柴曉云，俞世沖，汪　亭，金永生，張大志

(第二軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)院有機(jī)化學(xué)教研室，上海　200433)

有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)理論課程，為臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)員提供從事臨床醫(yī)學(xué)實(shí)踐所必需的有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)、基本理論和基本技能，并指導(dǎo)學(xué)員正確認(rèn)識(shí)生命科學(xué)現(xiàn)象[1-2]。有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)本科學(xué)習(xí)中比較抽象、理論性較強(qiáng)的一門學(xué)科，其教學(xué)方式往往枯燥無味，學(xué)員在學(xué)習(xí)的過程中易產(chǎn)生厭倦、乏味感[3]。如何尋找一種合適的教學(xué)方法，提高課堂效果與教學(xué)質(zhì)量成為臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重點(diǎn)。

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的學(xué)科，研究內(nèi)容涉及方方面面，主要包括有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、合成方法、反應(yīng)機(jī)理及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系等。目前，傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)方法主要是以有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)類型為導(dǎo)向進(jìn)行的授課。這種授課方式能使學(xué)員緊緊圍繞“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)”這一線索，系統(tǒng)掌握每一類型化合物的相關(guān)知識(shí)。然而有機(jī)化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)多樣，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)變化萬千，在學(xué)習(xí)過程中容易使學(xué)員產(chǎn)生化合物種類間性質(zhì)的混淆，更容易孤立對化合物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。

本人結(jié)合多年的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，以“反應(yīng)類型”為導(dǎo)向，以臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)留學(xué)生為授課對象，通過小班教學(xué)來實(shí)施有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革探討。臨床醫(yī)學(xué)留學(xué)生入學(xué)之后首先是為期一年的語言學(xué)習(xí)，語言過關(guān)了才可以進(jìn)行其他學(xué)科的學(xué)習(xí)，因此在學(xué)習(xí)過程中我們不必?fù)?dān)心他們的語言問題。留學(xué)生有機(jī)化學(xué)共92學(xué)時(shí)，分兩學(xué)期授課。第一學(xué)期為有機(jī)化學(xué)先導(dǎo)課，共20學(xué)時(shí)，我們利用這20學(xué)時(shí)，首先讓學(xué)員熟悉有機(jī)化合物的種類，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名及物理性質(zhì)，熟練掌握每類化合物的官能團(tuán)，為后期學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。第二學(xué)期共72學(xué)時(shí)，其中包括40學(xué)時(shí)的理論授課、20學(xué)時(shí)的理論輔導(dǎo)課及12學(xué)時(shí)的實(shí)驗(yàn)課。我們利用40學(xué)時(shí)的理論授課時(shí)間，以有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型為線索進(jìn)行授課，首先分析某種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的概念，然后以所學(xué)某一化合物為例來分析其反應(yīng)機(jī)理，通過舉例分析，讓學(xué)員從所學(xué)有機(jī)化合物中找出可能發(fā)生此類型反應(yīng)的化合物種類并進(jìn)行機(jī)理分組討論。最后我們利用20學(xué)時(shí)的理論輔導(dǎo)課及時(shí)對所學(xué)的內(nèi)容進(jìn)行練習(xí)鞏固，講解習(xí)題。如此模式的教學(xué)與傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)方法在教學(xué)設(shè)計(jì)上大有不同，主要體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：

1　圍繞主線不同

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)模式采用的是以化合物類型為主線，按照化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和化合物制備這樣的順序逐一展開討論講解。這種教學(xué)方法的特點(diǎn)是可以將化合物與其化學(xué)反應(yīng)一起學(xué)習(xí)，便于將章節(jié)內(nèi)容系統(tǒng)化，但是又容易將章節(jié)之間的內(nèi)容孤立化。而我們采用的教學(xué)方法是以反應(yīng)類型為主線，通過分析化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)，掌握反應(yīng)機(jī)理，進(jìn)一步來分析具備此反應(yīng)類型特點(diǎn)的化合物，通過反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)加深學(xué)員對反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí)，更加強(qiáng)了學(xué)員對化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的認(rèn)識(shí)，這種教學(xué)方法可以讓學(xué)員很好的了解反應(yīng)類型，加強(qiáng)學(xué)員推導(dǎo)化學(xué)反應(yīng)的能力，有助于將來走向科研道路的學(xué)員們解決在科學(xué)研究中遇到的實(shí)際問題，有助于學(xué)員解釋有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過程中生成副產(chǎn)物的原因，而不至于將某一化學(xué)反應(yīng)孤立在某一化合物類型的章節(jié)。

2　授課內(nèi)容順序不同

有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型較多，分散在各個(gè)章節(jié)中較難理解，學(xué)員在學(xué)習(xí)過程中往往容易將其混淆。不同于傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中按照化合物結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和化合物制備的順序來授課，我們采用的授課方式是首先學(xué)習(xí)所有化合物的結(jié)構(gòu)、命名與物理性質(zhì)，在這一階段通過搭建分子模型加深學(xué)員對化合物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，然后再系統(tǒng)的學(xué)習(xí)反應(yīng)類型。針對每一類化學(xué)反應(yīng)類型，我們使用化學(xué)反應(yīng)通式進(jìn)行講解，然后選取一類典型的化合物進(jìn)行推導(dǎo)，結(jié)合我們已學(xué)習(xí)的化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，讓學(xué)員自己推理討論可能發(fā)生該反應(yīng)的化合物，并推導(dǎo)其可能的反應(yīng)機(jī)理，然后教員再展開系統(tǒng)講解，通過舉

一反三的方式，讓學(xué)員對其他類型化合物的反應(yīng)特點(diǎn)也進(jìn)行了掌握。例如我們在學(xué)習(xí)親核取代反應(yīng)的時(shí)候，讓學(xué)員一起討論可能發(fā)生親核取代反應(yīng)的化合物類型，然后再對可以發(fā)生親核取代反應(yīng)的化合物擇一進(jìn)行講解，并要求學(xué)員對其他類型化合物的親核取代反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行推理、分組討論，總結(jié)，如此便完成了一類化學(xué)反應(yīng)的學(xué)習(xí)。然后利用習(xí)題課時(shí)間作相應(yīng)的練習(xí)題加以鞏固，這樣的學(xué)習(xí)方法加深了學(xué)員對所學(xué)知識(shí)的理解與認(rèn)識(shí)。

3　課堂教學(xué)模式不同

傳統(tǒng)的教學(xué)方法多采用教員授課，學(xué)員聽課的模式。我們在教學(xué)過程中引入了課堂討論環(huán)節(jié)，在講述某種反應(yīng)類型的時(shí)候我們通過引入一類化合物的例子來分析該反應(yīng)類型，而后由學(xué)員自由組成研討小組，每組3～5人，要求通過預(yù)習(xí)課本、查閱文獻(xiàn)等方法討論總結(jié)能發(fā)生此類型化學(xué)反應(yīng)的化合物，課后通過PPT專題制作，每組選派一名學(xué)員在課堂上做匯報(bào)，通過多組比較，查缺補(bǔ)漏，全班自由討論的方式讓學(xué)員更加全面的掌握所學(xué)內(nèi)容。

除此之外，我們在教學(xué)中借助有機(jī)化學(xué)虛擬教學(xué)訓(xùn)練系統(tǒng)，通過三維動(dòng)畫形象的將抽象的、千變?nèi)f化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)展示給學(xué)員，創(chuàng)造與真實(shí)環(huán)境相同的虛擬環(huán)境。這也為我們以“反應(yīng)類型”為導(dǎo)向的教學(xué)方法的實(shí)施提供了可能。

有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)理論課程，提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量和效果是各個(gè)院校都面臨的一個(gè)重要問題。然而有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容多，理論抽象且難理解。傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)方法以化合物類型為導(dǎo)向，容易使學(xué)員混淆化合物及其反應(yīng)類型，容易導(dǎo)致某一知識(shí)點(diǎn)出現(xiàn)在某類化合物章節(jié)中能理解，但是單獨(dú)拿出來又不懂的現(xiàn)象。針對這一現(xiàn)象我們在教學(xué)過程中不斷探索新的教學(xué)方法，以“反應(yīng)類型”為導(dǎo)向，注重教與學(xué)的統(tǒng)一，將啟發(fā)式教學(xué)、歸納總結(jié)、講練結(jié)合、多媒體教學(xué)等靈活多樣的教學(xué)方法與手段應(yīng)用到課堂，啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)員獨(dú)立思考，自主討論，加深學(xué)員對知識(shí)的理解與靈活運(yùn)用，構(gòu)建良好的知識(shí)結(jié)構(gòu)框架，調(diào)動(dòng)學(xué)員學(xué)習(xí)興趣，豐富學(xué)員的學(xué)習(xí)內(nèi)容，并提供自主學(xué)習(xí)的機(jī)會(huì)，最終使學(xué)員具備較強(qiáng)的獨(dú)立分析問題和解決問題的能力，為以后的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。