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羥基羧酸的多角度思維訓(xùn)練教學(xué)

◇甘肅南國定

高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中含羥基、羧基的物質(zhì)間的酯化、消去、縮聚是有機(jī)合成推斷中最關(guān)鍵而常見的環(huán)節(jié),也是常考不衰的題型,下面介紹一道典型的羥基羧酸多角度分層次階梯式思維訓(xùn)練教學(xué)典例,幫助學(xué)生克服難點(diǎn)提高有機(jī)學(xué)習(xí)效果．

【題目】 有機(jī)物甲分子式為C4H8O3,已知它能和純堿溶液反應(yīng)并放出氣體,試推測甲及其在“濃H2SO4,△”條件下產(chǎn)物乙的結(jié)構(gòu)簡式.

(1) 若產(chǎn)物乙為五元環(huán)結(jié)構(gòu),寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

(2) 若產(chǎn)物乙為無側(cè)鏈的鏈狀高分子化合物,則甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式是什么?

(3) 若產(chǎn)物乙能使Br2水褪色異構(gòu)體,寫出乙及對應(yīng)甲同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

為打通學(xué)生思維將此題作如下階梯設(shè)問逐步訓(xùn)練.

變式1若題給條件下產(chǎn)物乙是六元環(huán),試寫出甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式.

則反推出甲的結(jié)構(gòu)為2-羥基丁酸或2-甲基-2-羥基丙酸.

變式2若題給條件下產(chǎn)物乙是八元環(huán),則試寫出甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式是什么?

變式3產(chǎn)物乙可能為一元環(huán)、二元環(huán)、三元環(huán)嗎?寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

甲的結(jié)構(gòu)簡式為2-羥基丁酸或2-甲基-2-羥基丙酸:

變式4產(chǎn)物乙可能為四元環(huán)、七元環(huán)、九元環(huán)嗎?試寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

七元環(huán):則產(chǎn)物乙必為分子間酯化形成的環(huán)酯,雖然其結(jié)構(gòu)簡式可以寫出:

,

但此時對應(yīng)的甲不可能同時為2種結(jié)構(gòu),故產(chǎn)物乙不能為七元環(huán)酯.

(2) 由題知甲分子式為C4H8O3是羥基羧酸,在“濃H2SO4,△”條件下形成高分子化合物,則只能是分子間酯化縮聚而成,由于無側(cè)鏈,則不難推出乙的結(jié)構(gòu)為聚4-羥基丁酸酯:

對應(yīng)甲的結(jié)構(gòu)簡式為4-羥基丁酸:

(作者單位：甘肅省酒泉中學(xué))