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      “多肽的合成與水解”難點(diǎn)突破

      2017-08-31 07:56:34柴茂勤
      試題與研究·教學(xué)論壇 2017年24期
      關(guān)鍵詞:原子數(shù)羧基多肽

      柴茂勤

      一、概念辨析

      1.脫水縮合:是指氨基酸分子結(jié)合的方式,由一個(gè)氨基酸分子的羧基(—COOH)和另一個(gè)氨基酸分子的氨基(—NH2)結(jié)合連接,同時(shí)脫去一分子水,這種結(jié)合方式叫作脫水縮合。連接兩個(gè)氨基酸分子的化學(xué)鍵(—NH—CO—)叫作肽鍵。其中生成的水分子中的兩個(gè)氫,一個(gè)來自于氨基、一個(gè)來自于羧基,氧來自于羧基。依此類推,有多個(gè)氨基酸分子縮合而成的,含有多個(gè)肽鍵的化合物,叫作多肽。多肽通常呈鏈狀結(jié)構(gòu),叫作肽鏈。肽鏈能盤曲、折疊,形成有一定空間結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)分子。

      圖解二肽合成過程:

      2.多肽的水解反應(yīng):可以分為以下兩種情況。

      (1)完全水解:徹底水解得到的水解產(chǎn)物為各種氨基酸的混合物。

      (2)部分水解:不完全水解得到的水解產(chǎn)物是各種大小不等的肽段和單個(gè)氨基酸。

      圖解二肽水解過程:

      總之,多肽的形成實(shí)質(zhì)上解釋肽鍵的形成和水解,圖解如下:

      從脫水縮合和水解過程的圖解看,其物質(zhì)變化過程相反,每形成1個(gè)肽鍵,消耗1個(gè)羧基,1個(gè)氨基,產(chǎn)生1分子水;每水解1個(gè)肽鍵,會消耗1分子水,產(chǎn)生1個(gè)羧基,1個(gè)氨基。

      二、典型例題

      例1.某50肽中有丙氨酸(R基為—CH3)4個(gè),現(xiàn)脫掉其中的丙氨酸(相應(yīng)位置如圖所示),得到4條多肽鏈和5個(gè)氨基酸(脫下的氨基酸均以游離態(tài)正常存在)。下列有關(guān)敘述錯誤的是( )

      A.該50肽水解得到的幾種有機(jī)物比原50肽增加了8個(gè)氧原子

      B.若將得到的5個(gè)氨基酸縮合成5肽,則有5種不同的氨基酸序列

      C.若將新生成的4條多肽鏈重新連接成一條長鏈,則將脫去4個(gè)H2O

      D.新生成的4條多肽鏈至少含有4個(gè)游離的羧基

      解析:據(jù)圖分析可知,每脫掉1個(gè)丙氨酸需要破壞2個(gè)肽鍵,脫掉4個(gè)丙氨酸共破壞了8個(gè)肽鍵,即有8分子水參與,故該50肽水解得到的幾種有機(jī)物比原50肽增加了8個(gè)氧原子,A項(xiàng)正確;得到的5個(gè)氨基酸,其中有4個(gè)是丙氨酸,故這5個(gè)氨基酸縮合成5肽,可有5種不同的氨基酸序列,B項(xiàng)正確;若這4條多肽鏈重新連接成一條長鏈,則需要形成3個(gè)肽鍵,脫去3分子水,C項(xiàng)錯誤;每條肽鏈中至少有1個(gè)游離的氨基和1個(gè)游離的羧基,故新生成的4條多肽鏈至少含有4個(gè)游離的羧基,D項(xiàng)正確。

      答案:C

      例2.經(jīng)分析某條多肽鏈中有O原子p個(gè),N原子q個(gè),它徹底水解后,只得到下列四種氨基酸。分析推算可知,1分子該多肽水解得到的賴氨酸個(gè)數(shù)為( )

      A.p-q B.q-p

      C.p-q+1 D.q-p+1

      解析:首先根據(jù)題干信息“某條多肽鏈中有O原子p個(gè),N原子q個(gè)”觀察四種氨基酸中的R基中是否含有這兩種原子;然后分析O原子數(shù)和N原子數(shù)與氨基酸總數(shù)的關(guān)系,看看根據(jù)誰來計(jì)算氨基酸數(shù)更簡便。

      根據(jù)觀察可知,四種氨基酸的R基中都不含O原子,只有賴氨酸的R基中含有1個(gè)N原子。O原子數(shù)=各氨基酸中的O原子總數(shù)-脫去水分子數(shù),由于R基中都不含O原子,所以O(shè)原子數(shù)=氨基酸數(shù)+1,N原子數(shù)=各氨基酸中N原子數(shù)=氨基酸數(shù)+R基中N原子數(shù),故根據(jù)O原子數(shù)計(jì)算出肽鏈中的氨基酸數(shù)為p-1,因此多肽中含有的賴氨酸數(shù)=N原子數(shù)-氨基酸數(shù)=q-(p-1)=q-p+1。

      答案:D

      (作者單位:山東省滕州市第一中學(xué)西校)

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