宋靳紅

摘要：在建構(gòu)主義理論指導(dǎo)思想下，以苯酚弱酸性為主線，經(jīng)過三重情境激發(fā)學(xué)生的興趣和思考。宏觀實驗探究解開疑問，微觀模型解釋探析本質(zhì)，從而幫助學(xué)生自主建構(gòu)苯酚的知識體系，形成對有機化合物一般性質(zhì)的認知模型。通過課程學(xué)習，幫助學(xué)生掌握苯酚的重要性質(zhì)，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念，滲透和發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知等學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：苯酚;?學(xué)科觀念;?建構(gòu)式學(xué)習;?化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

文章編號：1005-6629（2020）07-0060-06

中圖分類號：G633.8

文獻標識碼：B

1??問題的提出

苯酚是高中有機化學(xué)教學(xué)的重難點和高考熱點之一，是繼鹵代烴、醇之后烴的衍生物知識鏈中的一個特殊環(huán)節(jié)。它既是重要的芳香烴衍生物，同時含有與醇類物質(zhì)相同的官能團，但是性質(zhì)卻不完全相同。在教學(xué)中發(fā)現(xiàn)學(xué)生學(xué)習的困難點在于：（1）苯酚性質(zhì)內(nèi)容比較多，容量大，學(xué)生抓不住主線，散點式學(xué)習效果不佳;（2）苯環(huán)和羥基的相互影響使得苯酚性質(zhì)與醇和苯都有所不同，誰對誰的影響容易混淆;（3）對苯酚弱酸性程度的理解存在困難，學(xué)生經(jīng)常死背結(jié)論，容易遺忘，靈活應(yīng)用不足。

化學(xué)是從微觀層面解釋宏觀性質(zhì)的學(xué)科，宏觀與微觀的聯(lián)系是化學(xué)學(xué)科不同于其他學(xué)科的最特征的思維方式[1]。有機化學(xué)的教學(xué)應(yīng)該建立在“微觀結(jié)構(gòu)（官能團）決定宏觀性質(zhì)，宏觀性質(zhì)反映微觀結(jié)構(gòu)”的基礎(chǔ)上進行。

查閱中國知網(wǎng)相關(guān)文獻[2～7]，可以看出早些年關(guān)于苯酚的文章，較多關(guān)注苯酚的某些性質(zhì)探究和實驗改進。近兩年隨著新課標的提出，在教學(xué)過程中滲透核心素養(yǎng)的研究已成為熱點，本次教學(xué)實踐的重點在于關(guān)注學(xué)生整體的認知思維和學(xué)科觀念的培養(yǎng)。以“苯酚的弱酸性”為主線，首先，通過性質(zhì)預(yù)測、實驗探究、微觀分析等過程，幫助學(xué)生理解弱酸性形成的原因，初步形成認識有機物的一般思路;然后，引導(dǎo)學(xué)生理解苯酚的其他性質(zhì)，設(shè)計以生活情境為切入點，激發(fā)學(xué)生探究的興趣，提出合理假設(shè)，結(jié)合具體實驗情境的驗證，分析推理得出結(jié)論;最后，教師引導(dǎo)學(xué)生從微觀結(jié)構(gòu)角度尋找并闡釋本質(zhì)原因，發(fā)展學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念。依據(jù)學(xué)生對事物認知的特點，通過引導(dǎo)、體驗、關(guān)聯(lián)式學(xué)習，幫助學(xué)生建構(gòu)知識體系，發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

2??基于學(xué)科核心素養(yǎng)的教學(xué)設(shè)計

2.1??分析核心內(nèi)容及素養(yǎng)發(fā)展價值

苯酚是高中有機化學(xué)核心內(nèi)容之一，安排在人教版化學(xué)選修5教材《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第三章醇的性質(zhì)之后。學(xué)習苯酚結(jié)構(gòu)中酚羥基的獨特性質(zhì)，是發(fā)展學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一學(xué)科觀念的重要環(huán)節(jié)?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標準（2017年版）》（以下簡稱“新課標”）[8]中關(guān)于苯酚核心內(nèi)容及素養(yǎng)發(fā)展水平的要求歸納如表1所示。

2.2??教學(xué)與評價目標

開展

“教、學(xué)、評”一體化理念指導(dǎo)下的教學(xué)評價活動，有效診斷學(xué)生當前的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)水平，檢驗教學(xué)目標的達成情況，及時調(diào)整教學(xué)進度和策略，對于改進目前化學(xué)日常學(xué)習評價中有教無評、有評無促等現(xiàn)實情況具有重要意義。

2.2.1??教學(xué)目標

（1）?通過課堂活動認識苯酚的性質(zhì)，形成基于官能團特征和分子結(jié)構(gòu)對物質(zhì)性質(zhì)進行預(yù)測和檢驗的認知模型。

（2）?通過對苯酚性質(zhì)的探究，體驗“提出假設(shè)-分析推理-實驗驗證”的研究過程，逐步建立觀點、證據(jù)和結(jié)論之間的邏輯關(guān)系。

（3）?通過對比遷移法，比較乙醇、苯酚、苯的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)，理解官能團之間相互作用對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

2.2.2??評價目標

（1）?通過苯酚性質(zhì)和用途的歸納和判斷，診斷學(xué)生運用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一有機化學(xué)的核心思想進行分析、推理的水平。

（2）?通過苯酚性質(zhì)的探究實驗，診斷和發(fā)展學(xué)生設(shè)計探究實驗以及實驗操作的水平。

（3）?通過苯酚弱酸性的分析及應(yīng)用，發(fā)展學(xué)生科學(xué)探究和思維建構(gòu)的水平。

2.3??結(jié)構(gòu)化教學(xué)思路與策略

建構(gòu)主義理論提倡幫助學(xué)生由已有知識水平合理預(yù)測新的知識，通過探究實驗驗證結(jié)果，分析歸納結(jié)論，體會結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用的內(nèi)在聯(lián)系。新課標強調(diào)“探究學(xué)習是學(xué)生學(xué)習化學(xué)的一種重要方式，也是培養(yǎng)學(xué)生探究意識和提高探究能力的重要途徑”。本節(jié)課采用“實驗探究”方式組織教學(xué)，將化學(xué)學(xué)科核心方法（類比遷移法）和有機化學(xué)核心觀念（結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)）共同融入教學(xué)。

在學(xué)習過苯和乙醇性質(zhì)的基礎(chǔ)上，利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的原理，對苯酚的性質(zhì)進行預(yù)測。根據(jù)已有知識分析和推測苯酚的性質(zhì)，自主設(shè)計探究實驗進一步驗證苯酚的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性。最后通過對比乙醇和苯酚性質(zhì)的不同點，讓學(xué)生理解官能團的性質(zhì)與所處“氛圍”有一定的相互影響，讓學(xué)生學(xué)會全面地看待問題，便于學(xué)生深層次地掌握知識。

通過本節(jié)課各個環(huán)節(jié)的實施，期望幫助學(xué)生自主構(gòu)建起學(xué)習有機化合物性質(zhì)的一般思路和方法，初步形成認知模型（見圖1）。

3??“苯酚”教學(xué)流程

設(shè)計課堂教學(xué)流程如圖2所示。

3.1??多重情境引入——激發(fā)興趣，引發(fā)思考

有機化學(xué)對于很多高中生來說似乎有些“害怕”，從初中學(xué)習化學(xué)起，一直接觸的都是無機化學(xué)，高中階段只有《化學(xué)2》接觸一點有機化學(xué)，學(xué)生整體對于有機化學(xué)比較陌生，尚未建立正確學(xué)習的思維認知模型，往往靠“結(jié)論式”背誦學(xué)習，導(dǎo)致在高二下學(xué)期選修5再次接觸有機化學(xué)時，曾經(jīng)的記憶已經(jīng)淡忘，思路仍然混沌不清，因而產(chǎn)生畏難情緒。

本節(jié)課教學(xué)過程環(huán)節(jié)1（見表2）從禁毒教育切入，揭秘“美麗的罌粟花”中嗎啡的分子結(jié)構(gòu)，充分激發(fā)學(xué)生的好奇心：首先，從結(jié)構(gòu)中兩個羥基的對比，發(fā)現(xiàn)有所不同，一個是前面學(xué)習過的醇羥基，另一個則是今天的主角——酚羥基;緊接著第二個實物情境，讓學(xué)生動手拼接苯酚的球棍模型，鞏固酚的結(jié)構(gòu)認知，也鍛煉動手能力，提高學(xué)生參與度;隨后，用班上某同學(xué)正在使用的苯酚藥膏這一實例情境拉近學(xué)生與有機物的距離，讓學(xué)生從說明書中提取有效信息，預(yù)測其可能具有的性質(zhì)，從而在過程中對部分性質(zhì)產(chǎn)生疑問。

3.2??宏觀實驗感知——解開學(xué)生疑問

化學(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的學(xué)科，最講究用事實說話。學(xué)生只有帶著問題和好奇心，親自動手驗證得到證實才能真正解除他們的疑惑，具有較強的說服力和印象深刻。

結(jié)合課前預(yù)習，學(xué)生將學(xué)習過的苯的性質(zhì)和醇羥基的性質(zhì)全部遷移過來，預(yù)測苯酚可能具有這兩者的所有性質(zhì)，覺得容量大，記憶難度大。結(jié)合課堂中苯酚藥膏使用說明，發(fā)現(xiàn)易被氧化，易溶于有機溶劑等得到驗證，而苯酚的酸性卻讓大家有所困惑。帶著這個問題，分組討論設(shè)計實驗驗證方案，討論方案合理后分組實驗探究，從而揭秘真相，此為教學(xué)過程環(huán)節(jié)2（見表3）。

學(xué)生設(shè)計方案主要包括表4中①～⑤步，進行完上述實驗后，能得出苯酚具有弱酸性，比碳酸酸性弱。但是在書寫方程式的時候，學(xué)生寫出兩種答案：

2ONa+CO2+H2O2OH+Na2CO3

ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3

為了突破這個難點，經(jīng)教師引導(dǎo)設(shè)計實驗⑥，可觀察到苯酚與Na2CO3發(fā)生了反應(yīng)，溶液變澄清，但沒有產(chǎn)生氣泡，方程式為：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

，從而進一步驗證苯酚酸性介于H2CO3與HCO-3之間，學(xué)生自然得出上述苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)的方程式應(yīng)該是：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3。

3.3??微觀模型認知——探析問題本質(zhì)

經(jīng)實驗探究后對于苯酚的弱酸性有了宏觀認識，但是緊接著產(chǎn)生另一個疑惑：苯酚為什么有酸性？乙醇也有羥基，為什么沒有酸性？對于學(xué)生的疑惑，教師深感欣慰：目前為止，學(xué)生學(xué)習的思路清晰，在認知體系的建立中又進了一步。

基于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思考方向，啟發(fā)學(xué)生從苯酚分子結(jié)構(gòu)考慮，與乙醇分子對比，發(fā)現(xiàn)與苯環(huán)相連后，羥基性質(zhì)發(fā)生了改變，苯環(huán)的影響使得羥基中H更活潑，能夠在水中部分電離。

在實驗結(jié)束后，再輔以微觀解釋。由于苯酚中氧原子上的孤電子對與苯環(huán)原有π鍵電子形成p-π共軛（見圖3），氧的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，氧原子與苯環(huán)結(jié)合更緊，C—O鍵很難斷裂，而使O—H間的結(jié)合力減弱，O—H鍵很容易斷裂，導(dǎo)致氫活潑性比醇，甚至比水都要強，能以H+的形式離解而顯酸性。這也從微觀本質(zhì)上幫助學(xué)生理解另一個問題：苯酚不能像乙醇一樣與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。

在理解了苯環(huán)對羥基的影響后，反觀羥基是否對苯環(huán)產(chǎn)生影響呢？p-π共軛的結(jié)果是兩方面的：（1）增強了羥基上氫的離解能力，（2）增加了苯環(huán)上的電子云密度，使得苯環(huán)上發(fā)生親電取代（羥基的鄰對位）變得更容易。

理解了微觀本質(zhì)后，學(xué)生關(guān)于“苯酚與濃溴水的反應(yīng)活性為什么要比苯高很多”的問題就迎刃而解了。由于前面對于苯酚酸性的主線進行了詳細的宏觀辨識和微觀探析，而后者羥基對苯環(huán)的影響屬于學(xué)生應(yīng)用同樣思路自主建構(gòu)起來的知識，在理解上減輕了負擔，提高了效率。

3.4??歸納提升——學(xué)習模型構(gòu)建

不同的合作小組共同分享探究實驗結(jié)果，將苯酚的性質(zhì)全面展示，由學(xué)生自主總結(jié)梳理歸納出苯酚的所有性質(zhì)（見圖4），并根據(jù)性質(zhì)特點，列舉實際應(yīng)用價值。

通過本節(jié)課，以苯酚弱酸性為主線，初步形成該類物質(zhì)的學(xué)習模型——產(chǎn)生問題，提出假設(shè)，宏觀實驗驗證，微觀模型解釋，歸納總結(jié)構(gòu)建知識體系。

4??教、學(xué)、評一體化成效分析

4.1??研究方法

教學(xué)完成后，采用李克特式五級量表計分法，結(jié)合教學(xué)與評價目標，設(shè)計調(diào)查問卷共15個問題，選項包括：非常同意、同意、一般、不同意和非常不同意，分別記為5、?4、?3、?2、?1分。通過紙筆測試法評價學(xué)生學(xué)習的效果，從而獲得定量的數(shù)據(jù)。

4.2??調(diào)查結(jié)果分析

4.2.1??苯酚的認識掌握情況分析

由問卷中數(shù)據(jù)反映出學(xué)生對苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)有了較為清晰的了解，利用開放實驗探究方式進行教學(xué)有利于學(xué)生對苯酚的認識，也是學(xué)生所喜愛的學(xué)習方式。

4.2.2??苯酚的弱酸性掌握情況分析

苯酚的性質(zhì)比較復(fù)雜，其中弱酸性是苯酚性質(zhì)中的重難點。本節(jié)課通過多個實驗的探究和驗證，讓學(xué)生充分體會其酸性的強弱程度。由問卷得分情況可知，利用開放性探究實證，有助于學(xué)生對苯酚性質(zhì)的掌握。

4.2.3??結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系掌握情況分析

苯酚的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和羥基相互影響使得性質(zhì)與孤立的官能團有所不同。通過小組模型拼接、宏觀實驗探究、微觀結(jié)構(gòu)探析、證據(jù)推理等方式，幫助學(xué)生自主建構(gòu)認知結(jié)構(gòu)。其中問卷中題目——我對有機物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念有了進一步的認識得分4.8分以上，是所有題目中最高分，說明學(xué)生在學(xué)科觀念及核心素養(yǎng)方面獲得了一定的發(fā)展。

5??教學(xué)總結(jié)與反思

5.1??注重思想，注重設(shè)計

設(shè)計思想是一堂課的靈魂所在，不同的課型不同的理念往往讓教師篩選出不同的教學(xué)思想和教學(xué)策略?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”是有機化學(xué)的核心思想，本節(jié)課從苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)→通過實驗驗證預(yù)測→通過實驗反思確定預(yù)測準確→總結(jié)升華，遷移運用。有機化學(xué)的核心思想建構(gòu)以及核心素養(yǎng)的培養(yǎng)貫穿始終。

針對學(xué)生的學(xué)困點進行合理的設(shè)計、布局和協(xié)調(diào)，環(huán)節(jié)設(shè)置流暢有效，不同環(huán)節(jié)之間有合理的邏輯關(guān)系并層層推進，將有利于發(fā)展學(xué)生的思維邏輯能力和知識建構(gòu)水平。

5.2??思路清晰，主線分明

在課堂教學(xué)過程中必須抓準主線，從情境中提出問題、討論中設(shè)計方案、合作中開放探究、證據(jù)中科學(xué)推理，通過任務(wù)化解、分工合作，讓學(xué)生明確難易主次，也為學(xué)生之間互相交流、解釋、質(zhì)疑提供了平臺。

5.3??評價科學(xué)，目標落實

在教學(xué)過程中，學(xué)生的互動、提問、回答等已經(jīng)是對教學(xué)目標達成情況的過程性評價，是教師和學(xué)生最直接的感性體驗;課后采用李克特式五級量表計分法，以問卷調(diào)查的方式對課堂實施效果進行了較為理性和客觀的評價。所得數(shù)據(jù)不僅反映出學(xué)生的掌握情況，也能看出本節(jié)課預(yù)設(shè)的目標達成情況，學(xué)生不僅對于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科觀念有了較深入的理解，而且過程中在證據(jù)推理、宏觀辨識、微觀探析等方面的核心素養(yǎng)也得到了發(fā)展。

參考文獻：

[1]房宏.?中學(xué)化學(xué)核心素養(yǎng)的構(gòu)成體系與培養(yǎng)策略[J].?中小學(xué)教師培訓(xùn)，?2016，?（6）：5～8.

[2]霍敏霞.?苯酚與溴水反應(yīng)實驗的注意事項[J].?中學(xué)課程資源，?2001，?（4）：69～74.

[3]嚴建波.?對探究苯酚與溴水反應(yīng)類型實驗的質(zhì)疑與改進[J].?化學(xué)教學(xué)，?2013，?（4）：62～63.

[4]李小芬.?“深度學(xué)習”在苯酚酸性教學(xué)中的實踐研究[J].?實驗教學(xué)與儀器，?2019，?（2）：15～17.

[5]王澄.?基于PCK的高中化學(xué)教學(xué)實錄和反思——以蘇教版“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”為例[J].?化學(xué)教學(xué)，?2015，?（4）：43～47.

[6]邢麗麗.?“苯酚之旅”反常規(guī)教學(xué)設(shè)計[J].?中學(xué)化學(xué)，?2019，?（5）：14～15.

[7]張麗麗，?徐敏.?促進學(xué)生對“有機物分子內(nèi)基團間相互作用”認識的教學(xué)研究——以“苯酚”教學(xué)為例[J].?化學(xué)教學(xué)，?2015，?（6）：46～49.

[8]中華人民共和國教育部制定.?普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）[S].?北京：人民教育出版社，?2018.