狄振山(特級(jí)教師) 陳廣偉

新課標(biāo)人教版教材必修2《有機(jī)化合物》的基礎(chǔ)知識(shí)是高中化學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容之一，也是每年高考的必考內(nèi)容。涉及的內(nèi)容主要有：碳原子的成鍵方式及分子的結(jié)構(gòu)特征，常見(jiàn)有機(jī)物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)及用途，幾種重要的官能團(tuán)及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響等。從考查形式上看，主要涉及常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷或書寫，有機(jī)物的簡(jiǎn)單計(jì)算等。從能力要求上看，主要考查考生運(yùn)用有關(guān)知識(shí)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。這就要求大家在學(xué)習(xí)本章內(nèi)容時(shí)，必須抓住核心，深究細(xì)研?，F(xiàn)以近幾年的一些高考題（有改動(dòng)）為例對(duì)本章的八大核心考點(diǎn)進(jìn)行剖析，以期達(dá)到舉一反三之目的。

一、考查碳原子的成鍵方式及分子的結(jié)構(gòu)特征

知識(shí)落點(diǎn)：有機(jī)物中碳原子的成鍵方式和分子的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)。碳原子之間既可以形成單鍵，又可以形成雙鍵或三鍵，還可以形成碳環(huán)，分子形狀既可為鏈狀（直鏈或支鏈），又可為環(huán)狀。

例1 下列有機(jī)物分子中，所有原子都處于同一平面的有（

）。

A.乙烷

B.甲苯

C.氟苯

D.四氯乙烯

A項(xiàng)，乙烷可看成是甲烷中的一個(gè)氫原子被甲基取代，所有原子不共平面；B項(xiàng)，甲苯中含有甲基，所有原子不共平面；C項(xiàng)，氟苯可看成是苯中的一個(gè)氫原子被氟原子取代，仍為平面結(jié)構(gòu)；D項(xiàng)，四氯乙烯可看成是乙烯中的氫原子被氯原子取代，仍為平面結(jié)構(gòu)。本題選CD。

思維點(diǎn)拔：大家在判斷有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)時(shí)要注意兩點(diǎn)。①單鍵旋轉(zhuǎn)思想。有機(jī)物分子中的單鍵（包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等）均可自由旋轉(zhuǎn)，而雙鍵和三鍵則不能自由旋轉(zhuǎn)，對(duì)有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。②類比遷移思想。由甲烷（正四面體結(jié)構(gòu)）、乙烯（平面結(jié)構(gòu)）、苯（平面結(jié)構(gòu)）的分子結(jié)構(gòu)，可以遷移到結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物分子中，進(jìn)行比較、分析、判斷。

二、考查同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的種類或書寫

知識(shí)落點(diǎn)：同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在不僅是有機(jī)物分子中碳碳成鍵特征的具體表現(xiàn)，也是有機(jī)物種類繁多的重要原岡之一。涉及的相關(guān)試題，不但能考查同學(xué)們對(duì)知識(shí)的掌握程度，還能考查同學(xué)們的有序思維能力，所以一直是高考化學(xué)命題的熱點(diǎn)。

例2 分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)日（不考慮、1，體異構(gòu)）有（

）。

A.5種

B.6種

C..7種

D..8種

根據(jù)題意可知，此物質(zhì)為飽和一元醇。首先，寫出戊烷的同分異構(gòu)體（有3種），即CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、C（CH3）4。然后，用羥基分別取代這3種司分異構(gòu)體中的1個(gè)氫原子，得到的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有3+4+1=8（種）。本題選D。

思維點(diǎn)撥：大家要掌握幾種確定同分異構(gòu)體數(shù)目的簡(jiǎn)捷方法。①基元法。根據(jù)烴基的數(shù)目進(jìn)行判斷，如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊酸也都有4種同分異構(gòu)體。②換元法。一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，則它的n元取代物與（m-n）元取代物的種類相等。如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。③等效氫法。分子中有幾種等效氫原子，其一元取代物就有幾種。連在同一個(gè)碳原子上的氫原子等效，連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子等效，位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。

二、考查烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律

知識(shí)落點(diǎn)：①烴的同系物的沸點(diǎn)隨碳原了數(shù)的增加而升高。②烴的同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)高低順序?yàn)闊o(wú)支鏈的烴>支鏈少的烴>支鏈多的烴。④烴的相對(duì)密度（在未特別指明的情況下，均指20℃時(shí)某物質(zhì)的密度與4℃時(shí)水的密度的比值）隨碳原子數(shù)的增加而增大。④烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。

例3 在常溫下，下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最低的是（

）。

A.正丁烷 B.異丁烷 C.戊烷 D.十七烷

戊烷在常溫下為液體，十七烷在常溫下為固體，兩者的沸點(diǎn)點(diǎn)明顯要高。正丁烷、異丁烷皆為氣體且碳原子數(shù)相同，但正丁烷無(wú)支鏈，而異丁烷有支鏈，故異丁烷的沸點(diǎn)最低。小題選B。

思維點(diǎn)拔：對(duì)于同類烴的熔、沸點(diǎn)高低的判斷，通常是先看狀態(tài)，狀態(tài)相同時(shí)，再看含有的碳原子數(shù)，含有的碳原子數(shù)相同時(shí)，再看是否有支鏈。

四、考查甲烷、乙烯、苯等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識(shí)落點(diǎn)：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，所以，在研究物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)，首先要分析其結(jié)構(gòu)特征。如甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，反應(yīng)條件較高，主要發(fā)生取代反應(yīng)。乙烯分子中含有碳碳雙鍵，較易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。苯分子是環(huán)狀的平面正六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵?；瘜W(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，可概括為“易取代、能加成、難氧化”。 例4 下列關(guān)于常見(jiàn)有機(jī)物的說(shuō)法中，正確的是（

）。

A.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

B.因?yàn)榧淄椴荒苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，所以甲烷不能發(fā)生氧化反應(yīng)

C.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?/p>

D.己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鑒別己烯和苯

A項(xiàng)，聚乙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，甲烷的燃燒是氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，天然氣的主要成分是甲烷；D項(xiàng)，己烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，得到的有機(jī)層為無(wú)色液體，而苯使溴水褪色，是因?yàn)楸捷腿×虽逅械匿澹玫綗o(wú)色的水層和橙紅色的溴的苯溶液，故用溴水可以鑒別己烯和苯。本題選C。

思維點(diǎn)撥：同類有機(jī)物的性質(zhì)類似，既有共性又有特性，如苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物（如甲苯）則能，因?yàn)閭?cè)鏈能被氧化。不同類有機(jī)物的性質(zhì)則不同。學(xué)習(xí)時(shí)要注意歸納比較，重點(diǎn)是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的比較，不同的結(jié)構(gòu)決定了不同的性質(zhì)。如乙烯和聚乙烯，前者含有雙鍵，后者不合雙鍵（加成后雙鍵變成了單鍵），故前者能發(fā)生加成反應(yīng)，后者則不能。

五、考查有機(jī)物的官能團(tuán)及乙醇、乙酸等物質(zhì)的主要性質(zhì)

知識(shí)落點(diǎn)：有機(jī)物的官能團(tuán)決定了其化學(xué)特性。如醇的官能團(tuán)為羥基，則醇分子中含有氫氧鍵、碳氧鍵及碳碳鍵，發(fā)生反應(yīng)時(shí)三者都可斷裂，故醇的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)為能與活潑金屬（如鈉）反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)（如與氧氣的反應(yīng)）、酯化反應(yīng)等。酸的官能團(tuán)為羧基，決定了酸的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)為具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng)。

例5 下列關(guān)于乙醇和乙酸的說(shuō)法中，不正確的是（

）。

A.它們都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C.乙酸具有酸的通性，但其酸性比碳酸弱

D.利用乙醇的還原性可以檢驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車

A項(xiàng)，乙醇分子內(nèi)含有羥基，乙酸分子內(nèi)含有羧基，兩者都能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣；B項(xiàng)，乙醇與乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，兩者都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，因?yàn)橐宜崮芘c碳酸鈉反應(yīng)生成醋酸鈉、二氧化碳和水，所以乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；D項(xiàng)，交通警察檢驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)，被還原為綠色的三價(jià)鉻離子。本題選C。

思維點(diǎn)撥：根據(jù)有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)可推測(cè)其性質(zhì)，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)又可推測(cè)它含有何種官能團(tuán)，進(jìn)而推斷其分子結(jié)構(gòu)，這是有機(jī)推斷中常用的方法。通過(guò)分析我們還可以得到一些啟示，如乙酸的酸性不僅表現(xiàn)為能與活潑金屬反應(yīng)，還表現(xiàn)為能與氫氧化鈉、碳酸鈉等物質(zhì)反應(yīng)。

六、考查有機(jī)物的主要反應(yīng)類型或書寫

知識(shí)落點(diǎn)：有機(jī)物的官能團(tuán)與反應(yīng)類型有著密切的關(guān)系。①官能團(tuán)為碳碳雙鍵（或三鍵），主要發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②官能團(tuán)為羥基，主要發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。③官能團(tuán)為醛基，主要發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。④官能團(tuán)為羧基，主要發(fā)生酯化反應(yīng)。

例6 下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（

）。

A.甲苯不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.乙醇能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.乙烯與水在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

D.在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

A項(xiàng)，甲苯中含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，乙酸和乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；C項(xiàng)，乙烯與水在一定條件下發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)；D項(xiàng)，在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸的反應(yīng)是硝基取代了苯環(huán)上的氫原子，屬于取代反應(yīng)。本題選D。

思維點(diǎn)撥：大家應(yīng)牢記常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型。①取代反應(yīng)，主要有烴的鹵代反應(yīng)（如乙烷、苯等與Cl2的反應(yīng)）、苯的硝化反應(yīng)、醇與羧酸的酯化反應(yīng)等。②加成反應(yīng)，主要是分子中含有碳碳雙鍵（或三鍵）的有機(jī)物發(fā)生的反應(yīng)，如烯烴、炔烴、不飽和醇及不飽和羧酸分別與H2、Br2等的反應(yīng)，苯及其同系物與H2的反應(yīng)。③水解反應(yīng)，主要是酯、雙糖、多糖、淀粉、油脂、蛋白質(zhì)等發(fā)生的反應(yīng)。

七、考查糖類、油脂、蛋白質(zhì)等物質(zhì)的主要性質(zhì)及應(yīng)用

知識(shí)落點(diǎn)：①特性。糖類的特征反應(yīng)是葡萄糖的檢驗(yàn)方法，即與銀氨溶液或新制的氫氧化銅的反應(yīng)；淀粉的特征反應(yīng)是在常溫下淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)；油脂的特征反應(yīng)是在堿性條件下的水解反應(yīng)，也稱為皂化反應(yīng)；蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)是顏色反應(yīng)。②共性。雙糖和多糖、淀粉、油脂、蛋白質(zhì)等都能發(fā)生水解反應(yīng)。

例7 下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是（

）。

A.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)等都是高分子化合物

B.葡萄糖、蔗糖、纖維素等都能發(fā)生水解反應(yīng)

C.淀粉、纖維素都可用（C6H10O5）。表示，兩者互稱為同分異構(gòu)體

I）.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成

A項(xiàng)，油脂不屬于高分子化合物；B項(xiàng)，葡萄糖屬于單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)；C項(xiàng)，由于淀粉、纖維素分子中的n值不同，故它們的分子式不同，不互稱為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯水解時(shí)有乙醇生成，油脂在堿性條件下水解時(shí)有甘油（丙三醇）生成。本題選D。

思維點(diǎn)撥：在學(xué)習(xí)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)，既要注重其共性，又要關(guān)注其特性，通過(guò)對(duì)共性的學(xué)習(xí)指導(dǎo)對(duì)特性的認(rèn)識(shí)，通過(guò)對(duì)特性的分析加深對(duì)共性的理解。如葡萄糖與果糖，分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互稱為同分異構(gòu)體，性質(zhì)也有所不同。又如雙糖、多糖、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)，但水解的條件有所不同。

八、考查有機(jī)物的簡(jiǎn)單計(jì)算

知識(shí)落點(diǎn)：關(guān)于有機(jī)物的簡(jiǎn)單計(jì)算每年高考中都會(huì)涉及，但分值不大，主要考查考生的推理分析能力、知識(shí)遷移能力、計(jì)算能力。考查的重點(diǎn)主要有根據(jù)化學(xué)方程式的簡(jiǎn)單計(jì)算，氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化的計(jì)算，根據(jù)官能團(tuán)與所需物質(zhì)間的定量關(guān)系的計(jì)算等（如有機(jī)物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，1 mol碳碳雙鍵需消耗1 mol氫氣，1 mol苯環(huán)需消耗3 mol氫氣）。

例8 amL三種氣態(tài)烴的混合物與足量的氧氣混合，點(diǎn)燃爆炸后，恢復(fù)到原來(lái)的狀態(tài)（在常溫、常壓下），體積共縮小2a mL。則這三種烴可能是（

）。

A.CH4、C2H4、C3H4

B.C2H6、C3H6、C4H6

C.CH4、C2H6、C3H8

D.C2H4、C2H2、CH4

1.下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（

）。

A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO：溶液反應(yīng)生成CO2：

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)

C.乙烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯乙烷，苯和濃硝酸在一定條件下反應(yīng)生成硝基苯，兩者的反應(yīng)類型相同

D.苯與溴水不反應(yīng)，說(shuō)明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

2.下列關(guān)于有機(jī)物的敘述錯(cuò)誤的是（

）。

A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)，但產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油通過(guò)分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，可用飽和Na2CO3。溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸參考答案與提示：1.B提示：乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可與NaHCO3。溶液反應(yīng)；蛋白質(zhì)和油脂都能發(fā)生水解反應(yīng)，但油脂不是高分子化合物；乙烷與氯氣在光照條件下可發(fā)生取代反應(yīng)牛成一氯乙烷，苯和濃硝酸在一定條件下反應(yīng)生成硝基苯，也屬于取代反應(yīng)；苯與溴水不反應(yīng)，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵。 2.A提示：烯烴使溴水褪色的原理是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色的原理是苯萃取r溴水中的溴；淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸；煤油來(lái)自石油的分餾，可用作航空燃料，也可用于保存金屬鈉；乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，乙酸能與Na2CO3。溶液反應(yīng)，可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸。