張根生 王鐵鈞 謝春麗 倪雪 丁一丹

摘 要：肉制品在高溫熟制過(guò)程中，其內(nèi)源性成分形成許多毒性化合物，其中包括雜環(huán)胺，雜環(huán)胺具有強(qiáng)大的細(xì)菌誘變活性和致癌性，在熟肉制品食用量逐年增加的情況下對(duì)人體存在健康風(fēng)險(xiǎn)。本文對(duì)近些年雜環(huán)胺的控制技術(shù)研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，包括雜環(huán)胺的類(lèi)別和結(jié)構(gòu)差異、雜環(huán)胺的形成機(jī)理和影響因素，并分別從不同方面概括其抑制手段和效果差異，此外還介紹了雜環(huán)胺在人體內(nèi)部的代謝消化情況，為肉制品中雜環(huán)胺的抑制技術(shù)研究提供理論依據(jù)。

關(guān)鍵詞：肉制品;雜環(huán)胺;影響因素;抑制;研究進(jìn)展

Recent Progress in Development of Control Technologies for Heterocyclic Amines during Cooking of Meat Products

ZHANG Gensheng， WANG Tiejun， XIE Chunli， NI Xue， DING Yidan

（College of Food Engineering， Harbin Commercial University， Harbin 150076， China）

Abstract： In the high temperature cooking process， endogenous components in meat products are converted into a variety of toxic compounds， including heterocyclic amines， which contain strong bacterial mutagenic activity and human carcinogenicity. Yearly increasing consumption of cooked meat products may pose a risk to consumer health. This review summarizes the recent progress in the development of control technologies for heterocyclic amines with a focus on the classification and structural variability and formation mechanism of heterocyclic amines as well as the factors influencing their formation. The control approaches to heterocyclic amines are described from various aspects and their efficiencies are compared. The digestion and metabolism characteristics of heterocyclic amines in the human body are presented as well. This review will hopefully provide a theoretical basis for the study of control technologies for heterocyclic amine in meat products.

Keywords： meat products; heterocyclic amines; factors; inhibition; recent progress

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108

中圖分類(lèi)號(hào)：TS251.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1001-8123（2019）07-0067-07

引文格式：

張根生， 王鐵鈞， 謝春麗， 等. 肉制品熟制過(guò)程中雜環(huán)胺控制技術(shù)研究進(jìn)展[J]. 肉類(lèi)研究， 2019， 33（7）： 67-73. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108.? ? http：//www.rlyj.net.cn

ZHANG Gensheng， WANG Tiejun， XIE Chunli， et al. Recent progress in development of control technologies for heterocyclic amines during cooking of meat products[J]. Meat Research， 2019， 33（7）： 67-73. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108.? ? http：//www.rlyj.net.cn

隨著全世界肉制品消費(fèi)需求的上漲，肉類(lèi)產(chǎn)品的安全問(wèn)題被放在首位，熱加工肉制品產(chǎn)生的危害物雜環(huán)胺成為當(dāng)今肉品研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。肉類(lèi)在熟制過(guò)程中熱解產(chǎn)生20余種化合物，這些化合物經(jīng)過(guò)相互反應(yīng)后形成了結(jié)合產(chǎn)物，即雜環(huán)胺。雜環(huán)胺存在不同的結(jié)構(gòu)和種類(lèi)，目前已經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)近30余種雜環(huán)胺的存在，根據(jù)其結(jié)構(gòu)的不同又大致分為氨基咪唑氮雜芳烴類(lèi)（aminoimid-azole-azaarenes，AIAs）和氨基咔啉類(lèi)（amino-carbolines）[1]。

其中的2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine，PhIP）是與人類(lèi)癌癥風(fēng)險(xiǎn)高度相關(guān)的物質(zhì)，并且在熟肉制品中的數(shù)量巨大[2]。Felton等[3]還發(fā)現(xiàn)，氨基咪唑氮雜芳烴類(lèi)雜環(huán)胺是沙門(mén)氏菌最有效的誘變劑之一。除此之外，雜環(huán)胺還對(duì)人體具有一定的心臟毒性[4]。本文從雜環(huán)胺的形成機(jī)理和影響因素出發(fā)，重點(diǎn)闡述其抑制手段，為肉制品雜環(huán)胺控制方法的研究提供參考。

1 雜環(huán)胺的種類(lèi)

雜環(huán)胺最早在1979年被Sugimura等[5]發(fā)現(xiàn)，之后各類(lèi)雜環(huán)胺也被相繼研究并且根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類(lèi)。Sugimura[6]用英文縮寫(xiě)將各類(lèi)常見(jiàn)雜環(huán)胺命名為：3-氨基-1，4-二甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（3-amino-1，4-dimethyl-5H-pyrido[4，3-b]indole，Trp-P-1）、3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（3-amino-1-methyl-5H-pyrido[4，3-b]indole，Trp-P-2）、2-氨基-6-甲基二吡啶[1，2-α：3，2-d]咪唑（2-amino-6-methyldipyrido[1，2-α：3，2-d]imidazole，Glu-P-1）、2-氨基二吡啶[1，2-α：3，2-d]咪唑（2-aminodipyrido[1，2-α：3，2-d]imidazole，Glu-P-2）、2-氨基-5-苯基吡啶（2-amino-5-phenylpyridine，Phe-P-1）、4-氨基-6-甲基-1H-2，5，10，10b-四氮熒蒽（4-amino-6-methyl-1H-2，5，10，10b-tetraazafluoranthene，Orn-P-1）、2-氨基-9H-吡啶[2，3-b]吲哚（2-amino-9H-pyrido[2，3-b]indole，AαC）、2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2，3-b]吲哚（2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2，3-b]indole，MeAαC）、2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline，IQ）、

2-氨基-3，4-二甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3，4-dimethylimidazo[4，5-f]quinoline，MeIQ）、2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoxaline，IQx）、2-氨基-3，8-二甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，8-dimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，MeIQx）、2-氨基-3，4，8-三甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，4，8-trimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，4，8-DiMeIQx）、2-氨基-3，7，8-三甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，7，8-trimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，7，8-DiMeIQx）、2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine，PhIP）、2-氨基-1-甲基-6-（4-羥苯基）咪唑[4，5-b]

吡啶（2-amino-1-methyl-6-（4-hydroxyphenyl）imidazo[4，5-b]pyridine，4-OH-PhIP）、4-氨基-1，6-二甲基-2-甲氨基-1H，6H-吡咯并[3，4-f]苯并咪唑-5，7-二酮（4-amino-1，6-dimethyl-2-methylamino-1H，6H-pyrrolo[3，4-f]benzimidazole-5，7-dione，Cre-P-1）、2-氨基-4-羥甲基-3，8-二甲基咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-4-hydroxymethyl-3，8-dimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，4-CH2OH-8-MeIQx）、2-氨基-1，7，9-三甲基咪唑[4，5-g]喹惡啉（2-amino-1，7，9-trimethylimidazo[4，5-g]quinoxaline，7，9-DiMeIgQx）。而后人們又發(fā)現(xiàn)并命名了一些其他的雜環(huán)胺：2-氨基-1-甲基-咪唑[4，5-f]喹啉（2-amino-1-methyl-imidazo[4，5-f]quinoline，Iso-IQ）、2-氨基-3，8-二甲基-咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，8-dimethyl-imidazo[4，5-f]quinoxaline，8-MeIQx）、2-氨基-3，4，7，8-四甲基-咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，4，7，8-tetramethyl-imidazo[4，5-f]quinoxaline，TriMeIQx）、2-氨基-1，7-二甲基-咪唑[4，5-g]喹惡啉（2-amino-1，7-dimethyl-imidazo[4，5-g]quinoxaline，7-MeIgQX）、2-氨基-1，6-二甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1，6-dimethylimidazo[4，5-b]pyridine，DMIP）、2-氨基-1，5，6-三甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1，5，6-trimethylimidazo[4，5-b]pyridine，1，5，6-TMIP）、2-氨基-3，5，6-三甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-3，5，6-trimethylimidazo[4，5-b]pyridine，3，5，6-TMIP）、

2-氨基-1，6-二甲基-呋喃[3，2-e]咪唑[4，5-b]

吡啶（2-amino-1，6-dimethyl-furo[3，2-e]imidazo[4，5-b]pyridine，IFP）、1-甲基-9H-吡啶[3，4-b]吲哚（1-methyl-9H-pyrido[3，4-b]indole，Harman）、9H-吡啶[3，4-b]吲哚（9H-pyrido[3，4-b]indole，Norharman）、3，4-環(huán)戊烯酮-吡啶[3，2-a]咔唑（3，4-cyclopenteno-pyrido[3，2-a]carbazole，Lys-P-1）。不同種類(lèi)雜環(huán)胺的反應(yīng)產(chǎn)物和形成條件不同，氨基咪唑氮雜芳烴（2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline，IQ）

類(lèi)）以氨基酸、肌酸和葡萄糖為主要反應(yīng)物，生成喹啉類(lèi)、喹喔啉類(lèi)和吡啶類(lèi);氨基咔啉類(lèi)（非IQ類(lèi)）主要以蛋白質(zhì)或氨基酸為主要反應(yīng)物，生成α-咔啉類(lèi)、β-咔啉類(lèi)、γ-咔啉類(lèi)和δ-咔啉類(lèi)[7]。由于雜環(huán)胺是經(jīng)過(guò)熱化學(xué)反應(yīng)形成的，所以反應(yīng)溫度的不同導(dǎo)致形成的雜環(huán)胺種類(lèi)也不同[8]，溫度在100～300 ℃時(shí)生成的主要為IQ類(lèi)雜環(huán)胺，300 ℃以上則主要生成非IQ類(lèi)雜環(huán)胺。

2 雜環(huán)胺的形成機(jī)理

雜環(huán)胺由雜環(huán)和含氮化合物組成，它主要依靠前體物質(zhì)通過(guò)美拉德反應(yīng)形成[9]，主要分為2 類(lèi)[10-11]。IQ類(lèi)雜環(huán)胺生成的加熱反應(yīng)機(jī)理如圖1所示：游離的氨基酸、肌酸、葡萄糖或己糖參與反應(yīng)[12]，溫度高于100 ℃時(shí)脫水生成氨基咪唑，然后在美拉德反應(yīng)的基礎(chǔ)上進(jìn)行Strecker降解，使氨基酸與α-二羥基化合物反應(yīng)生成醛類(lèi)和α-氨基酮，然后醛類(lèi)與得到的乙烯基-吡啶、乙烯基-吡嗪及與肌酸轉(zhuǎn)化成的肌酸酐混合后進(jìn)行環(huán)化，得到雜環(huán)胺。此外，Pearson等[13]還提出過(guò)另一種生成機(jī)理：生成的N，N-二烷基吡嗪離子來(lái)自于乙二醛單烷基亞胺，并通過(guò)由二乙醇醛氨基化合物形成的中間體氧化后生成自由基，再通過(guò)肌酸酐反應(yīng)生成雜環(huán)胺化合物，但是這種機(jī)理目前還存在其他的爭(zhēng)議。非IQ類(lèi)雜環(huán)胺生成是通過(guò)熱反應(yīng)生成自由基進(jìn)行的，首先利用葡糖胺重排反應(yīng)將色氨酸在高溫條件下進(jìn)行重排[14]，形成Norharman并將產(chǎn)物脫水，然后環(huán)氧的孤對(duì)電子會(huì)輔助阿馬多利產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)，形成氧鎓離子，經(jīng)過(guò)分子取代和環(huán)化形成四氫化-β-咔啉，再經(jīng)氧化后形成氨基咔啉類(lèi)雜環(huán)胺。

3 影響雜環(huán)胺生成的因素

3.1 前體物質(zhì)對(duì)雜環(huán)胺生成的影響

雜環(huán)胺的前體物質(zhì)由氨基酸、肌酸和糖類(lèi)組成，不同肉類(lèi)所含有的這些前體物質(zhì)含量也不同，Pais等[15]通過(guò)建立干熱模型模擬肉類(lèi)中的雜環(huán)胺，研究證實(shí)肉類(lèi)成分對(duì)雜環(huán)胺的形成起著至關(guān)重要的作用。Knize等[16]研究表明，氨基酸與肉類(lèi)誘變活性的程度有關(guān)，它的變化會(huì)影響肉類(lèi)中誘變劑的數(shù)量及種類(lèi)。色氨酸、賴(lài)氨酸和脯氨酸等可以阻止活性醛與肌酸酐反應(yīng)形成雜環(huán)胺，但是某些種類(lèi)的氨基酸對(duì)于雜環(huán)胺會(huì)起到相反的促進(jìn)作用[17]。Liao Guozhou等[18]在蒸制生肉肉松的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，一旦雜環(huán)胺的生成數(shù)量呈上升趨勢(shì)，那么氨基酸的數(shù)量一定呈直線下降的狀態(tài)，由此可見(jiàn)，氨基酸在原料肉中的存在種類(lèi)及數(shù)量水平與雜環(huán)胺的形成或抑制具有很高的相關(guān)性。肌酸屬于存在于肉類(lèi)中的一種含氮浸出物，在肉中會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)榧∷狒M(jìn)而形成雜環(huán)胺。Lee等[19]在熟制豬肉汁時(shí)發(fā)現(xiàn)，添加一定量的肌酐對(duì)雜環(huán)胺的形成影響較小。Puangsombat等[20]測(cè)定多種不同類(lèi)的肉類(lèi)樣本，發(fā)現(xiàn)其所含的肌酸含量不同，雜環(huán)胺的生成量也不同，選擇肌酸含量較少的肉類(lèi)熟制后也會(huì)產(chǎn)生較少的雜環(huán)胺。雜環(huán)胺的另一種前體物質(zhì)糖類(lèi)也是美拉德反應(yīng)的重要參與物質(zhì)，Zamora等[21]研究表明，盡管糖類(lèi)對(duì)雜環(huán)胺的形成促進(jìn)作用程度較低，但是加大糖類(lèi)含量會(huì)對(duì)雜環(huán)胺形成抑制。與氨基酸一樣，Skog等[22]研究表明，糖的種類(lèi)對(duì)雜環(huán)胺的生成也有顯著影響。Dennis等[23]建立模型系統(tǒng)研究糖類(lèi)對(duì)雜環(huán)胺形成的影響，并總結(jié)出乳糖對(duì)雜環(huán)胺化合物影響最大，而蔗糖對(duì)PhIP影響最大。因此糖含量不斷增加時(shí)，雜環(huán)胺數(shù)量的增多也呈正相關(guān)指數(shù)關(guān)系。由此可見(jiàn)，前體物質(zhì)的種類(lèi)和其在肉中的含量對(duì)雜環(huán)胺的形成影響很大。

3.2 加工條件對(duì)雜環(huán)胺生成的影響

肉類(lèi)是在高溫熟制過(guò)程中形成的雜環(huán)胺，除了前體物質(zhì)，加工條件也對(duì)雜環(huán)胺的生成有很大影響，加工條件又包括加熱方式、加工時(shí)間和加工溫度等。而相比于前體物質(zhì)，加工條件更容易被改變，能夠?qū)﹄s環(huán)胺的形成進(jìn)行更加快速、準(zhǔn)確的控制。

3.2.1 加工時(shí)間和加工溫度

Abdulkarim等[24]研究發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的形成量在很大程度上取決于肉品的加工時(shí)間和溫度。大部分肉類(lèi)在高溫條件下經(jīng)過(guò)較長(zhǎng)時(shí)間的烹飪后會(huì)產(chǎn)生更多的雜環(huán)胺。Gibis等[25]將培根采用不同的時(shí)間及溫度進(jìn)行煎炸，結(jié)果表明，煎炸溫度更高、時(shí)間更長(zhǎng)的培根中含有更多的雜環(huán)胺。還有研究表明，加工溫度對(duì)肉品中雜環(huán)胺形成的影響程度遠(yuǎn)大于加工時(shí)間。Arvidsson等[26]研究表明，溫度是雜環(huán)胺生成的關(guān)鍵，在加熱牛肉樣品過(guò)程中升高溫度，雜環(huán)胺數(shù)量急劇增多，之后到達(dá)一定溫度時(shí)，變化趨于穩(wěn)定。肉制品在熟制加工過(guò)程中要精準(zhǔn)掌控加工溫度，盡量減少加工時(shí)間，才會(huì)盡可能減少雜環(huán)胺的生成。廖國(guó)周[27]采用不同溫度加工，用羊肉模型體系對(duì)雜環(huán)胺的形成動(dòng)力學(xué)進(jìn)行研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，加熱溫度增加，雜環(huán)胺數(shù)量也增加，且呈正相關(guān)，為準(zhǔn)一級(jí)反應(yīng)。

3.2.2 加熱方式

肉制品的加工方法有多種，煎炸、燒烤、烘烤類(lèi)的加熱方法溫度較高，而蒸、煮、微波等方法的溫度相對(duì)較低。Phillips[28]研究表明，當(dāng)肉類(lèi)與明火接觸進(jìn)行熟制后，脂肪會(huì)分解，滴落在火源上，形成雜環(huán)胺，因此燒烤類(lèi)加熱方式產(chǎn)生雜環(huán)胺的主要原因是肉類(lèi)與熱源密切接觸的后果。Oz等[29]使用4 種烹飪方式對(duì)烤肉進(jìn)行不同程度的熟化，測(cè)得生成的雜環(huán)胺含量為0.05～0.93 ng/g，且隨著熟化度的增加而增多。?zsara?等[30]研究表明，在影響雜環(huán)胺生成的因素中烹飪方法和條件是最重要的，多納烤肉串在中等蒸煮條件下雜環(huán)胺的生成量最低。Soladoye等[31]采用微波蒸煮和煎炸2 種方法對(duì)培根加熱，對(duì)加熱后產(chǎn)生的雜環(huán)芳香胺進(jìn)行研究后發(fā)現(xiàn)，前者對(duì)雜環(huán)胺的形成影響較小，屬于一種比較溫和的加熱方式。

3.3 水和脂肪含量對(duì)雜環(huán)胺生成的影響

肉類(lèi)本身含有很多的水分，而水對(duì)于水溶性前體物質(zhì)具有遷移作用，肉制品在加熱烹調(diào)過(guò)程中蒸發(fā)出一定量的水分，附著在肉的表面，進(jìn)而形成雜環(huán)胺。Skog等[32]

研究水對(duì)雜環(huán)胺形成的影響，將肉汁與蒸餾水按照一定比例混合成濃縮肉汁，置于試管中進(jìn)行加熱，并將試管分為加水試管和干燥試管，最后得到的雜環(huán)胺種類(lèi)及數(shù)量各不相同，開(kāi)放的加水試管中雜環(huán)胺含量相對(duì)較少。另一方面，干熱生成的PhIP較多，而水熱生成的IQx較多。Robbana-Barnat等[33]研究表明，水是關(guān)鍵的運(yùn)輸體，防止加熱過(guò)程中水分的蒸發(fā)，可以有效降低食物中雜環(huán)胺的生成量。目前的研究表明，水的主要抑制機(jī)理是影響傳熱物質(zhì)，還有一些水結(jié)構(gòu)的化合物會(huì)影響前體物質(zhì)轉(zhuǎn)移到肉表面形成雜環(huán)胺。脂肪作為肉類(lèi)在熟制過(guò)程中的傳熱物質(zhì)，其含量的多少直接影響肉烹飪時(shí)間的長(zhǎng)短，因此也會(huì)影響雜環(huán)胺的生成量。一般來(lái)說(shuō)，脂肪含量越高，雜環(huán)胺生成量越大，而J?gerstad等[34]發(fā)現(xiàn)，隨著脂肪含量不斷增加，極性MeIQx的含量也在增多，推斷可能是自由基的作用，肉類(lèi)以熱傳遞的方式產(chǎn)生醛類(lèi)或自由基，增加了雜環(huán)胺的生成量。

3.4 加工用油及輔料對(duì)雜環(huán)胺生成的影響

煎炸、燒烤肉類(lèi)時(shí)需要用到不同種類(lèi)的油，而其中含有不同的脂肪酸、軟脂酸和硬脂酸等，因此采用不同的油加工出來(lái)的肉制品所含有的雜環(huán)胺數(shù)量也不同。

Lu等[35]研究用植物油當(dāng)做脂肪替代物對(duì)雜環(huán)胺生成的影響，用橄欖油、葵花籽油和葡萄籽油代替肉類(lèi)中的脂肪，并做成肉類(lèi)樣品進(jìn)行烹調(diào)，對(duì)比后發(fā)現(xiàn)，用橄欖油和葵花籽油制作的肉類(lèi)樣品中沒(méi)有MeIQ生成，葡萄籽油抑制了MeIQx和PhIP的生成，說(shuō)明這3 類(lèi)食用油對(duì)雜環(huán)胺均有抑制效果，其中葡萄籽油更為突出。猜測(cè)原因可能是這3 種油中含有的不飽和脂肪酸較多，會(huì)對(duì)雜環(huán)胺形成過(guò)程中的美拉德反應(yīng)造成干擾，破壞反應(yīng)的進(jìn)行，因此起到抑制雜環(huán)胺形成的效果。Oz等[36]研究共軛亞油酸對(duì)肉丸燒烤過(guò)程中雜環(huán)胺生成的影響發(fā)現(xiàn)，其具有明顯的抑制效果，這是由于共軛亞油酸具有強(qiáng)大的抗氧化作用。植物油、葵花籽油、橄欖油、人造黃油和榛子油對(duì)雜環(huán)胺形成均能起到抑制效果，而椰子油、豬油及大豆油會(huì)產(chǎn)生促進(jìn)作用。除了食用油外，一些肉類(lèi)加工時(shí)會(huì)添加醬油等輔料，Alam Shah等[37]使用醬油腌制雞肉并進(jìn)行焙烤，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，添加醬油進(jìn)行加工后的樣品中雜環(huán)胺含量均有明顯提升，說(shuō)明醬油會(huì)促進(jìn)雜環(huán)胺的生成，要盡量避免添加或降低其添加量。

4 雜環(huán)胺的抑制手段

4.1 原料肉預(yù)處理

由于雜環(huán)胺的生成與前體物有直接關(guān)系，因此可以從原料出發(fā)，對(duì)其進(jìn)行一定的加工處理后再進(jìn)行烹飪。微波處理就是一種高效的預(yù)處理方法，微波可以使前體物含量較多的原料肉汁液浸出，使前體物減少，雜環(huán)胺生成量隨之減少。Felton等[38]用微波對(duì)牛肉餅進(jìn)行預(yù)處理后發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的生成量降低為正常生成量的14%。Shabbir等[39]研究熱處理對(duì)肉蛋白等的影響發(fā)現(xiàn)，對(duì)肉類(lèi)進(jìn)行微波預(yù)處理再進(jìn)行烹飪可以減少致突變化合物的形成。另一種原料肉的預(yù)處理方法是進(jìn)行腌制，Jinap等[40]將牛肉進(jìn)行腌制后再熟制，結(jié)果表明，雜環(huán)胺生成抑制效果明顯。研究者們對(duì)這種方法的抑制機(jī)理進(jìn)行推測(cè)，一致認(rèn)為是由于腌制時(shí)肉類(lèi)產(chǎn)品中肌酸的擴(kuò)散使肉制品水分的損失變小，并能使產(chǎn)生雜環(huán)胺的肌酸最終含量減少，從而降低雜環(huán)胺生成量。

4.2 添加抗氧化劑

添加抗氧化劑被公認(rèn)為是抑制雜環(huán)胺生成的最有效手段之一，它可以清除雜環(huán)胺形成過(guò)程中的自由基，破壞反應(yīng)的進(jìn)行。Rahman等[41]研究表明，一部分合成的抗氧化劑很容易獲得，并且在肉類(lèi)產(chǎn)品加工前加入它們能夠抑制雜環(huán)胺的生成。

4.2.1 添加黃酮類(lèi)抗氧化劑

黃酮類(lèi)化合物大多是從一些植物中提取的。辣椒素就是一種從辣椒植物中提取出的酚類(lèi)黃酮物質(zhì)，具有抗氧化活性。Zeng Maomao等[42]研究辣椒素對(duì)烤牛肉餅中雜環(huán)胺形成量的影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，辣椒素對(duì)其影響效果顯著，抑制性強(qiáng)。Tengilimoglu-Metin等[43]將不同含量的朝鮮薊提取物添加到牛肉和雞胸肉樣品中進(jìn)行烹飪，發(fā)現(xiàn)其對(duì)雜環(huán)胺既有抑制作用又有增進(jìn)作用，但添加量為1%時(shí)抑制了98%的雜環(huán)胺生成，抑制效果最好。Keskekoglu等[44]研究添加葡萄籽提取物對(duì)牛肉和雞肉烹飪后雜環(huán)胺生成的影響，結(jié)果表明，添加葡萄籽提取物對(duì)牛肉和雞肉中的雜環(huán)胺分別起到65%和37%的抑制作用。除此之外，竹葉黃酮提取物等其他富含黃酮的物質(zhì)均可以用作肉制品加工的添加劑。

4.2.2 添加萜類(lèi)抗氧化劑

萜類(lèi)化合物也在自然界中廣泛存在，而常見(jiàn)的用于抑制雜環(huán)胺生成的萜類(lèi)物質(zhì)就是香辛料。Khan[45]用不同的調(diào)味品對(duì)雞肉進(jìn)行熟制，發(fā)現(xiàn)生成雜環(huán)胺的數(shù)量各不相同，其中一些調(diào)味品產(chǎn)生很好的抑制效果。?nal等[46]

探討丁香和肉桂幾種不同的香辛料對(duì)烤肉時(shí)雜環(huán)胺生成的影響，結(jié)果表明，其均降低了雜環(huán)胺化合物的數(shù)量。Lu等[47]研究不同香料對(duì)肉制品中雜環(huán)胺的抑制作用，結(jié)果表明，所有香料均能抑制其形成，其中姜粉的效果最好。雖然香辛料對(duì)雜環(huán)胺的生成存在抑制作用，但是它高度依賴(lài)于添加香辛料的種類(lèi)和烹飪條件。另外，迷迭香酸、鼠尾草酸等也是萜類(lèi)物質(zhì)，均可以依靠其中的酚類(lèi)通過(guò)電子轉(zhuǎn)移清除自由基，從而抑制雜環(huán)胺的生成。

4.2.3 添加兒茶素類(lèi)抗氧化劑

兒茶素是從茶葉等天然植物中提取出來(lái)的一種酚類(lèi)物質(zhì)，屬于天然抗氧化劑，它能通過(guò)兒茶酸和兒茶精清除掉苯甲醛中間體，綠茶、薔薇茶和玫瑰花茶等均含有兒茶素。Jamali等[48]用玫瑰花茶提取物對(duì)牛肉餡餅進(jìn)行處理，PhIP是樣品中含有的主要雜環(huán)胺，處理后發(fā)現(xiàn)提取物對(duì)于PhIP有很強(qiáng)的抑制效果，溫度在160、220 ℃時(shí)最有效。

4.3 添加有機(jī)硫化合物

有機(jī)硫化合物是一種能夠有效抑制非酶褐變反應(yīng)的物質(zhì)，研究表明，大蒜、洋蔥和檸檬汁均屬于有機(jī)硫化物，并且添加后達(dá)到了預(yù)期的抑制效果，由于美拉德反應(yīng)是雜環(huán)胺生成的關(guān)鍵步驟，硫化物通過(guò)其成分中的谷胱甘肽、L-半胱氨酸、L-胱氨酸和脫氧蒜素抑制誘變劑的形成，阻斷美拉德反應(yīng)，從而控制雜環(huán)胺生成。

4.4 添加化合物以捕捉苯乙醛

苯乙醛是PhIP形成過(guò)程中的中間體，研究發(fā)現(xiàn)，有許多化合物可以與之反應(yīng)形成加合物，進(jìn)而阻斷雜環(huán)胺的生成。Wong等[49]研究11 種水溶性維生素對(duì)PhIP和MeIQx的抑制效果，發(fā)現(xiàn)其中的7 種產(chǎn)生明顯的效果。Zhou Bin等[50]研究二氫楊梅素對(duì)雜環(huán)胺的影響，結(jié)果同樣顯示出良好的抑制作用，這表明通過(guò)捕捉或中斷苯丙氨酸生成中間物來(lái)抑制雜環(huán)胺是可行的。

4.5 添加蛋白質(zhì)和糖類(lèi)

研究發(fā)現(xiàn)，向肉類(lèi)中添加一定量的大豆蛋白后再進(jìn)行加工可以一定程度減少雜環(huán)胺的生成，猜測(cè)可能是大豆蛋白增加了樣品的持水量，從而使前體物質(zhì)的轉(zhuǎn)移變少，雜環(huán)胺的形成也就減少。糖等碳水化合物也是形成雜環(huán)胺的重要前體，例如，添加不同的低聚糖也會(huì)阻礙前體物質(zhì)的運(yùn)輸，從而導(dǎo)致雜環(huán)胺的形成減少。Oz等[51]向牛扒中添加不同水平的低、中分子質(zhì)量殼聚糖，結(jié)果表明，在溫度不同、添加的殼聚糖分子質(zhì)量不同的多因素條件下，雜環(huán)胺的抑制率各不相同，說(shuō)明這種抑制手段的效果取決于多個(gè)方面。

4.6 添加其他天然提取物和化合物

一些水果提取物中富含較多的酚類(lèi)，可以抵制雜環(huán)胺生成。Sabally等[52]將蘋(píng)果皮提取物與牛肉餅混合進(jìn)行油炸加工，統(tǒng)計(jì)分析后發(fā)現(xiàn)，PhIP和MeIQx含量降低50%以上。Khan等[53]研究菊花提取物對(duì)山羊肉餅中雜環(huán)胺含量的影響，結(jié)果表明，抑制率為14%～82%。Yu Di等[54]用化學(xué)模型系統(tǒng)模擬甘蔗蜜糖提取物的抗氧化能力，模型中提取物樣品表現(xiàn)出較高的抗氧化能力和雜環(huán)胺抑制能力。Gibis等[55]將90%的牛肉樣品和10%的纖維素稀釋液混合后進(jìn)行烤制，研究添加微晶纖維素或羧甲基纖維素對(duì)雜環(huán)胺形成的影響，結(jié)果表明，隨著纖維素添加量增加，雜環(huán)胺形成量減少。

5 雜環(huán)胺的體外代謝

抑制雜環(huán)胺的目的是要盡可能減少人體對(duì)其的攝入量，但不是所有手段均能達(dá)到完全抑制的效果，人體仍會(huì)不可避免地吸收一小部分，這部分雜環(huán)胺就要經(jīng)過(guò)人體代謝，應(yīng)減小其產(chǎn)生的影響。Meurillon等[56]發(fā)現(xiàn)，人體內(nèi)只有0.5%～6.0%的雜環(huán)胺沒(méi)有被代謝轉(zhuǎn)化，并提出用乳酸桿菌進(jìn)行滅活解毒、用天然植物成分抑制雜環(huán)胺的激活和咖啡成分解毒的方法。Gibis[57]研究表明，雜環(huán)胺的代謝會(huì)受到酶活性的影響，控制酶與雜環(huán)胺結(jié)合形成加合物，可以減小雜環(huán)胺對(duì)人體造成的影響。Kim等[58]運(yùn)用體外實(shí)驗(yàn)研究腸道內(nèi)的消化酶和細(xì)菌對(duì)雜環(huán)胺的代謝消化效果，表明對(duì)其抑制效果顯著。因此，人體內(nèi)的各種消化成分和天然成分均會(huì)起到抑制雜環(huán)胺的效果。

6 結(jié) 語(yǔ)

近些年研究出的雜環(huán)胺控制手段越來(lái)越多，本文闡述了雜環(huán)胺的種類(lèi)及影響因素，抑制雜環(huán)胺主要從添加抗氧化劑、硫化物和其他天然提取物等方面出發(fā)。通過(guò)建立模型評(píng)價(jià)來(lái)代替實(shí)驗(yàn)研究是目前國(guó)外使用較多的方法，但還要不斷優(yōu)化。目前研究出的雜環(huán)胺抑制方法中，某些方法仍存在爭(zhēng)議和不足，還需要更深層次的探究。如何安全、高效地在雜環(huán)胺形成過(guò)程中對(duì)其進(jìn)行抑制是未來(lái)研究的一個(gè)突破口，還包括雜環(huán)胺生成時(shí)與其他有害物之間是否存在關(guān)聯(lián)性的探究，綜合分析并建立標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)體系，從而有效保障人體健康。

參考文獻(xiàn)：

[1] LIAO Guozhou， WANG Guiying， XU Xinglian， et al. Effect of cooking methods on the formation of heterocyclic aromatic amines in chicken and duck breast[J]. Meat Science， 2010， 85（1）： 149-154. DOI：10.1016/j.meatsci.2009.12.018.

[2] ITO N， HASEGAWA R， SANO M， et al. A new colon and mammary carcinogen in cooked food， 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine （PhIP）[J]. Carcinogenesis， 1991， 12（8）： 1503-1506. DOI：10.1093/carcin/12.8.1503.

[3] FELTON J S， KNIZE M G. Occurrence， identification， and bacterial mutagenicity of heterocyclic amines in cooked food[J]. Mutation Research/Genetic Toxicology， 1991， 259（3/4）： 205-217. DOI：10.1016/0165-1218（91）90118-6.

[4] THORGEIRSSON U P， FARB A， VIRMANI R， et al. Cardiac damage induced by 2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline in nonhuman primates[J]. Environmental Health Perspectives， 1994， 102（2）：

194-199. DOI：10.2307/3431611.

[5] SUGIMURA T， NAGAO M， WEISBURG J H. Mutagenic factors in cooked foods[J]. Critical Reviews in Toxicology， 1979， 6（3）： 189-209. DOI：10.3109/10408447909037483.

[6] SUGIMURA T. Overview of carcinogenic heterocyclic amines[J]. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis， 1997， 376（1/2）： 211-219. DOI：10.1016/S0027-5107（97）00045-6.

[7] 謝洋洋， 王小溪， 閆文杰， 等. 肉制品中雜環(huán)胺的研究進(jìn)展[J]. 食品研究與開(kāi)發(fā)， 2017， 38（15）： 199-205.

[8] ALAEJOS M S， AFONSO A M. Factors that affect the content of heterocyclic aromatic amines in foods[J]. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety， 2011， 10（2）： 52-108. DOI：10.1111/j.1541-4337.2010.00141.x.

[9] CHENG K W， CHEN F， WANG M. Heterocyclic amines： chemistry and health[J]. Molecular Nutrition and Food Research， 2010， 50（12）： 1150-1170. DOI：10.1002/mnfr.200600086.

[10] J?GERSTAD M， REUTERSW?RD A L， ?STE R， et al. Creatinine and Maillard reaction products as precursors of mutagenic compounds formed in fried beef[J]. American Chemical Society， 1983， 27：

507-519. DOI：10.1021/bk-1983-0215.ch027.

[11] ?ZDESTAN ?， KA?AR E， KE?KEKO?LU H， et al. Development of a new extraction method for heterocyclic aromatic amines determination in cooked meatballs[J]. Food Analytical Methods， 2014， 7（1）： 116-126. DOI：10.1007/s12161-013-9607-7.

[12] TORIBIO F， MOYANO E， PUIGNOU L， et al. Ion-trap tandem mass spectrometry for the determination of heterocyclic amines in food[J]. Journal of Chromatography A， 2002， 948（1）： 267-281. DOI：10.1016/S0021-9673（01）01476-5.

[13] PEARSON A M， CHEN C， GRAY J I， et al. Mechanism（s） involved in meat mutagen formation and inhibition[J]. Free Radical Biology and Medicine， 1992， 13（2）： 161-167. DOI：10.1016/0891-5849（92）90078-U.

[14] MURKOVIC M. Formation of heterocyclic aromatic amines in model systems[J]. Journal of Chromatography B， 2004， 802（1）： 3-10. DOI：10.1016/j.jchromb.2003.09.026.

[15] PAIS P， SALMON C P， KNIZE M G， et al. Formation of mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines in dry-heated model systems， meats， and meat drippings[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 1999， 47（3）： 1098-1108. DOI：10.1021/jf980644e.

[16] KNIZE M G， FELTON J S. Formation and human risk of carcinogenic heterocyclic amines formed from natural precursors in meat[J]. Nutrition Reviews， 2005， 63（5）： 158-165. DOI：10.1111/j.1753-4887.2005.tb00133.x.

[17] OVERVIK E， KLEMAN M， BERG I， et al. Influence of creatine， amino acids and water on the formation of the mutagenic heterocyclic amines found in cooked meat[J]. Carcinogenesis， 1989， 10（12）： 2293-2301. DOI：10.1093/carcin/10.12.2293.

[18] LIAO Guozhou， XU Xinglian， ZHOU Guanghong. Effects of cooked temperatures and addition of antioxidants on formation of heterocyclic aromatic amines in pork floss[J]. Journal of Food Processing and Preservation， 2009， 33（2）： 159-175. DOI：10.1111/j.1745-4549.2008.00239.x.

[19] LEE H， LIN M Y， CHAN S C. Formation and identification of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in boiled pork juice[J]. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis， 1994， 308（1）： 77-88. DOI：10.1016/0027-5107（94）90200-3.

[20] PUANGSOMBAT K， GADGIL P， HOUSER T A， et al. Occurrence of heterocyclic amines in cooked meat products[J]. Meat Science， 2012， 90（3）： 739-746. DOI：10.1016/j.meatsci.2011.11.005.

[21] ZAMORA R， HIDALGO F J. 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine （PhIP） formation and fate： an example of the coordinate contribution of lipid oxidation and Maillard reaction to the production and elimination of processing-related food toxicants[J]. RSC Advances， 2015， 5（13）： 9709-9721. DOI：10.1039/C4RA15371E.

[22] SKOG K， J?GERSTAD M. Effects of monosaccharides and disaccharides on the formation of food mutagens in model systems[J]. Mutation Research， 1990， 230（2）： 263-272. DOI：10.1016/0027-5107（90）90064-b.

[23] DENNIS C， KARIM F， SMITH J S. Evaluation of Maillard reaction variables and their effect on heterocyclic amine formation in chemical model systems[J]. Journal of Food Science， 2015， 80（2）： T472-T478. DOI：10.1111/1750-3841.12737.

[24] ABDULKARIM B G， SMITH J S. Heterocyclic amines in fresh and processed meat products[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 1998， 46（11）： 4680-4687. DOI：10.1021/jf980175g.

[25] GIBIS M， KRUWINNUS M， WEISS J. Impact of different pan-frying conditions on the formation of heterocyclic aromatic amines and sensory quality in fried bacon[J]. Food Chemistry， 2015， 168：

383-389. DOI：10.1016/j.foodchem.2014.07.074.

[26] ARVIDSSON P， BOEKEL M A J S V， SKOG K， et al. Formation of heterocyclic amines in a meat juice model system[J]. Journal of Food Science， 1999， 64（2）： 216-221. DOI：10.1111/j.1365-2621.1999.tb15868.x.

[27] 廖國(guó)周. 燒烤肉制品中雜環(huán)胺形成規(guī)律研究[D]. 南京： 南京農(nóng)業(yè)大學(xué)， 2008.

[28] PHILLIPS D H. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the diet[J]. Mutation Research， 1999， 443（1/2）： 139-147. DOI：10.1016/S1383-5742（99）00016-2.

[29] OZ F， YUZER M O. The effects of cooking on wire and stone barbecue at different cooking levels on the formation of heterocyclic aromatic amines and polycyclic aromatic hydrocarbons in beef steak[J]. Food Chemistry， 2016， 203： 59-66. DOI：10.1016/j.foodchem.2016.02.041.

[30] ?ZSARA? N， KOLSARICI N， DEMIROK SONCU E， et al. Formation of heterocyclic aromatic amines in doner kebab cooked with different methods at varying degrees of doneness[J]. Food Additives and Contaminants： Part A， 2019， 36（2）： 225-235. DOI：10.1080/19440049.2018.1562230.

[31] SOLADOYE O P， SHAND P， DUGAN M E R， et al. Influence of cooking methods and storage time on lipid and protein oxidation and heterocyclic aromatic amines production in bacon[J]. Food Research International， 2017， 99： 660-669. DOI：10.1016/j.foodres.2017.06.029.

[32] SKOG K， SOLYAKOV A， J?GERSTAD M. Effects of heating conditions and additives on the formation of heterocyclic amines with reference to amino-carbolines in a meat juice model system[J]. Food Chemistry， 2000， 68（3）： 299-308. DOI：10.1016/s0308-8146（99）00195-8.

[33] ROBBANA-BARNAT S， RABACHE M， RIALLAND E， et al. Heterocyclic amines： occurrence and prevention in cooked food[J]. Environmental Health Perspectives， 1996， 104（3）： 280-288. DOI：10.1289/ehp.96104280.

[34] J?GERSTAD M， SKOG K， ARVIDSSON P， et al. Chemistry， formation and occurrence of genotoxic heterocyclic amines identified in model systems and cooked foods[J]. Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung A， 1998， 207（6）： 419-427. DOI：10.1007/s002170050355.

[35] LU F， KUHNLE G K， CHENG Q. Vegetable oil as fat replacer inhibits formation of heterocyclic amines and polycyclic aromatic hydrocarbons in reduced fat pork patties[J]. Food Control， 2017， 81： 113-125. DOI：10.1016/j.foodcont.2017.05.043.

[36] OZ F， CAKMAK I H. The effects of conjugated linoleic acid usage in meatball production on the formation of heterocyclic aromatic amines[J]. LWT-Food Science and Technology， 2016， 65： 1031-1037. DOI：10.1016/j.lwt.2015.09.040.

[37] ALAM SHAH S， SELAMAT J， HAQUE AKANDA M J， et al. Effects of different types of soy sauce on the formation of heterocyclic amines in roasted chicken[J]. Food Additives and Contaminants： Part A， 2018， 35（5）： 870-881. DOI：10.1080/19440049.2018.1440639.

[38] FELTON J S， FULTZ E， DOLBEARE F A， et al. Effect of microwave pretreatment on heterocyclic aromatic amine mutagens/carcinogens in fried beef patties[J]. Food and Chemical Toxicology， 1994， 32（10）： 897-903. DOI：10.1016/0278-6915（94）90087-6.

[39] SHABBIR M A， RAZA A， ANIUM F M， et al. Effect of thermal treatment on meat proteins with special reference to heterocyclic aromatic amines （HAAs）[J]. Critical Reviews in Food Science and Nutrition， 2015， 55（1）： 82-93. DOI：10.1080/10408398.2011.647122.

[40] JINAP S， IQBAL S Z， SELVAMR M P. Effect of selected localspices marinades on the reduction ofheterocyclic aminesin grilled beef[J]. LWT-Food Science and Technology， 2015， 63（2）： 919-926. DOI：10.1016/j.lwt.2015.04.047.

[41] RAHMAN U U， SAHAR A， KHAN M I， et al. Production of heterocyclic aromatic amines in meat： chemistry， health risks and inhibition： a review[J]. LWT-Food Science and Technology， 2014， 59（1）： 229-233. DOI：10.1016/j.lwt.2014.06.005.

[42] ZENG Maomao， ZHANG Mengru， HE Zhiyong， et al. Inhibitory profiles of chilli pepper and capsaicin on heterocyclic amine formation in roast beef patties[J]. Food Chemistry， 2016， 221： 404-411. DOI：10.1016/j.foodchem.2016.10.061.

[43] TENGILIMOGLU-METIN M M， HAMZALIOGLU A， GOKMEN V，

et al. Inhibitory effect of hawthorn extract on heterocyclic aromatic amine formation in beef and chicken breast meat[J]. Food Research International， 2017， 134： 68-75. DOI：10.1016/j.foodres.2017.06.044.

[44] KESKEKOGLU H， UREN A. Inhibitory effects of grape seed extract on the formation of heterocyclic aromatic amines in beef and chicken meatballs cooked by different techniques[J]. International Journal of Food Properties， 2017， 20（Suppl 1）： S722-S734. DOI：10.1080/10942912.2017.1308956.

[45] KHAN M R. Influence of food condiments on the formation of carcinogenic heterocyclic amines in cooked chicken and determination by LC-MS/MS[J]. Food Additives and Contaminants： Part A， 2015， 32（3）： 307-314. DOI：10.1080/19440049.2015.1008057.

[46] ?NAL K， KARAKAYA M， ?Z F. The effects of different spices and fat types on the formation of heterocyclic aromatic amines in barbecued sucuk[J]. Journal of the Science of Food and Agriculture， 2017， 98（2）： 719-725. DOI：10.1002/jsfa.8519.

[47] LU F， KUHNLE G K， CHENG Q. The effect of common spices and meat type on the formation of heterocyclic amines and polycyclic aromatic hydrocarbons in deep-fried meatballs[J]. Food Control， 2018， 92： 399-411. DOI：10.1016/j.foodcont.2018.05.018.

[48] JAMALI M A， ZHANG Y， TENG H， et al. Inhibitory effect of rosa rugosa tea extract on the formation of heterocyclic amines in meat patties at different temperatures[J]. Molecules， 2016， 21（2）： 173. DOI：10.3390/molecules21020173.

[49] WONG D， CHENG K W， WANG M F. Inhibition of heterocyclic amine formation by water-soluble vitamins in Maillard reaction model systems and beef patties[J]. Food Chemistry， 2012， 133（3）： 760-766. DOI：10.1016/j.foodchem.2012.01.089.

[50] ZHOU Bin， ZHAO Yueliang， WANG Xichang， et al. Unravelling the inhibitory effect of dihydromyricetin on heterocyclic aromatic amines formation[J]. Journal of the Science of Food and Agriculture， 2017， 98（5）： 1988-1994. DOI：10.1002/jsfa.8682.

[51] OZ F， KIZIL M， CAKMAK I H， et al. The effect of direct addition of conjugated linoleic acid on the formation of heterocyclic aromatic amines in beef chops[J]. Journal of Food Processing and Preservation， 2015， 39（6）： 2820-2833. DOI：10.1111/jfpp.12533.

[52] SABALLY K， SLENO L， JAUFFRIT J A， et al. Inhibitory effects of apple peel polyphenol extract on the formation of heterocyclic amines in pan fried beef patties[J]. Meat Science， 2016， 117： 57-62. DOI：10.1016/j.meatsci.2016.02.040.

[53] KHAN I A， LIU D M， YAO M J， et al. Inhibitory effect of Chrysanthemum morifolium flower extract on the formation of heterocyclic amines in goat meat patties cooked by various cooking methods and temperatures[J]. Meat Science， 2019， 147： 70-81. DOI：10.1016/j.meatsci.2018.08.028.

[54] YU Di， YU Shujuan. Effects of some cations on the formation of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine （PhIP） in a model system[J]. Food Chemistry， 2016， 201： 46-51. DOI：10.1016/j.foodchem.2016.01.066.

[55] GIBIS M， WEISS J. Inhibitory effect of cellulose fibers on the formation of heterocyclic aromatic amines in grilled beef patties[J]. Food Chemistry， 2017， 229： 828-836. DOI：10.1016/j.foodchem.2017.02.130.

[56] MEURILLON M， ENGEL E. Mitigation strategies to reduce the impact of heterocyclic aromatic amines in proteinaceous foods[J]. Trends in Food Science and Technology， 2016， 50： 70-84. DOI：10.1016/j.tifs.2016.01.007.

[57] GIBIS M. Heterocyclic aromatic amines in cooked meat products： causes， formation， occurrence， and risk assessment[J]. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety， 2016， 15（2）： 269-302. DOI：10.1111/1541-4337.12186.

[58] KIM H S， HUR S J. Changes in the mutagenicity of heterocyclic amines， nitrite， and， N-nitroso compound in pork patties during in vitro human digestion[J]. LWT-Food Science and Technology， 2018， 92： 47-53. DOI：10.1016/j.lwt.2018.01.079.