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      掌握有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì) 激發(fā)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)靈感

      2019-11-30 02:00:16
      關(guān)鍵詞:銀鏡簡式同分異構(gòu)

      有機(jī)物的官能團(tuán)可以說是決定有機(jī)物性質(zhì)的“總指揮官”,例如,醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能被新制的氫氧化銅氧化成羧基,醛基加氫生成醇羥基;醇羥基能與鈉反應(yīng)生產(chǎn)氫氣,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基,能在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和的雙鍵或者三鍵,能在銅作催化劑并且加熱條件下發(fā)生催化氧化,生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化,清楚每一步的反應(yīng)類型,是解決有機(jī)化學(xué)合成題的關(guān)鍵。下面以一道有關(guān)非諾洛芬藥物合成的試題為例,讓我們一起來感受一下有機(jī)合成的魅力吧!

      例題非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:

      請回答下列問題:

      (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為___和___(填名稱)。

      (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,則X的結(jié)構(gòu)簡式為___。

      (3)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:

      ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

      ②分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。

      寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___。

      本題每一步的有機(jī)物都給出了結(jié)構(gòu)簡式,這有利于我們判斷每一步反應(yīng)的類型。

      (1)由題意可知,非諾洛芬中含有醚鍵、羧基。

      (3)對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式,可知是酮羰基變成了醇羥基,所以是還原加氫的反應(yīng)。要寫出B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,需要先了解B的結(jié)構(gòu)——除去兩個苯環(huán)外,還有兩個碳原子、兩個氧原子,有一個不飽和度。因為B的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明該同分異構(gòu)體中存在甲酸苯酚酯結(jié)構(gòu),即,還有一個飽和碳原子、一個苯環(huán)。結(jié)合分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可以推知這個有機(jī)物一定具有“對稱”結(jié)構(gòu),于是推知其結(jié)構(gòu)簡式為

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