李兆星，申潔，何春年＊＊，李學(xué)剛，彭勇

（1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所北京100193；2.國家教育部中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室北京100193；3.西南大學(xué)藥學(xué)院重慶400716）

基于UPLC技術(shù)測定梔子主要有效成分及特征指紋圖譜研究＊

李兆星1,2,3，申潔1,2，何春年1,2＊＊，李學(xué)剛3，彭勇1,2

（1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所北京100193；2.國家教育部中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室北京100193；3.西南大學(xué)藥學(xué)院重慶400716）

目的：為進(jìn)一步提升梔子藥材的質(zhì)量評價(jià)方法，該文建立了同時(shí)測定梔子藥材中4個(gè)主要有效成分（京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ）含量檢測方法。方法：采用超高效液相色譜法，Waters Acquity UPLCBEH-C18色譜柱（2.1mm×100mm，1.7μm），以乙腈（A）-0.1%甲酸水溶液（B）為流動相，梯度洗脫，流速0.3mL·min-1；檢測波長分別為240 nm、440 nm。在優(yōu)化的色譜條件下，4個(gè)有效成分濃度在0.006 5-96μg·mL-1范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（R2）不低于0.999 5，檢測限為0.038 6-0.187 5μg·mL-1。結(jié)果：對不同產(chǎn)地12批梔子藥材的含量測定表明，不同產(chǎn)地梔子藥材中4個(gè)成分的含量存在較大差異，其中梔子苷、西紅花苷-Ⅰ含量分別為2.44%-6.96%、1.26%-3.04%。同時(shí)利用ChemPattern軟件構(gòu)建了12批梔子藥材的特征指紋圖譜，并采用多元統(tǒng)計(jì)方法（相似度SA、主成分分析PCA和聚類分析HCA）對不同樣品測定結(jié)果進(jìn)行了分析和探討。結(jié)論：所建立的方法為梔子藥材及飲片的質(zhì)量評價(jià)和控制提供了參考。

梔子超高效液相色譜指紋圖譜環(huán)烯醚萜類西紅花苷類含量測定

梔子（Gardeniae Fructus）為茜草科植物梔子Gardenia jasminoides Ellis的干燥成熟果實(shí)，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，并被各版中國藥典收載，具有清熱利濕、涼血解毒、瀉火除煩、消腫止痛等功效[1]。已有大量研究表明環(huán)烯醚萜類（主要為梔子苷類化合物）和西紅花苷類成分是梔子的主要有效成分[2-7]，然而2015版《中國藥典》（一部）梔子藥材項(xiàng)下僅以梔子苷的含量作為含量測定控制指標(biāo)，難以反映梔子藥材的整體質(zhì)量。當(dāng)前中藥質(zhì)量評價(jià)方法趨向于多成分定量結(jié)合指紋圖譜技術(shù)進(jìn)行整體評價(jià)，目前已有一些關(guān)于梔子藥材的多成分含量測定研究報(bào)道[8-13]，本文在上述研究基礎(chǔ)上進(jìn)一步采用快速高效且能夠多波長切換的UPLC-DAD方法，建立梔子藥材中2個(gè)主要環(huán)烯醚萜類成分（京尼平苷酸、梔子苷）和2個(gè)主要西紅花苷類成分（西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ）的含量測定方法，并借助化學(xué)和多元統(tǒng)計(jì)方法（SA、PCA和HCA），通過比較與分析不同產(chǎn)地來源的梔子樣品間的差異，為完善梔子的質(zhì)量評價(jià)方法提供依據(jù)和參考。

1 實(shí)驗(yàn)材料

1.1 儀器與試藥

DIONEX U3000UPLC（包括HPG-3400RS高壓泵系統(tǒng)，SRD-3400脫氣裝置，WPS-3000TRS自動進(jìn)樣器，TCC 3000 RS柱溫箱和DAD 3000 RS檢測器，數(shù)據(jù)采集與處理采用Chromeleon 7.1色譜工作站，美國Thermo Fisher），AL204型電子天平（Merrler Toledo公司），BJ-150型高速多功能粉碎機(jī)（德清拜杰電器有限公司），KQ-5200 DE型超聲波清洗器（江蘇宏凱儀器廠），Milli-QAcademic A10超純水系統(tǒng)（美國Millipore公司）。

京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ（成都普瑞法科技開發(fā)有限公司，生產(chǎn)批號：15051706、15051711、15061804、15061805），經(jīng)超高效液相色譜以歸一化法檢驗(yàn)，純度均大于98%。乙腈、甲醇、乙醇（色譜純，美國Honeywell公司），甲酸、乙酸（色譜純，德國CNW公司），超純水（自制）。

1.2 實(shí)驗(yàn)樣品

從各地藥材市場（藥店）或產(chǎn)地共收購和采集了12個(gè)省、市（區(qū)）的生梔子12種（表1），經(jīng)中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所彭勇研究員鑒定為茜草科植物梔子Gardenia jasminoides Ellis的干燥成熟果實(shí)，全部樣品均保存于藥用植物研究所親緣中心。將各藥材粉碎，過60目篩，備用。

2 方法與結(jié)果

2.1 對照品及供試品溶液的制備

2.1.1 混合對照品儲備液

稱取京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ的對照品適量，精密稱定，置于同一容量瓶中，以甲醇溶解，制得含上述對照品2.08、96.00、104.58、8.16μg·mL-1的混合溶液，即得。

2.1.2 供試品溶液

精密稱取梔子藥材粉末（過60目篩）0.05 g，置于50mL容量瓶，精密加入甲醇50mL，稱重，超聲處理（功率200W，頻率40 kHz，溫度40℃）30min。放冷后，稱重，以甲醇補(bǔ)足失重后，搖勻，用0.22μm微孔濾膜濾過，取續(xù)濾液，即得。

2.2 色譜條件

色譜柱：Waters Acquity UPLC BEH-C18色譜柱（2.1mm×100mm，1.7μm）；流動相：乙腈（A）-0.1%甲酸水溶液（B），梯度洗脫（0-2min 2%A，4-5min 8% A，6min 13%A，8min 17.5%A，9min 24%A，11-12min 25%A，13min 30%A，14min 33%A，15-17min 35% A，20min 70%A），檢測波長為240 nm，440 nm，流速0.3mL·min-1，柱溫度40℃，進(jìn)樣量1μL。在上述色譜條件中，主要組分與相鄰峰分離度均大1.5，出峰時(shí)間也得到了很好的控制，見圖1，其中圖中0-10min是240 nm波長檢測下的色譜圖，10-20min是440 nm波長檢測下的色譜圖。

表1 不同產(chǎn)地的梔子藥材樣品

2.3 線性關(guān)系考察

精密吸取混合對照品溶液，不斷稀釋至濃度為原溶液濃度的1/2，依次進(jìn)樣至超高效液相色譜儀，進(jìn)樣量1μL。分別以京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ的進(jìn)樣濃度（μg·mL-1）為橫坐標(biāo)，峰面積積分值（mAU·min-1）為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算回歸方程，結(jié)果見表2，結(jié)果表明4個(gè)化合物均有較好的線性關(guān)系。同時(shí)測定最低檢測限（LOD），即儀器的信噪比S/N等于3，最低定量限（LOQ），即儀器的信噪比S/N等于10，結(jié)果見表2。

2.4 精密度試驗(yàn)

精密吸取批號為SZZ01樣品的供試品溶液，連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄峰面積，計(jì)算得4個(gè)成分峰面積的RSD依次為0.77%、1.34%、0.63%、2.34%，均小于3.0%，表明儀器精密度良好。

圖1 混合對照品（A）和梔子樣品（B）的UPLC圖

表2 線性關(guān)系考察

2.5 穩(wěn)定性試驗(yàn)

精密稱取批號為SZZ01樣品0.05 g，以“2.1.2”項(xiàng)下方法制得供試品溶液。在上述色譜條件下分別在0、1、2、3、4、5、6、12、24 h依法進(jìn)樣測定，記錄峰面積，計(jì)算得4個(gè)成分峰面積的RSD依次為2.24%、2.59%、2.28%、1.36%，均小于3.0%，表明供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.6 重復(fù)性試驗(yàn)

精密稱取批號為SZZ01的樣品0.05 g，共6份，分別以“2.1.2”項(xiàng)下方法平行制備供試品溶液，進(jìn)樣1μL，記錄峰面積，計(jì)算得4個(gè)成分峰面積的RSD依次為2.31%、1.28%、1.63%、2.77%，均小于3.0%，表明該方法重復(fù)性良好。

2.7 回收率試驗(yàn)

精密稱取批號為SZZ01的樣品9份，每份0.05 g，并分別以原供試品溶液中含量的80%、100%、120%精密加入上述4個(gè)對照品適量。分別以“2.1.2”項(xiàng)下方法平行制備供試品溶液，在上述色譜條件下，進(jìn)樣1μL，記錄色譜峰面積，并計(jì)算回收率。結(jié)果見表3。京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ的平均回收率分別為100.5%、99.9%、100.9%、99.5%。說明該方法準(zhǔn)確度較高。

2.8 樣品測定

精密稱取表1中12份梔子藥材粉末各0.05 g，并分別以“2.1.2”項(xiàng)下方法平行制備供試品溶液，進(jìn)樣1μL，記錄峰面積，以“2.3”項(xiàng)下回歸方程計(jì)算各有效成分的含量。結(jié)果見表4，圖2。

2.9 特征指紋圖譜的建立

2.9.1 指紋圖譜共有模式的建立

將12批樣品分析結(jié)果導(dǎo)入ChemPattern軟件（旗艦版，科邁恩科技有限公司），選擇浙江產(chǎn)梔子藥材（SZZ01）為參照圖譜，進(jìn)行多圖譜手動匹配來消除色譜峰保留時(shí)間的漂移，總共得出13個(gè)峰，進(jìn)行過濾去除一些小雜峰后得到梔子藥材的特征指紋圖譜，圖中共有9個(gè)明顯的色譜峰，根據(jù)保留時(shí)間和紫外吸收圖譜特征，鑒別出峰號2、5、6和7分別為京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ、西紅花苷-Ⅱ。結(jié)果見圖3。12批梔子藥材色譜對比圖譜見圖4。

2.9.2 相似度評價(jià)

采用ChemPattern軟件對12批梔子藥材的UPLC指紋圖譜進(jìn)行相似度評價(jià)，采用余弦夾角法計(jì)算，結(jié)果見表5。分析結(jié)果顯示有11批次的梔子相似度均在0.97以上，具有較高的相似度。SZZ03相似度相對較低，但仍高于0.900，表明各產(chǎn)地梔子沒有顯著差異。其主要差異表現(xiàn)在有效活性成分環(huán)烯醚萜類（梔子苷）和西紅花苷類（西紅花苷-I）的含量上。

2.9.3 主成分分析

運(yùn)用主成分分析法[14]，得出，三個(gè)主成分PC1、PC2和PC3，總共能解釋98.63%的總變異，分析結(jié)果如圖5、圖6。

表3 加樣回收率試驗(yàn)（n=3）

表4 梔子藥材中4種有效成分的含量/mg·g-1

圖2 梔子藥材中4種有效成分的含量圖

由圖5可以看出12批梔子藥材主成分得分分布相互重疊，其化學(xué)特征比較相似，沒有顯示出明顯差異；各組內(nèi)樣品分布較為分散，可能與樣品之間化學(xué)成分含量差異較大有關(guān)。由圖6可以看出，變量5（梔子苷），變量6（西紅花苷-Ⅰ）和變量7（西紅花苷-Ⅱ）對主成分得分結(jié)果有較大的影響。其結(jié)果表明造成不同樣品間差異的主要因素可能是環(huán)烯醚萜類成分梔子苷和西紅花苷類成分西紅花苷-Ⅰ及西紅花苷-Ⅱ含量以及比例的差異。

2.9.4 聚類分析

根據(jù)化學(xué)成分對梔子進(jìn)行UPGMA聚類分析，得到12批梔子的聚類分析圖（圖7）。12批梔子可分為4個(gè)分支：①產(chǎn)地為浙江、四川宜賓、江西贛州、江西撫州、湖南邵陽的五批梔子聚為一類；②產(chǎn)地為四川綿陽、山西、安徽毫州、廣西玉林、廣東茂名的五批梔子聚為一類；③產(chǎn)地為河南南陽、江西宜春的梔子各自為一類。總之不同地區(qū)的梔子可聚到一類，同一地區(qū)的梔子又聚類到不同類，其原因可能與種植條件、采收時(shí)間有關(guān)。

圖3 梔子藥材共有模式圖

圖4 12批梔子藥材UPLC指紋圖譜

表5 12批梔子藥材的相似度分析

3 討論

3.1 梔子樣品提取條件的優(yōu)化與確定

梔子藥材主要含有環(huán)烯醚萜類和西紅花苷類兩類有效成分，其中梔子苷和西紅花苷-Ⅰ這兩種成分在藥材中含量高，紫外吸收系數(shù)大，為了確保高含量成分充分溶出，并適宜檢測，本實(shí)驗(yàn)確定藥材粉末取樣量為0.05 g，提取溶劑體積為50mL。由于環(huán)烯醚萜類和西紅花苷類成分為中等極性和較大極性成分，根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道[15,16]兩類成分均易溶于甲醇、乙醇等極性溶劑，同時(shí)考慮到甲醇、乙醇的低沸點(diǎn)。因此本文選擇水、50%甲醇、甲醇及50%乙醇、乙醇為溶劑，分別采取超聲、60℃溫水浴加熱和水浴回流等提取方法，并考察不同時(shí)間的提取效率。結(jié)果表明以甲醇為提取溶劑提取效果最好，超聲提取與水浴加熱提取率無明顯差異，提取時(shí)間30min與60min提取率無明顯差異，因此本實(shí)驗(yàn)確定提取方法為：精密稱取梔子藥材粉末0.05 g，加入甲醇50mL，超聲提取30min。

3.2 流動相選擇

分別采用甲醇-水，乙腈-水，乙腈-0.1%甲酸水溶液，乙腈-0.1%乙酸水溶液，乙腈-0.2%乙酸水溶液，乙腈-0.3%乙酸水溶液，乙腈-0.2%甲酸水溶液，乙腈-0.3%甲酸水溶液進(jìn)行不同等度洗脫和線性梯度洗脫。結(jié)果表明，在乙腈-0.1%甲酸水溶液的流動相中，各色譜峰的分布、峰形和分離度達(dá)到最佳狀態(tài)，因此，選擇乙腈-0.1%甲酸水溶液作為梔子藥材超高效液相色譜分析的流動相。

3.3 測定波長選擇

環(huán)烯醚萜類、西紅花苷類的最大吸收波長分別為240 nm和440 nm，因此本實(shí)驗(yàn)在含量測定中確定240 nm為京尼平苷酸和梔子苷的檢測波長，440 nm為西紅花苷-Ⅰ和西紅花苷-Ⅱ的檢測波長[17]。在特征指紋圖譜提取中，考慮到環(huán)烯醚萜類成分主要在前10min出峰，而西紅花苷類成分集中在10min后，故本實(shí)驗(yàn)在10min時(shí)設(shè)置了波長變換，0-10min采用240 nm檢測，10-20min采用440 nm波長檢測。

3.4 含量測定結(jié)果分析

2015年版《中國藥典》一部梔子藥材及其飲片項(xiàng)下，均以梔子苷（即京尼平苷）作為指標(biāo)性成分，并規(guī)定含量不得少于1.8%[1]，本文對12個(gè)不同來源的梔子藥材含量測定結(jié)果表明：梔子苷的含量最高，12份藥材的含量范圍為24.54-70.89mg·g-1，均明顯高于藥典規(guī)定，其中樣品SZZ04、SZZ05、SZZ09、SZZ10和SZZ11中梔子苷含量較高，均大于62.27mg·g-1（即6.227%），僅樣品SZZ03（產(chǎn)地為江西宜春）的含量稍低，也達(dá)到2.454%；京尼平苷酸為梔子苷分子中酯鍵水解脫去甲基的產(chǎn)物，在12份藥材的含量范圍為0.99-3.05mg·g-1，在梔子藥材中含量明顯低于梔子苷一個(gè)數(shù)量級以上，相對來說樣品SZZ12中京尼平苷酸含量較高，達(dá)到0.304%；西紅花苷-Ⅰ為梔子藥材中含量最高水溶性色素，在12份樣品中含量為12.65-30.95mg·g-1，其中樣品SZZ05、SZZ09和SZZ10中含量相對較高，均大于27.17mg·g-1（即2.717%）；西紅花苷-Ⅱ?yàn)槲骷t花苷-Ⅰ分子中脫去一個(gè)糖，在梔子中含量比西紅花苷-Ⅰ低約一個(gè)數(shù)量級，含量范圍為0.67-3.13mg·g-1，其中在樣品SZZ04、SZZ09和SZZ10中含量相對較高，均大于2.88mg·g-1（即0.288%）。

圖5 12批梔子藥材的主成分分析得分圖

圖6 12批梔子藥材的主成分分析載荷圖

圖7 12批梔子藥材的UPGMA聚類圖

4 小結(jié)

本文建立了同時(shí)測定梔子藥材中4個(gè)主要有效成分（京尼平苷酸、梔子苷、西紅花苷-Ⅰ和西紅花苷-Ⅱ）含量的UPLC-DAD方法，對不同產(chǎn)地12批梔子藥材的測定結(jié)果表明：4種有效成分含量差異較大，如分別產(chǎn)自山西、安徽、廣西產(chǎn)的3份樣品中梔子苷和西紅花苷-Ⅰ含量均較高，提示目前市場流通的梔子藥材質(zhì)量的均一性不夠理想，對藥材的臨床療效可能會產(chǎn)生較大影響，需要進(jìn)一步深入研究。同時(shí)構(gòu)建了12批梔子藥材的特征指紋圖譜，并采用多元統(tǒng)計(jì)方法（相似度、主成分分析和聚類分析）對不同樣品測定結(jié)果進(jìn)行了分析和探討。所建立的方法為梔子藥材及飲片的質(zhì)量評價(jià)和控制提供了參考。

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The Determ ination ofM ajor Effective Com pounds in Gardeniae Fructus from Different Regions and the Establishmentof Fingerprints Based on UPLC

LiZhaoxing1,2,3,Shen Jie1,2,HeChunnian1,2,LiXuegang3,Peng Yong1,2
(1.Institute ofMedicinal PlantDevelopment,Chinese Academy ofMedical Science,Peking Union MedicalCollege, Beijing 100193,China;2.Key Laboratory ofBioactive Substancesand ResourcesUtilization of ChineseHerbalMedicine,Ministry ofEducation,Beijing 10019,China;3.SchoolofPharmaceutical Sciences, SouthwestUniversity,Chongqing 400715,China)

For promoting the quality evaluation of Gardenia resource,a UPLC method for the determination of 4 compounds(geniposidic acid,geniposide,crocin-1 and crocin-2)in Gardeniae Fructus was established.The UPLC separation was performed on an Waters Acquity UPLC BEH-C18(2.1 mm×100 mm,1.7μm)column eluted with the mobile phasesofacetonitrile-0.1%formic acid solution in a gradientmode ata flow rate of0.3mL·min-1．The detection wavelengths were 240 nm and 440 nm,respectively.Under the optimum conditions,the calibration curves of four analysiswere linear in the range of0.0065-0.0096μg·mL-1,with correlation coefficientsmore than 0.9995.The limitsof detection(LODs)of four analysis were in the range of 0.0386-0.1875μg·mL-1.As the results of determination of 4 compounds of 12 batches of Gardeniae Fructus showed,there was great differences between the contents of the 4 compounds,the contents of geniposide were 2.44%-6.96%,while the contents of crocin-1 were 1.26%-3.04%.In addition,fingerprints of 12 batches of Gardenia resources were built using ChemPattern software,and analysis and exploration over the detection results of several sampleswere carried outusingmultivariate statisticalmethod(similarity analysis,principal component analysis and cluster analysis).The present study provided a reference to value the importanceof thismethod in the quality evaluation and quality controlofGardeniae resourcesand slices．

Gardenia Fructus,ultra-performance liquid chromatography,fingerprint,iridoids,crocins,quantitativeanalysis

10.11842/wst.2017.02.025

R283

A

（責(zé)任編輯：王慧慧，責(zé)任譯審：朱黎婷）

2016-11-22

修回日期：2017-01-13

＊中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院醫(yī)學(xué)與健康科技創(chuàng)新工程經(jīng)費(fèi)資助項(xiàng)目（2016-I2M-1-012）。

＊＊通訊作者：何春年，副研究員，碩士/博士生導(dǎo)師，主要研究方向：中藥及天然藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究及質(zhì)量評價(jià)。