脂溶性天然抗氧化劑的研究進(jìn)展

陳曉迪，劉 飛，徐 虹*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京市食品添加劑工程技術(shù)研究中心，北京食品營(yíng)養(yǎng)與人類(lèi)健康高精尖創(chuàng)新中心，北京 100048）

脂溶性天然抗氧化劑的研究進(jìn)展

陳曉迪，劉 飛，徐 虹*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京市食品添加劑工程技術(shù)研究中心，北京食品營(yíng)養(yǎng)與人類(lèi)健康高精尖創(chuàng)新中心，北京 100048）

隨著毒理學(xué)研究的不斷深入以及公眾對(duì)食品安全問(wèn)題關(guān)注度的提高，以天然抗氧化劑替代目前市場(chǎng)上使用較多的人工合成抗氧化劑將是今后的發(fā)展趨勢(shì)。除了脂溶性較好的天然抗氧化劑之外，在實(shí)際應(yīng)用時(shí)，通過(guò)對(duì)部分脂溶性較差的天然抗氧化劑進(jìn)行改性，也可達(dá)到提高其脂溶性并增強(qiáng)抗氧化效果的目的。本文綜述了幾種典型的脂溶性和脂溶改性天然抗氧化劑的研究進(jìn)展，并對(duì)其應(yīng)用前景進(jìn)行了展望，旨在為其進(jìn)一步的開(kāi)發(fā)和利用提供參考。

天然抗氧化劑；脂溶性；改性

美國(guó)食品藥物管理局（Food and Drug Administration，F(xiàn)DA）把抗氧化劑定義為“作為延滯因氧化所引起劣變、酸敗、或變色的物質(zhì)”。食品的滋味、香氣和外觀等特征是消費(fèi)者判斷食品質(zhì)量的主要因素[1]。大多數(shù)食品含有不飽和脂肪酸，在原料貯存、加工、熱處理和最終成品存儲(chǔ)當(dāng)中都有可能發(fā)生氧化變質(zhì)。如果添加適量的抗氧化劑，則能夠有效防止食品氧化酸敗、色澤改變、營(yíng)養(yǎng)損失以及毒性物質(zhì)產(chǎn)生，從而延長(zhǎng)食品的保存期限[2]。目前，市場(chǎng)上廣泛應(yīng)用的是脂溶性的人工合成抗氧化劑，如沒(méi)食子酸丙酯（proply gallat，PG）、丁羥基茴香醚（butyl hydroxy anisd， BHA）、二丁基羥基甲苯（butylated hydroxytoluene，BHT）和特丁基對(duì)苯二酚（tert-butylhydroquinone，TBHQ），它們的抗氧化性能良好，在油脂及食品中抗氧化效果顯著。然而進(jìn)一步的研究表明，它們具有一定的毒性，對(duì)人體有一定程度的傷害，表現(xiàn)在致癌、致畸及致突變方面[3-4]。而天然抗氧化劑主要來(lái)源于天然可食用的物質(zhì)，如蔬菜、水果、中草藥、辛香料以及某些微生物發(fā)酵產(chǎn)品等，相對(duì)安全、無(wú)毒副作用，對(duì)其研究和開(kāi)發(fā)能夠消除消費(fèi)者內(nèi)心對(duì)合成抗氧化劑的不信任感，在提高加工食品、藥品的質(zhì)量和人民健康水平方面意義重大[5]。

當(dāng)前研究較多的天然抗氧化劑主要包括水溶性和脂溶性?xún)深?lèi)，水溶性抗氧化劑包括茶多酚、肽類(lèi)、植酸、VC、異VC及其鹽類(lèi)等，脂溶性抗氧化劑包括天然的VE、大部分類(lèi)胡蘿卜素、脂溶性迷迭香提取物等。還有少量天然抗氧化劑在水相和油相的溶解性都較差，如植物甾醇等，但可以通過(guò)改性提高其在油脂當(dāng)中的分散性，增強(qiáng)其抗氧化效果[6]。

天然抗氧化劑的研究和應(yīng)用越來(lái)越受到研究者的關(guān)注，水溶性天然抗氧化劑研究概況已有學(xué)者總結(jié)[7]，脂溶性天然抗氧化劑卻鮮有相關(guān)報(bào)道。本文將對(duì)脂溶性天然抗氧化劑的研究成果和應(yīng)用前景進(jìn)行綜述，為其今后進(jìn)一步的研究和開(kāi)發(fā)提供理論參考。

1 脂溶性天然抗氧化劑

1.1 天然VE

天然VE廣泛存在于糧食種子和各種植物油中。它是一類(lèi)化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的酚類(lèi)化合物的總稱(chēng)，分為生育酚和生育三烯酚兩類(lèi)，其類(lèi)型眾多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，可分為α、β、γ、δ-生育酚和α、β、γ、δ-生育三烯酚8 種類(lèi)型。因生育酚分子結(jié)構(gòu)的不同，其抗氧化活性存在顯著差異，其中α-生育酚活性最高。VE能夠產(chǎn)生酚氧基淬滅單線(xiàn)態(tài)氧，保護(hù)不飽和脂質(zhì)免受單線(xiàn)態(tài)氧損傷，抑制脂質(zhì)過(guò)氧化，還可以釋放活潑氫，與脂氧自由基或脂過(guò)氧化自由基結(jié)合，形成較穩(wěn)定的生育酚游離基，使不飽和油脂免受自由基攻擊，從而起到抗氧化效果[8]。因此VE既是自由基清除劑，又是脂質(zhì)過(guò)氧化物的阻斷劑。

國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)VE的抗氧化性進(jìn)行了廣泛的研究，發(fā)現(xiàn)其具有良好的抗氧化性能。吳侯等[9]研究結(jié)果說(shuō)明，從大豆脫臭餾出物中提取得到的天然生育酚濃縮物，在100 ℃電導(dǎo)法實(shí)驗(yàn)中，其抗氧化活性和BHT基本相當(dāng)，略弱于TBHQ，在（63±2） ℃烘箱中與BHT基本相當(dāng)。朱雪梅等[10]將不同濃度的α-生育酚分別添加到菜籽油、花生油和芝麻油中并采用Schaal烘箱法進(jìn)行氧化實(shí)驗(yàn)，測(cè)定過(guò)氧化值（peroxide value，POV）、茴香胺值和總氧化值的變化，結(jié)果顯示α-生育酚對(duì)不同油脂的抗氧化效能不同，即氧化穩(wěn)定性越好的油脂需要添加的α-生育酚量越低，反之亦然；然而若添加的α-生育酚量高于其最佳抗氧化添加濃度則會(huì)促進(jìn)油脂氧化。馬嫄等[11]用VE分別與4 種天然的抗氧化劑（茶多酚、迷迭香、硫辛酸、槲皮素）以質(zhì)量比1∶1復(fù)合，添加到豬油中，發(fā)現(xiàn)復(fù)合物抗氧化性能較單一的抗氧化劑都有一定的增效作用。Guerra-Rivas等[12]的研究表明，在延長(zhǎng)羊肉貨架期方面，用VE進(jìn)行膳食處理比用含有多酚的葡萄提取物處理更能降低微生物的數(shù)量并延緩肉的變色和脂質(zhì)氧化，在預(yù)防腐敗方面效果更好。已有大量研究表明，將VE添加到含有不飽和脂肪酸的飼料中，不僅能提高喂養(yǎng)動(dòng)物肝臟的不飽和脂肪酸含量，還能提高肉的抗氧化能力、防止自由基破壞胴體組織及肉品、改善并穩(wěn)定肉色、延長(zhǎng)肉的保質(zhì)期、對(duì)保護(hù)畜禽肉制品品質(zhì)作用明顯[13-14]。VE還可以作為一種生理抗氧化劑，阻斷生物膜中不飽和脂肪酸氧化過(guò)程的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，已有研究表明VE在抗衰老、保護(hù)內(nèi)臟、提升免疫力等方面，發(fā)揮著重要的抗氧化功能[15]。Meydani等[16]的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)清楚地表明，適量的VE膳食能夠減少高脂和高膽固醇喂食小鼠的死亡率和動(dòng)脈粥樣硬化病變。Ulas等[17]研究發(fā)現(xiàn)通過(guò)給糖尿病大鼠補(bǔ)充VE能夠減少其體內(nèi)脂質(zhì)過(guò)氧化物的產(chǎn)生從而增強(qiáng)抗氧化體系的功能。賀瑞坤等[18]進(jìn)行動(dòng)物實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)小麥胚芽油VE軟膠囊對(duì)動(dòng)物抗氧化功效明顯，能顯著降低小鼠血中丙二醛（malondialdehyde，MDA）水平（P＜0.05），顯著提高血清超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）活力（P＜0.05）和血中谷胱甘肽（glutathione，GSH）含量（P＜0.05）。

天然VE是一種重要的綠色抗氧化劑，具有廣闊的應(yīng)用前景。目前，天然VE已廣泛應(yīng)用于葵花籽油、大豆油等多種食用油脂當(dāng)中，另外還用于凍魚(yú)凍肉及罐頭等的保鮮，并作為一類(lèi)安全的飼料添加劑用于動(dòng)物飼糧中以提高畜禽肉的品質(zhì)。隨著人們對(duì)天然VE的需求量不斷增長(zhǎng)，其生產(chǎn)以及下游產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)，將會(huì)是一個(gè)充滿(mǎn)生機(jī)的產(chǎn)業(yè)。不過(guò)，天然VE在抗機(jī)體衰老、保護(hù)內(nèi)臟、提升免疫力等方面的作用機(jī)制尚需深入研究。另外，關(guān)于天然VE與其他營(yíng)養(yǎng)素互作影響機(jī)體免疫功能方面的研究甚少，有必要進(jìn)行深入探討。

1.2 脂溶性迷迭香抗氧化劑

迷迭香（Rosemarinus off i cinalis）又名艾菊，屬唇形科亞灌木或多年生草本植物，種植面積廣。迷迭香中含有多種生物活性物質(zhì)，且抗氧化效果顯著，因而逐漸成為研究熱點(diǎn)。Cuvelier等[19]采用高效液相色譜-質(zhì)譜法分析迷迭香提取物發(fā)現(xiàn)，其中抗氧化成分主要為二萜酚類(lèi)、黃酮類(lèi)和少量的三萜類(lèi)化合物；Richheimder等[20]的研究結(jié)果證實(shí)，迷迭香中脂溶性高效抗氧化物質(zhì)為酚類(lèi)雙萜化合物，鼠尾草酸和鼠尾草酚是其中最主要活性物質(zhì)，對(duì)抗氧化功效貢獻(xiàn)最大[21]。脂溶性酚類(lèi)雙萜成分能淬滅單重態(tài)氧，清除自由基，終止類(lèi)脂自動(dòng)氧化反應(yīng)，顯示出顯著的抗氧化效果，其中鼠尾草酸的含量最高、抗氧化性最強(qiáng)。楊磊等[22]采用氣相色譜-質(zhì)譜法分析了魚(yú)油貯存過(guò)程中多不飽和脂肪酸含量的變化，結(jié)果表明鼠尾草酸的抗氧化能力雖稍弱于BHT，但對(duì)魚(yú)油的氧化仍有很強(qiáng)的抑制作用，且呈量效關(guān)系。隨著鼠尾草酸添加量的增加，魚(yú)油的氧化穩(wěn)定性增強(qiáng)。當(dāng)鼠尾草酸添加量為0.2 mg/g時(shí)可達(dá)良好的抗氧化效果，確保魚(yú)油的質(zhì)量。

目前，關(guān)于脂溶性迷迭香抗氧化劑的提取研究報(bào)道較多，主要方法包括有機(jī)溶劑提取法、超臨界CO2萃取法等。畢志成[23]采用有機(jī)溶劑提取法，依據(jù)極性不同將迷迭香中的不同成分分離，分別得到脂溶性和水溶性產(chǎn)品。高鑫等[24]通過(guò)乳化的方法，制備了水分散型脂溶性迷迭香，通過(guò)清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基的方法比較了脂溶性和水溶性?xún)煞N迷迭香的抗氧化能力，結(jié)果顯示，當(dāng)體積分?jǐn)?shù)在0.000 5%～0.020 0%之間時(shí)，脂溶性迷迭香的抗氧化能力明顯高于水溶性迷迭香。水溶性迷迭香的抑制率在體積分?jǐn)?shù)為0.02%時(shí)達(dá)到最大值30.9%，而脂溶性迷迭香抑制率則一直保持在81.9%～87.0%之間，沒(méi)有明顯波動(dòng)。由此可見(jiàn)在抑制DPPH自由基方面迷迭香提取物中起最主要作用的是脂溶性抗氧化成分。Samotyja等[25]通過(guò)將脂溶性迷迭香提取物在大豆油中的抗氧化活性與α-生育酚和BHT進(jìn)行比較，結(jié)果顯示，脂溶性迷迭香提取物能明顯減少大豆油在氧化過(guò)程中的初級(jí)和次級(jí)氧化產(chǎn)物的產(chǎn)生。國(guó)外有關(guān)實(shí)驗(yàn)將脂溶性迷迭香提取物、異抗壞血酸鈉以及這兩種的混合物分別添加到貯存在4 ℃條件下的土耳其肉丸中，進(jìn)行理化、微生物和感官分析，發(fā)現(xiàn)單純添加脂溶性迷迭香提取物對(duì)土耳其肉丸有最顯著的抗氧化效果[26]。Ma等[27]研究了脂溶性迷迭香提取物、VE及二者的混合物對(duì)棕櫚油及熱油炸（180 ℃）后香蕉片質(zhì)量的影響，同樣發(fā)現(xiàn)單純添加脂溶性迷迭香提取物對(duì)棕櫚油氧化的抑制最有效，且對(duì)油炸香蕉片的風(fēng)味沒(méi)有顯著影響。這表明迷迭香提取物可于高溫下較長(zhǎng)時(shí)間內(nèi)保持較強(qiáng)抗氧化活性，因此將其作為油炸食品加工過(guò)程中的抗氧化劑是很好的選擇。萬(wàn)苗等[28]的研究表明，脂溶性迷迭香提取物對(duì)米糠油有良好的抗氧化作用，0.05%脂溶性迷迭香提取物與0.01% L-抗壞血酸棕櫚酸酯復(fù)配后具有協(xié)同增效作用，抗氧化效果接近于0.02% TBHQ，能明顯抑制米糠油的氧化酸敗。國(guó)內(nèi)外許多研究還表明，迷迭香提取物有抗炎、抗氧化及抗衰老等作用。饒光宇等[29]研究發(fā)現(xiàn)，迷迭香二萜酚提取物對(duì)四氯化碳致小鼠急性肝損傷具有顯著的保護(hù)作用，說(shuō)明其能作為保肝降酶藥物的原料使用。國(guó)外還有實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，較高劑量的迷迭香提取物能顯著降低糖尿病兔的血糖水平并提高其血清的胰島素水平，且有激活抗氧化酶和抑制機(jī)體脂肪氧化的作用，因此迷迭香提取物可作為草本藥物，有開(kāi)發(fā)成治療糖尿病藥物的潛力[30]。

目前，脂溶性迷迭香抗氧化劑已有商業(yè)化生產(chǎn)，其產(chǎn)品為細(xì)微粉末，主要作為油脂和富油食品的抗氧化劑，其作為合成抗氧化劑的替代品將具有廣闊的應(yīng)用前景。不僅如此，迷迭香抗氧化劑也具有抗衰老、解熱鎮(zhèn)痛、抑菌消炎、抗癌等功效，是很好的藥物原料，如其中的鼠尾草酚成分已廣泛應(yīng)用于保健藥物、保健飲料、口服液等的開(kāi)發(fā)[31]。

1.3 脂溶性類(lèi)胡蘿卜素

類(lèi)胡蘿卜素是類(lèi)異戊二烯化合物的總稱(chēng)，呈黃色、橙紅色或紅色。其大多難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。分子的共同結(jié)構(gòu)都含有一個(gè)帶有9 個(gè)雙鍵異戊二烯的鏈，在鏈的兩端各有一個(gè)β-紫蘿酮環(huán)，此環(huán)能以異構(gòu)型、取代型和開(kāi)環(huán)型的形式存在，由此衍生出多種不同化合物。多年來(lái)研究表明，類(lèi)胡蘿卜素能夠淬滅單線(xiàn)態(tài)氧從而減少光敏氧化物生成[32]，也能阻斷由不飽和脂肪酸降解而引發(fā)的自由基連鎖反應(yīng)，從而降低或防止自由基的生成[33]，從而表現(xiàn)出抗氧化活性。國(guó)外相關(guān)文獻(xiàn)探究了光氧化時(shí)具有不同共軛雙鍵的類(lèi)胡蘿卜素對(duì)大豆油過(guò)氧化值的影響，結(jié)果表明不同結(jié)構(gòu)的類(lèi)胡蘿卜素抑制光敏氧化的強(qiáng)弱不同，隨著結(jié)構(gòu)中共軛雙鍵數(shù)的增加，其抗光敏氧化的能力增強(qiáng)[34]。脂溶性類(lèi)胡蘿卜素包括α-胡蘿卜素、β-胡蘿卜素、番茄紅素、蝦青素、葉黃素等。其中，研究較為詳細(xì)的是β-胡蘿卜素和番茄紅素兩種。

有關(guān)人員研究了不同添加量的β-胡蘿卜素對(duì)胡麻油的抗氧化性的影響，結(jié)果表明高添加量的β-胡蘿卜素能顯著增強(qiáng)胡麻油的抗氧化穩(wěn)定性[35]。β-胡蘿卜素作為一種有效的抗氧化劑，也發(fā)揮著預(yù)防心血管疾病、提高免疫力、抗輻射等生理功能。Shih等[36]進(jìn)行動(dòng)物實(shí)驗(yàn)，通過(guò)在小鼠的高膽固醇和高脂膳食中添加β-胡蘿卜素，發(fā)現(xiàn)其能改變小鼠體內(nèi)脂質(zhì)促氧化和抗氧化平衡，并且通過(guò)調(diào)節(jié)抗氧化系統(tǒng)和膽固醇代謝抑制膽固醇誘導(dǎo)的氧化應(yīng)激。江詠梅等[37]的實(shí)驗(yàn)證實(shí)β-胡蘿卜素可有效提高糖尿病大鼠抗氧化能力，減少體內(nèi)脂質(zhì)過(guò)氧化物MDA的產(chǎn)生。然而，β-胡蘿卜素在人體內(nèi)的作用機(jī)制還未十分清楚，深入研究其生理功能和相關(guān)機(jī)制十分必要。目前已有研究發(fā)現(xiàn)，番茄紅素在眾多類(lèi)胡蘿卜素中的抗氧化性能最強(qiáng)，淬滅單線(xiàn)態(tài)氧自由基的能力為VE的100多倍，抗氧化性能優(yōu)越可能與其中所含的共軛雙鍵有關(guān)，并且番茄紅素對(duì)DPPH產(chǎn)生的自由基清除效率為β-胡蘿卜素的6.76 倍[38]。張坤生等[39]在番茄紅素對(duì)豬油的抗氧化性能研究中，通過(guò)對(duì)POV指標(biāo)的檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，番茄紅素具有較強(qiáng)的抗氧化作用，且呈劑量效應(yīng)關(guān)系；抗壞血酸、檸檬酸、酒石酸、茶多酚對(duì)番茄紅素的抗氧化作用有協(xié)同增效作用。Liu Donghong等[40]的研究表明，番茄紅素、VC、VE以及β-胡蘿卜素混合時(shí)能夠產(chǎn)生協(xié)同抗氧化作用，當(dāng)4 種物質(zhì)分別以15.00、5.00、0.16、10.83 μmol/L濃度混合后抗氧化性能最高，同時(shí)這種混合物的抗氧化強(qiáng)度高于4 種物質(zhì)單獨(dú)作用之和。還有研究表明，番茄紅素在一定程度上可替代危害人體健康的亞硝酸鹽，作為一種天然無(wú)害的抗氧化保鮮劑應(yīng)用到肉制品中[41]。有研究還顯示番茄紅素能夠預(yù)防機(jī)體的心血管疾病，并有一定的抗癌功效。Shen Cunsi等[42]的研究顯示番茄紅素能有效抑制活性氧和MDA的形成，防止GSH的損失，同時(shí)影響小鼠皮膚的氧化酶的活性，從而顯著延遲癌變小鼠皮膚腫瘤的形成和生長(zhǎng)，即顯著降低腫瘤的發(fā)生率和體積。

目前，類(lèi)胡蘿卜素廣泛用于飼料工業(yè)并對(duì)其發(fā)展起了巨大的作用，其在食品工業(yè)也始終扮演著積極的角色。許多類(lèi)胡蘿卜素具有潛在的生理調(diào)節(jié)功能，其活性物質(zhì)可進(jìn)一步研制成保健食品，如富含類(lèi)胡蘿卜素的口服液、飲料、嬰兒食品以及老年食品等。

1.4 槲皮素

槲皮素（quercetin），也稱(chēng)作五羥黃酮，是一類(lèi)廣泛存在于水果、蔬菜和谷物等植物中的脂溶性黃酮類(lèi)化合物。其鄰二酚羥基可經(jīng)單電子轉(zhuǎn)移方式直接清除超氧陰離子自由基和羥自由基，也能作用于與自由基有關(guān)的酶，沉淀蛋白質(zhì)，間接清除氧自由基[43]。

肖穎等[44]采用清除DPPH自由基、清除2’-聯(lián)氨-雙-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸自由基（2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazonline-6-sulphonate)，ABTS＋·）和抑制體外肝臟線(xiàn)粒體脂質(zhì)過(guò)氧化實(shí)驗(yàn)的方法，發(fā)現(xiàn)槲皮素有明顯的抗氧化活性，并呈濃度依賴(lài)效應(yīng)。吳春等[45]通過(guò)實(shí)驗(yàn)得出，微膠囊化的槲皮素對(duì)油脂具有較強(qiáng)的的抗氧化作用，且具有劑量效應(yīng)關(guān)系；在相同濃度時(shí)，微膠囊槲皮素的抗氧化活性強(qiáng)于BHT、PG和VC。Ramadan[46]將槲皮素和大豆卵磷脂以一定比例配合成新型抗氧化制劑添加到葵花籽油當(dāng)中，在加速氧化條件下研究其氧化穩(wěn)定性，結(jié)果顯示，新型制劑模型氧化穩(wěn)定性均優(yōu)于只含卵磷脂或槲皮素的模型，在新型制劑中隨著槲皮素濃度的增加，新型抗氧化制劑對(duì)葵花籽油的抗氧化能力也會(huì)提高。還有許多學(xué)者對(duì)槲皮素的抗氧化、抗炎作用進(jìn)行了動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床研究。Jeong等[47]的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明槲皮素可以有效改善2型糖尿病小鼠的高血糖、血脂異常和抗氧化狀態(tài)。Maciel等[48]采用化學(xué)誘導(dǎo)的糖尿病大鼠進(jìn)行動(dòng)物實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明在50 mg/kg的劑量條件下，槲皮素的抗氧化和抗炎效果最好。Russo等[49]通過(guò)給患者補(bǔ)充槲皮素豐富的食品或槲皮素補(bǔ)充劑，發(fā)現(xiàn)其能夠有效改善慢性炎癥疾病，如癌癥和心血管疾病的發(fā)生，且槲皮素的攝入量和改善炎癥性心血管疾病風(fēng)險(xiǎn)結(jié)果之間呈正相關(guān)，這可能歸功于其抗氧化作用。

總之，槲皮素具有良好的體內(nèi)外抗氧化活性，作為新型天然抗氧化劑已被應(yīng)用于油脂、肉類(lèi)加工制品以及多種慢性疾病治療當(dāng)中。與此同時(shí)，盡管槲皮素及其衍生物的吸收代謝過(guò)程已被證實(shí)，但槲皮素進(jìn)入體內(nèi)后如何發(fā)揮，或者以什么形式發(fā)揮抗氧化作用，其機(jī)理仍有待進(jìn)一步深入研究。

2 天然抗氧化劑的脂溶改性

2.1 改性茶多酚

茶多酚是茶葉中多酚類(lèi)物質(zhì)及其衍生物的總稱(chēng)，主要由兒茶素、黃酮類(lèi)、花青素、花白素和酚酸等物質(zhì)組成。其中兒茶素是最主要的多酚類(lèi)化合物，約占60%。茶多酚分子結(jié)構(gòu)中具有活潑的羥基氫原子，能捕獲過(guò)量的自由基，終止自由基的連鎖反應(yīng)，是一種安全無(wú)毒的天然抗氧化劑。但是在實(shí)際應(yīng)用中，由于主體物質(zhì)兒茶素類(lèi)物質(zhì)脂溶性差，需對(duì)兒茶素分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，將水溶性改性為脂溶性，增加其在油相中的溶解度[50]。

已有學(xué)者對(duì)茶多酚改性為脂溶性的方法及改性后的抗氧化活性進(jìn)行了研究[51]，目前常用的改性方法有溶劑法、乳化法、分子修飾法等。盧聰聰?shù)萚52]用氧?；ê吞减；? 種方法制備了脂溶性茶多酚，研究發(fā)現(xiàn)改性脂溶性茶多酚的抗氧化能力與TBHQ相近，且優(yōu)于迷迭香提取物。研究還表明碳?；ū妊貂；ň哂懈玫闹苄裕涓男猿杀鞠鄬?duì)也更高。鄧澤元等[53]將水溶性的茶多酚通過(guò)冷噴霧法微膠囊技術(shù)改性成脂溶性的茶多酚，其包埋程度能達(dá)67.5%，實(shí)驗(yàn)證明，微膠囊茶多酚在油中分散均勻，且抗氧化效果明顯優(yōu)于BHA、PG。許沖[54]通過(guò)對(duì)茶多酚進(jìn)行酶法改性，顯著提高了茶多酚在大豆油中的溶解度，抗氧化實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證實(shí)了改性茶多酚在大豆油中的抗氧化效果明顯優(yōu)于茶多酚、VE、BHT、BHA，而低于TBHQ。陳曉東[55]以脂溶性抗氧化劑VE、PG、TBHQ為對(duì)照物，考察了改性的茶多酚酯抗氧化性大小，研究顯示茶多酚酯在改善茶多酚脂溶性的同時(shí)還保留了茶多酚的抗氧化性等生物活性，并得出這5 種物質(zhì)同濃度下的抗氧化性大小為：PG＞TBHQ＞VE＞茶多酚硬脂酸酯＞茶多酚油酸酯。Yu Qiongyao等[56]采用Schaal烘箱法研究了脂溶性茶多酚對(duì)大麻籽油的抗氧化作用，并與合成抗氧化劑進(jìn)行比較，結(jié)果表明，脂溶性茶多酚在大麻籽油表現(xiàn)出優(yōu)良的抗氧化活性，且其抗氧化活性與濃度有關(guān)。研究得出脂溶性茶多酚在大麻籽油中最適宜的添加量為100 mg/kg，在相同添加量（100 mg/kg）條件下，脂溶性茶多酚、TBHQ和BHT對(duì)大麻籽油過(guò)氧化數(shù)的抑制率分別為50.9%、75.7%和11.2%。申雷等[57]的實(shí)驗(yàn)采用天然抗氧化劑茶多酚的脂溶改性物對(duì)中式培根進(jìn)行涂膜處理，結(jié)果發(fā)現(xiàn)改性茶多酚抗氧化性能提高，有效抑制了中式培根的脂質(zhì)氧化。Shen Ting等[58]通過(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)脂溶改性后的茶多酚能夠發(fā)揮化學(xué)預(yù)防作用，具有抵消化學(xué)誘導(dǎo)導(dǎo)致的小鼠肝纖維化形成的功效。

目前，茶多酚在醫(yī)藥保健、食品和化工領(lǐng)域已有了廣泛的應(yīng)用，而改性后的脂溶性茶多酚能夠增加其在多個(gè)領(lǐng)域的應(yīng)用范圍，值得深入投資研究與開(kāi)發(fā)。但改性成本以及原料損失都制約著改性茶多酚的發(fā)展，因此改性的方法和條件還需深入探索。

2.2 改性植物甾醇

植物甾醇又稱(chēng)植物固醇，是一種植物活性成分，廣泛存在于植物的根、莖、葉、果實(shí)和種子中。有研究表明植物甾醇具有抗氧化活性，而且還有降低血清膽固醇、消炎退熱、抗腫瘤等功效。植物甾醇由于在水相及油相中溶解度相當(dāng)有限，使其應(yīng)用受到限制。因此通過(guò)對(duì)植物甾醇進(jìn)行改性，可以有效改善其溶解性，提高其生物利用率[3]。

目前對(duì)植物甾醇改性的研究主要集中在脂溶改性方面，主要途徑是將其與脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪酸酐反應(yīng)制備植物甾醇酯。植物甾醇酯的合成方法主要包括化學(xué)合成法、酶催化合成法及離子液體催化合成法[59]。早期人們采用化學(xué)合成法，發(fā)現(xiàn)較易產(chǎn)生副產(chǎn)物而使產(chǎn)品純度不高，而酶法副產(chǎn)物少、產(chǎn)品質(zhì)量好且易于純化分離，因此近幾年在酶法上的研究比較多[60]。Sengupta等[61]的實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)植物甾醇酯能顯著降低高膽固醇膳食的小鼠的血漿總膽固醇、非高密度脂蛋白膽固醇和甘油三酯水平。何文森[62]的研究進(jìn)一步表明經(jīng)脂溶改性后的植物甾醇仍保留游離植物甾醇的功能，主要表現(xiàn)為降低血清總膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇的水平，而對(duì)甘油三酯和高密度脂蛋白膽固醇含量沒(méi)有影響，即經(jīng)月桂酸修飾后的甾醇酯不改變植物甾醇的生理功效。張情等[63]的實(shí)驗(yàn)表明，脂溶改性植物甾醇抗氧化活性的發(fā)揮呈劑量效應(yīng)關(guān)系，即低于最佳濃度時(shí)，樣品對(duì)自由基的清除率隨濃度增大而升高，超過(guò)最佳濃度后，其清除率則呈下降趨勢(shì)。Fu Yuanqing等[64]通過(guò)化學(xué)Steglic酯化反應(yīng)合成沒(méi)食子酸甾醇酯，經(jīng)測(cè)定發(fā)現(xiàn)這種甾醇酯對(duì)油脂的抗氧化效果優(yōu)于TBHQ。

脂溶改性植物甾醇改善了其在油相中的溶解性，使其抗氧化等性能得到更大發(fā)揮，在食品或藥物中具有巨大的應(yīng)用潛力，因而開(kāi)發(fā)適用于工業(yè)化生產(chǎn)的新型綠色、經(jīng)濟(jì)、環(huán)保、高效的改性方法是業(yè)界追求的目標(biāo)。

3 結(jié) 語(yǔ)

脂溶性天然抗氧化劑抗氧化效果相比于人工合成抗氧化劑并不差，且綠色環(huán)保，因此以脂溶性天然抗氧化劑取代人工合成抗氧化劑應(yīng)用于油脂及富含油脂的食品中將是食品工業(yè)的發(fā)展趨勢(shì)之一。當(dāng)然，其在化妝品和醫(yī)藥等領(lǐng)域也有著巨大的開(kāi)發(fā)潛力。在今后的探索中，一方面理論基礎(chǔ)研究應(yīng)盡量針對(duì)分離并收集一系列天然單體化合物，以明確其化學(xué)結(jié)構(gòu)、抗氧化機(jī)制與抗氧化活性及穩(wěn)定性之間關(guān)系；另一方面，由于單一天然活性成分抗氧化作用往往弱于混合物，應(yīng)用開(kāi)發(fā)需加大對(duì)抗氧化活性成分之間協(xié)同作用的研究，復(fù)配出高效、安全的新型抗氧化劑；針對(duì)部分在油相中分散性能較差的天然抗氧化成分，仍需繼續(xù)探索成本更低、性能更高的改性方法和條件，以加快其工業(yè)化生產(chǎn)的進(jìn)程。

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State of the Art of the Study of Natural Liposoluble Antioxidants

CHEN Xiaodi, LIU Fei, XU Hong*
(Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

With increasing efforts in toxicological studies and increasing public concerns about food safety, natural antioxidants will tend to replace synthetic ones in the future, which are currently used widely in the market. Besides natural antioxidants with good liposolubility, modif i cation of some poorly liposoluble antioxidants also shows improved liposolubility and enhanced antioxidant activity for practical application. With the aim to provide a reference for their further exploitation and utilization, this article reviews recent progress in studying several typical liposoluble and modif i ed liposoluble natural antioxidants. Furthermore, their prospects for future applications are discussed.

natural antioxidants; liposolubility; modif i cation

10.7506/spkx1002-6630-201703047

TS202.3

A

1002-6630（2017）03-0299-06

陳曉迪, 劉飛, 徐虹. 脂溶性天然抗氧化劑的研究進(jìn)展[J]. 食品科學(xué), 2017, 38(3)： 299-304. DOI：10.7506/spkx1002-6630-201703047. http：//www.spkx.net.cn

CHEN Xiaodi, LIU Fei, XU Hong. State of the art of the study of natural liposoluble antioxidants[J]. Food Science, 2017, 38(3)： 299-304. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201703047. http：//www.spkx.net.cn

2016-07-08

北京市自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（6162003）

陳曉迪（1993—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称诽砑觿?。E-mail：2282334895@qq.com

*通信作者：徐虹（1977—），女，副教授，博士，研究方向?yàn)槭称窢I(yíng)養(yǎng)與安全。E-mail：xuhong@th.btbu.edu.cn