朱森強 沈志良 劉睿

［摘 要］ “高等有機化學”是化學化工類專業(yè)碩士生、博士生重要的專業(yè)基礎(chǔ)課。南京工業(yè)大學面向研究生開展了全英文“高等有機化學”教學改革，從教學目標、課程思政、教學內(nèi)容、教學模式與方法、課程資源等多個方面對課程建設(shè)進行了探索與實踐，從而完善“高等有機化學”課程，開發(fā)優(yōu)質(zhì)教育教學資源，并優(yōu)化基層教學組織建設(shè)。研究工作對培育具有扎實的有機化學理論功底、開闊的學術(shù)視野、創(chuàng)新能力強的國際化復合型人才，具有重要的研究意義和實踐價值。

［關(guān)鍵詞］ 高等有機化學；全英文教學；教學改革

［基金項目］ 2022年度南京工業(yè)大學研究生教育教學改革課題“全英文教學模式下研究生高等有機化學課程建設(shè)與實踐探索”（YJG2206）；2021年度南京工業(yè)大學教育教學改革研究課題“《有機化學實驗》在線開放課程建設(shè)與實踐”（20210120，2021ZD03）；2022年度研究生優(yōu)質(zhì)教學資源院級培育項目“高等有機化學研究生優(yōu)秀在線課程”（2022-10）

［作者簡介］ 朱森強（1993—），男，江蘇江陰人，博士，南京工業(yè)大學化學與分子工程學院講師，主要從事有機化學課程建設(shè)與實踐研究；沈志良（1978—），男，江蘇宜興人，博士，南京工業(yè)大學化學與分子工程學院教授，主要從事高等有機化學研究；劉 睿（1983—），男，甘肅蘭州人，博士，南京工業(yè)大學化學與分子工程學院教授（通信作者），主要從事化學學科一流專業(yè)建設(shè)研究。

［中圖分類號］ G642.0 ［文獻標識碼］ A［文章編號］ 1674-9324（2023）18-0089-04［收稿日期］ 2022-11-08

有機化學是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)問題的學科。作為化學化工類專業(yè)碩士生、博士生重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，“高等有機化學”增加了物質(zhì)結(jié)構(gòu)更復雜、合成方法更難的內(nèi)容，將相關(guān)理論、規(guī)律、成果、結(jié)果進行系統(tǒng)講授與探討。2016年起，南京工業(yè)大學正式開設(shè)全英文“高等有機化學”專業(yè)基礎(chǔ)課程。授課對象為化學工程與技術(shù)專業(yè)的博士生，以及有機化學、化學工程、應(yīng)用化學、化工與材料等專業(yè)的碩士研究生，共32學時。經(jīng)過數(shù)年實踐與探索，學校在全英文教學模式下研究生“高等有機化學”課程的教學內(nèi)容優(yōu)化、教學方法實施等方面積累了一些經(jīng)驗，取得了一定成效。

一、課程培養(yǎng)定位與教學目標

教育國際化是我國高等教育對外開放所肩負的新使命［1-2］。21世紀以來，隨著世界各國對教育國際化重視程度的不斷加深，世界各國來華求學的研究生也逐年遞增［3］。為培育具有扎實的有機化學功底、過硬的實踐動手能力、開闊的學術(shù)視野、順應(yīng)全球化的國際化專業(yè)人才，學校遵循國際化、前沿化、系統(tǒng)化和實用化的原則，從教學理念與目標、課程結(jié)構(gòu)與內(nèi)容、教學技術(shù)和方法、考核管理等要素入手，對“高等有機化學”全英文教學進行了全面革新與實踐探索。

基于學情分析結(jié)果，不同研究生的英語水平和有機化學基礎(chǔ)相差甚遠，部分研究生甚至在本科階段完全沒有接觸過全英文課程。為此，開展全英文“高等有機化學”課程的目標，在于讓研究生掌握重要的有機化學原理、反應(yīng)機理以及研究有機反應(yīng)機理的方法，培養(yǎng)研究生扎實的專業(yè)英語知識和文獻檢索閱讀能力，注重學科交叉滲透和應(yīng)用發(fā)展，提高自我提升、緊跟學科前沿、創(chuàng)新研究以及國際交流的能力，為今后的科研工作奠定理論基礎(chǔ)。最終培養(yǎng)具有扎實有機化學知識、先進研究方法與技能，擁有創(chuàng)新思維、創(chuàng)新意識與創(chuàng)新能力的國際化高素質(zhì)人才。

二、教學內(nèi)容選擇與安排

根據(jù)各專業(yè)研究生的不同知識背景、學習能力以及化學、化工等相關(guān)專業(yè)的要求，針對“高等有機化學”內(nèi)容多、學時少、知識涉及范圍廣且前后關(guān)聯(lián)性強等特點，按照由淺到深構(gòu)建“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—反應(yīng)—應(yīng)用”的主線思路來進行課程內(nèi)容安排。主要將“高等有機化學”知識教學體系劃分為四大部分。

第一部分，有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。包括有機分子的結(jié)構(gòu)與特性、結(jié)構(gòu)和立體化學、有機化合物的芳香性等。要求學生在掌握原子結(jié)構(gòu)、價鍵理論、分子軌道理論和雜化軌道理論等基本理論知識的基礎(chǔ)上，懂得共價鍵的結(jié)構(gòu)、非共價力、分子立體結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的一般相關(guān)關(guān)系，掌握價鍵理論、共振論、分子軌道理論、氫鍵、電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物等，重點理解定域、離域化學鍵及原子間弱相互作用。

第二部分，有機化學反應(yīng)。包括化學反應(yīng)的研究、有機活性中間體、原理和方法、親核取代和消去、周環(huán)反應(yīng)、有機光化學等。通過學習有機反應(yīng)的類型、研究反應(yīng)機理的意義、確定反應(yīng)機理的基本原則、研究反應(yīng)機理的方法、取代基效應(yīng)、哈米特方程及其應(yīng)用等，掌握高等有機化學涉及的重要反應(yīng)類型，運用熱力學和動力學的基本原理認識高等有機化學反應(yīng)的規(guī)律、高等有機化學反應(yīng)歷程的情況和機理研究方法等。

第三部分，立體化學。包括手性和手性化學、對稱軌道等。重點學習手性的意義、分子的對稱性與手性、旋光性、構(gòu)型標記的規(guī)定、卡恩-英格爾—普雷洛格規(guī)則、手性化合物的構(gòu)型、有機化合物構(gòu)型的確定、旋光與構(gòu)型的關(guān)聯(lián)等，讓學生深入探討有機化合物的異構(gòu)現(xiàn)象與立體化學內(nèi)容，并且對立體化學反應(yīng)和不對稱合成具有較為深入的認識。

第四部分，高等有機化學前沿進展。包括有機合成進展、分子識別與超分子化學、藥物高等有機化學、生物化學及其在高等有機化學中的應(yīng)用等內(nèi)容。同時運用高等有機化學理論及專業(yè)英語知識，追蹤國際有機化學學科發(fā)展的最前沿。教學內(nèi)容根據(jù)各部分具體知識點有選擇地穿插，與高等有機化學基礎(chǔ)知識融會貫通，并推薦相關(guān)內(nèi)容給學有余力的研究生選修自學。

三、教學模式與方法

“高等有機化學”課程存在內(nèi)容繁雜、有機化合物立體結(jié)構(gòu)難理解、反應(yīng)機理抽象、反應(yīng)類型多等難點。面臨著學生難理解、難掌握的局面，“高等有機化學”教學團隊通過長期對“高等有機化學”全英文模式教學的實踐探索，形成了較為完整的教學思路與教學方法［4-5］。

（一）課程思政全面融入教學內(nèi)容

堅持立德樹人根本任務(wù)，強化思想政治引領(lǐng)，塑造學生正確的價值觀。根據(jù)有機化學學科特色，在教學內(nèi)容中全面融入愛國主義、科技創(chuàng)新意識、工程倫理、綠色發(fā)展理念、職業(yè)素養(yǎng)等課程思政元素，強化課程育人導向，做到“高等有機化學”教學內(nèi)容既和國際教育接軌，又符合本土實際特色。在相應(yīng)章節(jié)中添加有機化學家偉大事跡、中國化學界貢獻、化學史趣聞逸事、學科前沿成果等內(nèi)容，按照基礎(chǔ)知識層次、綜合運用層次、創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)層次的多層級遞進關(guān)系，設(shè)置化學熱點問題分析（如2022年諾貝爾化學獎點擊反應(yīng)、有機化學的現(xiàn)在和未來、烯烴炔烴產(chǎn)業(yè)化等），打造知識融通型有機化學教學體系，促進學生知識、能力和素質(zhì)的多元化提升（見表1）。將課程思政元素有機融入教學內(nèi)容，以實現(xiàn)塑造正確價值觀、傳授科學知識、培養(yǎng)職業(yè)能力“三位一體”的教學目的。

（二）教學與考核模式調(diào)整優(yōu)化

“高等有機化學”具有知識點多、物質(zhì)種類多、物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化多、不易理解的反應(yīng)機理多、抽象的理論多等特點，課程貫徹“少而精、博而通”的教學思想，以學生發(fā)展為中心，以價值引領(lǐng)為導向，以能力培養(yǎng)為目標，改學科導向為專業(yè)導向，打破傳統(tǒng)教學與書本知識的對應(yīng)關(guān)系，彰顯了在線課程獨有的優(yōu)勢，從高度、寬度、自由度、參與度、趣味度五個維度入手，優(yōu)化了“高等有機化學”課程教學體系。

面向研究生的“高等有機化學”課程全英文教學采用小班化教學模式，通過構(gòu)建全新的模塊化理論教學體系，著力克服學生對紛繁復雜的高等有機化學知識的恐懼心理，訓練學生自主學習、研究性學習、探究性學習的能力。教學環(huán)節(jié)和課時數(shù)安排調(diào)整為課程教學（課時占60%）、課堂練習（課時占20%）、階段性測試（課時占20%）、課后作業(yè)、考核五項。這種模式能較好地調(diào)動學生的學習興趣，并有助于教師加強對教學的全程掌控，了解研究生真實的學習水平。

每8學時至少設(shè)置一次階段性測試，強化過程考核，考核方法分為表現(xiàn)成績和考試成績兩部分。其中表現(xiàn)成績包括出勤、課堂表現(xiàn)、課后作業(yè)三部分，共占總成績的30%；考試成績包括階段測試、期末考核兩部分，共占總成績的70%。出勤和平時成績：30%；考試：70%——期末考試（40%）+平時測試（60%）。這樣的考核方式有利于研究生綜合素質(zhì)的提高，并利于改進后續(xù)學習的方式，較好地反映了研究生真實的學習水平，加強了學習的緊迫感，激發(fā)了學習積極性，從而提高了教學質(zhì)量。

（三）教學方式方法的優(yōu)化改進

1.抽象知識形象化、具體化。大幅增加ChemDraw軟件、多媒體技術(shù)與課堂教學模具的使用，通過直觀展示，提高研究生思維能力［6］。利用多媒體技術(shù)及軟件圖形展示出雜化軌道的形狀、成分及空間取向，以便于學生對碳原子的雜化方式有更深入的理解。同時，輔以球棍模型來展示有機分子的空間立體結(jié)構(gòu)，讓學生能夠更加直接地觀察到化合物分子空間結(jié)構(gòu)并建立空間概念。

2.增大課堂練習比例，及時總結(jié)規(guī)律性知識?！案叩扔袡C化學”雖然內(nèi)容多、抽象、難理解，但其實規(guī)律性很強，有機化合物的化學鍵、活性中間體、電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、有機化學反應(yīng)本質(zhì)都有其內(nèi)在規(guī)律性。因此，教學前列出學習綱要，教學中加大課堂練習比例，章節(jié)結(jié)束后及時歸納總結(jié)并做課堂專題練習及講解，使學生能夠掌握所學知識的重點、要點、難點，實現(xiàn)監(jiān)管到位，課堂學有所獲。

3.線上線下混合式教學。配套建設(shè)有機化學在線開放課程，供研究生對基礎(chǔ)知識進行查漏補缺。在線開放課程在中國大學MOOC平臺上線運行多年（https：//www.icourse163.org/course/NJTECH-1001754200），每學期發(fā)布視頻數(shù)量46個，非視頻資源58個，發(fā)布具有一定挑戰(zhàn)度的試題170多道。在線開放課程重點考核學生所學有機化學的基本理論知識，包括是否能夠熟練掌握有機化學的各種基本理論和方法，是否能夠正確地運用所學知識解決一些有機化合物的合成問題，是否具有運用有關(guān)知識和理論設(shè)計有機化合物合成的能力，以及在結(jié)構(gòu)推導與反應(yīng)機理等方面發(fā)現(xiàn)問題、分析問題和解決問題的能力等。

4.配套教材與在線題庫教學資源。因地制宜、編撰適用于研究生的“高等有機化學”理論與實驗教材，有助于避免教師和學生“水土不服”，提升研究生的學習興趣。課程與時俱進，立足前沿，配套了最新的優(yōu)質(zhì)教學資源。教學團隊主編出版了《有機化學》（英文版）教材和《有機化學微型實驗》（雙語版）教材，研究生使用效果良好；還牽頭國內(nèi)十余所高校的有機化學專家，共同編寫了《有機化學》在線題庫，實現(xiàn)了在線智能化出題組卷，為“高等有機化學”課程提供了優(yōu)質(zhì)的資源支撐和質(zhì)量保障［7-8］。

四、課程建設(shè)探索與思考

“高等有機化學”課程覆蓋面寬，而針對研究生的教學時數(shù)有限，難以做到深入講授，這就要求教師在教學內(nèi)容少而精和教學手段現(xiàn)代化上多下功夫，堅持高階性、創(chuàng)新性、挑戰(zhàn)性，進行課程建設(shè)和教學改革。

首先，要不斷完善“高等有機化學”課程建設(shè)。持續(xù)優(yōu)化教學內(nèi)容，按照“高等有機化學”課程內(nèi)容反映前沿性和時代性的要求，緊跟有機化學理論和實踐的最新發(fā)展情況，不斷更新教學案例。同時，重視培養(yǎng)學生的高階思維能力，特別是培養(yǎng)學生利用有機化學基礎(chǔ)知識解決有機合成路線設(shè)計與優(yōu)化等實際問題的能力。

其次，要不斷開發(fā)優(yōu)質(zhì)教育教學資源。通過建設(shè)在線開放課程、專業(yè)軟件、在線題庫、教學模型、有機合成案例、新型互聯(lián)網(wǎng)技術(shù)等適合“高等有機化學”的教學資源，與常規(guī)教學手段進行有機整合、無縫集成，以達到更好的教學效果。此外，通過《有機化學》（英文版）教材的修訂再版，推進教學內(nèi)容國際化，提升學習挑戰(zhàn)度，兼顧學生國際化眼界提升。

最后，要不斷優(yōu)化基層教學組織建設(shè)。從課程體系建構(gòu)、平臺搭建、隊伍建設(shè)和制度建設(shè)等四方面積極推進全英文教學模式下“高等有機化學”教學團隊建設(shè)，切實提升教師專業(yè)英文水平和應(yīng)用優(yōu)質(zhì)資源開展信息化教學的能力，為“高等有機化學”課程建設(shè)和發(fā)展奠定基礎(chǔ)，積蓄力量。

綜上，堅持以學生為本，緊密聯(lián)系學科方向，瞄準有機化學學科前沿，強化學科知識應(yīng)用，多種方法與手段相結(jié)合開展全英文教學模式下“高等有機化學”課程建設(shè)，對培育具有扎實的有機化學理論功底、開闊的學術(shù)視野及創(chuàng)新能力強的國際化復合型人才，具有重要的研究意義和實踐價值。

參考文獻

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［8］朱紅軍.有機化學微型實驗［M］.3版.北京：化學工業(yè)出版社，2019：1-19.

Practice and Exploration on Advanced Organic Chemistry Taught in English

ZHU Sen-qiang， SHEN Zhi-liang， LIU Rui

（College of Chemistry and Molecular Engineering， Nanjing Tech University， Nanjing，

Jiangsu 211816， China）

Abstract： Advanced Organic Chemistry is the important professional basic course for graduate students majoring in Chemistry and Chemical Engineering. Nanjing Tech University has explored and practiced the teaching reform of Advanced Organic Chemistry in English for graduate students， including teaching objectives， curriculum ideology and politics， teaching content， teaching mode & method， and curriculum resource， etc. The teaching reform has improved the curriculum construction of Advanced Organic Chemistry， developed the high-quality educational and teaching resource， and optimized the basic-level teaching organization. The research work has important research significance and practical value for cultivating international compound talents with solid foundation for organic chemistry， broad academic vision， and strong innovation ability.

Key words： Advanced Organic Chemistry; teaching in English; teaching reform