蔣新征 張雪泳 鄭柳萍

摘要： 以2019年競(jìng)賽試題為載體解析有機(jī)空間模型認(rèn)知思維的重要性，提出應(yīng)用有機(jī)化學(xué)學(xué)科的基本概念解決三維與二維圖轉(zhuǎn)換的認(rèn)知模式，總結(jié)提升有機(jī)空間高階思維發(fā)展的教學(xué)策略，概念創(chuàng)新性的融合與應(yīng)用將極大促進(jìn)學(xué)科理解和思維品質(zhì)的發(fā)展，與新課標(biāo)理念要求相吻合。

關(guān)鍵詞： 高階思維; 二維平面幾何; 三維立體空間; Fischer投影式; chemoffice軟件

文章編號(hào)： 1005-6629（2021）02-0081-06

中圖分類號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1? 問(wèn)題提出

對(duì)化學(xué)學(xué)科的定義，反映了人類對(duì)化學(xué)學(xué)科價(jià)值和學(xué)科本質(zhì)的認(rèn)識(shí)?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》中指出“化學(xué)是在原子、分子水平上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及其應(yīng)用的一門基礎(chǔ)學(xué)科，其特征是從微觀層次認(rèn)識(shí)物質(zhì)，以符號(hào)形式描述物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)”[1]。教育的基本任務(wù)是促進(jìn)學(xué)生“學(xué)科核心素養(yǎng)”的發(fā)展，“化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)”是學(xué)科育人價(jià)值的集中體現(xiàn)，是學(xué)生通過(guò)學(xué)科學(xué)習(xí)而逐步形成的正確價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力[2]。關(guān)鍵能力可以理解為運(yùn)用化學(xué)學(xué)科的符號(hào)系統(tǒng)（知識(shí)體系）分析和解決相關(guān)任務(wù)的能力。對(duì)學(xué)習(xí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)而言，高中教材中的“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊、競(jìng)賽中的“結(jié)構(gòu)化學(xué)”模塊承載著物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究的方法與價(jià)值，要求體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論模型的特點(diǎn)與本質(zhì)，形成預(yù)測(cè)新知的能力，符合“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”等核心素養(yǎng)的要求。這對(duì)中學(xué)生運(yùn)用化學(xué)模型和符號(hào)來(lái)解決問(wèn)題的能力要求提高了。但是，在實(shí)踐教學(xué)中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生學(xué)習(xí)“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊后，并沒(méi)有形成良好的空間高階思維品質(zhì)（分析、評(píng)價(jià)和創(chuàng)新）。按照布魯姆認(rèn)知目標(biāo)分類法的六個(gè)層次： 記憶、理解、應(yīng)用、分析、評(píng)價(jià)和創(chuàng)新，其中記憶、理解和應(yīng)用屬于低階思維，而分析、評(píng)價(jià)和創(chuàng)新屬于高階思維。因此，學(xué)生在書(shū)面表達(dá)與思考方式上出現(xiàn)了嚴(yán)重脫節(jié)，即不會(huì)自覺(jué)運(yùn)用結(jié)構(gòu)概念來(lái)思考，也不會(huì)畫(huà)結(jié)構(gòu)，無(wú)法構(gòu)建二維平面幾何與三維立體空間轉(zhuǎn)換的認(rèn)知，對(duì)學(xué)科內(nèi)在結(jié)構(gòu)概念理解模糊，更無(wú)法正確遷移應(yīng)用。如在有機(jī)結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)中無(wú)法運(yùn)用空間高階思維進(jìn)行指導(dǎo)，也無(wú)法有效地理解微觀層面的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換模型對(duì)科學(xué)研究有機(jī)分子的重要意義和指導(dǎo)意義。

2? 有機(jī)分子中二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換的認(rèn)知

2.1? “競(jìng)賽考查”引領(lǐng)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)表達(dá)發(fā)展的方向

例題： （2019年Ccho）? 8-1? 現(xiàn)有如下待完成的反應(yīng)：

8-1-2? 畫(huà)出此單溴化反應(yīng)所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8-3? 維生素C普遍存在于動(dòng)植物中，在動(dòng)物肝臟中以葡萄糖為原料經(jīng)四步反應(yīng)合成;工業(yè)生產(chǎn)的方式也是以葡萄糖為原料經(jīng)過(guò)以下過(guò)程合成的：

8-3-2? 畫(huà)出L-山梨糖和化合物C的Fischer投影式。

該題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的楔形式、鍵線式、Fischer投影式、三維空間表達(dá)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等基本概念及應(yīng)用。

8-1-2題意呈現(xiàn)的結(jié)構(gòu)是個(gè)S手性的楔形圖，要求畫(huà)出單溴化反應(yīng)后所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，手性碳上的氫、重氫、甲基上的氫在光照下都可以被溴取代，三種結(jié)構(gòu)表述中有2種偕二溴烴的碳沒(méi)有手性了，只剩下鄰二溴烴的碳保持手性，必須突出手性碳的特征，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

8-3是道綜合性較強(qiáng)的人工模擬合成維生素C的有機(jī)流程推斷題。D-葡萄糖、D-山梨醇、L-山梨糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均未給出，若從“呋喃”兩個(gè)字可以聯(lián)想到五元環(huán)的結(jié)構(gòu)（），可知“L-山梨糖L-呋喃山梨糖”是互變異構(gòu)體，且是鏈?zhǔn)脚c五元環(huán)之間的互變，再用“逆推法”，可知“”是烯醇式與酮式互變異構(gòu)體，再聯(lián)系題給的立體結(jié)構(gòu)“”，該縮酮結(jié)構(gòu)可轉(zhuǎn)換為二維平面圖“”，縮酮水解后，可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， C內(nèi)酯化反應(yīng)后可得到D，推斷出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。再往上逆推，L-呋喃山梨糖經(jīng)過(guò)b、 c兩步得到，一步是發(fā)生縮酮保護(hù)，一步可能是端羥基發(fā)生氧化得到羧基，而且是先縮酮保護(hù)再發(fā)生氧化，否則，會(huì)有更多的羥基發(fā)生氧化，由此可得L-呋喃山梨糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-山梨糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)（給碳原子編號(hào)），將C5轉(zhuǎn)換為羥基，即為D-山梨醇，逆推a的條件可知對(duì)D-葡萄糖還原即可得到D-山梨醇。最后，按問(wèn)題要求，將L-山梨糖和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式轉(zhuǎn)換為Fischer投影式，如下所示：

綜上分析可知，現(xiàn)在競(jìng)賽教學(xué)對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的要求不僅能準(zhǔn)確畫(huà)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、Fischer投影式或楔形式等不同表達(dá)方式，還要提升空間高階思維能力，才能在二維平面和三維立體之間構(gòu)建靈活的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換認(rèn)知，還要求具有準(zhǔn)確畫(huà)圖的表達(dá)能力。

2.2? 有機(jī)分子二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換認(rèn)知的思維方法

2.2.1? 應(yīng)用鋸架式、紐曼式、Fischer投影式等基本概念轉(zhuǎn)換二三維圖

觀察有機(jī)分子結(jié)構(gòu)有整體與局部?jī)煞N角度，局部關(guān)注的是具有特征性質(zhì)的“官能團(tuán)”，整體關(guān)注的是整體性，以抽象的幾何點(diǎn)替代局部的原子團(tuán)，從而抽象出類似“乙烷”結(jié)構(gòu)的鋸架式（三維），如下所示（不同顏色或大小的球代表整體性角度處理的原子團(tuán)）：

沿著C—C鍵軸方向觀察交叉鋸架式，可以轉(zhuǎn)化為紐曼式（二維），如下所示：

Fischer投影式是一種簡(jiǎn)化了的以二維平面描述四面體的碳原子和其取代基的方法。分子用十字交叉號(hào)表示，交叉點(diǎn)代表中心碳原子，水平線表示鍵朝向觀察者，豎直線表示鍵遠(yuǎn)離觀察者。碳鏈要盡量放在垂直方向上，氧化態(tài)高的在上面，氧化態(tài)低的在下面[3]。從三維立體到二維平面轉(zhuǎn)換為Fischer投影式的過(guò)程示意如下：

下面通過(guò)酒石酸[分子式： C4H6O6，名稱： （2R， 3S）-2，3-二羥基-1，4-丁二酸]為例，介紹三者基本概念之間的應(yīng)用轉(zhuǎn)換，轉(zhuǎn)換具有可逆性、書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單的操作特點(diǎn)，使分子結(jié)構(gòu)的呈現(xiàn)形式更加豐富，突顯三維的空間立體感和二維平面的直觀性。“轉(zhuǎn)換”如下所示：

2.2.2? 構(gòu)建以x、 y、 z軸為軸向的二三維圖轉(zhuǎn)換方法

從三維立體圖轉(zhuǎn)換為二維平面圖過(guò)程中，需要先選擇觀察方向，以某一共價(jià)鍵作為方向或以兩根鍵的中間作為方向，再進(jìn)行投影作圖。該方法也可以遷移至無(wú)機(jī)物分子中，例如，多聚硅酸鹽[Si2O5]2n-n的層形平面結(jié)構(gòu)是以一根“Si—O”共價(jià)鍵作為觀察方向進(jìn)行投影作圖;反之，二維轉(zhuǎn)換三維圖的過(guò)程中，我們通常選擇x、 y、 z軸或鍵軸為方向，再進(jìn)行立體還原，該方法還可以應(yīng)用于晶胞圖中。下面通過(guò)葡萄糖為例介紹簡(jiǎn)便的轉(zhuǎn)換方法，將葡萄糖的“Fischer投影式”轉(zhuǎn)換為“立體式”三維圖。

綜上分析了有機(jī)分子中二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換的認(rèn)知思維、認(rèn)知方向和轉(zhuǎn)化方法，課堂內(nèi)外可以介紹鋸架式、紐曼式、Fischer投影式等基本概念，逐步熟悉這些概念的遷移應(yīng)用。先從有機(jī)分子中的手性碳入手，從鋸架式作三維圖，結(jié)合絕對(duì)構(gòu)型或相對(duì)構(gòu)型的判斷方法，構(gòu)建對(duì)映異構(gòu)體的空間概念，逐步提升空間想象力;對(duì)紐曼式或Fischer投影式平面圖進(jìn)行分析和轉(zhuǎn)換，熟練二三維圖轉(zhuǎn)換技巧，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)推理化學(xué)反應(yīng)的變化規(guī)律，評(píng)價(jià)比較二三維圖的優(yōu)缺點(diǎn)，在概念、思維、作圖表達(dá)等運(yùn)用中實(shí)現(xiàn)具體問(wèn)題的解決，發(fā)展學(xué)生的分析、評(píng)價(jià)等高階思維能力;在具備一定的空間思維能力的基礎(chǔ)上，將二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換的認(rèn)知遷移運(yùn)用在無(wú)機(jī)物分子、晶體結(jié)構(gòu)等其他模塊的問(wèn)題解決中，實(shí)現(xiàn)高階思維中“創(chuàng)新”能力的發(fā)展。

3? 有機(jī)空間高階思維發(fā)展的教學(xué)策略

3.1? 以“有機(jī)分子中二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換”的認(rèn)知模型來(lái)發(fā)展有機(jī)空間高階思維

結(jié)合一道例題來(lái)闡明以有機(jī)分子中二三維結(jié)構(gòu)圖轉(zhuǎn)換的認(rèn)知模型來(lái)發(fā)展有機(jī)空間高階思維的策略。兩個(gè)六元環(huán)共邊且含有羥基和溴原子兩種官能團(tuán)（處于反式）的二維平面有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，在強(qiáng)堿Ca（OH）2條件下發(fā)生分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)，可以形成環(huán)氧化合物，如下所示：

若以二維平面的視角來(lái)觀察兩個(gè)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，分析出來(lái)的結(jié)果都會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)，比較這兩個(gè)產(chǎn)物，差別在于環(huán)氧官能團(tuán)朝前或朝后。

若以三維立體圖來(lái)表示該有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，如下所示，發(fā)現(xiàn)前者可以順利反應(yīng)，生成環(huán)氧化合物，而后者竟然不發(fā)生反應(yīng)，結(jié)果完全出乎意料。

學(xué)生可以通過(guò)二三維結(jié)構(gòu)圖的轉(zhuǎn)換的方法畫(huà)出有利于推理分析的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)圖，根據(jù)有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，合理推斷結(jié)論。正確合理的推斷結(jié)果對(duì)學(xué)生在空間高階思維方面的分析能起到啟迪、震撼的作用?！吧街厮畯?fù)疑無(wú)路，柳暗花明又一村”，空間高階思維的發(fā)展又促進(jìn)了基本概念的深度學(xué)習(xí)和創(chuàng)新應(yīng)用。

3.2? 以價(jià)鍵、共振式、路易斯結(jié)構(gòu)、對(duì)稱性等理論指導(dǎo)有機(jī)結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)學(xué)習(xí)

教學(xué)策略上從不同學(xué)段、不同層面系統(tǒng)認(rèn)識(shí)并建構(gòu)一系列概念，體現(xiàn)了新教材高中基礎(chǔ)概念與課外（競(jìng)賽）延伸閱讀所認(rèn)知的新概念，加強(qiáng)自主學(xué)習(xí)和深度學(xué)習(xí)，并能夠在解決實(shí)際問(wèn)題中實(shí)現(xiàn)概念遷移性、應(yīng)用性和創(chuàng)新性的重要價(jià)值。高中階段第一次學(xué)習(xí)“化學(xué)鍵”概念是在高一下學(xué)期的必修2教材中的“微粒之間的相互作用力”，之后是在高二階段的選擇性必修模塊“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”中繼續(xù)深度學(xué)習(xí)原子結(jié)構(gòu)的電子亞層、電負(fù)性、價(jià)層軌道理論、配位鍵、極性、氫鍵、晶胞等重要概念之時(shí)，至于“共振式、路易斯結(jié)構(gòu)、分子的對(duì)稱性、旋光性”等概念是在課外（競(jìng)賽）學(xué)習(xí)中拓展學(xué)習(xí)的。而這些概念的理解對(duì)系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)起到了關(guān)鍵性作用，極大地促進(jìn)了學(xué)生空間思維的發(fā)展?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）解讀》在化學(xué)鍵和極性的視角方面有所增強(qiáng)，這一視角更具有分析功能，對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的解釋和預(yù)測(cè)更能體現(xiàn)推理過(guò)程，有利于培養(yǎng)學(xué)生的高階思維能力，這也與“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊中加強(qiáng)電負(fù)性、極性的教學(xué)要求是相呼應(yīng)的[4]。因此，依據(jù)學(xué)業(yè)要求適當(dāng)調(diào)整關(guān)于結(jié)構(gòu)概念教學(xué)的策略顯得非常重要，見(jiàn)表1。

初高中銜接認(rèn)識(shí)原子結(jié)構(gòu)、電子亞層、價(jià)層軌道、洪特規(guī)則、泡利不相容原理、核外電子運(yùn)動(dòng)等微觀模型。能畫(huà)出1～20號(hào)元素的原子結(jié)構(gòu)示意圖（等級(jí)性考試）;能掌握1～36號(hào)元素的核外電子排布規(guī)律，認(rèn)識(shí)建構(gòu)核外電子運(yùn)動(dòng)的現(xiàn)代模型（競(jìng)賽水平）。

必修2（高一）學(xué)習(xí)原子核外電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，認(rèn)識(shí)構(gòu)成物質(zhì)的微粒之間存在的相互作用，認(rèn)識(shí)離子鍵、共價(jià)鍵的形成，建立化學(xué)鍵概念。能判斷簡(jiǎn)單離子化合物和共價(jià)化合物中的化學(xué)鍵類型（等級(jí)性考試）。

學(xué)習(xí)σ鍵和π鍵（共軛離域）、價(jià)層電子對(duì)互斥理論、等電子體、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能等，認(rèn)識(shí)分子的空間結(jié)構(gòu)。運(yùn)用價(jià)層電子對(duì)互斥與雜化軌道理論判斷分子構(gòu)型（競(jìng)賽水平）。

選擇性必修《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》（高二）學(xué)習(xí)電離能、電負(fù)性、配位鍵、金屬鍵、分子間作用力、氫鍵等，了解晶體中微粒的空間排列存在周期性，認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單的晶胞[5]。能說(shuō)出微粒間作用（化學(xué)鍵和分子間作用力）的主要類型，能利用電負(fù)性判斷共價(jià)鍵的極性，能說(shuō)明結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（等級(jí)性考試）。

學(xué)習(xí)共振式、路易斯結(jié)構(gòu)、旋光性、分子對(duì)稱性以及點(diǎn)陣、晶格能、配位數(shù)、晶體的堆積與填隙模型等。能夠遷移應(yīng)用分子結(jié)構(gòu)理論和晶體結(jié)構(gòu)概念分析解決化學(xué)本質(zhì)問(wèn)題，能將價(jià)層軌道理論模型與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的HOMO和LUMO軌道模型相結(jié)合并用于指導(dǎo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)機(jī)理的系統(tǒng)學(xué)習(xí)（競(jìng)賽水平）。

3.3? 普及推廣“球棍模型”與“chemoffice軟件”學(xué)習(xí)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)

“球棍模型”方法的操作可以幫助學(xué)生建立直觀的空間思維形象，在強(qiáng)化動(dòng)手能力的同時(shí)增強(qiáng)價(jià)層電子對(duì)互斥與雜化軌道理論的應(yīng)用體驗(yàn)，幫助概念的深度理解，提升概念應(yīng)用思考的抽象思維能力。書(shū)面表達(dá)方面，若能夠借助“chemoffice軟件”來(lái)繪制有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，對(duì)分子結(jié)構(gòu)的三維圖和二維圖的理解將會(huì)相輔相成，水到渠成，促進(jìn)思考與表達(dá)的融合，提升三維與二維空間轉(zhuǎn)換的空間高階思維品質(zhì)。實(shí)踐表明，若能熟練運(yùn)用“chemoffice軟件”來(lái)繪制有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理過(guò)程，對(duì)機(jī)理中各種概念的理解也會(huì)融會(huì)貫通，真正做到從微觀結(jié)構(gòu)的理論模型來(lái)指導(dǎo)化學(xué)學(xué)科的深度學(xué)習(xí)和理解。

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