì)錄，課程結(jié)束時(shí)進(jìn)行學(xué)期總結(jié)，給每位學(xué)生評(píng)定平時(shí)成績(jī)。

3.2 加強(qiáng)課程理論考試

理論考試是課程考核的主要環(huán)節(jié)，也是評(píng)定學(xué)生課程綜合成績(jī)的重點(diǎn)。理論考試必須嚴(yán)格規(guī)范，試題難度及分布設(shè)計(jì)合理、題量適中、覆蓋面廣、題型多樣化，力求絕大多數(shù)同學(xué)通過(guò)平時(shí)的認(rèn)真學(xué)習(xí)、考前的認(rèn)真復(fù)習(xí)及考場(chǎng)的正常發(fā)揮，能取得較好的成績(jī)。考場(chǎng)必須嚴(yán)肅考試紀(jì)律，防止舞弊行為，教師閱卷統(tǒng)一評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)，嚴(yán)肅規(guī)范閱卷，防止隨意給分、扣分，實(shí)現(xiàn)學(xué)生學(xué)業(yè)成績(jī)與努力程度成正比。

3.3 加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)技能考核

實(shí)驗(yàn)考核有助于檢查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識(shí)的理解、掌握和運(yùn)用情況；檢查學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能；檢查學(xué)生分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理、討論分析并得出結(jié)論及運(yùn)用實(shí)驗(yàn)手段解決實(shí)際問(wèn)題的能力。為了規(guī)范實(shí)驗(yàn)考核，我們制訂了嚴(yán)格的考核方案，并在實(shí)踐中不斷改進(jìn)與完善?？己朔治宀糠諿2]：①實(shí)驗(yàn)基本理論，考核學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本理論知識(shí)，閉卷方式，占20%；②實(shí)驗(yàn)基本技能，考核學(xué)生結(jié)晶、抽濾、蒸餾、萃取等基本操作技能，學(xué)生獨(dú)立操作，占20%；③實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，考核學(xué)生運(yùn)用文獻(xiàn)資料獨(dú)立設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的能力，開(kāi)卷方式，占15%；④綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，考核學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的能力，學(xué)生獨(dú)立操作，占30%；⑤平時(shí)實(shí)驗(yàn)情況，考核學(xué)生平時(shí)的實(shí)驗(yàn)態(tài)度、實(shí)驗(yàn)報(bào)告、是否愛(ài)護(hù)實(shí)驗(yàn)用品、是否履行值日生職責(zé)等，由教師平時(shí)考核，占15%。

3.4 規(guī)范課程綜合成績(jī)?cè)u(píng)定

科學(xué)規(guī)范地評(píng)定學(xué)生課程成績(jī)，既是對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)結(jié)果的一種評(píng)定，也是對(duì)學(xué)生后續(xù)學(xué)習(xí)的一種鼓勵(lì)和鞭策。我們的做法是：課程綜合成績(jī)由平時(shí)成績(jī)、理論考試成績(jī)、實(shí)驗(yàn)考核成績(jī)?nèi)糠纸M成，平時(shí)成績(jī)占20%、理論考試成績(jī)占60%、實(shí)驗(yàn)考核成績(jī)占20%。這種成績(jī)?cè)u(píng)定體系，要求學(xué)生自始至終既重視理論課，也重視實(shí)驗(yàn)課，既重視考試，也重視平時(shí)的學(xué)習(xí)表現(xiàn)。這樣，不但有利于課程教學(xué)的順利實(shí)施，也促進(jìn)了良好學(xué)風(fēng)的形成。

總之，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革中，必須優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，深化教學(xué)方法改革和考試（考核）改革，才能真正激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)積極性，提高教學(xué)效果。

[1] 劉斌.有機(jī)化學(xué)[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,2003.

[2] 曾琦斐.提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量的實(shí)踐與探索[J].中華醫(yī)學(xué)教育雜志,2006,26(5):80-82.

R91

A

1671-8194（2010）08-0160-02

湖南環(huán)境生物職業(yè)技術(shù)學(xué)院（421005）