李勇軍

文章編號：1008-0546（201２）０4-0066-04中圖分類號：G６３3．8文獻(xiàn)標(biāo)識碼：Ｂ

一、課題提出

２０１１年１１月２３日，我校攜手兄弟學(xué)校蘇州高新區(qū)第一中學(xué)聯(lián)合舉辦以構(gòu)建“美妙課堂”為主題的對外教學(xué)研討活動，兩校教師以“同課異構(gòu)”的形式共開出了３０節(jié)公開課，省內(nèi)外的專家同行２００多人應(yīng)邀參加了本次活動。我有幸代表我校高二化學(xué)組與兄弟學(xué)校的仇劍芳老師均以《同分異構(gòu)》為題參加了課堂教學(xué)展示活動。

“同分異構(gòu)”是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊重要的知識組成部分，對學(xué)生有序、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S品質(zhì)要求較高，也是高考必考的內(nèi)容之一。作為新授課剛剛結(jié)束的單元復(fù)習(xí)，一般的教學(xué)流程是從同分異構(gòu)的類別（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等）出發(fā)，依次通過案例訓(xùn)練來鞏固、完善學(xué)生的知識建構(gòu)。但這樣的設(shè)計(jì)很容易“炒冷飯”，“同分異構(gòu)”涉及的物質(zhì)類別繁多，情況各異，這樣的復(fù)習(xí)之后，學(xué)生可能會感覺到該知識點(diǎn)很雜很多很難，復(fù)習(xí)的效果很難令人滿意。如何讓這個看似零散的課題上出新意，讓學(xué)生在思想方法上戰(zhàn)勝“懼怕”心理呢？

為此，筆者在完全推翻復(fù)習(xí)“同分異構(gòu)”的一般知識框架和原有思維定勢的基礎(chǔ)上，適度借用數(shù)學(xué)思維方法（空間對稱、等價(jià)代換、圖表歸類等）來設(shè)計(jì)本節(jié)復(fù)習(xí)課。

二、教學(xué)過程

１．情境引入

［教師］ 今天我們教室迎來了很多遠(yuǎn)道而來的客人，因?yàn)槲覀儗W(xué)校今天和新區(qū)一中聯(lián)袂以“同課異構(gòu)”的方式開展對外教學(xué)展示活動。我提議同學(xué)們以熱烈的掌聲歡迎各位專家老師（在學(xué)生的掌聲里筆者在黑板上付板書“同課異構(gòu)”四字）。

設(shè)計(jì)意圖：活躍課堂氣氛，消除同學(xué)們突然面對眾多陌生聽課老師的緊張感，同時為導(dǎo)入課題打下伏筆。

［投影］ 截至目前，人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物超過４０００萬種，且處在激烈增多之中。截至目前，人類已發(fā)現(xiàn)的無機(jī)物種類僅２０萬左右。有機(jī)物種類為什么如此繁多？

在同學(xué)們躍躍欲試的神態(tài)中，提示到，有機(jī)物種類繁多的原因很多，其中重要原因之一和“同課異構(gòu)”只有一字之差。同學(xué)們異口同聲道：“同分異構(gòu)”。

２．熱身訓(xùn)練

（１）知識熱身

［基礎(chǔ)回顧］ ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ４Ｈ１０、Ｃ５Ｈ１２有沒有同分異構(gòu)體？若有，請迅速寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

［學(xué)生練習(xí)］ 在學(xué)案上完成，激勵一名學(xué)生上黑板板演結(jié)構(gòu)簡式。

設(shè)計(jì)意圖：烷烴的同分機(jī)構(gòu)是基礎(chǔ)，五個碳以內(nèi)（包含五個碳）的烷烴的同分異構(gòu)很簡單，同學(xué)們在新課教學(xué)中應(yīng)該熟練掌握，以“低起點(diǎn)”起步，讓全體學(xué)生都能參與到教學(xué)中來。同時為下面烷烴中“等效原子”、“等效鍵”等的教學(xué)設(shè)計(jì)做鋪墊。

（２）思維熱身

［投影展示］某有機(jī)物Ａ通過核磁共振分析得出以下核磁共振氫譜圖，請推測搶答：Ａ可能是什么物質(zhì)？

［學(xué)生搶答］ 甲烷、乙烷、新戊烷、２，２，３，３—四甲基丁烷……

乙烯、乙炔、環(huán)己烷、苯、六甲基苯……

甲醚、甲醛、丙酮……

設(shè)計(jì)意圖：通過發(fā)散思維訓(xùn)練，達(dá)到喚醒學(xué)生思維的“對稱性”，拓寬學(xué)生的思維空間，激發(fā)學(xué)生思維的敏捷性，為后面的高強(qiáng)度思維熱身。

［過渡遷移］ 看來僅利用核磁共振氫譜圖分析出氫原子的類別數(shù)還不能準(zhǔn)確確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。但是借助等效Ｈ原子的分析方法解決一些同分異構(gòu)問題是非常有效的。

３．課的主體

（１）一元異構(gòu)

①等效氫

［學(xué)生活動］自主完成表１，實(shí)物投影交流：

［及時練習(xí)１］ Ｃ５Ｈ１０Ｏ屬于醛的異構(gòu)體數(shù)為。Ｃ５Ｈ１０Ｏ２屬于羧酸的異構(gòu)體數(shù)為 。

［教師點(diǎn)撥］ 將每一種等效Ｈ用官能團(tuán)取代，就得出一系列同分異構(gòu)體，以上一元取代的異構(gòu)體數(shù)就是相應(yīng)烴基的異構(gòu)體數(shù)，追其根源是相應(yīng)烷烴的Ｈ種數(shù)。

設(shè)計(jì)意圖：從烷烴結(jié)構(gòu)的對稱性、等效Ｈ分析入手，將學(xué)生原有思維中完全不同類別的一元鹵代烴、一元飽和醇、烷基、一元飽和醛和一元飽和羧酸的同分異構(gòu)問題歸為一類，通過表格對比讓學(xué)生感悟其中的奧妙。

［變式訓(xùn)練１］在化合物Ｃ３Ｈ９Ｎ中，Ｎ原子以三個單鍵與其他原子相連結(jié)，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）

Ａ．１Ｂ．２ Ｃ．３ Ｄ．４

［引導(dǎo)發(fā)問］ Ｎ原子的成鍵方式更接近Ｃ原子還是更接近Ｈ？（很明顯，更接近Ｃ原子）

［師生討論］ 應(yīng)該分析Ｃ４Ｈ１０中等效Ｃ的種數(shù)，沿用上面的取代換位思想，用Ｎ原子取代不同類別的Ｃ，即可解決問題。

②等效碳

［學(xué)生活動］ 自主完成表２，交流匯報(bào)

［及時練習(xí)２］在化合物在Ｃ４Ｈ１１Ｎ中，Ｎ原子以三個單鍵與其他原子相連結(jié)，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為

。（引導(dǎo)學(xué)生注意新戊烷中季碳原子不能被Ｎ代換）

［過渡遷移］ 通過以上訓(xùn)練我們深切地感受到利用烷烴分子中的“等效原子代換法”使我們解決一些同分異構(gòu)問題顯得很輕松。烷烴中的“等效鍵”對該類問題的解決有沒有幫助呢？

③等效鍵

［學(xué)生活動］自主完成表３，實(shí)物投影交流：

［及時練習(xí)３］Ｃ４Ｈ８屬于烯烴的異構(gòu)體數(shù)為，Ｃ４Ｈ６屬于炔烴的異構(gòu)體數(shù)為。（引導(dǎo)學(xué)生注意Ｃ原子的四價(jià)規(guī)則）

設(shè)計(jì)意圖：在解決問題的方法傳承中隱含變化，訓(xùn)練學(xué)生思維的嚴(yán)密性和靈活性。

［變式訓(xùn)練２］Ｃ７Ｈ８Ｏ屬于芳香族化合物的異構(gòu)體有 種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為

。

④有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的等效氫

［學(xué)生活動］自主完成表４，實(shí)物投影交流：

設(shè)計(jì)意圖：［變式訓(xùn)練２］是對前面方法的檢測訓(xùn)練，同時又引入了苯環(huán)結(jié)構(gòu)，延續(xù)中有變化。表４是對含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的三種簡單芳香烴（也是考試熱點(diǎn)）的對稱等效分析，又為“一元異構(gòu)”到“二元異構(gòu)”進(jìn)行了自然過渡。

（２）二元、多元異構(gòu)

①二元異構(gòu)：

［方法小結(jié)］二元異構(gòu)：先分析等效Ｈ種數(shù)，再進(jìn)行“定一動一”法排寫，有幾種等效Ｈ，最多定幾次。

［變式訓(xùn)練３］ 已知化合物Ａ（Ｃ４Ｓｉ４Ｈ８）與立方烷（Ｃ８Ｈ８）的分子結(jié)構(gòu)相似（如下圖），則Ｃ４Ｓｉ４Ｈ８的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）

Ａ．３ Ｂ．４ Ｃ．５Ｄ．６

［及時練習(xí)４］近年來，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。

一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡式有 種， 二溴三星烷的同分異構(gòu)體有 種。

設(shè)計(jì)意圖：由二維平面結(jié)構(gòu)過渡到三維立體結(jié)構(gòu)，訓(xùn)練提升學(xué)生思維的變通性，拓展思維空間，體驗(yàn)有序思維的美妙。

［教具展示］ 展示二氯苯的球棍模型，讓學(xué)生猜測：該模型是什么分子？

［學(xué)生搶答］ 二氯苯，二溴苯：

［教師反問］ 為什么不可以是四氯苯呢？學(xué)生們先是一愣，接著一片嘩然。

［變式訓(xùn)練４］已知二氟苯的同分異構(gòu)體有３種，不必試寫，四氟苯的同分異構(gòu)體有（ ）種。

Ａ． ３ Ｂ．４ Ｃ．５ Ｄ．６

②多元異構(gòu)

［師生討論］丙烷一元到八元氯代的異構(gòu)體數(shù)——表５：

［投影展示］

［方法小結(jié)］定理：對烴ＣｍＨｎ，若ａ＋ｂ＝ｎ，則該烴的ａ 元取代物的異構(gòu)體數(shù)和ｂ元取代物的異構(gòu)體數(shù)必相等。

設(shè)計(jì)意圖：借助直觀教具、圖表定理等數(shù)學(xué)語言，將抽象的規(guī)律形象直觀的展示在學(xué)生面前，化繁為簡，減輕學(xué)生的思維負(fù)擔(dān)。

［師生互動］ 從烷烴通式ＣｎＨ２ｎ＋２出發(fā)，借助不飽和度歸納小結(jié)中學(xué)常見的類別異構(gòu)。

（３）中學(xué)常見的類別異構(gòu)——表６：

［過渡遷移］ 縱觀近年來江蘇高考，考查的主要是限制條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫和判斷，常見以下兩種形式：①寫出或補(bǔ)充有限制條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

②推斷符合限制條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)。

（４）限制性條件下的同分異構(gòu)

［高考真題］（２０１０江蘇－９）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

下列說法正確的是（）

Ｄ．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有４種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有２種

［師生互動］題目信息解讀：

１．“能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”含有“－ＣＨＯ”。

２．“酚類”含有“酚－ＯＨ”。

３．“有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫”考慮苯環(huán)上取代基位置的對稱性。

［師生討論］ 結(jié)構(gòu)分析如下——表７：

［參考答案］

設(shè)計(jì)意圖：在前面思維訓(xùn)練的基礎(chǔ)上，通過高考真題解析，感受思維的樂趣，體驗(yàn)成功的喜悅。

４．課堂小結(jié)

同分異構(gòu)問題雖然零碎繁雜，但是只要我們熟練掌握其思維方法，以“烷烴”的同分異構(gòu)奠基，用“對稱等效分析、靈活等效代換”方法筑墻，再加蓋“限制性條件”為頂，解決同分異構(gòu)問題的方法“大廈”就在我們的頭腦中建成了！

三、教后反思

１．本節(jié)課將數(shù)學(xué)思想方法（如立體幾何里的空間對稱、等價(jià)代換、圖表分析等）引入化學(xué)課堂，讓學(xué)生感受到解決化學(xué)問題可以借用理科工具學(xué)科——數(shù)學(xué)，收效較好。

２．整節(jié)課貫穿兩條主線（“知識”和“方法”），使“同分異構(gòu)”相對繁雜的零散知識內(nèi)容通過“方法”主線統(tǒng)領(lǐng)在一起，像優(yōu)美的散文一樣，達(dá)到形散神不散的效果。

３．失誤反思之一：針對高二學(xué)生，課堂容量偏大，課堂時間節(jié)奏把握還需更科學(xué)。注重學(xué)生思維、感悟的過程應(yīng)該成為本節(jié)課教學(xué)中的重點(diǎn)環(huán)節(jié)，由于課堂時間所限，教學(xué)過程中某些環(huán)節(jié)留給學(xué)生的思維活動時間略顯倉促，對思維節(jié)奏較慢的學(xué)生有些“囫圇吞棗”。

４．失誤反思之二：教學(xué)情境的創(chuàng)設(shè)還需進(jìn)一步精致，未能有效地將化學(xué)實(shí)驗(yàn)引入課堂。將問題帶入新穎的情境之中進(jìn)行解決，更利于學(xué)生思維活躍性的提高。針對嚴(yán)謹(jǐn)繁重的邏輯思維還不夠成熟的高二學(xué)生，充分借助化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教育功能，加大直觀教具的使用量和面（如讓學(xué)生分組利用模型自行搭建同分異構(gòu)體等），將邏輯思維轉(zhuǎn)換為形象思維，更利于學(xué)生輕松解決問題。

參考文獻(xiàn)

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