朱海濱, 張曉龍, 李 覓, 楊 義, 繆立新, 董石飛, 王柱石

(1.紅云紅河煙草(集團(tuán))有限責(zé)任公司, 云南 昆明 650202; 2.云南瑞升煙草技術(shù)(集團(tuán)) 有限公司,云南 昆明 650106; 3.云南天禾地生物科技股份有限公司, 云南 昆明 650106; 4.昆明市煙草公司宜良分公司, 云南 宜良 652100)

不同烘烤階段3種香料植物揮發(fā)性成分分析

朱海濱1, 張曉龍2,3, 李 覓1, 楊 義1, 繆立新4, 董石飛1, 王柱石2

(1.紅云紅河煙草(集團(tuán))有限責(zé)任公司, 云南 昆明 650202; 2.云南瑞升煙草技術(shù)(集團(tuán)) 有限公司,云南 昆明 650106; 3.云南天禾地生物科技股份有限公司, 云南 昆明 650106; 4.昆明市煙草公司宜良分公司, 云南 宜良 652100)

通過電熱式烘箱模擬烤煙三段式烘烤工藝，采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析在烘烤過程不同階段墨紅玫瑰、香茅草和香葉天竺葵風(fēng)干樣揮發(fā)性成分。結(jié)果表明，在烘烤過程不同階段3種香料植物揮發(fā)性成分種類和含量均發(fā)生明顯變化，墨紅玫瑰和香茅草風(fēng)干樣在烘烤前揮發(fā)性成分里相對(duì)含量最多的為丁香酚，其次為醛類和醇類物質(zhì)。隨著烘烤溫度的升高和烘烤時(shí)間的增加，墨紅玫瑰揮發(fā)性成分以酚類、醇類、烯類和醛類物質(zhì)為主，香茅草揮發(fā)性成分以醛類和烯類物質(zhì)為主；墨紅玫瑰揮發(fā)性成分種類在緩慢增加，揮發(fā)性成分含量先減少后增加；香茅草揮發(fā)性成分種類先減少后增加，揮發(fā)性成分含量除在60 ℃時(shí)高于烘烤前的風(fēng)干樣外，其他溫度下均低于烘烤前的風(fēng)干樣；香葉天竺葵風(fēng)干樣在烘烤前至60 ℃間的揮發(fā)性成分以酯類、醇類、酮類和烯類物質(zhì)為主，在68 ℃時(shí)的揮發(fā)性成分以醛類物質(zhì)為主。

香料植物；三段式烘烤工藝；揮發(fā)性成分；墨紅玫瑰；香茅草；香葉天竺葵

天然香原料植物具有獨(dú)特濃郁的芳香氣味[1-2]，是香料工業(yè)、食品工業(yè)和煙用等產(chǎn)品中首選的香料。墨紅玫瑰(RosachinensisJacq “crimson Glory”)是一種重要的食用玫瑰品種，其植株較矮，花期為每年的4—12月，花朵重瓣30～35枚，深紅帶黑紅色，色素含量較高，有絲絨一樣的質(zhì)感，花濃香且香味純正[3]。香茅草(Cymbopogoncitratus)是生長(zhǎng)在亞熱帶的一種茅草香料，屬于禾本科白茅屬的多年生草本植物，其天然含有檸檬香味，具有和胃通氣、醒腦催情的功效[4]。香葉天竺葵(PelargoniumgraveolensL.)屬于牛兒苗科天竺葵屬的多年生亞灌木，原產(chǎn)于非洲南部，其香葉油是具有玫瑰香氣的淡黃綠色芳香油，香氣濃郁且穩(wěn)定持久[5]。這3種香料植物油除主要用于香精、香水、食品外，還添加到煙草中以增加香氣。有關(guān)墨紅玫瑰、香茅草、香葉天竺葵精油成分的研究已有較詳細(xì)報(bào)道[6-10]，但對(duì)于它們的植物風(fēng)干樣在烘烤不同溫度下?lián)]發(fā)性成分的變化尚未見報(bào)道。中國(guó)是煙草大國(guó)，但與津巴布韋、巴西、美國(guó)等先進(jìn)產(chǎn)煙國(guó)相比，煙葉質(zhì)量較差，香氣、吃味普遍不足，難以滿足高檔卷煙的生產(chǎn)需求。近年來，眾多的科研工作者致力于提高煙葉的香氣量以求改善卷煙吃味，不僅在致香成分的研究方面取得了顯著的成績(jī)[11-12]，而且在提高煙葉香氣量上也有較多的研究報(bào)道，如通過配施有機(jī)肥、提高煙葉采收成熟度等[13-14]。鑒于香料植物本身含有較多的香味物質(zhì)，且天然香精香料在卷煙開發(fā)中已被廣泛用來提升煙葉抽吸品質(zhì)，詹軍等[15-16]嘗試在煙葉烘烤過程中加入外源香料植物進(jìn)行調(diào)香(即烘烤調(diào)香)，結(jié)果表明，添加不同香料植物對(duì)烤后煙葉香氣質(zhì)量和香吃味有不同的影響，其中添加紅玫瑰對(duì)烤后煙葉香氣質(zhì)量的改善較明顯。而烘烤過程中香料植物不同添加階段、添加量等對(duì)烤后煙葉的影響尚未見有深入研究和報(bào)道。針對(duì)不同香料植物在烘烤不同溫度下?lián)]發(fā)性成分可能存在的差異，本研究通過模擬烤煙三段式烘烤工藝，采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析在烘烤過程不同階段墨紅玫瑰、香茅草和香葉天竺葵揮發(fā)性成分的變化，以便為煙葉烘烤調(diào)香過程中香料植物適宜的添加階段提供技術(shù)參考。

1 材料與方法

1.1試驗(yàn)材料及儀器

供試香料植物品種為墨紅玫瑰、香茅草和香葉天竺葵。香料植物的調(diào)香部分為當(dāng)季生長(zhǎng)正常、無病蟲害的花朵和葉片，均于晴朗天氣早晨帶露水采摘，置于自然通風(fēng)處自然風(fēng)干后備用。

供試加熱設(shè)備為3臺(tái)電熱式電烘箱。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(Agilent 7890A/5975C)：美國(guó)安捷倫公司；手動(dòng)SPME進(jìn)樣器和固相微萃取頭(75μm CAR/PDMS)：美國(guó)Supelco公司；20 mL透明鉗口頂空瓶及20 mm銀色開口鋁蓋：美國(guó)安捷倫公司；電磁加熱攪拌器(PC-420D型)：美國(guó)Coming公司。

1.2試驗(yàn)設(shè)計(jì)

將香料植物墨紅玫瑰、香茅草和香葉天竺葵風(fēng)干樣3 kg分別置于3臺(tái)電熱式電烘箱，模擬烤煙三段式烘烤工藝對(duì)香料植物進(jìn)行連續(xù)加熱，設(shè)定溫度及穩(wěn)溫時(shí)間為：38 ℃穩(wěn)溫36 h,42 ℃穩(wěn)溫24 h,47 ℃穩(wěn)溫24 h,54 ℃穩(wěn)溫18 h,60 ℃穩(wěn)溫16 h,68 ℃穩(wěn)溫24 h。分別在烤前和38，42，47，54，60，68 ℃穩(wěn)溫結(jié)束時(shí)取樣，分析鑒定香料植物在烘烤前和烘烤過程不同階段的揮發(fā)性成分。

1.3樣品處理及分析

樣品前處理方法及儀器條件參考文獻(xiàn)[17]進(jìn)行。定性測(cè)定結(jié)果保留Nist 05標(biāo)準(zhǔn)譜庫或Wiley 275標(biāo)準(zhǔn)譜庫檢索的鑒定結(jié)果，并由長(zhǎng)期從事譜圖解析的專業(yè)工作人員分析予以確定?；衔锵鄬?duì)含量的確定采用峰面積歸一化法。

2 結(jié)果與分析

2.1不同烘烤階段墨紅玫瑰揮發(fā)性成分的組成

采用質(zhì)譜檢索定性和峰面積歸一化法定量的方法得到烘烤過程不同階段墨紅玫瑰揮發(fā)性成分種類及其含量如表1。從表1可以看出，墨紅玫瑰風(fēng)干樣烘烤前和烘烤過程中揮發(fā)性成分以酚類、醇類和烯類物質(zhì)為主。相比烘烤前的風(fēng)干樣，烘烤加熱過程中醛類和酮類物質(zhì)含量增加，烯類和酸類物質(zhì)含量減少。其中烘烤前的墨紅玫瑰風(fēng)干樣揮發(fā)性成分種類最少(35種)，但相對(duì)含量較高；在60 ℃時(shí)墨紅玫瑰風(fēng)干樣揮發(fā)性成分種類和相對(duì)含量均最高(49種、88.56%)，在47 ℃時(shí)墨紅玫瑰風(fēng)干樣揮發(fā)性成分相對(duì)含量最低。

表1 不同烘烤階段墨紅玫瑰揮發(fā)性成分種類及相對(duì)含量Table 1 The types and relative contents of volatile constituents of crimson glory rose at different stages in the baking process

表2為烘烤過程不同階段墨紅玫瑰揮發(fā)性成分中相對(duì)含量大于0.5%的化合物。從表2可知，烘烤前墨紅玫瑰揮發(fā)性成分中含量最大的為丁香酚，相對(duì)含量達(dá)52.45%，其次為β-石竹烯、乙酸、Z-5-十九碳烯、香葉醇和苯乙醇。烘烤加熱后的丁香酚急劇減少，2-甲氧基-3-(2-丙稀基)-苯酚急劇增加，其相對(duì)含量在烘烤各階段均超過42%。在38， 42，54 ℃時(shí)相對(duì)含量較高的物質(zhì)有苯乙醇、(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、香葉醇、十九碳烯等；在47 ℃時(shí)相對(duì)含量較高物質(zhì)的有(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、香葉醇等；在60 ℃時(shí)相對(duì)含量較高的物質(zhì)有苯甲醇、苯乙醇、(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、香葉醇等；在68 ℃時(shí)相對(duì)含量較高的物質(zhì)有糠醛、苯甲醇、苯乙醇、(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、香葉醇、十九碳烯等。

2.2不同烘烤階段香茅草揮發(fā)性成分的組成

采用質(zhì)譜檢索定性和峰面積歸一化法定量的方法得到烘烤過程不同階段香茅草揮發(fā)性成分種類及其含量見表3。香茅草風(fēng)干樣烘烤前揮發(fā)性成分以酚類、醛類和烯類物質(zhì)為主，烘烤加熱后揮發(fā)性成分以醛類和烯類物質(zhì)為主，其中38～60 ℃時(shí)醛類物質(zhì)含量占總峰面積的39%～68%，在68 ℃時(shí)醛類物質(zhì)含量降至3.93%，酚類、醇類和烯類物質(zhì)含量則明顯增加。在68 ℃時(shí)香茅草揮發(fā)性成分種類最多(61種)，在47 ℃時(shí)最少(36種)；在60 ℃時(shí)香茅草揮發(fā)性成分含量最多(87.06%)，在68 ℃時(shí)最少(69.04%)。

表2 不同烘烤階段墨紅玫瑰主要揮發(fā)性成分Table 2 The volatile constituents of crimson glory rose at different stages in the baking process

注：“-”表示未檢測(cè)出。下同。

Note: “-”means not detected. The same as below.

表4為不同烘烤階段香茅草揮發(fā)性成分中相對(duì)含量大于0.5%的化合物。從表4可知，烘烤前香茅草揮發(fā)性成分中含量最大的為丁香酚，相對(duì)含量達(dá)36.06%，其次為橙花醛、(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、β-石竹烯。烘烤加熱后的丁香酚急劇減少，3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛和2-甲氧基-3-(2-丙稀基)-苯酚迅速增加。在38～60 ℃時(shí)主要為3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、2-甲氧基-3-(2-丙稀基)-苯酚、β-石竹烯、β-月桂烯、乙酸香葉酯、香葉醇等；在68 ℃時(shí)主要為2-甲氧基-3-(2-丙稀基)-苯酚、(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇、愈創(chuàng)木烯、香葉基丙酮等。

表3 不同烘烤階段香茅草揮發(fā)性成分種類及相對(duì)含量Table 3 The types and relative contents of volatile constituents of lemongrass at different stages in the baking process

表4 不同烘烤階段香茅草主要揮發(fā)性成分Table 4 The volatile constituents of lemongrass at different stages in the baking process

2.3不同烘烤階段香葉天竺葵揮發(fā)性成分的組成

采用質(zhì)譜檢索定性和峰面積歸一化法定量的方法得到烘烤過程中不同階段香葉天竺葵揮發(fā)性成分種類及其含量(表5)。從表5可以看出，香葉天竺葵風(fēng)干樣烘烤前揮發(fā)性成分以酯類、醇類、酮類和烯類物質(zhì)為主，烘烤過程不同階段各類物質(zhì)含量變化較大。相比烘烤前的風(fēng)干樣揮發(fā)性成分，烘烤加熱過程中酯類和酸類物質(zhì)含量減少，其中在68 ℃時(shí)最少；烯類和醇類物質(zhì)含量在38 ℃時(shí)最高，在68 ℃時(shí)最少；醛類物質(zhì)含量在60 ℃時(shí)前變化不大，但在68 ℃時(shí)醛類物質(zhì)含量劇增至67.12%；酮類物質(zhì)含量在42 ℃時(shí)最多，在68 ℃時(shí)最少。在38 ℃時(shí)香葉天竺葵風(fēng)干樣揮發(fā)性成分含量和種類最多(77種，93.03%)，在54 ℃時(shí)揮發(fā)性成分含量最少(56.41%)，在68 ℃時(shí)揮發(fā)性成分種類最少(41種)。

表5 不同烘烤階段香葉天竺葵揮發(fā)性成分種類及相對(duì)含量Table 5 The types and relative contents of volatile constituents of pelargonium graveolens at different stages in the baking process

表6為不同烘烤階段香葉天竺葵揮發(fā)性成分中相對(duì)含量大于0.5%的化合物。從表6可知，烘烤前的香葉天竺葵揮發(fā)性成分中含量最大的為甲酸香草酯，其次為香茅醇、薄荷酮、表姜烯酮、丁酸香茅酯、香葉醇。烘烤加熱后的香茅醇和表姜烯酮急劇減少，在38 ℃時(shí)主要為香葉醇、愈創(chuàng)木烯、薄荷酮、異薄荷酮、香草酯和香葉酯等；在42和47 ℃時(shí)主要為(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、甲酸香草酯和薄荷酮，這3種物質(zhì)含量之和超過35%；在54和60 ℃時(shí)主要為愈創(chuàng)木烯、甲酸香草酯、玫瑰醚、薄荷酮、異薄荷酮、丁香酚、丁酸香茅酯等；在68 ℃時(shí)主要揮發(fā)性成分為3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛和(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，這2種物質(zhì)含量之和超過64%。

表6 不同烘烤階段香葉天竺葵主要揮發(fā)性成分Table 6 The volatile constituents of pelargonium graveolens at different stages in the baking process

續(xù)表 Continuing table

續(xù)表 Continuing table

3 結(jié)論與討論

試驗(yàn)結(jié)果表明，墨紅玫瑰和香茅草風(fēng)干樣在烘烤前揮發(fā)性成分里相對(duì)含量最多的為丁香酚，其次為醛類、醇類和烯類物質(zhì)；隨著烘烤溫度的升高和烘烤時(shí)間的增加，丁香酚含量迅速減少，墨紅玫瑰揮發(fā)性成分里2-甲氧基-3-(2-丙稀基)-苯酚含量迅速增加，香茅草揮發(fā)性成分里3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛和(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛迅速增加。墨紅玫瑰揮發(fā)性成分種類在緩慢增加，揮發(fā)性成分含量先減少后增加；在60 ℃時(shí)其揮發(fā)性成分種類和含量最多，在烘烤前墨紅玫瑰揮發(fā)性成分種類最少，在47 ℃時(shí)揮發(fā)性成分含量最少。相比烘烤前的風(fēng)干樣，墨紅玫瑰烘烤加熱過程中醛類和酮類物質(zhì)含量增加，酸類物質(zhì)含量減少，揮發(fā)性成分以酚類、醇類、烯類和醛類物質(zhì)為主。香茅草揮發(fā)性成分種類先減少后增加，在47 ℃時(shí)最少，在68 ℃時(shí)最多；揮發(fā)性成分含量除在60 ℃時(shí)高于烘烤前的風(fēng)干樣外，其他溫度下均低于烘烤前的風(fēng)干樣，其中在68 ℃時(shí)最少，在烘烤前和60 ℃時(shí)相對(duì)較多。香葉天竺葵揮發(fā)性成分種類和含量在38 ℃時(shí)最多，在54 ℃時(shí)揮發(fā)性成分含量最少，在68 ℃時(shí)揮發(fā)性成分種類最少。在不同溫度下香葉天竺葵揮發(fā)性成分含量變化較大，相比香葉天竺葵風(fēng)干樣烘烤前的揮發(fā)性成分，酯類物質(zhì)含量減少，酮類物質(zhì)種類增加，但含量除在42 ℃時(shí)增多外，其他溫度下含量均減少；醛類物質(zhì)含量在38～60 ℃時(shí)低于烘烤前的風(fēng)干樣，但在68 ℃時(shí)急劇增加至69.12%。

香料植物揮發(fā)性成分中含有許多對(duì)煙氣質(zhì)量有重要影響的物質(zhì)，如醇類物質(zhì)中的苯甲醇、苯乙醇和羰基類物質(zhì)中的β-紫羅蘭酮可使煙氣增加花香的香味，酯類物質(zhì)中的二氫獼猴桃內(nèi)酯可起到消除刺激的作用，氮雜環(huán)類物質(zhì)可賦予煙葉濃郁的烤香[18]。因此，卷煙生產(chǎn)過程中常添加天然的香精香料來增補(bǔ)、修飾和突出煙葉本身的煙香風(fēng)味，提高卷煙的香氣及特有的風(fēng)格特征。試驗(yàn)結(jié)果表明，在烘烤過程不同階段3種香料植物揮發(fā)性成分種類和含量均發(fā)生明顯變化，而這些揮發(fā)性成分中有的是對(duì)改善烤煙的香吃味有積極促進(jìn)作用的物質(zhì)，如香葉醇及其酯類、香茅醇及其酯類、部分醛類、烯烴類和醚類等，有的是卷煙煙氣中有害物質(zhì)，如萘類、苯酚及苯系物等[19-20]。煙葉香氣物質(zhì)含量的形成和積累受到諸多因素的影響。大量研究表明，烘烤調(diào)制過程中烤房?jī)?nèi)部的環(huán)境條件是煙葉中香氣化學(xué)成分形成的關(guān)鍵因素，外源香料植物的加入會(huì)改變烤房?jī)?nèi)部的氣體環(huán)境，烤后煙葉香氣質(zhì)量發(fā)生變化[15]。因此，在烤煙烘烤加入外源香料植物進(jìn)行調(diào)香時(shí)，應(yīng)根據(jù)香料植物在不同溫度、不同階段下其揮發(fā)性成分的種類和含量變化情況選擇香料植物放入烤房的時(shí)間，以便更好地利用香料植物揮發(fā)性成分中的有利物質(zhì)，達(dá)到通過烘烤調(diào)香提升煙葉香吃味的目的。

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(責(zé)任編輯：常思敏)

Changesofvolatileconstituentsof3spiceplantsatdifferentstagesinthebakingprocess

ZHU Haibin1, ZHANG Xiaolong2,3, LI Mi1, YANG Yi1, MIAO Lixin4, DONG Shifei1, WANG Zhushi2

(1.Hongyun-Honghe Tobacco (Group) Company Limited, Kunming 650202, China; 2.Yunnan Reascend Tobacco Technology (Group) Company Limited, Kunming 650106, China; 3.Yunnan Tianhedi Biotechnology Company Limited, Kunming 650106, China; 4.Yiliang Branch of Kunming Tobacco Company, Yiliang 652100, China)

Headspace solid phase micro-extraction-gas chromatography mass spectrometry was used to analyze volatile constituents of crimson glory rose, lemongrass and pelargonium graveolens air-dried samples at different stages in the baking process, by simulating the three-phase-drying method for tobacco with the electric dry oven. The results showed that at different stages in the baking process, the types and contents of volatile constituents of 3 spice plants had significant changes. Before baking, the relative contents from high to low in volatile constituents of crimson glory rose and lemongrass air-dried samples were eugenol, aldehydes and alcohols materials. With the increase of baking temperature and baking time, the main volatile constituents of crimson glory rose were phenols, alcohols, alkenes and aldehydes materials, and aldehydes and alkenes materials were mainly in the volatile constituents of lemongrass. The types of volatile constituents of crimson glory rose increased slowly, the contents of volatile constituents firstly decreased and then increased. The types of volatile constituents of lemongrass firstly decreased and then increased. The contents of volatile constituents at test temperature except at 60 ℃ were all lower than that of the air-dried sample before baking. The main volatile constituents of pelargonium graveolens air-dried sample were esters, alcohols, ketones and alkenes, before baking and before the temperature reaches 60 ℃ and the main volatile constituents at 68 ℃ were aldehydes.

spice plants; three-phase-drying method for tobacco; volatile constituents； crimson glory rose; lemongrass; pelargonium graveolens

TS 426

：A

2016-12-07

云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司科技項(xiàng)目(2015YL06)

朱海濱(1981-), 男, 河南南陽人, 農(nóng)藝師, 碩士, 主要從事煙草原料研究工作。

王柱石(1985-), 男, 湖北咸寧人, 工程師。

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