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      柴胡炮制后皂苷成分的變化分析

      2010-05-26 06:14:40孫秋實
      中成藥 2010年5期
      關(guān)鍵詞:甲醇溶液柴胡皂苷蒸干

      陳 帥, 李 燕, 孫秋實, 楊 方, 李 悅, 吳 彤

      (上海醫(yī)藥工業(yè)研究院,上海 200040)

      柴胡為傘形科植物柴胡Bupleurum chinenseDC.或狹葉柴胡Bupleurum scorzonerifoliumWild.的干燥根,味苦,微寒,歸肝、膽經(jīng),具有疏散退熱,舒肝、升陽的作用[1]。歷代本草和現(xiàn)代中醫(yī)的肝病用藥中多以柴胡為君藥。但柴胡的不同炮制品治療病癥側(cè)重點不一,在用于治療肝病時,常用其醋制品,2005版《中國藥典》中就收載了醋炙柴胡這一炮制品種。對于中藥炮制,國內(nèi)研究主要集中在炮制原理的探究和炮制方法的改進等方面[2],對炮制前后的藥材化學(xué)成分變化的研究較少,僅局限于針對某一種成分的變化進行研究,如總皂苷、揮發(fā)油[3]等。本實驗對柴胡炮制后及皂化反應(yīng)后皂苷成分的變化進行了系統(tǒng)的分析研究,結(jié)果顯示炮制后,柴胡中總皂苷的含量都有所下降,柴胡皂苷b2的含量都大幅增加,柴胡皂苷a、c、d以及a+c+d的含量略微有所減少。皂化反應(yīng)后,柴胡皂苷a+c+d的含量變化很小,柴胡皂苷b2的含量都大幅增加。揭示了柴胡炮制后皂苷類化合物變化規(guī)律,為柴胡飲片的炮制及質(zhì)控提供較為全面的參考。

      1 儀器、材料和試劑

      1.1 儀器、材料 UV-8500紫外分光光度儀;HP1100高效液相色譜系統(tǒng):G1322A脫氣機,G1316A柱溫箱,G1311A四元泵,G1314A VWD紫外檢測器。

      1.2 試劑 甲醇、乙腈、乙醇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、磷酸、碳酸鈉、對二甲氨基苯甲醛、氨水、正丁醇、磷酸二氫鉀均為分析純;水(超純水)。柴胡皂苷a、c、d、b2均為本實驗室自制(純度大于98%)。

      1.3 藥材 見表1。

      表1 柴胡及醋制柴胡藥材編號及產(chǎn)地Tab.1 Serial numbers and places of production of the medicinal materials and the processed bupleurum

      2 方法與結(jié)果

      2.1 柴胡皂苷b2的含量測定

      2.1.1 分析條件

      色譜柱:Diamonsil C18(250 mm×4.6 mm);流速:1 mL/min;柱溫:35℃;檢測波長:248 nm。見表2。

      表2 乙腈-水梯度洗脫條件Tab.2 Gradient elution program of acetonitrile and water

      2.1.2 提取方法的考察

      2.1.2.1 提取方式的選擇

      取CH-5號藥材0.1 g兩份,精密稱量,置于茄形瓶中,一份精密的加入20 mL 5%氨水甲醇溶液于80℃水浴回流2 h,過濾,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液定容;另一份于試管中超聲兩次,每次加入5%氨水甲醇溶液10 mL,超聲1 h,離心,將兩次上清液合并蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液定容,按2.1.1項色譜條件進行分析,實驗結(jié)果顯示柴胡皂苷b2回流的提取效果優(yōu)于超聲,所以選擇回流這種提取方式。

      2.1.2.2 提取時間的選擇

      取CH-5號藥材0.1 g,精密稱量,置茄形瓶中,分別精密的加入20 mL 5%氨水甲醇溶液于80℃水浴回流,分別1 h、2 h、3 h、4 h,回流后過濾,蒸干,分別精密加入5 mL甲醇溶液定容,進樣,按2.1.1項色譜條件進行HPLC分析。1 h、2 h、3 h、4 h提取后含量幾乎沒有明顯的變化,為了既節(jié)約時間又使其充分的回流,并結(jié)合文獻的報道,選擇2 h為回流提取的時間。

      2.1.2.3 提取次數(shù)的選擇

      取CH-5號藥材0.1 g兩份,精密稱量,置于茄形瓶中,分別精密的加入5%氨水甲醇溶液20 mL于80℃水浴回流,一份回流2 h,過濾,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液,定容;另一份先回流2 h后,將上清液過濾,再加入20 mL 5%氨水甲醇溶液于濾渣中,再回流2 h,合并兩次濾液,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液,定容,按2.1.1項色譜條件進行HPLC分析。結(jié)果顯示回流一次和兩次對于柴胡皂苷b2的提取效果并無明顯差異,所以選擇回流1次。

      2.1.2.4 提取溶劑的選擇

      柴胡提取溶劑的選擇取CH-5號藥材0.1 g兩份,精密稱量,置于茄形瓶中,一份加入5%氨水甲醇溶液20 mL,另一份加入5%氨水95%乙醇溶液20 mL,于80℃水浴回流2 h,過濾,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液,定容,按2.1.1項色譜條件進行分析。結(jié)果顯示對于柴胡皂苷b2的提取,加入5%氨水甲醇溶液的提取效果優(yōu)于加入5%氨水95%乙醇溶液,所以對于柴胡的提取選擇加入5%氨水甲醇溶液。

      醋制柴胡提取溶劑的選擇 取CH-5-4號藥材0.1 g 4份,精密稱量,置于茄形瓶中,分別精密的加入20 mL甲醇、5%氨水甲醇、95%乙醇、5%氨水95%乙醇溶液于80℃水浴回流2 h,過濾,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液定容,按2.1.1項色譜條件進行分析,結(jié)果顯示5%氨水甲醇溶液對醋柴胡中柴胡皂苷b2的提取效果也較好。

      綜上,得出柴胡皂苷b2的最佳提取方法:藥材粉末0.1 g,加入5%氨水甲醇溶液20 mL,于水浴回流2 h。

      2.1.3 含量測定

      取不同柴胡樣品,按供試品溶液制備方法操作并按2.1.1項色譜條件進行HPLC分析,記錄柴胡皂苷b2的峰面積,計算含量,結(jié)果見表3。見圖1~4。

      柴胡皂苷b2的含量測定結(jié)果顯示柴胡炮制后,柴胡皂苷b2的含量從10.7%~78.2%都有不同程度的提高。

      2.1.4 方法學(xué)考察

      2.1.4.1 對照品溶液的制備

      表3 不同批次柴胡中柴胡皂苷b2的含量Tab.3 Content determination of saikosaponin b2of various samples

      圖1 對照品柴胡皂苷b2HPLC圖譜Fig.1 HPLC chromatogram of saikosaponin b2 reference substance

      圖2 藥材CH-5中柴胡皂苷b2含量測定HPLC圖譜Fig.2 HPLC chromatogram of saikosaponin b2in medicinal material CH-5

      圖3 藥材CH-5-1中柴胡皂苷b2含量測定HPLC圖譜Fig.3 HPLC chromatogram of saikosaponin b2in medicinal material CH-5-1

      柴胡皂苷b2自制。取柴胡皂苷b2對照品適量,精密稱量,加甲醇制成每1 mL中含0.067 8 mg的溶液,即得。

      2.1.4.2 供試品溶液的制備

      取柴胡藥材0.1 g,精密稱量,置于茄形瓶中,分別精密的加入5%氨水甲醇溶液20 mL于80℃水浴回流2 h,將濾液過濾,蒸干,精密加入5 mL甲醇溶液定容,即為供試品溶液。

      圖4 藥材CH-5-2中柴胡皂苷b2含量測定HPLC圖譜Fig.4 HPLC chromatogram of saikosaponin b2in medicinal material CH-5-2

      2.1.4.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線

      取柴胡皂苷b2對照品溶液,精密吸取1.0、2.5、5.0、10.0、15.0、20.0 μL,按 2.1.1 項色譜條件進行HPLC分析,以進樣量(μg)為橫坐標(biāo),峰面積值(A)為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線,得回歸方程:A=75.6C-8.90,R2=1。結(jié)果表明柴胡皂苷b2在0.067 8~1.36 μg范圍內(nèi),進樣量與峰面積之間線性關(guān)系良好。

      2.1.4.4 精密度

      取對照品溶液,在2.1.1項色譜條件下進行測定,連續(xù)進樣5次,記錄柴胡皂苷b2的峰面積,并計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,RSD為0.69%。

      2.1.4.5 重復(fù)性

      取樣品CH-5-1,5份,每份0.1 g,精密稱定,照供試品溶液制備方法分別制成供試品溶液,按2.1.1項色譜條件測定,記錄柴胡皂苷b2的峰面積,計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,RSD為0.49%。

      2.1.4.6 穩(wěn)定性

      取樣品CH-5-1,0.1 g,精密稱定,照供試品溶液制備方法制成供試品溶液,按2.1.1項色譜條件分別于0、2、4、6、8 h 測定,記錄柴胡皂苷 b2的峰面積,計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,RSD為1.7%,表明樣品在8 h內(nèi)穩(wěn)定。

      2.1.4.7 加樣回收率

      取6份已知含量的同一批柴胡樣品CH-5-1,各0.05 g,精密稱定,分別加入對照品溶液0.067 8 mg/mL,3.7、5、6 mL,按供試品溶液制備方法制備樣品試液,按2.1.1項色譜條件進樣分析,記錄柴胡皂苷b2的峰面積并計算其含量,平均加樣回收率為97.4%,RSD為2.6%。

      2.2 柴胡皂苷a、c、d的含量測定

      2.2.1 分析條件

      色譜柱、流動相、流速和柱溫條件參考2.1.1項;檢測波長:204 nm。

      2.2.2 對照品溶液的制備

      柴胡皂苷a、c、d均為實驗室自制。分別取柴胡皂苷a、c、d對照品適量,精密稱定,加甲醇制成濃度分別為 0.216、1.44、0.278 mg/mL的溶液,即得。分別取柴胡皂苷 a、c、d,0.8、0.09、1 mL 于 2 mL 量瓶中,用甲醇定容,得到混合對照品溶液Ⅰ,取混合對照品溶液Ⅰ0.5 mL于1 mL量瓶中,用甲醇定容,得到混合對照品溶液Ⅱ。即每1 mL混合對照品溶液Ⅱ中分別含柴胡皂苷 a、c、d為 0.008 64 mg、0.006 48 mg、0.013 9 mg。

      2.2.3 供試品溶液的制備

      取柴胡藥材0.1 g于茄形瓶中,精密稱定,分別加入20 mL 5%氨水-甲醇溶液于80℃水浴回流2 h,將濾液過濾蒸干,精密加入10 mL甲醇溶液定容,即為供試品溶液。

      2.2.4 含量測定

      取不同批次的柴胡樣品,按供試品溶液制備方法操作并按2.2.1項色譜條件進行HPLC分析,記錄柴胡皂苷a、c、d的峰面積,計算含量,結(jié)果見表4,圖5~8。

      表4 不同批次柴胡中柴胡皂苷a、c、d的含量Tab.4 Content determination of saikosaponin a、c、d of various samples

      圖5 對照品柴胡皂苷c、d、a HPLC圖譜Fig.5 HPLC chromatogram of saikosaponin c、d、a reference substance

      結(jié)果顯示柴胡皂苷a+c+d的含量在炮制后含量略微有所減少,減少的程度從-0.375%~25.2%。表明原生皂苷在酸的條件下轉(zhuǎn)化為次生皂苷,次生皂苷b2的含量有所增加,而原生皂苷柴胡皂苷a+c+d的含量有所減少。

      2.2.5 方法學(xué)考察

      2.2.5.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線

      取柴胡皂苷混合對照品溶液Ⅱ,精密吸取2.5、5.0、10.0、15.0、20.0 μL,按 2.2.1 項色譜條件進行HPLC分析,以進樣量(μL)為橫坐標(biāo),峰面積值(A)為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線,得回歸方程,結(jié)果見表5,表明柴胡皂苷 a、c、d 分別在0.216 ~1.73 μg、0.162~1.30 μg、0.350 ~2.78 μg 范圍內(nèi),進樣量與峰面積之間線性關(guān)系良好,符合外標(biāo)法定量測定要求。

      2.2.5.2 精密度

      圖6 藥材CH-5中柴胡皂苷c、d、a含量測定HPLC圖譜Fig.6 HPLC chromatogram of saikosaponin c、d、a in medicinal material CH-5

      圖7 藥材CH-5-1中柴胡皂苷c、d、a含量測定HPLC圖譜Fig.7 HPLC chromatogram of saikosaponin c、d、a in medicinal material CH-5-1

      圖8 藥材CH-5-2中柴胡皂苷c、d、a含量測定HPLC圖譜Fig.8 HPLC chromatogram of saikosaponin c、d、a in medicinal material CH-5-2

      表5 柴胡皂苷a,c,d的線性關(guān)系測定結(jié)果

      Tab.5 Results of linear ranges of saikosaponin a、c、d

      指標(biāo)成分 回歸方程 R2 線性范圍/μg+3.24 0.999 0.216~1.73柴胡皂苷c Y=20.4X+0.233 0.999 0.162~1.30柴胡皂苷d Y=57.0X柴胡皂苷a Y=46.2X+8.22 0.999 0.350~2.78

      取柴胡皂苷混合對照品溶液Ⅱ,在2.2.1項色譜條件下進行HPLC分析,連續(xù)進樣5次,記錄柴胡皂苷a、c、d的峰面積并計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,柴胡皂苷 a、c、d 的 RSD 分別為0.36%、0.63%、0.29%,表明色譜系統(tǒng)精密度符合要求。

      2.2.5.3 重復(fù)性

      取樣品CH-5-2,5份,每份0.1 g,精密稱量,按照供試品溶液制備方法分別制成供試品溶液,按2.2.1項色譜條件測定,記錄柴胡皂苷a、c、d的峰面積,計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,柴胡皂苷a、c、d的RSD分別為2.0%、1.8%、1.9%,表明方法的重復(fù)性較好。

      2.2.5.4 穩(wěn)定性

      取樣品CH-5-2,0.1 g,精密稱量,照供試品溶液制備方法分別制成供試品溶液,按2.2.1項色譜條件分別于 0、2、4、6、8 h 測定,記錄柴胡皂苷 a、c、d的峰面積,計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,柴胡皂苷a、c、d的RSD分別為0.85%、2.1%、1.9%,表明方法的穩(wěn)定性較好。

      2.2.5.5 加樣回收率

      取5份同一批柴胡樣品 CH-5-2,各0.05 g,精密稱量,分別加入混合對照品溶液(Ca=0.53 mg/mL,Cc=0.098 mg/mL,Cd=0.60 mg/mL)0.65 mL、0.75 mL、0.85 mL,按供試品溶液制備方法制備樣品試液,按2.2.1項色譜條件進行測定,記錄柴胡皂苷a、c、d的峰面積,計算相對標(biāo)準(zhǔn)偏差,柴胡皂苷a、c、d的平均加樣回收率為 94.0%、95.6%、98.9%,RSD分別為2.7%、3.2%、2.3%。

      2.3 皂化后皂苷的含量測定

      2.3.1 皂化方法的比較

      結(jié)合文獻報道的兩種皂苷皂化的方法[4,5],采用以下方法進行了比較。

      2.3.1.1 皂化方法Ⅰ

      取柴胡藥材約0.1 g,精密稱量,置于茄形瓶中,加5%氫氧化鉀甲醇20 mL液浸漬過夜,加熱回流5 h,提取液蒸干,加水30 mL,正丁醇溶液萃?。?0 mL,30 mL,30 mL),合并萃取液加1%磷酸二氫鉀溶液50 mL洗滌,棄水相,再以40 mL水洗滌1次,有機相蒸干,精密加入10 mL甲醇定容。用2.1.1項、2.2.1項的分析條件進行分析,得到如表6結(jié)果:

      表6 皂化反應(yīng)的選擇Tab.6 Selection of saponated action

      2.3.1.2 皂化方法Ⅱ

      藥材粉末1.0 g,用90%甲醇提取3次,每次15 min,溶劑量分別為 20 mL,15 mL,15 mL,合并 3 次濾液,用90%甲醇定容到50 mL,取其中的5 mL,加入氫氧化鈉溶液2.5 mL于50℃水浴回流1 h,然后加入磷酸二氫鉀-氫氧化鈉緩沖溶液(100 mL 0.2 mol/L磷酸二氫鉀和69.5 mL 0.2 mol/L氫氧化鈉混合)7.5 mL,混合液過減壓ODS柱,先用35%甲醇洗脫10 mL,再用甲醇洗脫,收集甲醇洗脫液10 mL。

      藥材粉末0.1 g,用90%甲醇提取3次,每次15 min,溶劑量分別為 2 mL,1.5 mL,1.5 mL,合并3 次濾液,用90%甲醇定容到5 mL,加入氫氧化鈉溶液0.25 mL于50℃水浴回流1 h,然后加入磷酸二氫鉀-氫氧化鈉緩沖溶液(100 mL 0.2 mol/L磷酸二氫鉀和69.5 mL 0.2 mol/L氫氧化鈉混合)0.75 mL,混合液過減壓ODS柱,先用35%甲醇洗脫10 mL,再用甲醇洗脫,收集甲醇洗脫液10 mL。用2.1.1項、2.2.1項的分析條件進行分析,得到如表7結(jié)果:

      表7 皂化方法Ⅱ的結(jié)果Tab.7 Results of saponated actionⅡ

      2.3.1.3 皂化方法Ⅱ的改進方法

      藥材粉末0.1 g,用90%甲醇提取3次,每次15 min,溶劑量分別為 2 mL,1.5 mL,1.5 mL,合并3 次濾液,用90%甲醇定容到5 mL,加入氫氧化鈉溶液0.25 mL于50℃水浴回流1 h,提取液蒸干,加水30 mL,正丁醇溶液萃?。?0 mL,30 mL,30 mL),合并萃取液加1%磷酸二氫鉀溶液50 mL洗滌,棄水相,再以40 mL水洗滌1次,有機相蒸干,精密加入10 mL甲醇定容。用2.1.1項、2.2.1項的分析條件進行分析,得到如表8結(jié)果:

      對比以上3種方法,皂化方法Ⅱ以及皂化方法Ⅱ的改進方法都不能將柴胡中的皂苷完全的皂化,而皂化方法Ⅰ所得到的結(jié)果較為理想,所以選擇皂化方法Ⅰ為實驗方法。

      表8 皂化方法Ⅱ改進方法的結(jié)果Tab.8 Results of improved saponated actionⅡ

      2.3.2 供試品溶液的制備

      精密稱取柴胡藥材約0.1 g,置于茄形瓶中,加5%氫氧化鉀甲醇20 mL液浸漬過夜,加熱回流5 h,提取液蒸干,加水30 mL,正丁醇溶液萃?。?0 mL,30 mL,30 mL),合并萃取液加1%磷酸二氫鉀溶液50 mL洗滌,棄水相,再以40 mL水洗滌1次,有機相蒸干,加甲醇溶解,定容10 mL,即為供試品溶液。

      2.3.3 對照品溶液的制備

      見2.1.4.1項,2.2.2項。

      2.3.4 含量測定

      將柴胡的各個批次的藥材制備成供試品,按照2.1.1項、2.2.1項分析條件進行分析,結(jié)果見表9。

      2.3.5 皂化反應(yīng)前后總皂苷的含量測定,分析方法參考文獻[6,7],方法學(xué)考察略。

      皂化反應(yīng)后,柴胡皂苷a、c、d以及a+c+d的含量在皂化反應(yīng)前后變化幅度不大,但是柴胡皂苷b2的含量卻大幅增加,增加了185%,而總皂苷的含量在皂化后卻有所減少,減少了17.2%;醋炙柴胡、醋拌柴胡,在皂化反應(yīng)后柴胡皂苷a、c、d以及a+c+d的含量變化并不大,大部分都有所減少,柴胡皂苷b2的含量幾乎都有所增加,增加的幅度從24.6%~95.9%不等??傇碥盏暮恳彩窃鰷p不一,說明炮制品總皂苷的含量在皂化反應(yīng)后無明顯變化;對照藥材,在皂化反應(yīng)后,柴胡皂苷a+c+d的含量略微有所減少,但是柴胡皂苷b2的含量卻大幅的增加,增加了117%,而總皂苷的含量在皂化反應(yīng)后卻有所減少,減少了49.9%;對照藥材的炮制品醋拌柴胡,柴胡皂苷a、c、d以及a+c+d的含量在皂化反應(yīng)后大幅度的減少,減少了72.2%,柴胡皂苷b2的含量也大幅度減少,減少了71.5%,總皂苷的含量也減少了30.4%。見表10。

      3 討論與結(jié)論

      本實驗首次采用皂化反應(yīng)測定柴胡炮制前后皂苷的含量變化,前人研究表明柴胡含有大量的乙?;碥粘煞郑?],僅以柴胡皂苷 a、c、d、b2、b1作為對照,其結(jié)果有一定偏差,不能完全代表藥材的實際含量,通過皂化反應(yīng)去乙?;?,分析結(jié)果較全面。在文獻的基礎(chǔ)上確定柴胡皂化反應(yīng)方法,該法操作簡單、重現(xiàn)性好、精密度良好,可以用于柴胡及其炮制品的皂苷成分含量分析。

      通過結(jié)果說明,炮制后,總皂苷的含量都有所下降,柴胡皂苷b2的含量都大幅增加,柴胡皂苷a、c、d以及a+c+d的含量并沒有什么變化。說明柴胡中的原生皂苷柴胡皂苷a、c、d在植物中的酸性成分條件下轉(zhuǎn)化為次生苷柴胡皂苷b2、b1時,接近一半的柴胡皂苷b2、b1上面的羥基被乙?;?,而皂化反應(yīng)后,乙?;撊?,又重新轉(zhuǎn)化為柴胡皂苷b2,所以含量大幅增加。而柴胡的炮制品中,可能被乙?;牟窈碥誦2部分被去乙?;?,但并不完全,所以柴胡皂苷b2增加的幅度并沒有柴胡大。以上的研究初步揭示了柴胡炮制后皂苷類化合物變化規(guī)律,為柴胡飲片的炮制及質(zhì)控提供較為全面的參考。

      柴胡炮制前后化學(xué)成分的比較分析,顯示醋炙、醋拌這兩種炮制工藝對柴胡總皂苷的含量變化沒有顯著影響,醋炙、醋拌是否可以通用,還需對其炮制后化學(xué)成分組成及其量比關(guān)系的變化進一步研究。

      表9 柴胡各個樣品皂化后皂苷的含量Tab.9 Results of saponated action

      表10 柴胡各個樣品皂化后總皂苷的含量Tab.10 Content of total saponins after saponated action

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