唐成亮 盤俊春

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，是高中化學(xué)教學(xué)的重要思想。有機化學(xué)分子立體結(jié)構(gòu)是高中化學(xué)學(xué)習(xí)的難點。原因是有機化學(xué)分子的立體結(jié)構(gòu)抽象，要求學(xué)生具備一定的空間想象能力和演繹推理能力，所以學(xué)生普遍反映有機化學(xué)的分子結(jié)構(gòu)難學(xué)。以往，老師們多是借助實物模型和語言描述輔助教學(xué)，但隨著碳原子個數(shù)的增加和官能團的變化，制作模型變得越加困難，教學(xué)中難以完全表現(xiàn)真實情境，教學(xué)效果往往不佳。有了ACD/ChemSketch軟件，則讓這一切都變得輕松簡單，它給有機化學(xué)分子立體結(jié)構(gòu)的教學(xué)帶來了重大的變化。本文將介紹該軟件的主要功能以及它在有機分子結(jié)構(gòu)教學(xué)中的簡單應(yīng)用，與大家分享。

● ACD/ChemSketch的主要功能及特點

ACD/ChemSketch是美國ACD公司推出的一款強大的免費化學(xué)繪圖軟件（官方下載地址：http：//www.acdlabs.com/home/），它可以根據(jù)經(jīng)典化合價理論繪制出分子立體模型，能對繪出的立體結(jié)構(gòu)式進行3D變換。在ACD/3D Viewer程序中，模型可以自動連續(xù)旋轉(zhuǎn)，也可以用鼠標點住旋轉(zhuǎn)。旋轉(zhuǎn)又分為兩種模式，一種是不改變圖形，另一種是邊轉(zhuǎn)邊變換圖形（細線式、原子堆積式、球棍式），還可以手動變換，用鼠標點住，不斷改變球棍式球的大小，直至變成原子堆積式。圖1所示是若干連續(xù)旋轉(zhuǎn)又連續(xù)變換的圖像。

用這個程序繪制的圖像，能直接插入到Word或PowerPoint等應(yīng)用文件中，通過設(shè)置超鏈接點擊圖像，能實現(xiàn)轉(zhuǎn)換到ChemSketch或3D Viewer程序中去旋轉(zhuǎn)。這給我們的日常教學(xué)和命題工作帶來了極大的方便。

● ACD/ChemSketch在有機分子結(jié)構(gòu)教學(xué)中的應(yīng)用

1.利用ACD/ChemSketch進行基本的分子結(jié)構(gòu)教學(xué)

甲烷是有機化學(xué)中最簡單的有機物，對它的分子結(jié)構(gòu)特點的掌握情況，直接影響著后面有機化學(xué)的學(xué)習(xí)。在ACD/ChemSketch軟件中，只要輸入分子式CH4，就可以在3D立體圖中展現(xiàn)如下頁圖2所示的幾種圖形，便于學(xué)生理解和掌握甲烷的分子結(jié)構(gòu)特點：①以碳原子為中心，4個H原子為頂點的正四面體；②鍵角：109°28′；③最多3個原子共面。

2001諾貝爾化學(xué)獎授予研究手性合成的三位化學(xué)家諾爾斯、野依良至和夏普雷斯。什么是手性碳原子？教材給出了D-甘油醛和L-甘油醛的對應(yīng)異構(gòu)體，看著課本的兩幅圖，大部分學(xué)生不知道其究竟是什么意思，學(xué)生很難理解什么叫手性碳原子。我們通過ACD/ChemSketch繪制出它們的圖像（如圖3）。結(jié)合課本，②號碳原子上“連有氫原子、羥甲基、羥基、醛基4個不同的原子和原子團”。這樣的碳原子就叫手性碳原子，學(xué)生一看就能知道了。

2.讓ACD/ChemSketch成為常規(guī)的教學(xué)工具

對于初學(xué)有機化學(xué)的學(xué)生而言，很難理解碳原子是直鏈鋸齒狀而不是直線，加之有的教材在寫碳的骨架時就直接寫成直線形，如庚烷的碳骨架就寫成C—C—C—C—C—C—C的形式，所以學(xué)生總是以為烴中的碳鏈是直線型的。如果我們通過ACD/ChemSketch軟件繪制出圖像，便可以清晰地看到，庚烷的分子機構(gòu)如圖4所示。

這樣立體、直觀的圖形展示在學(xué)生面前的時候，烴中的碳鏈是鋸齒狀而不是直線型，自然很清楚，無須教師多言。

3.利用ACD/ChemSketch動態(tài)演示突破難點

在初學(xué)有機物的時候，很多學(xué)生對于二氯甲烷CH2Cl2是否存在同分異構(gòu)體的理解存在很大的困難。這是因為在教材和教輔資料中，二氯甲烷的結(jié)構(gòu)式都是平面的（如圖5）。

學(xué)生會誤以為二氯甲烷的結(jié)構(gòu)是平面結(jié)構(gòu)，同時也容易錯誤地將上述兩種結(jié)構(gòu)理解為二氯甲烷的兩種不同的同分異構(gòu)體。在圖5中，兩個氯原子分別處在四邊形的同一條邊上和對角線位置上。我們認為，學(xué)生產(chǎn)生上述錯誤的認知是由于缺乏對二氯甲烷的分子構(gòu)型立體空間認識而引起的。所以，教師很有必要加強對學(xué)生的立體空間思維能力的培養(yǎng)，而該軟件則為教師實現(xiàn)這一能力的培養(yǎng)提供了非常好的平臺。首先，打開ACD/ChemSketch軟件，切換到3D Viewer的ChemSketch窗口，繪制出二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)（如圖6）。

其次，單擊左下角的“復(fù)制到3D”，接著單擊“3D查看”，最后，單擊3D優(yōu)化和就可以看到二氯甲烷的空間立體結(jié)構(gòu)（如圖7）。

選中分子結(jié)構(gòu)圖不放，任意拖動鼠標，就可以看到二氯甲烷任意角度的空間立體結(jié)構(gòu)圖，這種直觀立體的效果非常好，既培養(yǎng)了學(xué)生的立體空間想象能力，又能很好地幫助學(xué)生理解二氯甲烷的空間結(jié)構(gòu)。

4.借助ACD/ChemSketch突破高考的難點

在有機化學(xué)的教學(xué)中，真正最抽象、最難理解的學(xué)習(xí)難點，是有機分子中關(guān)于原子共線、共面的問題。這也是近年來高考化學(xué)中的難點問題。如何突破這個難點，成了讓師生倍感頭疼的問題。而ACD/ChemSketch軟件，則成了我們突破這個難點的有效工具。借助ACD/ChemSketch的平臺，把甲烷、乙烯、乙炔和苯等4個分子的立體結(jié)構(gòu)理解清楚，其他的有機分子的共線、共面的難題就可以迎刃而解。

下面我們用ACD/ChemSketch軟件來查看乙烯、乙炔、苯的分子結(jié)構(gòu)立體圖（甲烷的立體結(jié)構(gòu)前面已經(jīng)敘述，不再贅述）。

首先看乙烯（如圖8），乙烯分子中的所有原子都在同一個平面上（即共面），當其中的任何一個H原子被取代時，該取代的原子也必然在原來的這個平面內(nèi)。

再看乙炔C2H2，從圖9中我們可以清晰地看到，乙炔中所有的原子都在同一條直線上。當其中的H原子被取代時，則該取代的原子也在該直線上。

最后我們來看苯C6H6，由圖10可知，苯環(huán)中所有的原子都在同一個平面內(nèi)，當其中的任何一個H原子被取代時，該取代的原子也必然在原來的這個平面內(nèi)。

當然，我們還要知道甲烷的立體結(jié)構(gòu)，即以C原子為中心，4個H原子為頂點的正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共面。

有了上述4種基本分子的立體結(jié)構(gòu)圖，再加上鏈烴中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)的思想，我們就可以很容易地解決高考中的難點問題。

例如，已知鏈烴中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子中處于同一平面上的碳原子最多有____個，最少有____個。

打開ACD/ChemSketch軟件，在3D Viewer的ChemSketch窗口中，繪制出模型，在“3D查看”中就可以看到如圖11所示的形狀了。

注意，分子中的是六元環(huán)不是苯環(huán)，但是由于有兩個碳碳雙鍵，所以六個碳原子是共面的，而圖中的⑩號碳原子肯定不在六元環(huán)所在的面上，③號碳原子和④號碳原子可以當做乙烯的結(jié)構(gòu)來看待，所以②號碳原子肯定也在六元環(huán)所在的面上，即除①號碳原子和⑩號碳原子外，其余的8個碳原子一定在同一平面內(nèi)，故最少有8個碳原子共面。①號碳原子可能在該面上也可能不在該面上。②號碳原子和③號碳原子之間是碳碳單鍵，當這個碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時，①號碳原子就可能會轉(zhuǎn)到該面上，所以最多有9個碳原子共面，故答案分別是9和8。

通過以上的的例子可知，我們可以非?？焖俚馗鶕?jù)ACD/ChemSketch的3D Viewer圖判斷出原子的共線、共面的原子個數(shù)，從而快速突破高考的難點。

最后，引用北京師范大學(xué)化學(xué)系吳國慶教授所言結(jié)束本文?！罢埥讨T位：如果讓中學(xué)生學(xué)會這個程序，而且利用這個程序進行分子立體結(jié)構(gòu)教學(xué)，可否？又問：如果學(xué)生掌握了該程序，制作他知道的分子的立體結(jié)構(gòu)，是否可對分子的結(jié)構(gòu)掌握得更好？再者，如果學(xué)生用該程序隨意地制作一些他不知道的分子，是否可以提高學(xué)生的創(chuàng)造性思維能力？”