高 建，劉秀軍，盧素敏，譚小耀，郭玉高，呂 彤

（天津工業(yè)大學(xué) 環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院化學(xué)工程系，天津 300387）

淺析水分在咖啡因提取中的作用

高 建，劉秀軍，盧素敏，譚小耀，郭玉高，呂 彤

（天津工業(yè)大學(xué) 環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院化學(xué)工程系，天津 300387）

本文利用對(duì)比實(shí)驗(yàn)證實(shí)水分在咖啡因提取過(guò)程中起到的重要作用，并進(jìn)一步從細(xì)節(jié)上分析了水分的作用機(jī)理，說(shuō)明在加入生石灰石時(shí)，直接起作用的是氫氧化鈣。希望通過(guò)上述分析，對(duì)學(xué)生更加深入理解實(shí)驗(yàn)過(guò)程和機(jī)理起到幫助作用。

咖啡因提取；水分；生石灰；機(jī)理

咖啡因是一種重要的生物堿，具有提神、興奮以及去除疲勞的功效[1]，其化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤[2]。從茶葉中提取咖啡因的實(shí)驗(yàn)是精細(xì)化工專業(yè)的經(jīng)典實(shí)驗(yàn)之一，該實(shí)驗(yàn)涉及了研磨、提取、蒸餾、加熱、升華等多種實(shí)驗(yàn)室基本操作技能以及相關(guān)的多種實(shí)驗(yàn)器材。對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，鍛煉和提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能以及訓(xùn)練學(xué)生分析、解決問(wèn)題的能力都起著重要作用。因此該實(shí)驗(yàn)被很多學(xué)校的相關(guān)專業(yè)選為重要實(shí)驗(yàn)內(nèi)容之一，有些學(xué)校的其他專業(yè)為系統(tǒng)培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能，也開(kāi)設(shè)了此實(shí)驗(yàn)。雖然該實(shí)驗(yàn)已經(jīng)比較成熟，但我們?cè)陂_(kāi)設(shè)該實(shí)驗(yàn)課時(shí)，還發(fā)現(xiàn)有一些細(xì)節(jié)的問(wèn)題需要討論。教材一般要求試驗(yàn)中采用95%的乙醇作為提取劑，對(duì)于為何采用95%的乙醇而不是采用純度更高的99.7%的乙醇，很多教材并未提及注意。如前所述，咖啡因提取過(guò)程主要由研磨、提取、蒸餾、加熱、升華等步驟組成，在升華前還需要慢火加熱，除去大量的乙醇。在此步驟前，需要向已經(jīng)初步濃縮的提取液中加入生石灰（CaO）以中和鞣酸，使咖啡因游離出來(lái)。在此過(guò)程中，鞣酸是否可以與CaO直接反應(yīng)還是需要與CaO和水反應(yīng)生成的Ca（OH）2也未給出D詳細(xì)的解釋。我們認(rèn)為此細(xì)節(jié)的研究對(duì)于學(xué)生理解實(shí)驗(yàn)過(guò)程和實(shí)驗(yàn)原理具有重要意義。本文擬就咖啡因提取實(shí)驗(yàn)中水分的作用以及鞣酸的反應(yīng)過(guò)程，從實(shí)驗(yàn)事實(shí)結(jié)果出發(fā)進(jìn)行分析，以期將對(duì)實(shí)驗(yàn)原理進(jìn)行深入、詳細(xì)地分析，幫助學(xué)生加深對(duì)本實(shí)驗(yàn)的理解。

一、實(shí)驗(yàn)

本實(shí)驗(yàn)過(guò)程采用多數(shù)教材描述的過(guò)程[3]，簡(jiǎn)述如下：稱取10g茶葉，用濾紙包好后放入連接好單口燒瓶的索氏提取器中，然后加入100mL乙醇，加熱回流，連續(xù)提取3小時(shí)后，停止加熱。將大量乙醇蒸出后，提取液倒入蒸發(fā)皿中，并加入研磨后的生石灰粉。小火加熱并攪拌，將乙醇蒸干后得到黃綠色細(xì)粉，扣上扎孔的濾紙和漏斗，升華30分鐘，翻開(kāi)濾紙并收集、稱量所得產(chǎn)物。本實(shí)驗(yàn)中，為了研究水分的作用，采用的乙醇純度為99.7%，以盡可能消除水分的影響因素。在加入石灰石（5g）時(shí)，加入10mL蒸餾水。作為對(duì)照，另外一組不加水而直接加石灰石粉。需要說(shuō)明的是多數(shù)教材都將加熱回流的熱源建議為水浴，根據(jù)我們的實(shí)驗(yàn)，水浴不能使乙醇發(fā)生回流，因此實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要采用電爐加熱。

圖1 加水后咖啡因提取的反應(yīng)過(guò)程

二、結(jié)果與討論

實(shí)驗(yàn)中加入10mL水后，可以成功獲得咖啡因的白色針狀晶體。但是在不加水的對(duì)照組中，卻不能獲得產(chǎn)物，升華過(guò)程結(jié)束后，未發(fā)現(xiàn)濾紙背面有針狀晶體。由于兩種實(shí)驗(yàn)過(guò)程的條件相同，只是在對(duì)照實(shí)驗(yàn)中沒(méi)有加入水。因此，可以推斷水分在咖啡因提取實(shí)驗(yàn)中具有重要作用。雖然很多教材都沒(méi)有說(shuō)明需要在加入石灰石時(shí)同時(shí)加水而成功獲得了產(chǎn)物，是因?yàn)檫@些教材中說(shuō)明了加入的乙醇的純度為95%，另有約5%的水分起到了本文中加入的水的作用。那么水分的作用機(jī)理是什么呢？首先，咖啡因是一種堿性化合物，在加入生石灰漿前與鞣酸形成鹽。加入生石灰漿后，由于Ca（OH）2堿性要強(qiáng)于咖啡因，因此Ca（OH）2與咖啡因的鞣酸鹽反應(yīng)，生成鞣酸的鈣鹽，從而將咖啡從鹽的形式置換出來(lái)，然后得以升華提純。反應(yīng)過(guò)程如圖1所示。但是，如果沒(méi)有水的加入，鞣酸不能或難以直接與CaO形成鹽，導(dǎo)致產(chǎn)物與鞣酸以鹽的形式存在，不能升華提取。需要說(shuō)明的是圖中只是示意性說(shuō)明咖啡因由鹽變?yōu)榧儜B(tài)的過(guò)程。由于鞣酸結(jié)構(gòu)復(fù)雜，其鹽的形式也有多種，本文只列出了其中一種可能的鹽，望讀者注意。

本文通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了水分在咖啡因提取過(guò)程中起著重要的作用，并就水分的作用機(jī)理做了深入探討，咖啡因在原始狀態(tài)下是以鹽的形式存在的，需要用Ca（OH）2將其置換才能進(jìn)行升華提純。因此，在采用高純度乙醇作為提取劑時(shí)，生石灰中應(yīng)首先加水制成石灰漿后才可以使用，并成功獲得咖啡因，否則實(shí)驗(yàn)成功的幾率將很小。

[1]尹冬冬.有機(jī)化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，2004：342-343.

[2]徐壽昌.有機(jī)化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，2004：224-225.

[3]呂彤.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].天津工業(yè)大學(xué)出版社，2002：56-59.

G642.0

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1674-9324（2014）29-0250-02