王 進(jìn)，宋 麗，張瑤瑤，馬曉江，曹先爽，湯 鋒，岳永德

(國(guó)際竹藤中心, 國(guó)家林業(yè)局竹藤科學(xué)與技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 北京 100102)

竹醋液對(duì)水中噻蟲嗪的光穩(wěn)定性作用

王 進(jìn)，宋 麗，張瑤瑤，馬曉江，曹先爽，湯 鋒，岳永德

(國(guó)際竹藤中心, 國(guó)家林業(yè)局竹藤科學(xué)與技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 北京 100102)

噻蟲嗪是一種廣譜性殺蟲劑，在水溶液中易光解，為探討竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響，以高壓汞燈和氙燈為光源，比較不同質(zhì)量濃度的竹醋液對(duì)噻蟲嗪光穩(wěn)定性的作用，采用超高效液相色譜法測(cè)定噻蟲嗪的光解殘留量。結(jié)果表明：不同光源下，竹醋液對(duì)噻蟲嗪均具有顯著的光猝滅效果。在高壓汞燈照射下，噻蟲嗪在稀釋30倍的竹醋液中的光解半衰期為7.37 min，與未加竹醋液的對(duì)照相比，光解半衰期延長(zhǎng)了6.5倍，相當(dāng)于化學(xué)抗光劑對(duì)氨基苯甲酸219.7 mg·L-1的劑量效果。在氙燈照射下，噻蟲嗪在稀釋30倍的竹醋液中的光解半衰期為3.38 h，與未加竹醋液的對(duì)照相比，光解半衰期延長(zhǎng)了1.7倍。因此，竹醋液能提高噻蟲嗪在水溶液中的光穩(wěn)定性，有望作為天然的光穩(wěn)定劑應(yīng)用在農(nóng)藥制劑中。

光解；噻蟲嗪；竹醋液；半衰期；光穩(wěn)定性

光解是農(nóng)藥降解的重要途徑，同時(shí)會(huì)影響農(nóng)藥使用的穩(wěn)定性，造成農(nóng)藥持效期縮短等問題，在農(nóng)藥制劑中添加光穩(wěn)定劑是減緩農(nóng)藥光解的有效方法[1]。噻蟲嗪(thiamethoxam)屬于第2代新煙堿類殺蟲劑，它可選擇性抑制昆蟲中樞神經(jīng)系統(tǒng)煙酸乙酰膽堿酯酶受體，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸活性[2-4]。與吡蟲啉相比，噻蟲嗪具有更高的生物活性、安全性和廣譜性，且與吡蟲啉無交互抗性[5]。因此，噻蟲嗪應(yīng)用前景廣闊。國(guó)內(nèi)外對(duì)噻蟲嗪的光解研究，主要報(bào)道了噻蟲嗪在水中[6-7]，固相表面的光解[8-9]，以及pH值和離子基團(tuán)等對(duì)其光解的影響[10]。根據(jù)《化學(xué)農(nóng)藥環(huán)境安全評(píng)價(jià)試驗(yàn)準(zhǔn)則》(2010)，噻蟲嗪屬于“Ⅰ級(jí)(易光解)”農(nóng)藥[9]。易光解的農(nóng)藥施用在農(nóng)作物上后，因光照易分解而降低防治效果，從而增加了施藥次數(shù)，造成環(huán)境污染等問題。

竹醋液是竹材在熱解或干餾過程中產(chǎn)生的煙氣經(jīng)冷凝的液體，具有抑菌[11-12]、抗氧化[13]等活性作用。在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，竹醋液可作為農(nóng)藥增效劑使用[14-15]，但竹醋液對(duì)農(nóng)藥光解會(huì)產(chǎn)生何種影響，尚未見報(bào)道。因此，本研究選擇易光解的噻蟲嗪為靶標(biāo)農(nóng)藥，通過添加不同濃度的竹醋液，在模擬太陽光和高壓汞燈下，以超高效液相色譜為檢測(cè)手段，比較不同濃度竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響，明確竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光穩(wěn)定性作用，對(duì)竹醋液資源的高效利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 儀器與試劑

儀器：Agilent 1290超高效液相色譜儀，配二極管陣列檢測(cè)器(美國(guó)Agilent 公司)；SGY-1型多功能光化學(xué)反應(yīng)儀，配300 W高壓汞燈(南京斯東柯電氣設(shè)備有限公司)；ALTLAS Suntest XLS+臺(tái)式氙燈老化試驗(yàn)箱，配1 700 W氙燈(美國(guó)錫萊-亞太拉斯有限公司)；BP221S電子天平(德國(guó)Sartorius公司，d=0.000 1)；Delta 320 pH計(jì)(瑞士Mettler-Toledo公司)；移液槍(德國(guó)Eppendof公司)；Rotavapor R-220旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(瑞士Buchi公司)。

試劑與樣品：噻蟲嗪標(biāo)準(zhǔn)品(純度99%，德國(guó)Dr. Ehrenstorfer公司)；對(duì)氨基苯基酸(p-aminobenzoic acid, PABA)(純度≥99.0%，上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司)；甲醇和乙腈(色譜純，美國(guó)Fisher Scientific公司)；竹醋液(竹醋蒸餾液pH 2.43，江蘇江陰中炬生物科技有限公司提供)；超純水(美國(guó)Pall公司超純水儀制備)。

1.2 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

噻蟲嗪標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：準(zhǔn)確稱取10.2 mg的噻蟲嗪標(biāo)準(zhǔn)品，于10 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，即為質(zhì)量濃度為1 020 mg·L-1的噻蟲嗪儲(chǔ)備液，再配制質(zhì)量濃度為1.0、5.0、10.0、20.0、50.0 mg·L-1的噻蟲嗪標(biāo)準(zhǔn)溶液。

對(duì)氨基苯甲酸的配制：準(zhǔn)確稱取對(duì)氨基苯甲酸5.0 mg，于5 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，即為質(zhì)量濃度為1000.0 mg·L-1的對(duì)氨基苯甲酸的儲(chǔ)備液，再根據(jù)需要進(jìn)行稀釋。

1.3 超高效液相色譜條件

色譜柱：Agilent Eclipse Plus C18 (1.8 μm)，2.1 mm i.d.×150 mm；柱溫30 ℃；流動(dòng)相為乙腈(A)和水(B)，梯度洗脫程序：0～3.5 min，25% A；3.5～3.7 min，25%～90% A；3.7～5.0 min，90%～25% A；5.0～5.5 min，25% A；流速0.25 mL·min-1；檢測(cè)波長(zhǎng)254 nm；進(jìn)樣量2 μL。

1.4 竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響

配制不同質(zhì)量濃度的竹醋液與噻蟲嗪混合，使噻蟲嗪的最終質(zhì)量濃度為30 mg·L-1。根據(jù)前期研究和預(yù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，竹醋液對(duì)殺蟲劑和殺菌劑表現(xiàn)出增效作用14-15，選擇的稀釋倍數(shù)均在30～1 000倍范圍內(nèi)，因此，本研究中竹醋液的最終稀釋倍數(shù)選擇為30倍、100倍、600倍和1 000倍。

高壓汞燈光照：取竹醋液與噻蟲嗪的混合溶液10 mL于具塞石英試管中，置于高壓汞燈的光解儀內(nèi)，距離光源10 cm，溫度為(25±1)℃，每處理重復(fù)3次，并設(shè)置黑暗對(duì)照，不同光照時(shí)間取樣，樣品過0.22 μm濾膜，待測(cè)。

氙燈光照：取混合溶液10 mL于具塞石英試管中，置于氙燈老化試驗(yàn)箱中照光，距離光源40 cm，每處理重復(fù)3次，并設(shè)置黑暗對(duì)照，隔2 h取1次樣，樣品過0.22 μm濾膜，待測(cè)。

1.5 抗光劑對(duì)氨基苯甲酸對(duì)噻蟲嗪光解的影響

配制噻蟲嗪與對(duì)氨基苯甲酸的混合溶液，使噻蟲嗪的最終質(zhì)量濃度為30 mg·L-1，對(duì)氨基苯甲酸的質(zhì)量濃度分別為6、10、50、100、200和400 mg·L-1。

高壓汞燈光照和氙燈光照的方法，同1.4。

1.6 不同pH值對(duì)噻蟲嗪光解的影響

竹醋液經(jīng)稀釋30倍、100倍、600倍和1 000倍后，其pH值分別是3.40，3.72，4.08和5.61。用乙酸和水配制成與上述pH值一致的溶液，再與噻蟲嗪混合，經(jīng)高壓汞燈照光，距離光源10 cm，每處理重復(fù)3次，并設(shè)置黑暗對(duì)照，不同光照時(shí)間取樣，樣品過0.22 μm濾膜，待測(cè)。

1.7 結(jié)果計(jì)算

光解動(dòng)力學(xué)方程擬合：農(nóng)藥在溶液中的光解動(dòng)力學(xué)，采用一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程描述：

Ct=C0·e-kt

式中:k為光解速率常數(shù)；C0為噻蟲嗪的初始濃度，Ct為t時(shí)刻噻蟲嗪在溶液中的質(zhì)量濃度(mg·L-1)。當(dāng)噻蟲嗪光解50%時(shí)，即Ct=C0/2時(shí)，所需的時(shí)間即為光解半衰期，以t1/2表示，t1/2=ln2/k。

光猝滅率的計(jì)算：

另外，差異顯著性分析是用統(tǒng)計(jì)軟件(Statistical Product and Service Solutions, SPSS)在P=0.05時(shí)用單因素方差分析和鄧肯顯著性檢驗(yàn)。

2 結(jié)果與討論

圖1 噻蟲嗪標(biāo)準(zhǔn)品超高效液相色譜圖Fig.1 UPLC chromatogram of standard thiamethoxam

2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

以噻蟲嗪的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)(x)、色譜峰面積為縱坐標(biāo)(y)，進(jìn)行線性回歸分析，結(jié)果表明：噻蟲嗪在1～50 mg·L-1范圍內(nèi)，線性方程為y=25.961x-1.6142，相關(guān)系數(shù)R2=1.000，說明噻蟲嗪的標(biāo)準(zhǔn)曲線具有良好的線性關(guān)系。噻蟲嗪的保留時(shí)間為2.9 min，色譜圖見圖1。

2.2 在高壓汞燈下竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響

在高壓汞燈照射下，不同稀釋倍數(shù)的竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的結(jié)果，見表1。

表1 高壓汞燈下不同稀釋倍數(shù)竹醋液對(duì)水中噻蟲嗪光解的影響

由表1可知，在高壓汞燈照射下，噻蟲嗪在純水中易光解，光解半衰期為1.13 min。噻蟲嗪在稀釋30倍、100倍、600倍和1 000倍的竹醋液中，經(jīng)照光后其光解半衰期分別為7.37 min、3.54 min、1.62 min和1.35 min。隨著竹醋液濃度的增加，噻蟲嗪的光解速率變小，半衰期也隨之延長(zhǎng)。通過差異顯著性分析(P=0.05)，稀釋30倍和100倍的竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光解半衰期產(chǎn)生顯著影響，當(dāng)噻蟲嗪與稀釋30倍的竹醋液混合后，光猝滅率達(dá)到552.21%。因此，竹醋液在高壓汞燈(紫外光)下對(duì)噻蟲嗪具有明顯的光穩(wěn)定性作用。

2.3 在模擬太陽光下竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響

在模擬太陽光(氙燈)照射下，測(cè)定了不同稀釋倍數(shù)竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響，結(jié)果見表2。

表2 氙燈下不同稀釋倍數(shù)竹醋液對(duì)水中噻蟲嗪光解的影響

由表2可看出，在模擬太陽光下，噻蟲嗪在純水中的光解半衰期為2.01 h。稀釋600倍和1 000倍的竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光解半衰期無顯著影響，當(dāng)竹醋液濃度提高，稀釋30倍的竹醋液使噻蟲嗪的光解半衰期顯著延長(zhǎng)至3.38 h，使噻蟲嗪的半衰期延長(zhǎng)了1.68倍，因此，在模擬太陽光下，稀釋30和100倍的竹醋液對(duì)噻蟲嗪具有顯著的光穩(wěn)定劑作用。

2.4 對(duì)氨基苯甲酸對(duì)噻蟲嗪光解的影響

對(duì)氨基苯甲酸(PABA)是一種化學(xué)抗光劑，添加在農(nóng)藥制劑中能夠減緩有效成分的光解。為進(jìn)一步量化竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光猝滅效果，選擇抗光劑對(duì)氨基苯甲酸作為對(duì)照。在高壓汞燈下，對(duì)氨基苯甲酸對(duì)噻蟲嗪的光解影響，結(jié)果見表3。

表3 高壓汞燈下不同濃度的對(duì)氨基苯甲酸對(duì)噻蟲嗪光解的影響

圖2 噻蟲嗪的濃度與其光解半衰期的線性關(guān)系Fig.2 Linear relationship between the concentration of thiamethoxam and the photodegradation half-life

由表3可知，在化學(xué)抗光劑的作用下，噻蟲嗪的光解受到抑制。為明確抗光劑濃度與噻蟲嗪光解半衰期之間的相關(guān)關(guān)系，以對(duì)氨基苯甲酸的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)(x)，噻蟲嗪的光解半衰期為縱坐標(biāo)(y)進(jìn)行線性回歸分析，結(jié)果見圖2。

由圖2可看出，在高壓汞燈下，對(duì)氨基苯甲酸的濃度與噻蟲嗪光解半衰期之間呈線性關(guān)系，線性方程為y=0.0287x+1.0645，相關(guān)系數(shù)R2=0.982 8。根據(jù)線性方程計(jì)算出，稀釋30倍的竹醋液相當(dāng)于質(zhì)量濃度為219.7 mg·L-1的對(duì)氨基苯甲酸對(duì)噻蟲嗪的抗光解效果。因此，在生產(chǎn)應(yīng)用上，可參考化學(xué)抗光劑的使用濃度，設(shè)置竹醋液的使用質(zhì)量濃度。

2.5 pH對(duì)水中噻蟲嗪光解的影響

竹醋液呈酸性，主要成分為乙酸，竹醋液稀釋30倍、100倍、600倍和1 000倍后，其pH值分別為3.40，3.72，4.08和5.61。為驗(yàn)證pH值對(duì)噻蟲嗪光解的影響，用乙酸和純水調(diào)配出不同的pH值，在高壓汞燈下，不同pH值乙酸溶液中噻蟲嗪的光解結(jié)果，見表4。

表4 高壓汞燈下不同pH值乙酸溶液對(duì)噻蟲嗪光解的影響

從表4可以看出，不同pH值的猝滅率，從負(fù)值到出現(xiàn)正值，是根據(jù)光猝滅率的公式計(jì)算得出，其中，負(fù)值是因?yàn)猷缦x嗪在不同pH乙酸中的半衰期比純水中的半衰期還?。徽凳且?yàn)閜H值為5.61時(shí)，噻蟲嗪的光解半衰期比純水中的半衰期的值大。當(dāng)pH 3.40～4.08時(shí)，不同的pH值的乙酸溶液對(duì)噻蟲嗪的光猝滅率為負(fù)值，對(duì)噻蟲嗪的光解表現(xiàn)出光敏化特性。在供試pH值條件下，噻蟲嗪的光解半衰期范圍是1.06～1.20 min，竹醋液中的pH值因素未使噻蟲嗪的光解半衰期產(chǎn)生顯著延長(zhǎng)，因此，排除了竹醋液pH值因素造成的光猝滅效果。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，竹醋液成分復(fù)雜[17]，可能是竹醋液復(fù)雜的化學(xué)成分對(duì)噻蟲嗪的光猝滅效應(yīng)起關(guān)鍵作用，其中酚類物質(zhì)可能是重要的活性成分，需要進(jìn)一步利用質(zhì)譜、紅外光譜等手段，研究確認(rèn)起抗光作用的活性成分。

3 結(jié)論與討論

在模擬太陽光(氙燈)和高壓汞燈下，噻蟲嗪的光解特征符合一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程。通過研究竹醋液對(duì)噻蟲嗪光解的影響，發(fā)現(xiàn)竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光解有顯著的光猝滅作用，其中，在高壓汞燈下，噻蟲嗪在純水中的光解半衰期為1.13 min，當(dāng)噻蟲嗪與稀釋30倍的竹醋液混合后，其光解半衰期為7.37 min，半衰期延長(zhǎng)了6.5倍，光猝滅率達(dá)到552.21%。噻蟲嗪的光解半衰期與竹醋液濃度呈現(xiàn)劑量-效應(yīng)關(guān)系。稀釋30倍的竹醋液相當(dāng)于化學(xué)抗光劑對(duì)氨基苯甲酸219.7 mg·L-1的劑量效果。從光穩(wěn)定性的角度考慮，竹醋液的稀釋倍數(shù)越小，則抗光性能越好。不同pH值(3.40～5.61)的乙酸水溶液對(duì)噻蟲嗪的光解沒有明顯影響，因此，竹醋液對(duì)噻蟲嗪的光穩(wěn)定性效果排除了其pH值的因素。竹醋液的化學(xué)成分是其生物活性的物質(zhì)基礎(chǔ)，因此，竹醋液化學(xué)成分復(fù)雜，可能是其產(chǎn)生光穩(wěn)定性作用的關(guān)鍵因素，有待于進(jìn)一步研究。

在生產(chǎn)上，受到光穩(wěn)定劑的價(jià)格和對(duì)環(huán)境的危害等因素，限制了化學(xué)合成光穩(wěn)定劑的應(yīng)用，因此，植物提取物作為農(nóng)藥光穩(wěn)定劑的研究越來越受到關(guān)注，據(jù)報(bào)道，葡萄提取物對(duì)除草劑磺草酮有光穩(wěn)定作用，添加了葡萄提取物的磺草酮制劑，在相同的防效下，可大幅減少農(nóng)藥的用量[18-19]。值得一提的是，在我國(guó)竹炭企業(yè)中，竹醋液常作為廢棄物釋放到環(huán)境中，如果能實(shí)現(xiàn)竹醋液的高效應(yīng)用，將有效避免相應(yīng)的資源浪費(fèi)和環(huán)境污染等問題。

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Effect of Bamboo Vinegar on the Photostability of Thiamethoxam in Aqueous Solution

WANG Jin, SONG Li, ZHANG Yao-yao, MA Xiao-jiang,CAO Xian-shuang, TANG Feng, YUE Yong-de

(SFA Key Laboratory of Bamboo and Rattan Science and Technology, International Centre for Bamboo and Rattan, Beijing 100102, China)

Thiamethoxam is a broad spectrum neonicotinoid insecticide. It can be easily photodegraded in aqueous solution. However, whether the bamboo vinegar could improve the photostability of thiamethoxam has not been studied. Effect of bamboo vinegar with different concentrations on the photoprotection of thiamethoxam was studied in water under high pressure mercury lamp (HPML) and xeon lamp. The residue of thiamethoxam was analyzed by ultra-performance liquid chromatography (UPLC). Bamboo vinegar can inhibit the photolysis of thiamethoxam in aqueous solution. In the presence of the 30 times diluted solution of bamboo vinegar, the photolysis half-life of thiamethoxam was extended to 7.37 min under high pressure mercury lamp irradiation, being 6.5 times higher than the control, and equivalent to the effect of 219.7 mg·L-14-aminobenzoic acid, a kind of commercial light stabilizer. In the presence of the 30 times diluted solution of bamboo vinegar, the photolysis half-life of thiamethoxam was 3.38 h under xeon lamp irradiation, being 1.7 times higher than the control. Thus, bamboo vinegar can improve the photostability of thiamethoxam in aqueous solution. Furthermore, bamboo vinegar could be used as a light stabilizer in thiamethoxam formulations.

Photolysis; Thiamethoxam; Bamboo vinegar; Half-life; Photostability

2016-10-19

國(guó)際竹藤中心基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)(1632014009)；“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2012BAD23B0304)

王進(jìn)，博士，副研究員，主要從事植物化學(xué)和生物農(nóng)藥研究。E-mail：wangjin@icbr.ac.cn