基于“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式在醫(yī)用有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用研究

何 煒 王海波 李明華 秦向陽 張俊娜 冀 楠

解放軍空軍軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)系化學(xué)制藥學(xué)教研室，陜西西安 710032

隨著信息化時代的來臨，人類社會生活發(fā)生著翻天覆地的變化。國內(nèi)高等院校的傳統(tǒng)教育模式也受到了極為嚴(yán)峻的沖擊和挑戰(zhàn)。高等教育為適應(yīng)新的社會發(fā)展必須做出相應(yīng)調(diào)整與變革?；谛聲r代學(xué)生吸收知識的特點以及興趣偏好，本教學(xué)團隊經(jīng)過多年的探索與調(diào)整，在空軍軍醫(yī)大學(xué)（本校）醫(yī)用有機化學(xué)課程教學(xué)中，以理論課和實驗課為基礎(chǔ)，積極推進“虛實結(jié)合”教學(xué)模式的改革，通過在課堂上有限的時間內(nèi)重點講授學(xué)生需要掌握的內(nèi)容，課后將重點、難點、復(fù)雜反應(yīng)機制以及虛擬實驗以錄制好的微課的形式發(fā)放給學(xué)生，方便學(xué)生理解、復(fù)習(xí)，充分調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的主動性，切實提高了《醫(yī)用有機化學(xué)》的教學(xué)質(zhì)量，達到良好的教學(xué)效果。

1 有機化學(xué)教學(xué)的現(xiàn)狀和存在的問題

《醫(yī)用有機化學(xué)》是在我國醫(yī)科院校中普遍開設(shè)的一門公共基礎(chǔ)課，其教學(xué)對象涵蓋臨床醫(yī)學(xué)、口腔醫(yī)學(xué)、航空航天醫(yī)學(xué)、預(yù)防醫(yī)學(xué)、口腔醫(yī)學(xué)、生物技術(shù)、檢驗等專業(yè)大學(xué)一年級學(xué)生，其授課目標(biāo)是為醫(yī)學(xué)本科學(xué)生夯實有機化學(xué)的分子基礎(chǔ)，幫助學(xué)生建立起從化學(xué)小分子到生命大分子，從結(jié)構(gòu)到功能的學(xué)科思想，為后續(xù)學(xué)習(xí)《生理學(xué)》《藥理學(xué)》《生物化學(xué)》《毒理學(xué)》等課程，以及將來從事醫(yī)學(xué)及生命科學(xué)相關(guān)的研究及實踐奠定分子基礎(chǔ)。

作為一門醫(yī)科院校的重要基礎(chǔ)課，《醫(yī)用有機化學(xué)》的教學(xué)和綜合性大學(xué)化學(xué)相關(guān)專業(yè)的有機化學(xué)教學(xué)有非常大的差別，如課時數(shù)往往只有綜合性大學(xué)化學(xué)專業(yè)的一半，然而教學(xué)內(nèi)容為適應(yīng)后續(xù)課程的需要，不僅涵蓋基礎(chǔ)的烷、烯、炔，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，各種含氮有機物，還涉及一些重要的生命物質(zhì)。如氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)，糖類化合物，核酸以及維生素和輔酶等，因此具有教學(xué)對象廣泛，教學(xué)內(nèi)容繁雜等特點。學(xué)生往往反映：有機化學(xué)一聽就懂，一考就糊。顯然聽懂并不等于學(xué)會，有些學(xué)生只滿足課堂聽懂，但是缺乏對知識體系的內(nèi)化和重建，因而教學(xué)效果大打折扣；有些學(xué)生反映：有機化學(xué)知識點太多，立體結(jié)構(gòu)抽象，難以理解。最讓教師頭疼的是，即使一些當(dāng)年有機化學(xué)考分很高的臨床醫(yī)生反映：之前學(xué)習(xí)的有機化學(xué)知識在臨床實踐中不會用、不好用，遇到化學(xué)相關(guān)問題還得回來找化學(xué)老師！還有一部分學(xué)生認(rèn)為本課程與臨床專業(yè)結(jié)合不緊密，對本課程不重視，他們試圖以“背”的方式來應(yīng)付考試，過關(guān)了事！

種種現(xiàn)狀促使我們深思，到底什么樣的教學(xué)模式才能真正提高教學(xué)質(zhì)量？愛因斯坦曾經(jīng)說過興趣是最好的老師。因此，我們教學(xué)組以提高學(xué)生學(xué)習(xí)《醫(yī)用有機化學(xué)》的興趣為切入點，充分考慮當(dāng)今信息化時代的特點[1-3]，在《醫(yī)用有機化學(xué)》理論課和實踐課中采用“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式，達到較好的教學(xué)效果。

2 醫(yī)用有機化學(xué)教學(xué)中“虛實結(jié)合”教學(xué)模式的構(gòu)建

2.1 理論課中“虛實結(jié)合”教學(xué)模式的構(gòu)建

有機化合物種類繁多，目前世界上已知的有機化合物已達六千多萬種，這些物質(zhì)的分類、性質(zhì)，相互轉(zhuǎn)化以及醫(yī)學(xué)相關(guān)的功能是醫(yī)用有機化學(xué)的重點內(nèi)容。即使只要求醫(yī)學(xué)相關(guān)的學(xué)生掌握最重要的物質(zhì)類型以及特征反應(yīng)，也是一個非常龐大的知識體系。如前所述，大部分醫(yī)學(xué)院校的醫(yī)用有機化學(xué)教學(xué)的內(nèi)容都比較全面，一般包括：有機化學(xué)原理、官能團化學(xué)、有機化合物結(jié)構(gòu)分析以及和生命科學(xué)相連的有機分子等。而大部分醫(yī)學(xué)院校的有機化學(xué)理論課課時都在60 學(xué)時以下，課時少、任務(wù)重的現(xiàn)象非常普遍[4]。為避免“囫圇吞棗”，“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式應(yīng)運而生[5-7]。這種模式一方面可以有效對知識點擴容，將有限的課堂時間用來講解教學(xué)重點和教學(xué)難點，另一方面，也在一定程度上有助于學(xué)生復(fù)習(xí)、反芻，知識歸納，對于推動知識內(nèi)化，強調(diào)學(xué)生學(xué)習(xí)的主體性起到了很好的作用。我們教學(xué)組在理論課教學(xué)方面通過以下資源建設(shè)為學(xué)生提供自主學(xué)習(xí)的素材，以學(xué)生在網(wǎng)上通過虛擬教學(xué)學(xué)習(xí)，和高質(zhì)量課堂授課來實現(xiàn)虛實結(jié)合，達到提高教學(xué)效果的目的。

2.1.1 制作重、難點知識微課群 隨著信息化技術(shù)在教學(xué)中的應(yīng)用，微課作為一種承載碎片化學(xué)習(xí)內(nèi)容、過程及擴展素材的數(shù)字資源受到廣大師生的喜愛[8-10]。微課使用靈活方便，然而微課不微，我們建設(shè)微課重在著力解決重難點并拓寬學(xué)生的知識面。微課制作要求做到“短小精悍”。短是指微課往往只有短短的幾分鐘；小指的是占用空間小，可作為線上資源，亦可隨堂播放；精指微課制作要做到設(shè)計精，講解精和制作精。設(shè)計精是指每個環(huán)節(jié)都需要精簡而且要精彩。其次講解要精，微課要求語言精練，教師可反復(fù)試講，直到最好，而且后期還可剪輯，不斷完善，沒有最好，只有更好。微課制作要采用適當(dāng)?shù)闹谱骷夹g(shù)，要有視覺化的沖擊，要有很強的表現(xiàn)力。悍是指微課盡量做到效果震撼，達到難忘，強吸引，通俗易懂。

表1 是我們在教學(xué)中使用的部分微課題目，其中“雜環(huán)化合物”和“醛酮醌”在2019 年全國大學(xué)化學(xué)首屆微課比賽中分別獲得二等獎和三等獎，“手性與手性藥物”在全國大學(xué)化學(xué)微課比賽中獲得二等獎。這些微課對應(yīng)的知識點均為近年來學(xué)生反映醫(yī)用有機化學(xué)中較難理解和掌握的內(nèi)容，單純在課堂講授部分學(xué)生難以很好的掌握，制作成微課后與學(xué)習(xí)通鏈接，很好地滿足了學(xué)生根據(jù)自己掌握的情況進行個性化、針對性的預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)，與理論課互為補充，同時也豐富了教師課堂講授的手段。我們通過醫(yī)用有機化學(xué)重難點知識的梳理，并將其逐一制作建立微課群，作為虛實結(jié)合的素材提供給學(xué)生，有力地輔助了課堂教學(xué)。

表1 部分微課題目

2.1.2 制作三維動畫機制 一個自然學(xué)期的時間要掌握有機化合物的反應(yīng)規(guī)律，對于初學(xué)者而言是非常頭疼的一件事情。醫(yī)學(xué)生們常覺得有機反應(yīng)機制特別抽象。部分醫(yī)學(xué)生希望以背解剖課的學(xué)法來背有機反應(yīng)和那些千變?nèi)f化的條件，然而，這種本末倒置的方法往往使得知識浮于表面，難以內(nèi)化。為了起到舉一反三，觸類旁通的效果，我們通常告訴學(xué)生，掌握紛繁復(fù)雜的有機化學(xué)反應(yīng)只有一把金鑰匙，就是反應(yīng)機制。有機化學(xué)反應(yīng)的核心本質(zhì)是舊鍵斷裂，新鍵形成，教會學(xué)生搞清楚電子去哪里了，就等于教給學(xué)生金鑰匙，可以打開一把把有機反應(yīng)的大門。這種教學(xué)設(shè)計毫無疑問是正確的，無奈課時有限，難以真正實施。因此我們教學(xué)組充分利用現(xiàn)代信息化的技術(shù)和手段，借助計算機技術(shù)，變抽象為具體，將醫(yī)用有機化學(xué)中一些經(jīng)典的反應(yīng)機制，以三維動畫的形式呈現(xiàn)。

我們在教學(xué)中制作的一些三維動畫的題目（表2）。其中SN2 親核取代反應(yīng)，我們將鹵代烷的四面體結(jié)構(gòu)用三維動畫表示（圖1），將親核試劑接近，離去基團離去的過程用動畫表示，通過三維動畫可以很好地展現(xiàn)親核試劑背面進攻，導(dǎo)致中心碳構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的過程。通過這個三維動畫學(xué)生可以依他們喜歡的圖像方式對深奧的反應(yīng)機制有直觀的理解，從而幫助學(xué)生打開理解有機化學(xué)反應(yīng)的大門，后續(xù)的機制不再是一個跨越不去的障礙，之前只想靠背書來過關(guān)的學(xué)生人數(shù)銳減。

圖1 SN2 親核取代反應(yīng)三維動畫截圖

表2 部分三維動畫題目

這些三維動畫群的使用，對于學(xué)生理解課程內(nèi)容、教師授課均將有較好的輔助效果，我們還將制作的機制動畫形成網(wǎng)絡(luò)課程鏈接，滿足學(xué)生充分利用課余時間的自主性和個性化學(xué)習(xí)。

2.2 建立和完善《醫(yī)用有機化學(xué)》虛擬仿真實驗平臺

化學(xué)是一門實驗學(xué)科，在各個高等院校的化學(xué)相關(guān)課程的教學(xué)中，實驗均為非常重要的環(huán)節(jié)。實驗對于學(xué)生強化理論知識、提高技能，理解和領(lǐng)會化學(xué)與醫(yī)學(xué)課程相關(guān)的內(nèi)容，培養(yǎng)科學(xué)的思維方法十分重要，對其后續(xù)學(xué)習(xí)也是不可或缺的。近年來，隨著信息化的普及，國內(nèi)的許多醫(yī)科院校創(chuàng)建了國家級虛擬仿真實驗實訓(xùn)中心，通過將傳統(tǒng)實驗實訓(xùn)和虛擬仿真實驗有效結(jié)合，明顯提升了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，節(jié)約了實驗成本和資源，彌補了傳統(tǒng)化學(xué)實驗教學(xué)中存在的一些短板問題[11-13]。

我們教學(xué)組按照“能實不虛、虛實互補”的原則，構(gòu)建了醫(yī)用有機化學(xué)虛擬仿真實驗教學(xué)平臺，為“互聯(lián)網(wǎng)+”背景下建立與醫(yī)學(xué)、藥學(xué)更加緊密融合的實驗教學(xué)模式提供了支撐與保障。我們選取虛擬仿真實驗素材的原則是：①反應(yīng)條件要求比較苛刻或者比較危險，但是有對學(xué)生而言有非常重要的知識點的實驗。有機反應(yīng)中的無水絕氧反應(yīng)、低溫加壓反應(yīng)等條件苛刻，不適合大學(xué)一年級醫(yī)學(xué)本科學(xué)生，改為虛擬仿真實驗更為合理；②涉及一些大型實驗儀器的綜合性實驗。一些藥物合成實驗，往往需要應(yīng)用紅外、核磁、質(zhì)譜等大型先進儀器鑒定化合物結(jié)構(gòu)，但由于實驗場地、實驗室條件及實驗操作人數(shù)的限制，難以在本科生實驗教學(xué)中應(yīng)用。而通過虛擬仿真實驗項目，則可將此類實驗引入本科教學(xué)中，提高學(xué)生的整體觀；③對于化學(xué)和醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、軍事較為緊密結(jié)合的實驗。該類實驗學(xué)生興趣濃厚，但是在實際教學(xué)實施中容易受課時以及場地的限制，采用虛擬仿真實驗便于訓(xùn)練學(xué)生創(chuàng)新性思維。

我們在教學(xué)中開展的部分醫(yī)用有機化學(xué)教學(xué)中虛擬仿真實驗的題目（表3），這些實驗的設(shè)計靈感均來自我們長期的教學(xué)和科研實踐[14]，可以很好體現(xiàn)化學(xué)和醫(yī)學(xué)和藥學(xué)的結(jié)合。通過虛擬實驗的背景介紹，使學(xué)生對藥物的制備及應(yīng)用產(chǎn)生了濃厚的探索興趣，尤其是拓展了其醫(yī)學(xué)和藥學(xué)背景知識（圖2）。實驗中既包含了藥物的制備思路，也需要對設(shè)計的目標(biāo)分子進行提取、合成、結(jié)構(gòu)鑒定并進行藥效學(xué)活性測試。在實驗操作部分，著重強調(diào)有機合成反應(yīng)類型、機制、化合物后處理的常用方法、新化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法等與科研實驗相關(guān)的內(nèi)容，與其在理論課中學(xué)習(xí)的知識點密切呼應(yīng)。這種“虛實結(jié)合”的教學(xué)方式顯著提高了教學(xué)效果。

圖2 虛擬仿真實驗中與醫(yī)學(xué)相關(guān)的背景知識介紹場景

表3 部分醫(yī)用有機化學(xué)虛擬仿真實驗題目

3 醫(yī)用有機化學(xué)教學(xué)中“虛實結(jié)合”教學(xué)效果

我們依托于虛擬現(xiàn)實、多媒體、人機交互、數(shù)據(jù)庫和網(wǎng)絡(luò)通信等技術(shù)[15-16]，在醫(yī)用有機化學(xué)中開展“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式，幫助學(xué)生一方面牢固掌握基礎(chǔ)的有機化學(xué)知識，同時感受到化學(xué)對醫(yī)學(xué)和藥學(xué)發(fā)展的推動作用，對與醫(yī)學(xué)和藥學(xué)相關(guān)的有機化學(xué)原理的理解更加透徹。

通過調(diào)查問卷對我校2021 級醫(yī)用有機化學(xué)的本科教學(xué)效果進行了統(tǒng)計分析，發(fā)放調(diào)查問卷210份，收回210 份。首先，多數(shù)學(xué)生對化學(xué)課的興趣、對理論課知識點的理解方面以及實驗動手操作能力有了較大程度的提升。其次，大部分學(xué)生對于化學(xué)思維的提升，包括思考、分析、解決問題的能力有了一定的提高，對創(chuàng)新意識和能力有了進一步的認(rèn)知。該調(diào)查統(tǒng)計數(shù)據(jù)表明，我們采用的“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式取得了較好的教學(xué)效果（表4）。

表4 “虛實結(jié)合”的教學(xué)模式在《醫(yī)用有機化學(xué)》教學(xué)中的學(xué)習(xí)效果調(diào)查問卷

綜上所述，在我校《醫(yī)用有機化學(xué)》課程教學(xué)過程中，我們在理論課和實驗課中均探索了“虛實結(jié)合”的教學(xué)模式，起到了改善往屆學(xué)生普遍存在的對化學(xué)學(xué)習(xí)動力不足、興趣不濃、自主學(xué)習(xí)能力欠佳、學(xué)習(xí)浮于表面等問題。通過學(xué)生無記名調(diào)研和學(xué)校教指委專家的點評也顯示出這種新型教學(xué)實踐取得了較為滿意的成果，能夠顯著提升該課程教學(xué)質(zhì)量。這種教學(xué)模式的改革為《醫(yī)用有機化學(xué)》這門公共基礎(chǔ)課程在醫(yī)科大學(xué)中的教學(xué)效果提升起到了一定的推進作用，具有借鑒和推廣意義。