王　帥

（內(nèi)蒙古師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院　內(nèi)蒙古呼和浩特　010022）

總結(jié)性教學(xué)在大學(xué)有機化學(xué)教學(xué)改革中的重要性

王帥

（內(nèi)蒙古師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院內(nèi)蒙古呼和浩特010022）

針對大學(xué)有機化學(xué)存在教學(xué)內(nèi)容多、理論難記憶、知識點分散、有機反應(yīng)式多、反應(yīng)條件復(fù)雜，使得學(xué)生容易混淆重要知識點，對有機化學(xué)產(chǎn)生抵觸和畏難的問題，結(jié)合自己的實踐教學(xué)經(jīng)驗，提出了“總結(jié)性教學(xué)”這樣的改進教學(xué)思想和理念。通過邊學(xué)邊總結(jié)的方式引導(dǎo)學(xué)生理清知識點和教材的脈絡(luò)，使學(xué)生對繁多的反應(yīng)式和復(fù)雜對機理重拾自信，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情，提高學(xué)生的綜合能力，強化學(xué)生對知識的吸收，真正做到有效提高教學(xué)效果，提升教學(xué)質(zhì)量。

有機化學(xué) 教學(xué)改革 總結(jié)性教學(xué)

有機化學(xué)這門學(xué)科在大學(xué)教育中占有著不可替代的地位，尤其在理工科專業(yè)，有機化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)課程，是構(gòu)成學(xué)生理論知識體系的不可缺少的重要組成部分，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)以至畢業(yè)后的工作提供良好的基礎(chǔ)和實驗技能。［1］

有機化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科中涉及最為全面的領(lǐng)域，已經(jīng)廣泛滲透到生命科學(xué)、材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等諸多領(lǐng)域中。其內(nèi)容的不斷豐富給有機化學(xué)的教學(xué)與實踐提出了新的挑戰(zhàn)。而 如今的大學(xué)有機化學(xué)存在教學(xué)內(nèi)容多、理論難理解難記憶、知識點分散、有機反應(yīng)式多、反應(yīng)條件復(fù)雜，使得學(xué)生學(xué)習(xí)這門課的時候，很容易混淆重要知識點，從而對有機化學(xué)產(chǎn)生抵觸、害怕、畏難的思想，不但不能提高當(dāng)代大學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)積極性，而且學(xué)生對知識的吸收程度將會越來越低，嚴重影響這門課程的學(xué)習(xí)效果。尤其是生物系的有機化學(xué)課，課時量少，但只是覆蓋面卻跟化學(xué)專業(yè)的大綱相近。為確保教學(xué)質(zhì)量，同時注重學(xué)生素質(zhì)的培養(yǎng)和創(chuàng)新能力的提高，打破傳統(tǒng)的單一的教學(xué)方法，尋求一種新的教學(xué)模式是至關(guān)重要的。針對這樣的問題，我提出自己在教學(xué)中認識到的一些經(jīng)驗。

傳統(tǒng)的課堂教學(xué)主要采用教師和課本為中心的教學(xué)模式， 老師往往嚴格按照教學(xué)大綱進行備課準備，在課堂講授時也會嚴格按照教科書知識點順序傳授給學(xué)生。我覺得這樣的教學(xué)方式缺乏總結(jié)性，比如同一類型反應(yīng)的總結(jié)、同一理論的總結(jié)以及同一實驗結(jié)果的總結(jié)等等。而學(xué)生在學(xué)習(xí)的時候面對眾多化學(xué)反應(yīng)、眾多反應(yīng)條件、眾多理論并不能準確的對整本書的相同知識點進行總結(jié)， 這就容易使學(xué)生感到枯燥和混亂，從而導(dǎo)致學(xué)習(xí)興趣下降， 影響了課堂教學(xué)效果。所以我認為可以在課堂上加入總結(jié)性教學(xué)課堂來引導(dǎo)學(xué)生，使其對有機化學(xué)的知識脈絡(luò)更加清晰，對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)更加有信心，提高對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，也能強化學(xué)生對知識的吸收。

一、同一反應(yīng)類型的總結(jié)

在有機化學(xué)教材中有很多同一類型的反應(yīng)，最簡單的也是學(xué)生剛接觸有機化學(xué)學(xué)的反應(yīng)就是烯烴的馬爾可夫尼可夫規(guī)則的反應(yīng)，也叫“馬氏規(guī)則”的反應(yīng)和“反馬氏規(guī)則”的反應(yīng)。這一部分知識主要是對烯烴的加成反應(yīng)類型進行總結(jié)。馬氏規(guī)則就是當(dāng)不對稱烯烴受到加成時，氫原子主要加到含氫較多的碳原子上。在總結(jié)時，可以為學(xué)生指出，馬氏規(guī)則的加成反應(yīng)一般都發(fā)生在以酸為反應(yīng)物或是催化劑的基礎(chǔ)上，酸中的H+或是以酸為催化劑中的H+會和電子云密度較高的碳原子結(jié)合，而僅以碳、氫組合成的不對稱烯烴中，電子云密度較高的碳原子正是雙鍵兩邊含氫較多的碳原子，這就條理清晰地理解了這個知識點，甚至避免了死記硬背。由于這一部分知識在同一章節(jié)，所以總結(jié)起來比較容易。［2］

二、同一反應(yīng)機理的總結(jié)

在有機化學(xué)中，反應(yīng)繁多，而每一個反應(yīng)都有相應(yīng)的反應(yīng)機理，這些反應(yīng)又分散在各個章節(jié)，學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中很容易混淆，記亂。適當(dāng)?shù)募右还?jié)總結(jié)課對知識的吸收將有很大幫助。在學(xué)習(xí)鹵代烴的親核取代反應(yīng)時，第一次接觸了兩個重要的反應(yīng)理論，即SN1和SN2反應(yīng)機理。當(dāng)反應(yīng)速率同時與兩個反應(yīng)物濃度相關(guān)，稱這類反應(yīng)為雙分子歷程，其機理為SN2反應(yīng)機理；當(dāng)反應(yīng)速率只與一個反應(yīng)物的濃度相關(guān)，稱這類反應(yīng)為單分子歷程，其機理為SN1機理。SN2機理的取代反應(yīng)主要發(fā)生在一些空間阻礙小的分子，從而使分子發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；而SN1機理的取代反應(yīng)主要是先生成穩(wěn)定的正碳離子，再接受進攻試劑在分子平面兩端的進攻，從而生成一對對應(yīng)異構(gòu)體。除了鹵代烴的取代反應(yīng)以外，其他章節(jié)依然存在類似SN1和SN2反應(yīng)機理的反應(yīng)，這就需要老師及時給學(xué)生做好總結(jié)，以免邊學(xué)邊忘。其中就有醇與鹵化氫的反應(yīng)，實際上這類反應(yīng)正好是鹵代烴水解反應(yīng)的逆反應(yīng)，只是進攻試劑由OH-換成了鹵素負離子，其實質(zhì)發(fā)生的依舊是取代反應(yīng)。除此以外，還有不對稱環(huán)氧化合物在醇存在條件下的開環(huán)反應(yīng)，同樣存在類似SN1和SN2的反應(yīng)機理，而這里往往是學(xué)生容易忽略的。在堿性條件下直接進攻空間阻礙小的碳原子，而在酸性條件下，H+要先與氧原子結(jié)合，然后生成穩(wěn)定正碳離子，最終完成反應(yīng)的。同樣還有醚的分解反應(yīng)，第一步在酸性條件下都是H+先與醚中的氧原子相結(jié)合，如果醚的一端存在能夠生成穩(wěn)定正碳離子的基團（比如叔丁基），那么就會發(fā)生類似SN1的反應(yīng)機理，直接斷鍵生成正碳離子，反之則發(fā)生類似SN2的反應(yīng)機理，進攻試劑會從空間阻礙小的位置進攻從而發(fā)生醚鍵的斷裂。這些反應(yīng)都在不同的章節(jié)，分著講也無可厚非，但如果適當(dāng)總結(jié)，教學(xué)效果會事半功倍。

三、同一實驗結(jié)果的總結(jié)

在有機化學(xué)反應(yīng)中，有許多反應(yīng)都能得到相同或類似的反應(yīng)結(jié)果。最典型的例子就是增加碳數(shù)的方法。比如增加一個碳的方法，第一個接觸的反應(yīng)就是鹵代烴與格氏試劑的反應(yīng)，形成的中間體在與CO2反應(yīng)從而得到增加一個碳的酸。除此反應(yīng)外，在其他章節(jié)仍然有增加一個碳的方法，比如一些有機物被氰基取代后水解，同樣能得到增加一個碳的酸。如果不及時總結(jié)，非常影響學(xué)生在做合成題的思路和效率。

綜上所述，在大學(xué)有機化學(xué)教學(xué)中適當(dāng)加入總結(jié)性教學(xué)課堂是一種全新并實用的有機化學(xué)教學(xué)思想和教學(xué)理念。這種總結(jié)性教學(xué)理念能夠 引導(dǎo)學(xué)生理清知識點和教材的脈絡(luò)，不僅重視總結(jié)能力培養(yǎng)、更重視素質(zhì)教育的觀念， 使學(xué)生不會再被繁多的反應(yīng)式和復(fù)雜對機理感到混亂和畏懼。這樣的教學(xué)改革理念可以 激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情，提高學(xué)生的綜合能力，強化學(xué)生對知識的吸收，真正做到有效提高教學(xué)效果，提升教學(xué)質(zhì)量。

［1］ 邢其毅， 徐瑞秋， 周政. 基礎(chǔ)有機化學(xué)［M］. 北京： 高等教育出版社，1980.

［2］ 汪小蘭. 有機化學(xué)（第四版）［M］. 北京： 高等教育出版社，2005.