常飛

摘要：“有機(jī)化學(xué)”課程具有邏輯性和關(guān)聯(lián)性較強(qiáng)的特點(diǎn)，環(huán)境工程專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)此課程相對(duì)較為困難，專業(yè)任課教師也很難在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)講授專業(yè)必須的全部基本知識(shí)和理論，因此教學(xué)效果不佳。為改善教學(xué)質(zhì)量，提高教學(xué)效率，在授課過程中引入化學(xué)三重表征教學(xué)法，提高學(xué)生主觀能動(dòng)性，指導(dǎo)學(xué)生從三個(gè)層面去認(rèn)識(shí)和理解有機(jī)化學(xué)知識(shí)，建立三者之間的內(nèi)在聯(lián)系，有效構(gòu)筑三重表征的思維模式。以“有機(jī)化學(xué)”課程中“自由基反應(yīng)”部分為例，介紹三重表征模式在環(huán)境工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)授課中的應(yīng)用。

關(guān)鍵詞：“有機(jī)化學(xué)”;教學(xué);策略;三重表征

中圖分類號(hào)：O 621.1?文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1009-895X（2020）01-0082-04

DOI：10.13256/j.cnki.jusst.sse.2020.01.014

Abstract：Because of its strong logicality and associability，the course“Organic Chemistry” is quite difficult for students majored in Environment Engineering.In addition，not all basic knowledge and theories required can be covered during limited class hours.To improve teaching quality and teaching effect，the Triple Representations strategy has been introduced in our class.It is expected that students can obtain knowledge from macro，micro and symbolic levels related closely to form a thinking model for all participants.In this investigation，the class teaching of “Free Radical Reactions” is selected as a example to present the practice of triple representations model.

Keywords：“Organic Chemistry”;teaching;strategy;Triple Representations

“有機(jī)化學(xué)”課程內(nèi)容主要涵蓋有機(jī)化合物的分類、命名、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備以及反應(yīng)機(jī)理等，注重在分子水平上闡述化合物分子結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化、產(chǎn)物生成與分離、分析與應(yīng)用等過程。國(guó)務(wù)院學(xué)位委員會(huì)頒布的學(xué)科目錄指出，有機(jī)化學(xué)是化學(xué)化工、環(huán)境、制藥、生物等12個(gè)一級(jí)學(xué)科的重要專業(yè)基礎(chǔ)課程[1]。我校近幾年環(huán)境工程專業(yè)本科培養(yǎng)計(jì)劃中，“有機(jī)化學(xué)”被列為學(xué)科基礎(chǔ)課程，歸類于 “數(shù)學(xué)與自然科學(xué)類課程”組別，授課對(duì)象為環(huán)境工程專業(yè)一年級(jí)學(xué)生。通過較為系統(tǒng)全面地授課，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和理論，引導(dǎo)學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)和理論去認(rèn)識(shí)、分析和處理環(huán)境污染問題，激發(fā)研究興趣和創(chuàng)新能力，同時(shí)為后續(xù)相關(guān)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

相比其他科目，學(xué)生普遍反映“有機(jī)化學(xué)”更為難學(xué)，主要表現(xiàn)為：化合物結(jié)構(gòu)多，稍有差異其物理化學(xué)性質(zhì)相去甚遠(yuǎn);化學(xué)反應(yīng)多，反應(yīng)條件和影響因素變化都會(huì)導(dǎo)致不同的反應(yīng)過程和產(chǎn)物;反應(yīng)機(jī)理抽象且適用條件要求多，有機(jī)化學(xué)較強(qiáng)的關(guān)聯(lián)性很容易讓學(xué)生感到枯燥乏味，造成學(xué)習(xí)意愿不強(qiáng)和積極性受挫，嚴(yán)重影教學(xué)效果，也不利于以該科目為基礎(chǔ)的后續(xù)課程的學(xué)習(xí)。另外，本校培養(yǎng)計(jì)劃中，“有機(jī)化學(xué)”的理論授課設(shè)置為32學(xué)時(shí)，用如此有限的學(xué)時(shí)涵蓋環(huán)境工程專業(yè)必須的基本知識(shí)和理論，對(duì)教師授課和學(xué)生學(xué)習(xí)都是一種巨大挑戰(zhàn)[2]。為改善教學(xué)效果，我們也積極嘗試改變教學(xué)方法，借助主線法[3]，啟發(fā)法[4]，案例法[1]等方法，雖然具有一定的積極作用，但很多學(xué)生容易陷入死記硬背的泥沼中難以自拔。根據(jù)本科培養(yǎng)計(jì)劃要求和課程特點(diǎn)，采取科學(xué)實(shí)用的教學(xué)策略，塑造學(xué)生正確的思維模式和引導(dǎo)學(xué)生掌握正確的學(xué)習(xí)方法是提高教學(xué)質(zhì)量的關(guān)鍵[5]。

一、化學(xué)學(xué)習(xí)的三重表征理論

自從蘇格蘭教授Johnstone提出化學(xué)學(xué)習(xí)的三重表征理論之后，有關(guān)三重表征理論的研究吸引了眾多化學(xué)教育學(xué)家的密切關(guān)注[6]。所謂三重表征，指的是宏觀表征、微觀表征和符號(hào)表征。宏觀表征指物質(zhì)可視的現(xiàn)象或變化以及外部感官器官直接觀測(cè)到的物質(zhì)、物理化學(xué)性質(zhì)及所決定的存在和用途反饋的信息。微觀表征指難以直接觀測(cè)到的微觀結(jié)構(gòu)和形貌、微粒運(yùn)動(dòng)情況、反應(yīng)機(jī)理等微觀信息在人腦中的反映。符號(hào)表征則指實(shí)體符號(hào)（元素符號(hào)、方程式等）、狀態(tài)符號(hào)（氣、液、固等）以及結(jié)構(gòu)符號(hào)（原子結(jié)構(gòu)示意圖、電子排布、結(jié)構(gòu)式等）。有機(jī)化學(xué)是采用符號(hào)（符號(hào)特征）描述宏觀現(xiàn)象（宏觀表征）和微觀現(xiàn)象（微觀表征）及其相互之間聯(lián)系的學(xué)科，非常適合采用三重表征模式進(jìn)行學(xué)習(xí)。若授課教師在教學(xué)過程中合理呈現(xiàn)知識(shí)的三重表征，指導(dǎo)學(xué)生整合三重表征進(jìn)行學(xué)習(xí)，構(gòu)建有效內(nèi)部聯(lián)系，就會(huì)達(dá)到快速掌握和準(zhǔn)確理解基本知識(shí)的目的。本文結(jié)合筆者的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，以飽和脂肪烴章節(jié) “自由基反應(yīng)”部分為例，探討三重表征的教學(xué)策略在有機(jī)化學(xué)授課過程中的應(yīng)用。

二、授課對(duì)象特征和所選內(nèi)容分析

“有機(jī)化學(xué)”課程的授課對(duì)象是環(huán)境工程專業(yè)的一年級(jí)學(xué)生。雖然學(xué)生的基礎(chǔ)知識(shí)稍有差別，但大多數(shù)學(xué)生已具備高中化學(xué)知識(shí)或已修過“普通化學(xué)”課程，對(duì)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有初步了解，但這種了解只是停留在了解起始物和反應(yīng)產(chǎn)物以及識(shí)別簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的層面上，沒有過多學(xué)習(xí)具體的反應(yīng)過程及機(jī)理和各種因素影響等方面的知識(shí)。也就是說，學(xué)生對(duì)宏觀表征和符號(hào)表征有了一定的認(rèn)識(shí)，但對(duì)微觀表征沒有過多接觸?！白杂苫磻?yīng)”部分的學(xué)習(xí)對(duì)學(xué)生進(jìn)一步理解和掌握有機(jī)化學(xué)中復(fù)雜自由基反應(yīng)以及后續(xù)相關(guān)的“大氣污染控制工程”“環(huán)境化學(xué)”“環(huán)境毒理學(xué)”和“水污染控制工程”等專業(yè)課程有很大幫助。

所選內(nèi)容為《有機(jī)化學(xué)》[7]第二章“飽和脂肪烴”中的一部分，歸屬于第一節(jié)中的第五小節(jié)“烷烴的化學(xué)性質(zhì)”。該內(nèi)容是以飽和烷烴的氯代反應(yīng)為例，對(duì)自由基反應(yīng)及相關(guān)機(jī)理做初步探討。基于具有高中化學(xué)知識(shí)基礎(chǔ)或已修過“普通化學(xué)”學(xué)生的知識(shí)接受能力，通過構(gòu)建“宏觀微觀符號(hào)”三重表征思維模式，學(xué)生可以充分了解自由基反應(yīng)的基本知識(shí)，以便在學(xué)習(xí)后續(xù)知識(shí)時(shí)對(duì)知識(shí)的理解更為深刻，同時(shí)也為其他相關(guān)學(xué)科的學(xué)習(xí)打下良好基礎(chǔ)。具體來說，內(nèi)容主要包括自由基反應(yīng)條件、反應(yīng)過程及機(jī)理解釋，自由基穩(wěn)定性的初步解釋（從能量角度和電子效應(yīng)進(jìn)行分析）以及自由基反應(yīng)在生活中的一些重要應(yīng)用。

三、教學(xué)安排和授課策略

“有機(jī)化學(xué)”課程中，本部分內(nèi)容首次探討自由基反應(yīng)，不少概念和以往有所不同。因?yàn)閮H僅涉及初步介紹，該內(nèi)容對(duì)環(huán)境工程專業(yè)學(xué)生而言不算太過困難，且在緒論部分已經(jīng)提過自由基反應(yīng)概念，學(xué)生接受起來相對(duì)較為容易。內(nèi)容的重點(diǎn)在于了解自由基反應(yīng)的特點(diǎn)、反應(yīng)機(jī)理以及所產(chǎn)生自由基的穩(wěn)定性。由于目前尚未系統(tǒng)學(xué)習(xí)誘導(dǎo)、共軛等電子效應(yīng)以及空間效應(yīng)，學(xué)生只能從氫原子氯代反應(yīng)的選擇性（伯仲叔碳上氫的相對(duì)反應(yīng)活性）以及鍵離解能大小來判斷，因此內(nèi)容的難點(diǎn)在于理解具有不同結(jié)構(gòu)烷基自由基的穩(wěn)定性。

為使教學(xué)內(nèi)容更為生動(dòng)和易于接受，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和有效提高教學(xué)效果，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生“宏觀微觀符號(hào)”三重表征思維方式，授課內(nèi)容由學(xué)生身邊的兩個(gè)小問題開始：1）冰箱或空調(diào)的制冷劑以前用全氟氯烴，為何現(xiàn)在換用含氫氟氯烴？2）目前社會(huì)上“光觸媒空氣凈化器”盛行，用于去除室內(nèi)揮發(fā)性有機(jī)污染物如甲醛、苯系物等，其基本原理是什么？然后，引入有機(jī)化學(xué)中三大主要反應(yīng)類型之一——自由基反應(yīng)，同時(shí)告知學(xué)生該類反應(yīng)是水環(huán)境化學(xué)特別是大氣環(huán)境化學(xué)中最為重要的反應(yīng)類型。以上部分屬于宏觀表征的內(nèi)容，如圖1所示。

由氯氣和甲烷在高溫或光照條件下的反應(yīng)及產(chǎn)物分析開始，引入相應(yīng)的自由基反應(yīng)，反應(yīng)以能產(chǎn)生高活性和反應(yīng)性的帶有單電子的分子片段為主要特征。根據(jù)中間自由基的產(chǎn)生和電子轉(zhuǎn)移，簡(jiǎn)要介紹反應(yīng)機(jī)理：對(duì)詳細(xì)反應(yīng)做一步步的描述（解釋諸如“反應(yīng)是如何開始的？經(jīng)過了什么中間體？反應(yīng)條件起什么作用？決速步驟是哪一步？副產(chǎn)物是如何生成的？”等問題），如圖2所示。該部分屬于微觀表征的內(nèi)容，對(duì)宏觀表征的結(jié)論或現(xiàn)象從微觀層面進(jìn)行分析和支撐，如圖1所示。此外，介紹自由基反應(yīng)方程式的時(shí)候，對(duì)其中的符號(hào)如圓點(diǎn)、短線、單箭頭和雙箭頭的物理意義進(jìn)行說明，這屬于符號(hào)表征的內(nèi)容，見圖1。根據(jù)不同類型碳上氫原子的氯代難易程度和CH鍵離解能大小，初步判斷不同結(jié)構(gòu)碳自由基的穩(wěn)定次序。另外，結(jié)合緒論部分介紹的關(guān)于不同雜化碳原子的電負(fù)性大小，通過誘導(dǎo)效應(yīng)也可以判斷自由基的穩(wěn)定性，這也屬于微觀表征的范疇。

從上述授課過程可知，微觀層面的知識(shí)是內(nèi)在和本質(zhì)，宏觀層面的知識(shí)是外在和現(xiàn)象，而符號(hào)起到橋梁的作用，可以對(duì)微觀層面的知識(shí)進(jìn)行深入描述和分析，三者之間相互聯(lián)系、共同系統(tǒng)地表現(xiàn)化學(xué)知識(shí)。培養(yǎng)學(xué)生的三重表征思維模式，可以使學(xué)生自主地把微觀和宏觀結(jié)合起來，對(duì)培養(yǎng)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)和獨(dú)立思考能力起到至關(guān)重要的作用[8]。通過三重表征思維模式的成功塑造，學(xué)生在學(xué)習(xí)中有意識(shí)地把學(xué)到的知識(shí)進(jìn)行歸類并相互聯(lián)系，了解現(xiàn)象分析本質(zhì)，通過本質(zhì)理解現(xiàn)象，形成思維的良性循環(huán)，并采用合適的化學(xué)符號(hào)表征出來，從而有效提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和學(xué)習(xí)效果。以兩個(gè)年級(jí)環(huán)境工程專業(yè)學(xué)生為例，在課堂引入運(yùn)用三重表征教學(xué)方法后，學(xué)習(xí)成績(jī)有明顯提升，卷面不及格率下降了近10%。另外，在“有機(jī)化學(xué)”授課過程中，教師也應(yīng)不斷地與學(xué)生互動(dòng)，保證學(xué)生三重表征思維模式在整個(gè)學(xué)習(xí)過程中連貫持續(xù)，進(jìn)而把該思維模式應(yīng)用到后續(xù)相關(guān)專業(yè)科目的學(xué)習(xí)過程中。

四、結(jié)束語

大學(xué)課程的講授要想獲得滿意的教學(xué)效果，需要任課教師結(jié)合科目特點(diǎn)和課程內(nèi)容特點(diǎn)，遵循科學(xué)發(fā)展的規(guī)律選取合適的教學(xué)方法和教學(xué)策略?！痘茨献印ふf林訓(xùn)》有語：授人以魚不如授人以漁。引導(dǎo)學(xué)生如何有效學(xué)習(xí)，如何獨(dú)立思維意義重大。上述以“自由基反應(yīng)”為典型實(shí)例的“有機(jī)化學(xué)”課程講授，讓學(xué)生學(xué)會(huì)在三個(gè)層面認(rèn)識(shí)和理解自己的化學(xué)知識(shí)和現(xiàn)象，建立三者之間的內(nèi)在聯(lián)系，構(gòu)筑三重表征的思維模式，把握規(guī)律。如此，在很大程度上把學(xué)生從死記硬背的泥沼中解脫出來，同時(shí)教師也能省時(shí)省力，有效提高教學(xué)效率和教學(xué)效果。

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（編輯：程愛婕）