[摘 要] 以江蘇高考“鹵代烴”復(fù)習(xí)為例，指出在高三復(fù)習(xí)中，教師必須加強(qiáng)研究，更新觀念，重視對基礎(chǔ)知識點(diǎn)的落實(shí)以及化學(xué)學(xué)科思想的融合，從而提高高三復(fù)習(xí)效率。

[關(guān)鍵詞] 鹵代烴；教學(xué)設(shè)計；高三復(fù)習(xí)

一、背景分析

有機(jī)化學(xué)中官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化主要集中在兩點(diǎn)：一是鹵代烴作為有機(jī)合成變化中的“橋梁”是合成其它衍生物的中間體，或由單官能團(tuán)向多官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的中間體，也是許多有機(jī)合成的起始原料；二是“醇→醛→酸→酯”的變化主線。因此鹵代烴的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型是歷年高考的重要內(nèi)容，通過鹵代烴性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系的復(fù)習(xí)，可以讓學(xué)生進(jìn)一步深化有機(jī)化學(xué)中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學(xué)思想。

二、設(shè)計理念

高三復(fù)習(xí)課不能只是“炒冷飯”，而是要將知識點(diǎn)融合，讓每一位學(xué)生不僅從知識上得到發(fā)展，關(guān)鍵是要從不同的角度對所學(xué)知識進(jìn)行分析，讓學(xué)生主動參與到復(fù)習(xí)中來，讓學(xué)生對以往所學(xué)的知識有更深層次的理解，比如鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解和消去“平行帶競爭”，“平衡移動”“異電相吸”等原理在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

本節(jié)課教學(xué)設(shè)計主要分為兩部分，一是鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（水解反應(yīng)和消去反應(yīng)）；二是鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用，通過對典型例題的分析讓學(xué)生對鹵代烴的“橋梁”作用有更清晰的認(rèn)識，從而培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用題給信息解決實(shí)際問題的能力。

三、教學(xué)設(shè)計

（一）教學(xué)目標(biāo)

1.知識與能力

（1）理解鹵代烴發(fā)生取代（水解）和消去反應(yīng)的原理及條件。

（2）掌握鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中“橋梁”的作用。

2.過程與方法

（1）通過鹵代烴的取代（水解）反應(yīng)原理的理解，讓學(xué)生體會學(xué)科內(nèi)的融合。

（2）通過應(yīng)用化學(xué)平衡知識認(rèn)識鹵代烴的性質(zhì)，讓學(xué)生體會到平衡規(guī)律在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

3.情感態(tài)度和價值觀

（1）通過鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，體會鹵原子的引入對分子性質(zhì)的影響。

（2）逐步培養(yǎng)研究有機(jī)化學(xué)的方法和思想，體會有機(jī)反應(yīng)中“條件”對反應(yīng)的影響。

（二）教學(xué)重難點(diǎn)

1.教學(xué)重點(diǎn)：鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)與鹵代烴結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

2.教學(xué)難點(diǎn)：鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用。

（三）教學(xué)流程

活動單元一、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

【問題1】根據(jù)已學(xué)知識，由哪些有機(jī)物可轉(zhuǎn)化得到溴乙烷？試寫出其化學(xué)方程式。

設(shè)計意圖：一般情況下，鹵代烴的制備可以通過取代和加成兩種方法來獲得，事實(shí)證明同學(xué)們對醇與氫鹵酸加熱時生成鹵代烴這一取代反應(yīng)不熟悉。通過兩種方法制備鹵代烴可以讓學(xué)生進(jìn)行對比分析其優(yōu)劣，初步體會鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的“橋梁”作用。

【問題2】課本P41：“在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對偏移，C—X鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。”你是如何理解這段話的？

設(shè)計意圖：官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)特性，鹵代烴的官能團(tuán)為鹵素原子，因此鹵素原子決定了鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。鹵代烴分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，碳原子和鹵素原子之間的共用電子對偏向鹵素原子一邊，C-X鍵是強(qiáng)極性鍵，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，使鹵素原子易被取代，甚至還會影響到鄰位上的C-H鍵，因此鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，從而容易轉(zhuǎn)化成其他各種類型的化合物，也必定是有機(jī)轉(zhuǎn)化的“橋梁”。

1.取代（水解）反應(yīng)方程式：

【問題3】在溴乙烷的取代反應(yīng)中，為什么是OH-而不是Na+取代了Br？如果把NaOH換成NaCN、NaHS、CH3COONa，所得產(chǎn)物是什么？請試著寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。

設(shè)計意圖：鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（如OH-、CN-等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子，異電相吸，這是自然界普遍適用的規(guī)律，讓學(xué)生建立“大水解”的概念（反應(yīng)中各物質(zhì)和水分別解離成兩部分，然后兩兩重新組合形成新的化合物。H2O解離成什么？要么是OH-和H+，要么是-OH和-H。怎么重新組合？異電相吸。）從反應(yīng)機(jī)理的角度去理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

【例1】（2011江蘇改編）敵草胺是一種除草劑。它的一種中間體C合成路線如下：

已知：，寫出以苯酚和乙酸為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

設(shè)計意圖：從高考題中剪輯出適合本節(jié)課知識的內(nèi)容來加深對知識的理解，更能讓學(xué)生體會高考題所考查的思想就是來源于平時的復(fù)習(xí)過程中。

2.消去反應(yīng)方程式：

【問題4】發(fā)生消去反應(yīng)時溴乙烷分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂？從已有的中學(xué)知識看，是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？如何檢驗(yàn)其消去產(chǎn)物？

設(shè)計意圖：中學(xué)階段常見的兩種消去反應(yīng)一是鹵代烴的消去，二是醇的消去，讓學(xué)生體會鹵代烴的消去對結(jié)構(gòu)是有要求的，即β-C上至少有一個氫原子，并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。

【例2】下列鹵代烴能夠發(fā)生消去反應(yīng)，且所得有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是______（填序號）。

①CH2Br2 ② ③CH2=CHBr ④

⑤ ⑥

⑦ClCH2—CH2Br

設(shè)計意圖：消去反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)類型中典型的反應(yīng)，通過題組訓(xùn)練強(qiáng)化學(xué)生對鹵代烴結(jié)構(gòu)的認(rèn)識。

【小結(jié)】鹵代烴的取代（水解）反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比

[反應(yīng)類型＼&取代（水解）反應(yīng)＼&消去反應(yīng)＼&反應(yīng)條件＼&＼&＼&斷鍵方式＼&＼&＼&生成產(chǎn)物＼&＼&＼&結(jié)論＼&＼&]

設(shè)計意圖：通過表格對比分析讓學(xué)生感知在堿性條件下，C-X鍵易斷裂，在不同的溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，結(jié)果是引入了不同的官能團(tuán)，體會反應(yīng)條件對有機(jī)反應(yīng)的重要性。

【問題5】能否用平衡移動原理說說你對鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的條件控制的認(rèn)識？

設(shè)計意圖：鹵代烴在堿性條件下的水解和消去是兩個“平行帶競爭”的反應(yīng)，在水溶液中，“水解”勝出，在醇溶液中，消去反應(yīng)占優(yōu)勢，再次證明反應(yīng)條件在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要性。[1]事實(shí)上后面的例題4“馬氏規(guī)則”佐證了這一點(diǎn)。

【例3】（2012江蘇節(jié)選改編）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

反應(yīng)①的類型是______________，K2CO3可能的作用是_____________________________。

設(shè)計意圖：反應(yīng)①是典型的取代反應(yīng)，加入K2CO3溶液，原因是將在反應(yīng)中生成的HCl中和，有利于反應(yīng)向水解方向進(jìn)行，從平衡的角度去分析水解反應(yīng)，體現(xiàn)了學(xué)科知識間的融合。

活動單元二、鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用

——引入新的官能團(tuán)、改變官能團(tuán)位置及數(shù)目

設(shè)計意圖：鹵代烴在有機(jī)合成中所起的作用很多，但大致可歸為三類：引入新官能團(tuán)、官能團(tuán)位置的改變、官能團(tuán)數(shù)目的改變。引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步，鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化、推斷、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。

【例4】已知：

請結(jié)合已學(xué)知識，寫出以為原料合成和的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

設(shè)計意圖：這是一道自創(chuàng)題，旨在說明通過鹵代烴可以改變官能團(tuán)在有機(jī)物中的位置和數(shù)目。試題簡短適當(dāng)，不會花費(fèi)多長時間處理，同時培養(yǎng)學(xué)生獲取和處理信息能力、自學(xué)新知能力等。

【例5】（2013江蘇高考節(jié)選）已知：

，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

設(shè)計意圖：盤點(diǎn)近兩年高考化學(xué)試題及模擬試題中的有機(jī)信息可以發(fā)現(xiàn)，格氏反應(yīng)作為信息載體多次出現(xiàn)。格氏反應(yīng)即是蘇教版教材現(xiàn)成的信息，從格氏反應(yīng)的考查也讓學(xué)生感覺到高考命題“源于教材，高于教材”的真諦。[2]

【小結(jié)】鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用

設(shè)計意圖：從小結(jié)的轉(zhuǎn)化過程可以讓學(xué)生更清晰地認(rèn)識到鹵代烴是有機(jī)合成中非常重要的中間體，通過鹵代烴的橋梁作用可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換，是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。

【課后鞏固】略

四、教學(xué)反思

本節(jié)課教學(xué)設(shè)計力圖以問題為導(dǎo)向，讓學(xué)生自主建構(gòu)知識，比如：鹵代烴的取代和消去反應(yīng)，運(yùn)用平衡移動原理來以及“平行帶競爭”解釋反應(yīng)條件和產(chǎn)物生成原因，讓學(xué)生從根本上對鹵代烴的性質(zhì)產(chǎn)生認(rèn)同，而不是簡單的符號性知識的記憶。本節(jié)課的重點(diǎn)在鹵代烴的“橋梁”作用，以問題形式代替知識歸納讓學(xué)生在問題解決中就學(xué)會了知識的應(yīng)用，讓學(xué)和用實(shí)現(xiàn)統(tǒng)一，做到“一課一清”。

傳統(tǒng)的高三復(fù)習(xí)課過于關(guān)注知識的堆砌，表現(xiàn)在課堂設(shè)計上多為知識點(diǎn)簡單再現(xiàn)、網(wǎng)絡(luò)化，輔以題組式的例題和習(xí)題講練，但本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計不很注重化學(xué)知識的純粹性和全面性，比如：鹵代烴的物理性質(zhì)和鹵素原子的檢驗(yàn)，在本節(jié)課中并沒有過多的涉及，完全可以放在課后鞏固聯(lián)系中進(jìn)行處理，而是更多地注重化學(xué)學(xué)科的基本知識、主干知識，重心在這些知識的應(yīng)用能力，更多注重學(xué)生的化學(xué)科學(xué)素養(yǎng)的培養(yǎng)。高三復(fù)習(xí)想嘗試“題海戰(zhàn)術(shù)”來提高學(xué)生解題速度和能力，那簡直就是要做大海撈針，得不償失。所以高三復(fù)習(xí)一定不能本末倒置，還是要“地上走路”，深入研究課標(biāo)、教材、學(xué)生，找到三者的結(jié)合點(diǎn)，在扎實(shí)掌握知識的同時提高綜合運(yùn)用能力，而不能“云端跳舞”，妄想面面俱到。[3]

[參 考 文 獻(xiàn)]

[1]鄭胤飛.文化有根，課堂有魂[M].上海：上海教育出版社，2013.

[2]陳艷.高考有機(jī)信息命題新寵——格氏試劑[J].中小學(xué)教學(xué)研究，2014（6）.

[3]朱志江.轉(zhuǎn)變觀念：切實(shí)提高高三專題復(fù)習(xí)課效率[J].化學(xué)教學(xué)，2009（10）.

（責(zé)任編輯：張華偉）