張婧　牛晨　韓秋霞　李明雪

摘要： 基于教材中乙醇催化氧化實驗的不足，查閱相關(guān)文獻，用硬質(zhì)玻璃管、具支試管、注射器等實驗用品，設(shè)計兩套新的實驗裝置，對該實驗進行改進。改進實驗符合科學(xué)性、綠色化、安全性等原則。通過驗證，確認乙醇在銅作催化劑條件下被氧氣氧化為乙醛。實驗操作簡單且效果良好，有推廣意義。

關(guān)鍵詞： 乙醇; 催化氧化; 乙醛; 希夫試劑; 實驗改進

文章編號： 10056629（2019）10005804中圖分類號： G633.8文獻標識碼： B

1 問題的提出

人教版高中必修《化學(xué)2》第三章第三節(jié)“生活中兩種常見的有機物”中，乙醇的氧化反應(yīng)采用以下實驗： 向試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒成紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化，并小心聞試管中液體的氣味。實驗的原理為乙醇在銅作催化劑的條件下，被空氣中的氧氣氧化為乙醛。但該實驗中主要產(chǎn)物乙醛的氣味并不明顯，而且反應(yīng)中使用乙醇的量偏多，生成的乙醛也不作處理，不符合實驗設(shè)計的簡約性和綠色化原則。

為了彌補教材中實驗的不足，有很多研究者對該實驗作了改進[1～7]。但改進后仍存在裝置復(fù)雜或藥品用量過多等問題。綜合以上文獻的優(yōu)缺點，根據(jù)化學(xué)實驗設(shè)計應(yīng)遵循的科學(xué)性、綠色化、安全性等原則，筆者設(shè)計了兩套新的實驗裝置，對該實驗又作了改進，改進后的實驗取得了良好的效果。

2 實驗原理

乙醇在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化為乙醛，其反應(yīng)原理為：

乙醛的檢驗使用希夫試劑，希夫試劑又叫品紅醛試劑，與醛反應(yīng)顯紫紅色，反應(yīng)機理如圖1所示[8]。

3 實驗改進方案一

3.1 實驗用品

無水乙醇、稀鹽酸、蒸餾水、酸性高錳酸鉀稀溶液、堿性品紅、無水亞硫酸鈉、銅片;電子天平、鐵架臺（帶鐵夾）、硬質(zhì)玻璃管、酒精燈、火柴、橡膠塞、棉花球、鑷子、玻璃棒、燒杯、膠頭滴管、具支試管、注射器、pH試紙

3.2 實驗準備

配制鹽酸酸化的希夫試劑： 取0.1g堿性品紅，溶于50mL蒸餾水中充分溶解。待其沉降后，取上層清液加入約0.2g無水亞硫酸鈉振蕩至溶液顏色褪去。向溶液中滴加稀鹽酸，酸化至pH約為2。

3.3 實驗裝置

根據(jù)實驗原理設(shè)計如圖2的實驗裝置，鐵架臺等支撐裝置已略去。

3.4 實驗步驟及現(xiàn)象

（1） 取棉花球分別蘸取無水乙醇、少量希夫試劑和酸性高錳酸鉀稀溶液。

（2） 在硬質(zhì)玻璃管中依次放入蘸有無水乙醇的棉花球、銅片、蘸有希夫試劑的棉花球、蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球，塞上橡膠塞，如圖2所示。

（3） 將硬質(zhì)玻璃管用鐵夾固定在鐵架臺上。

（4） 點燃酒精燈，緩慢預(yù)熱硬質(zhì)玻璃管，然后集中加熱銅片，待銅片變黑時停止加熱。

（5） 用酒精燈加熱蘸有無水乙醇的棉花球，觀察到銅片變紅，蘸有希夫試劑的棉花球變?yōu)樽霞t色，蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球褪色。實驗結(jié)束，熄滅酒精燈。

（6） 再取一個蘸有希夫試劑的棉花球，滴加無水乙醇，觀察到?jīng)]有顏色變化。

3.5 實驗評價

3.5.1 實驗優(yōu)點

（1） 實驗方案科學(xué)安全，裝置簡潔，實驗現(xiàn)象明顯，產(chǎn)物檢測直觀。

（2） 實驗藥品為一次性加入，操作簡單。

（3） 用蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球吸收尾氣，綠色環(huán)保。

3.5.2 實驗反思

（1） 實驗中藥品之間的距離較近，加熱銅片時，可能對希夫試劑有影響，會消耗亞硫酸，使溶液恢復(fù)品紅的顏色，出現(xiàn)假陽性反應(yīng)，應(yīng)當(dāng)小心操作。

（2） 棉花球吸取無水乙醇的量稍多，加熱時乙醇容易沸騰，發(fā)出噼啪聲。

針對方案一的不足，筆者設(shè)計了方案二。

4 實驗改進方案二

4.1 實驗用品

無水乙醇、稀鹽酸、蒸餾水、酸性高錳酸鉀稀溶液、堿性品紅、無水亞硫酸鈉、銅片;電子天平、鐵架臺（帶鐵夾）、后具支試管、酒精燈、火柴、注射器（1mL）、乳膠塞、棉花球、鑷子、玻璃棒、燒杯、膠頭滴管、pH試紙

4.2 實驗準備

配制鹽酸酸化的希夫試劑，與方案一相同。

4.3 實驗裝置

根據(jù)實驗原理，改進方案一的不足之處，設(shè)計了如圖3的實驗裝置，鐵架臺等支撐裝置已略去。

4.4 實驗步驟及現(xiàn)象

（1） 用1mL注射器吸取0.5mL無水乙醇。

（2） 取棉花球分別蘸取少量希夫試劑和酸性高錳酸鉀稀溶液。

（3） 在后具支試管中依次放入銅片、蘸有希夫試劑的棉花球、蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球，在支管口塞上乳膠塞，如圖3所示。

（4） 將后具支試管用鐵夾固定在鐵架臺上。

（5） 點燃酒精燈，緩慢預(yù)熱具支試管，然后集中加熱銅片，待銅片變黑時停止加熱，熄滅酒精燈。

（6） 將注射器針頭插入乳膠塞，逐滴注入乙醇。觀察到銅片變紅，蘸有希夫試劑的棉花球變?yōu)樽霞t色，蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球褪色。

（7） 再取一個蘸有希夫試劑的棉花球，滴加無水乙醇，觀察到?jīng)]有顏色變化。

4.5 實驗評價

4.5.1 實驗優(yōu)點

（1） 實驗方案科學(xué)安全，現(xiàn)象明顯，產(chǎn)物檢測直觀，易于操作，課堂演示效果好，也方便學(xué)生動手實驗，可以推廣。適用于學(xué)習(xí)乙醇的氧化反應(yīng)，讓學(xué)生在實驗中學(xué)習(xí)化學(xué)，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

（2） 與方案一相比，方案二避免了藥品間的距離過近而產(chǎn)生的干擾，銅片與蘸有希夫試劑的棉花球的距離較遠，加熱銅片不會對希夫試劑產(chǎn)生影響，避免出現(xiàn)假陽性反應(yīng)，況且乙醇是在銅片變黑后再加入的。

（3） 與方案一相比，方案二無水乙醇的用量較少，符合實驗設(shè)計的簡約性原則。

（4） 用蘸有酸性高錳酸鉀稀溶液的棉花球吸收尾氣，符合實驗設(shè)計的綠色化原則。

4.5.2 實驗反思

（1） 方案二中使用的后具支試管不屬于常規(guī)儀器。

（2） 與方案一相比，方案二的藥品分為兩次加入，稍顯復(fù)雜。

5 實驗結(jié)論

乙醇不能使希夫試劑顯色而乙醛可以，蘸有希夫試劑的棉花球變?yōu)樽霞t色說明生成了乙醛。通過對比實驗得出結(jié)論： 乙醇在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化為乙醛。

6 實驗注意事項

（1） 希夫試劑配制完成后呈無色，應(yīng)保存在棕色瓶中，在配完兩天內(nèi)使用。如果使用前發(fā)現(xiàn)溶液已經(jīng)變成粉紅色，則不能使用，需要重新配制。

（2） 希夫試劑檢驗醛時，溶液里不能存在堿性物質(zhì)和氧化劑，也不能加熱。方案一加熱銅片時應(yīng)小心操作，防止蘸有希夫試劑的棉花球因受熱而恢復(fù)品紅的顏色，產(chǎn)生假陽性反應(yīng)。

7 結(jié)語

乙醇的催化氧化實驗是學(xué)習(xí)乙醇性質(zhì)的重要實驗，也是學(xué)習(xí)高中化學(xué)中有機推斷的重要基礎(chǔ)。本次對乙醇催化氧化實驗的改進，符合化學(xué)實驗設(shè)計科學(xué)性、綠色化、安全性、可行性和簡約性的原則，證明了乙醇在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化為乙醛，實驗操作簡單，實驗效果良好，可作為演示或分組實驗推廣。對某些典型實驗進行改進創(chuàng)新，符合新課程標準的要求，可以讓學(xué)生在實驗中學(xué)習(xí)化學(xué)，促進學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實踐能力，發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

參考文獻：

[1]劉懷樂. 補充一個Cu催化（脫氫）氧化乙醇的實驗[J]. 化學(xué)教與學(xué)， 2017， （11）： 94， 85.

[2]林志勤， 陶婉秋， 李桂林等. 于細微處探究——以乙醇催化氧化實驗的改進為例[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2017， （21）： 49～50.

[3]康麗， 劉娜， 許春麗. 乙醇催化氧化實驗的改進[J]. 化學(xué)教育， 2017， 38（5）： 66～67.

[4]陳彩鳳， 陳迪妹， 胡加烽等. 乙醇催化氧化實驗的優(yōu)化設(shè)計[J]. 教育與裝備研究， 2016， 32（9）： 61～63.

[5]潘虹， 杜文敏， 朱華英等. 乙醇氧化反應(yīng)實驗的再認識[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2016， （5）： 58～60.

[6][8]沈艷. Schiff試劑用于乙醇催化氧化反應(yīng)產(chǎn)物檢驗方法的改進[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2015， （5）： 55～58.

[7]張軍. 乙醇催化氧化的實驗設(shè)計[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2015， （5）： 62.