核心素養(yǎng)視域下有機(jī)化合物的教學(xué)設(shè)計

王磊

摘要：以生活中常見的營養(yǎng)物質(zhì)維生素C為切入點(diǎn)，通過“解剖結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)探究”“健康指導(dǎo)”三個教學(xué)環(huán)節(jié)融核心素養(yǎng)于課堂中，并提供了陌生有機(jī)物研究的一般范式.

關(guān)鍵詞：核心素養(yǎng);維生素C;教學(xué)設(shè)計

文章編號：1008-0546（ 2021）08-0074-03

中圖分類號：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.019

一、設(shè)計思想

維生素C（Vc）是生命活動巾不可或缺的營養(yǎng)物質(zhì)，能提高人體免疫力，預(yù)防癌癥、心臟病、中風(fēng)，保護(hù)牙齒和牙齦，對于治療壞血病具有特殊的療效。作為一種高活性物質(zhì)，參與到人體許多新陳代謝之中。關(guān)注維生素C，實則是對人體健康的重視與呵護(hù)。許多新鮮蔬菜、水果中富含維生素C，深入了解維生素C相關(guān)知識，能夠指導(dǎo)日常飲食，形成科學(xué)健康的生活方式，體現(xiàn)了“化學(xué)回歸生活”的學(xué)科思想內(nèi)涵。

作為一種陌生有機(jī)物，維生素C在生活中其實并不陌生。站在化學(xué)的角度，了解一種有機(jī)物具有何種性質(zhì)則必須從結(jié)構(gòu)人手?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想觀念于學(xué)生而言已經(jīng)深入人心。學(xué)生能輕松地識別陌生有機(jī)物巾的官能團(tuán)種類，并預(yù)測性質(zhì)，繼而設(shè)計實驗驗證性質(zhì)。

維生素C的結(jié)構(gòu)既有“共性”，又有“個性”。烯醇式結(jié)構(gòu)的存在使得維生素C表現(xiàn)出了獨(dú)特的性質(zhì)。因而以維生素C作為課堂教學(xué)載體，既是對學(xué)生已學(xué)知識的檢驗、綜合運(yùn)用能力的測試，又是對“特殊結(jié)構(gòu)決定特殊性質(zhì)”學(xué)科思想的深入詮釋與佐證，也是達(dá)成核心素養(yǎng)落地目標(biāo)的良好途徑之一。

二、核心素養(yǎng)視域下的課堂教學(xué)內(nèi)容分析

基于核心素養(yǎng)培養(yǎng)的課堂教學(xué)流程如圖1所示。

三、教學(xué)實錄

1.情境導(dǎo)入，激發(fā)興趣

【教師】在新冠肺炎爆發(fā)期間，許多人在微信朋友圈里討論著維生素C是否抵抗病毒。對于維生素C能否起到作用，真相目前還不明晰。但是維生素C的確能夠提高人體免疫力，促進(jìn)鈣、鐵吸收的作用，同時還能抗衰老、美白。

【PPT投影】維生素C泡騰片以及維生素C藥品。

【教師】2011年，瑞士郵政發(fā)行了一枚“國際化學(xué)年”郵票，主題為Vc的結(jié)構(gòu)式。請同學(xué)們根據(jù)郵票上的球棍模型寫出結(jié)構(gòu)簡式。

【PPT投影】

【學(xué)生】

設(shè)計意圖：依靠熱點(diǎn)話題以及實物展示，吸引學(xué)生的注意。并從郵票中的Vc的球棍模型入手，既培養(yǎng)學(xué)生的模型認(rèn)知能力，又突出Vc在人類生活中的重要作用，感受到化學(xué)的獨(dú)特魅力，增加學(xué)生對于化學(xué)的欣賞和了解。

2.認(rèn)識結(jié)構(gòu)，預(yù)測性質(zhì)

【提問1】請根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式寫出Vc.的分子式。

【學(xué)生】C6Hs06。

【總結(jié)l】陌生有機(jī)物的分子式的書寫主要有兩種方法：一、直接從結(jié)構(gòu)簡式中數(shù)出C、H、O原子的個數(shù);二、先數(shù)出C、O原子的個數(shù)，再根據(jù)不飽和度公式（

）求得H原子個數(shù)。第二種方法適用于H原子個數(shù)較多的情況。

【提問2】Vc結(jié)構(gòu)巾存在手性碳原子個數(shù)？

【學(xué)生】3個。

【提問3】請大家識認(rèn)Vc.中含有的官能團(tuán)種類，并預(yù)測Vc.的物化性質(zhì)。

【學(xué)生l】含有多個羥基，結(jié)構(gòu)與葡萄糖相似，可能易溶于水，也會發(fā)生取代反應(yīng)。

【學(xué)生2】含有酯基，在堿性條件下會發(fā)生水解反應(yīng)。

【學(xué)生3】含有碳碳雙鍵，會發(fā)生加成反應(yīng)。

【教師】沒錯。但是Vc.中還存在一種特殊結(jié)構(gòu)。當(dāng)羥基與碳碳雙鍵直接相連時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會互變成羰基或醛基。在變化的過程中，符合有機(jī)化學(xué)中“去H添O為氧化”的反應(yīng)類型判斷規(guī)律。由此可知，維生素C還具有還原性，會與氧化性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。

【提問】維生素C因為能治療壞血病，故又稱抗壞血酸。這說明維生素C具有酸性，在水溶液巾能夠電離出H+。Vc.中有8個H原子，何處能電離？

【學(xué)生思考】排除支鏈上兩個醇羥基上的氫，對與碳碳雙鍵直接相連的兩個羥基上的氫原子存在疑惑。

【教師解釋】酯基與碳碳雙鍵形成

共軛體系，由于酯基上的O原子比C原子吸電子能力強(qiáng)，導(dǎo)致兩個與碳碳雙鍵相連的羥基上的H特別容易被電離，因而具有酸性。

設(shè)計意圖：引導(dǎo)學(xué)生對于陌生有機(jī)物的認(rèn)識從官能團(tuán)的種類出發(fā)，并由此預(yù)測相應(yīng)的物化性質(zhì)，構(gòu)建起物質(zhì)學(xué)習(xí)的一般思路。學(xué)生對于Vc.的結(jié)構(gòu)認(rèn)識既能調(diào)動已有知識儲備，又能激發(fā)新思考。通過對知識的綜合運(yùn)用以及對知識疆界的突破拓寬，學(xué)生對于該物質(zhì)的認(rèn)識趨于一體化、綜合化。

3.實驗探究，驗證性質(zhì)

【學(xué)生探究】小組合作，按照提供的實驗方案（見表1），驗證維生素C的物化性質(zhì)。

【總結(jié)】經(jīng)過實驗驗證，維生素C易溶于水，具有酸性、還原性等性質(zhì)。

【PPT投影】已知維生素C易被氧化成脫氫抗壞血酸，結(jié)構(gòu)簡式為

請寫出維生素C與I2、Ag+反應(yīng)的離子方程式。

【學(xué)生l】

【學(xué)生2】

【教師】根據(jù)上述原理，實驗室經(jīng)常用直接碘量法測定維生素的含量。而后者經(jīng)常被用來定性鑒別維生素C[1]。

【提問】維生素C與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)導(dǎo)致甲基橙試液變色能否證明反應(yīng)類型是酯的水解反應(yīng)？使溴水溶液褪色能否說明發(fā)生了加成反應(yīng)？

【學(xué)生l】猜測：酯要發(fā)生堿性水解反應(yīng)必須加熱

【學(xué)生2】溴水具有強(qiáng)氧化性，能將還原性的Vc氧化，并不一定發(fā)生了加成反應(yīng)。

【教師】維生素C中含有五元環(huán)較穩(wěn)定，如果要將五元環(huán)打開，必須要求使用的NaOH溶液濃度足夠高，且酯的水解一般需要加熱，故上述反應(yīng)類型主要為酸堿巾和反應(yīng)。溴水溶液具有強(qiáng)氧化性，使之褪色既有可能是氧化還原反應(yīng)，也可能是加成反應(yīng)。

設(shè)計意圖：由預(yù)測性質(zhì)到動手設(shè)計方案驗證性質(zhì)，使學(xué)生感受到了科學(xué)探究的樂趣，也增加了學(xué)習(xí)的成就感。在陌生情境下書寫反應(yīng)方程式，既是對學(xué)生基礎(chǔ)知識熟練應(yīng)用的考查，又是對類比、遷移、應(yīng)用能力的提升。由反應(yīng)現(xiàn)象反推反應(yīng)類型，引發(fā)學(xué)生思維碰撞，實現(xiàn)了“知識應(yīng)然”向“知識實然”的轉(zhuǎn)變。

4.關(guān)注變化，呵護(hù)健康

【PPT投影】脫氫維生素C在堿性溶液或強(qiáng)酸溶液巾進(jìn)一步水解生成2，3-二酮古洛糖酸，最終生成蘇阿糖酸和草酸（見圖2）。

【教師】維生素C轉(zhuǎn)變?yōu)槊摎渚S生素C的反應(yīng)是可逆的，并且抗兩種物質(zhì)具有同樣的生理功能，但是脫氫維生素C變?yōu)?，3一二酮古洛糖酸的反應(yīng)為不可逆，則會完全失去生理效能。維生素C在體內(nèi)經(jīng)過一系列的反應(yīng)，正常情況下會以尿液的形式排出體外。

【PPT投影】食物巾的維生素C的平均含量如表2所示。

【教師】由于人體缺乏古洛糖酸內(nèi)酯氧化酶，自身不能合成Vc，需要從各種食物中攝取。從表格中可以看出，多攝入新鮮水果蔬菜能夠有效補(bǔ)充Vc。新鮮的蔬菜比煮熟的蔬菜Vc.含量更高，說明Vc受熱不穩(wěn)定。事實上，Vc遇光、熱、鐵和銅等金屬離子會加速氧化，這也與其還原性結(jié)構(gòu)有關(guān)。

【追問】既然人體自身不能合成Vc，那么攝入Vc是否越多越能提高人體免疫力？

【解釋】人體若一次性攝入2500-5000mg以上時，可能會導(dǎo)致紅細(xì)胞大量破裂，出現(xiàn)溶血等危重現(xiàn)象[3]，也有可能會出現(xiàn)尿液中草酸鹽含量過高，從而存在尿路結(jié)石的風(fēng)險。另外據(jù)資料顯示，一支香煙可以破壞25-lOOmg維生素C，在攝入維生素C時，應(yīng)當(dāng)避免吸煙……

設(shè)計意圖：化學(xué)來源于生活，又指向生活。利用所學(xué)的知識指導(dǎo)生活實踐，關(guān)注人體健康，凸顯了化學(xué)學(xué)科的深刻內(nèi)涵，使學(xué)生正確認(rèn)識到化學(xué)與人類的密切關(guān)系。

四、教學(xué)設(shè)計反思

本教學(xué)設(shè)計遵循一般的設(shè)計思路：結(jié)構(gòu)剖析——性質(zhì)探究——用途指導(dǎo)，為陌生有機(jī)物的課堂教學(xué)提供了范式。認(rèn)識一種陌生有機(jī)化合物，從結(jié)構(gòu)人手，設(shè)計實驗探究性質(zhì)，利用性質(zhì)指導(dǎo)生活用途，不失為落實核心素養(yǎng)的有效方法。將Vc泡騰片、郵票作為情境素材，學(xué)生對于與生活密切相關(guān)的Vc有機(jī)物表現(xiàn)出了濃厚的興趣。預(yù)測性質(zhì)到驗證性質(zhì)這一環(huán)節(jié)的教學(xué)更是將課堂教學(xué)推向了高潮。最后根據(jù)性質(zhì)指導(dǎo)健康生活的教學(xué)環(huán)節(jié)使得學(xué)生若有所思，增加了對化學(xué)的認(rèn)同感。另外，在設(shè)計課堂教學(xué)內(nèi)容時，還可考慮將維生素C的K值（pKal=4.17，pKa2=11.75）與碳酸的K值（pKal=6.38，pKa2=10.33）做個比較，深入探討和不同量的碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的產(chǎn)物種類，培養(yǎng)學(xué)生的分析問題解決問題的能力。

參考文獻(xiàn)

[1][2]夏志清，劉玉榮，靳建華.維生素c的化學(xué)實驗[J].化學(xué)教育，2008（5）：66，73

[3]朱志偉.壞血病的克星——維生素C[J].大學(xué)化學(xué)，2010，25（Sl）：66-68