吳 穹 羅惠善
【摘要】 目的 研究人工栽培菊苣根中的化學(xué)成分,并作化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定。方法 用硅膠柱色譜法對(duì)菊苣根提取物進(jìn)行分離純化,利用光譜法鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果 從人工栽培菊苣根提取物中分離出2種化合物,另外1種基本母核結(jié)構(gòu)待定。
【關(guān)鍵詞】菊苣根;化學(xué)成分;藥理作用
お
Research chemical composition and pharmacological actions in Cichorium intybus L root of artificial plant
【Abstract】 Objective To study chemical composition in Cichorium intybus L root of artificial plant,and analysis the constituents.Methods The constituents were isolated with silica gel column chromatography indent ified by physicochemical properties and sepectroscopic analysis.Results 2 compoundswere islolated from artifical Cichorium intybus L root.
【Key words】Cichorium intybus L root;Chemical composition; pharmacological actions
菊苣學(xué)名Cichorium intybus L.通過(guò)對(duì)菊苣所含化學(xué)成分及菊苣在臨床藥理研究中已有文獻(xiàn)記載。國(guó)家藥材標(biāo)準(zhǔn)《維吾爾藥志》上有記載:“菊苣可人藥,味微苦、咸,性涼,它的醇提物具有改善高血糖、高血脂、高尿酸等作用。本文旨在對(duì)人工栽培的菊苣根萃取得到的石油醚部分,乙酸乙酯部分進(jìn)行分離,并鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。
1 材料
X-5顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀;brukerAV-300核磁共振儀;RE-52C旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀;真空干燥箱;硅膠200~300目,60目(青島海洋化工廠產(chǎn)品);硫酸顯色劑(硫酸:甲醇=1C∶C9)。藥品由和龍東盛鄉(xiāng)提供,經(jīng)延邊醫(yī)學(xué)院呂惠子教授鑒定為菊苣Cichorium intybus L.的根。
2 提取與分離
我們所用的是人工栽培菊苣根采自和龍境內(nèi)。取2500 g人工栽培菊苣根,粉碎后用 80%~85%乙醇提取3次,得到黏稠浸膏574 g,加適量水分散均勻,依次用石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取。石油醚萃取物:15.04 g ;乙酸乙酯萃取物10.43 g;正丁醇萃取物:30.76 g。取石油醚部分與乙酸乙酯部分各5 g,分別加甲醇溶解,60目硅膠拌樣。石油醚萃取物(石油醚-乙酸乙酯)梯度洗脫;乙酸乙酯萃取物(氯仿-甲醇)梯度洗脫。
3 結(jié)構(gòu)鑒定
化合物Ⅰ 白色粉末(石油醚-乙酸乙酯),mp144.3℃~144.4℃(溫度計(jì)未校正),噴10%H2SO4顯色劑顯紫紅色,1H-NMR(300 MHz,CDCL3) δpap:在高場(chǎng)區(qū)可見(jiàn)0.65~1.01(3H,S,CH3×6)6個(gè)角甲基峰的尖峰,這是三萜類化合物或是甾體化合物的典型特征。δ3.50(dd,1H,J=11.43,J=4.3Hz)為連-OH的C3位的質(zhì)子信號(hào)。在δ5.35(1H,d,6H)處為雙鍵上的質(zhì)子信號(hào)。13狢-NMR(300MHz,CDCL3)δpap:在71.8可見(jiàn)一個(gè)與-OH相連的C3信號(hào),在δ140.75,121.7處存在一個(gè)烯碳信號(hào),顯示存在一個(gè)雙鍵,其他碳信號(hào)δ36.14(C-1),29.70(C-2),45.82(C-4),31.66(C-7),31.90(C-8),50.12(C-9),36.50(C-10),28.25(C-11),39.76(C-12),42.31(C-13),56.76(C-14),26.04(C-15),29.13(C-16),56.04(C-17),11.85(C-18),19.82(C-19),31.90(C-20),19.40(C-21),36.14(C-22),24.30(C-23),37.24(C-24),19.02(C-25),11.97(C-26),23.05(C-2),21.07(C-28),18.77(C-29)。其13狢-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的β-sitosterol(β-谷甾醇)對(duì)照一致,故確定化合物為β-谷甾醇。
化合物Ⅱ白色粉末(石油醚-乙酸乙酯),mp178~180℃(溫度計(jì)未較正),噴硫酸顯色劑(10%的H2SO4-甲醇溶液)顯色呈紫紅色。 H-NMR(CDCL3)δ:5.10(1H,dd,12H),3.21(1H,dd,3-H),0.75~1.05顯示13個(gè)甲基峰。13狢-NMR(CDCL3 ) δ:140.0(C-13),119.0(C-12),79.0(3-0H),化合物的基本母核結(jié)構(gòu)待定。
化合物Ⅲ:白色片狀結(jié)晶(丙酮),mp168℃~170.0℃,可溶于氯仿和熱甲醇。Libermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性,Molish反應(yīng)呈陰性。噴以10%硫酸甲醇溶液加熱后顯橙紅色斑點(diǎn),提示此化合物可能為具有不飽和基團(tuán)的甾醇類母核化合物。根據(jù)1H-NMR(CDCL3,δpap )圖譜可知有0.69~1.04 ppm有6個(gè)甲基峰,5.03、5.15、5.20、5.37 ppm處為4個(gè)雙鍵上氫的信號(hào),3.54 ppm處顯示有3位羥基取代。13狢-NMR( CDCL3,δpap)圖譜δ140.8、121.7、129.3、138.3 ppm處表示為4個(gè)碳碳雙鍵信號(hào),δ12.2、19.4、12.0、21.1、21.2、18.9 ppm分別表示為6個(gè)甲基碳信號(hào),δ71.8 ppm表示連氧的碳信號(hào)。以上數(shù)據(jù)提示該化合物可能為含有兩個(gè)雙鍵的甾體類化合物,將化合物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)照,確定化合物Ⅲ為豆甾醇(stigmasterol)。
(I)β-sitosterol
(III) Stigmasterol
參 考 文 獻(xiàn)
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[6] 天然藥物化學(xué)教案-博客日志-敏思博客.