原雁翔 莘贊梅 何彩霞

摘要：以學(xué)生活動為載體，聚焦表現(xiàn)性評價，有助于學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的形成。為了提升學(xué)生對有機合成思路設(shè)計與一般模式的理解與思考，在高三有機教學(xué)中，以高考?？嫉碾p烯合成反應(yīng)為素材，通過識別、理解、分析和應(yīng)用等教學(xué)環(huán)節(jié)，引導(dǎo)學(xué)生通過有效編碼策略，從正向推理預(yù)測和逆向合成分析兩個角度尋求解題證據(jù)，提升學(xué)生基于證據(jù)推理與模型認知的有機合成路線設(shè)計能力。

關(guān)鍵詞：證據(jù)推理與模型認知;表現(xiàn)性評價;雙烯合成（D-A反應(yīng)）;逆合成分析

文章編號：1008-0546（2022）08-0012-05?? 中圖分類號：G632.41?? 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.08.003

一、問題的提出

《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）》正式提出化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，并倡導(dǎo)基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的評價以及“教、學(xué)、評”的一體化。同時，在“實施建議”部分還指出靈活運用“活動表現(xiàn)、紙筆測驗”等多樣化的評價方式，可促進學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展[1]。

有機合成是高中化學(xué)教學(xué)的重要內(nèi)容，尤其是陌生有機反應(yīng)信息的考查，更是高考的必考重點之一?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標準（2017年版）》[1]要求學(xué)生認識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)筑和官能團的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計有機合成路線的一般方法;能基于官能團、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學(xué)性質(zhì);根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式;能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設(shè)計有機合成路線等任務(wù)。人教版高中化學(xué)選修5教材[2]中呈現(xiàn)的有機合成反應(yīng)素材較少，多涉及官能團的轉(zhuǎn)化，對碳骨架構(gòu)筑的反應(yīng)更是鮮有提及，對于成環(huán)反應(yīng)幾乎沒有涉及。然而高考試題中呈現(xiàn)的多為復(fù)雜而陌生的目標分子的合成，涉及的有機反應(yīng)資料較為陌生，學(xué)生在解決此類問題時往往效率不高。究其原因，主要是學(xué)生對有機反應(yīng)素材過于生疏，缺乏對陌生有機物結(jié)構(gòu)拆分與構(gòu)筑的基本方法與認識思路[3]。

《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）》提出，進行有機合成的教學(xué)時，素材選取要兼顧目標物的應(yīng)用價值和對學(xué)生思維的挑戰(zhàn)性?；顒宇愋鸵骖櫿蚝铣珊湍嫦蚝铣扇蝿?wù)，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注結(jié)構(gòu)對比、官能團轉(zhuǎn)化和碳骨架構(gòu)建。有效利用化學(xué)史的素材，結(jié)合人類探索物質(zhì)及其變化的歷史與化學(xué)科學(xué)發(fā)展的趨勢，引導(dǎo)學(xué)生體會有機合成在基礎(chǔ)學(xué)科研究中的重要作用和價值。D-A 反應(yīng)是1928年由德國化學(xué)家奧托·迪爾斯（Otto Paul Hermann Diels）和他的學(xué)生庫爾特·阿爾德（Kurt Alder）發(fā)現(xiàn)的共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)，是有機化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一，也是現(xiàn)代有機合成里常用的反應(yīng)之一，而且反應(yīng)有豐富的立體化學(xué)呈現(xiàn)，兼有立體選擇性、立體專一性和區(qū)域選擇性等。他們因此獲得了1950年的諾貝爾化學(xué)獎。

2012～2020九年的北京高考有機試題中，2013，2014，2015，2017和2018五年涉及到了成環(huán)反應(yīng)，占比一半還多，可見成環(huán)反應(yīng)的重要性。2014年北京卷第25題，2018年江蘇卷第17題，2013年上海卷第九題，2017年北京西城二模第25題，2016年北京東城二模第28題，2017年北京朝陽一模第25題等都對 D-A 反應(yīng)進行了考查。為此，筆者在高三化學(xué)有機復(fù)習(xí)課中，圍繞D-A反應(yīng)來探尋對于陌生有機反應(yīng)信息的識別分析與應(yīng)用的基本思路與模式展開教學(xué)，力求幫助學(xué)生形成基于化學(xué)鍵和碳骨架的構(gòu)筑來分析有機合成中成環(huán)反應(yīng)的思維方法。

二、知識分析

以有機反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機合成，是有機化學(xué)的重要內(nèi)容。它利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。人教版高中化學(xué)選修5教材中有機合成的主要任務(wù)是復(fù)習(xí)烴以及烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化，初步學(xué)習(xí)有機合成的過程，即

目標化合物分子碳骨架的構(gòu)筑和官能團的轉(zhuǎn)化。其中關(guān)于官能團及有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示。

從學(xué)科知識看，雙烯合成反應(yīng)是共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，此類反應(yīng)稱為 Diels-Alder反應(yīng)，簡稱 D-A反應(yīng)。D-A反應(yīng)的反應(yīng)物分為兩部分，一部分提供共軛雙烯，稱為雙烯體，另一部分稱為親雙烯體[4]。通過分析理解雙烯合成反應(yīng)，有利于學(xué)生形成系統(tǒng)分析陌生有機反應(yīng)信息的思路和方法，提升對有機合成斷鍵、成鍵的本質(zhì)認識。從學(xué)科價值看，D-A反應(yīng)的主要用處是合成各種各樣的多環(huán)化合物。D-A反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)。一般情況下，正向成環(huán)反應(yīng)溫度相對較低，提高反應(yīng)溫度則發(fā)生逆向分解反應(yīng)。這種可逆性在合成上很有用，它可以作為提純雙烯化合物的一種方法，也可以用來制備少量不易保存的雙烯體。D-A 反應(yīng)具有很強的區(qū)域選擇性。當雙烯體與親雙烯體上均有取代基時，從反應(yīng)式看，有可能產(chǎn)生兩種不同的反應(yīng)產(chǎn)物。實驗證明：兩個取代基處于鄰位或?qū)ξ坏漠a(chǎn)物占優(yōu)勢。通過學(xué)科知識本體和實用價值兩方面來學(xué)習(xí)研究，力求幫助引導(dǎo)學(xué)生建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念，形成基于官能團、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認識有機化合物的一般思路，了解測定有機化合物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計合成路線的相關(guān)知識，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)[5]。進一步具體引導(dǎo)學(xué)生落實形成“信息應(yīng)用情境下的有機反應(yīng)物質(zhì)的變化，其本質(zhì)是碳鏈的變化和官能團的轉(zhuǎn)化。有機物的性質(zhì)主要由官能團的性質(zhì)決定。有機反應(yīng)中斷鍵位置即為成鍵位置?！钡然菊J識和核心觀念。信息應(yīng)用情境下（以雙烯合成為例）的解決模型或者解題的一般程序思維用圖2表示。

三、教學(xué)目標

學(xué)生在學(xué)習(xí)該課之前，復(fù)習(xí)了有機合成問題解決的思路和方法，并歸納了常見的有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。學(xué)生已熟練掌握常見有機物間的轉(zhuǎn)化，例如：鹵代烴、芳香烴、烯烴、醇、醛、羧酸和酯等轉(zhuǎn)化。但是對于陌生的有機反應(yīng)信息，學(xué)生可以讀懂信息，而對于信息的理解浮于表面，對于信息的快速理解與應(yīng)用，復(fù)雜目標分子結(jié)構(gòu)的拆分與構(gòu)筑，往往束手無策，經(jīng)常依賴于運氣，有時能識別與分析，有時就一頭霧水，缺乏系統(tǒng)思維的構(gòu)建和有效模式的總結(jié)。學(xué)生的認知障礙在于，無法基于化學(xué)鍵的斷裂與形成，碳骨架的拆分與構(gòu)筑，官能團的轉(zhuǎn)化與定位等一系列綜合思維，來形成行之有效的程序化解決問題的思維模式。

基于上述學(xué)情分析，制訂了如下教學(xué)目標。

（1）通過認識雙烯合成的特點和規(guī)律，了解有機反應(yīng)類型和有機物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系，提升對“加成反應(yīng)”的本質(zhì)理解，發(fā)展“模型認知”和“宏觀辨識與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。

（2）通過分析理解雙烯合成反應(yīng)的特點和規(guī)律，認識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計有機合成路線的一般方法。

（3）結(jié)合學(xué)生已有典型代表物的反應(yīng)為載體，通過類比遷移學(xué)習(xí)雙烯合成，分析陌生有機物分子中的官能團和化學(xué)鍵，預(yù)測可能的斷鍵部位與反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)物和生成物官能團轉(zhuǎn)化與斷鍵成鍵的角度概括反應(yīng)特征與規(guī)律，提升學(xué)生“證據(jù)推理”的學(xué)科核心素養(yǎng)。

（4）通過學(xué)習(xí)以“雙烯合成”為典型代表的陌生有機反應(yīng)信息，在解決其他陌生有機反應(yīng)信息的復(fù)雜問題中將其分析思路遷移到相似的問題情境解決中，形成一套有效地解決陌生有機反應(yīng)信息的程序化的思維和方法。

四、教學(xué)思路與主要教學(xué)活動

1.教學(xué)思路

基于上述分析，本節(jié)復(fù)習(xí)課的教學(xué)，通過 D-A反應(yīng)的識別、學(xué)習(xí)、理解、應(yīng)用、遷移等環(huán)節(jié)，幫助學(xué)生逐步了解將復(fù)雜有機物結(jié)構(gòu)進行有效拆分的方法，結(jié)合化學(xué)鍵的斷鍵、成鍵，碳骨架的縮短、增長，官能團的定位、轉(zhuǎn)化，深化學(xué)生對逆合成分析的理解，進而提升學(xué)生對于陌生復(fù)雜的有機合成路線分析與設(shè)計的能力。圍繞D-A反應(yīng)，以能力素養(yǎng)的落實為目標設(shè)計表現(xiàn)性任務(wù)，發(fā)展學(xué)生的認識，促進核心觀念的形成?；窘虒W(xué)思路如圖3所示。

2.主要教學(xué)活動設(shè)計

五、化解學(xué)生思維障礙的策略

關(guān)于D-A反應(yīng)，學(xué)生的思維障礙在于什么鍵在什么位置發(fā)生了什么反應(yīng)？哪些鍵斷裂？又有哪些鍵生成？如圖4所示，借助于有效編碼策略，可以很清晰地看出，雙烯體的1、4號碳原子與親雙烯體的5、6號碳原子相連接，形成了六元環(huán);同時1、2號碳原子，3、4號碳原子，5、6號碳原子的雙鍵全部斷裂，形成了2、3號碳原子之間新的雙鍵，1、6號以及4、5號碳原子之間新的單鍵。

D-A 反應(yīng)逆向分析時學(xué)生的思維障礙亦是如此。六元環(huán)中的1、6號以及4、5號碳原子間的單鍵斷裂，2、3號碳原子間的雙鍵斷裂，六元環(huán)拆分成兩部分。同時1、2號，3、4號以及5、6號碳原子間分別形成新的雙鍵，從而得到親雙烯體和雙烯體兩種反應(yīng)物。分析反應(yīng)物，通過合理而適當?shù)木幋a策略，可以幫助學(xué)生有效地突破思維障礙，化解思維難點，從而快速解決問題。

素養(yǎng)為本的“教、學(xué)、評”一體化教學(xué)，是圍繞以學(xué)生為中心而實施的?！敖獭笔且龑?dǎo)學(xué)生開展學(xué)習(xí)活動，“評”是根據(jù)學(xué)生的表現(xiàn)進行評價，從而反饋指導(dǎo)優(yōu)化教師的“教”，二者的最終目的是為學(xué)生的“學(xué)”進行服務(wù)的。因此，在課堂教學(xué)中，應(yīng)及時有效地評價學(xué)生當前階段的素養(yǎng)達成度，及時調(diào)整教學(xué)，促進學(xué)生的學(xué)習(xí)。

參考文獻

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]人民教育出版社，課程教材研究所，化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心.普通高中課程標準試驗教科書·化學(xué)選修5·有機化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京：人民教育出版社，2009：64.

[3]左金鑫，何彩霞.探尋潛藏在有機化合物分子結(jié)構(gòu)中的反應(yīng)模式[J].化學(xué)教學(xué)，2019（2）：40-45.

[4]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第4版上冊）[M].北京：北京大學(xué)出版社，2016（1）：423.

[5]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標準（2017年版2020年修訂）[S].北京：人民教育出版社，2020：45.