朱夢旭，范文來，徐巖

(教育部工業(yè)生物技術重點實驗室，江南大學 生物工程學院釀造微生物與應用酶學研究室，江蘇 無錫，214122)

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我國白酒蒸餾過程及原酒、成品酒中乙醛的研究

朱夢旭，范文來*，徐巖

(教育部工業(yè)生物技術重點實驗室，江南大學 生物工程學院釀造微生物與應用酶學研究室，江蘇 無錫，214122)

摘要乙醛廣泛存在于酒精飲料中，被國際癌癥研究機構(IARC)確認為Ⅰ類致癌物(對人類致癌證據充分)。利用氣相色譜-氫火焰離子化檢測(GC-FID)技術檢測我國餾分酒、原酒和成品白酒中乙醛，發(fā)現(xiàn)白酒固態(tài)蒸餾和液態(tài)二次蒸餾過程中乙醛和乙縮醛很快被餾出，含量較集中于前幾個餾分，隨著蒸餾進行，含量逐漸減少。原酒中乙醛質量濃度在45.10～763.93 mg/L，乙縮醛的質量濃度在61.50～2 871.52 mg/L，乙縮醛和乙醛的比例在2.26∶1～2.87∶1。成品白酒中乙醛質量濃度42.36～491.70 mg/L，乙縮醛的質量濃度在68.54～811.32 mg/L，乙縮醛和乙醛的比例在1.24∶1～1.96∶1，且成品白酒乙醛的平均質量濃度(173.24 mg/L)高于其他國家蒸餾酒中乙醛的質量濃度(≤86 mg/L)。我國成品白酒中乙醛的暴露邊界(margin of exposure，MOE)值為622，因此白酒中乙醛對人類健康的潛在危害應給予較高關注。

關鍵詞乙醛；乙縮醛；蒸餾；原酒；成品酒；暴露邊界

乙醛(acetaldehyde)，分子量44[1]，沸點20.1 ℃[1]，易溶于水和乙醇[1]，有基因毒性和致癌性[2]，廣泛存在于啤酒[3]、葡萄酒[4]、白酒[5-6]、水果蒸餾酒[6]、龍舌蘭酒[6]、伏特加[4]、威士忌[4]和白蘭地[2]等酒精飲料中。1999年，乙醛被國際癌癥研究署(International Agency for Research on Cancer，IARC)確認為2B類致癌物，即可能對人類致癌[1]。2009年乙醛被列為Ⅰ類致癌物，即對人類致癌證據充分[7]。我國尚未制定蒸餾酒中乙醛的限量標準。

乙醛濃度低時有水果香，濃度高會產生辛辣的刺激性氣味[8]。酒精飲料中的乙醛可能是酵母、醋酸菌產生的、也可能是乙醇和酚類化合物氧化產生的[9]。乙醛在酸性條件下易于乙醇反應生成乙縮醛[10](即結合態(tài)的乙醛)。乙醛與乙縮醛在白酒中比例關系及其含量．在一定程度上可以衡量白酒質量好壞及老熟是否完全[11]。關于醛的研究較多集中于游離態(tài)的醛，而結合態(tài)醛類能在體內代謝為游離態(tài)的醛[12]，因此研究乙醛應該同時檢測乙縮醛的含量。目前，我國對白酒中乙醛研究主要包括白酒中乙醛檢測[5]、貯存[13]及蒸餾過程乙醛的變化[14]，而乙醛在二次蒸餾過程中的變化尚未見報道，也未對白酒中乙醛進行風險評估。近年來，歐洲食品安全局(European Food Safety Authority，EFSA)提出使用暴露邊界(margin of exposure，MOE)進行有害化合物的暴露風險評估[15]。

本研究采用GC-FID技術檢測白酒中的乙醛和乙縮醛，揭示了固態(tài)蒸餾過程和液態(tài)二次蒸餾過程中乙醛和乙縮醛的餾出規(guī)律，檢測了多香型原酒和成品酒中乙醛和乙縮醛濃度，為進一步控制我國白酒中乙醛濃度奠定了基礎。并用MOE法評估我國原酒及成品白酒中的乙醛，更加客觀地估計我國白酒中乙醛的暴露風險，為市場監(jiān)管以及政策制定提供理論依據，同時也為其他化合物的暴露風險評估提供參考。

1材料和方法

1.1材料和儀器

酒樣：濃香型(Ⅰ)廠原酒(59.8%～73%vol)、成品酒(38%～52%vol)，濃香型(Ⅱ)廠原酒(62.6%～74.8%vol)、成品酒(45%～52%vol)，濃香型(Ⅲ)廠原酒(64%～66%vol)、成品酒(50%vol)，濃香型(Ⅳ)廠原酒(63%～72%vol)、成品酒(46%～54%vol)，濃香型(Ⅴ)廠原酒(60.2%～71.4%vol)、成品酒(42%～52%vol)；醬香型原酒(52%～57%vol)、成品酒(均為53%)；清香型(Ⅰ)廠原酒(65%vol)、成品酒(48%～53%vol)，清香型(Ⅱ)廠原酒(70%～74.6%vol)、成品酒(45%～53%vol)，清香型(Ⅲ)廠原酒(49.4%～68.7%vol)、成品酒(52%vol)；豉香型原酒(29.5%～30%vol)、成品酒(29.5%～53%vol)；鳳香型原酒(62%～67%vol)、成品酒(45%～52%vol)；芝麻香型原酒(33.3%～65.8%vol)、成品酒(46%～52%vol)；老白干香型原酒(58.7%～67%vol)、成品酒(43%～67%vol)；特香型原酒(51%～62%vol)、成品酒(45%vol)；固態(tài)蒸餾分段酒樣，這些酒由相應的生產企業(yè)提供。

試劑：乙醇和乙醛：色譜純，Sigma-Aldrich公司；乙縮醛和辛醛- d16：色譜純，上海安譜科學儀器公司；Milli-Q超純水(實驗用水均為煮沸并冷卻至室溫的超純水)。

儀器：銅制壺式蒸餾器(7.5 L)，葡萄牙公司Iberian Coppers S. A.；電子萬用爐220 V/2 kW，楚水電熱電器廠；氣相色譜儀GC-6890 N，美國Agilent公司；Milli-Q超純水系統(tǒng)，美國Milipore公司；超聲波清洗儀，天津Autosciennce公司。

1.2實驗方法

1.2.1固態(tài)蒸餾分段酒樣

某酒廠采用傳統(tǒng)工藝的小曲酒串蒸大曲香醅，通過串蒸而得到的餾出酒樣，每隔4 min分段摘酒，取樣1次，每次取樣量200 mL。

1.2.2二次蒸餾酒樣

壺式蒸餾：參照文獻方法[16]，4.5 L低度酒(原酒加超純水稀釋至酒精度為28%vol)裝入7.5 L銅壺，連接好鵝頸管和冷凝器。常溫自來水冷凝，電子萬用爐加熱，每次接酒100 mL。

1.2.3GC-FID檢測乙醛和乙縮醛

用60%vol乙醇水溶液配制體積分數均為0.02%的乙醛溶液和內標辛醛- d16，待色譜儀基線穩(wěn)定后，進樣1 μL。記錄乙醛和內標峰的保留時間及峰面積，用其比值計算出乙醛的相對校正因子。酒樣(成品酒和酒精度低于60%vol的原酒不稀釋、酒精度高于60%vol的原酒稀釋至60%vol)中加入內標辛醛- d16(體積分數0.02%)，混勻后取1 μL進行GC-FID分析。色譜柱：CP-Wax 57 CB(50 m×0.25 mm×0.2 μm)；進樣口和檢測器溫度均為250 ℃；載氣為高純氮，流速1 mL/min，分流比為37∶1，尾吹20 mL/min；氫氣流速40 mL/min；空氣流速400 mL/min；升溫程序為：60 ℃保持3 min，以5 ℃/min升溫至118 ℃，再以15 ℃/min升溫至210 ℃并保持5 min。根據待測化合物保留時間和校正因子的計算濃度。

1.2.4乙醛濃度計算公式

(1)

(2)

式中：f，乙醛(或乙縮醛)的校正因子；A1，標樣f值測定時內標的峰面積；A2，標樣f值測定時乙醛(或乙縮醛)的峰面積；d2，乙醛(或乙縮醛)的相對密度；d1，內標辛醛-d16的相對密度。X，樣品中乙醛(或乙縮醛)的質量濃度，mg/L；A3，樣品中乙醛(或乙縮醛)的峰面積；A4，添加于酒樣中內標的峰面積；I，內標物的質量濃度(添加在酒樣中)，mg/L。

1.2.5MOE的計算公式

基準劑量(benchmark dose，BMD)為某種反應增加到某一特定水平(通常在1%～10%)時相應的劑量[18]。暴露邊界的定義為動物實驗得到的基準劑量下限值(lower limit of benchmarkdose，BMDL)與每人每天暴露量(Exposure，EXP)的比值[2]。

(3)

(4)

式中：C，白酒中乙醛質量濃度，mg/L；V，人均飲酒量，L/d；BW，人均體重，60 kg；MOE，暴露邊界；BMDL，基準劑量下限值，mg/(kg體重·d)；EXP，人均暴露量，mg/(kg體重·d)。

2結果與討論

2.1白酒中乙醛和乙縮醛的定量

白酒中乙醛含量高，可以用GC-FID檢測乙醛。在酒樣加入內標辛醛-d16(體積分數0.02%)，混勻后直接進樣，白酒樣品的GC-FID色譜圖見圖1。根據乙醛和乙縮醛的保留時間和校正因子的計算濃度。向白酒樣品中添加相近濃度的乙醛和乙縮醛標準品，測得回收率和相對標準偏差(RSD)見表1，表現(xiàn)出較好的準確性與精確性。

圖1　白酒GC-FID色譜圖Fig.1　GC-FID chromatogram of Chinese liquor

2.2白酒蒸餾過程中乙醛和乙縮醛的變化

2.2.1白酒固態(tài)蒸餾過程乙醛和乙縮醛的變化

圖2描述了某酒蒸餾過程中乙醛和乙縮醛的質量濃度變化。蒸餾剛開始時酒精度為77.5%vol，酒中乙醛和乙縮醛質量濃度分別為2 044.81 mg/L和9 386.81 mg/L；在蒸餾的2～14 min內，酒精度緩慢下降至74.2%vol，乙醛和乙縮醛質量濃度迅速降低至126.71 mg/L和473.93 mg/L；14 min至蒸餾結束，酒精度繼續(xù)下降至0%vol，乙醛和乙縮醛波動減少，蒸餾結束時乙醛和乙縮醛質量濃度分別為33.13 mg/L和0 mg/L。

表1　采用GC-FID定量乙醛和乙縮醛的相關參數

由于乙醛沸點低(20.8 ℃)，大部分的乙醛在蒸餾前期被餾出。乙縮醛醇溶性較高，蒸餾規(guī)律與乙醛相似，即蒸餾過程中乙醛和乙縮醛很快被餾出，且含量較集中于前幾個餾分，隨著蒸餾進行，含量逐漸減少。乙醛和乙縮醛的餾出規(guī)律均為：酒頭>酒身>酒尾?？梢?，傳統(tǒng)白酒摘酒過程中“掐頭”[19]的工藝能有效控制白酒中乙醛的質量濃度。

圖2　白酒蒸餾過程中乙醛和乙縮醛濃度變化Fig.2　Changes of acetaldehyde and acetal in fresh distillate during distillation

2.2.2白酒二次蒸餾過程中乙醛和乙縮醛變化

原酒壺式二次蒸餾(圖3)與固態(tài)蒸餾過程乙醛和乙縮醛的變化略有不同，但下降趨勢相似。二次蒸餾剛開始(4 min)時乙醛和乙縮醛被餾出，濃度分別為1 772.64 mg/L和298.57 mg/L；在蒸餾的4～33 min內酒精度由74.2%vol下降至60.6%vol，乙醛和乙縮醛質量濃度也降低至51.02 mg/L和3.42 mg/L；33 min至蒸餾結束，酒精度降至0%vol，乙醛和乙縮醛質量濃度波動減少，蒸餾結束時質量濃度分別為3.46 mg/L和0 mg/L?？傊麴s過程中乙醛和乙縮醛很快被餾出，且含量較集中于前幾個餾分(酒精度高于60%vol[20]，隨著蒸餾進行，含量逐漸減少。

圖3　原酒二次蒸餾過程中乙醛和乙縮醛濃度變化Fig.3　Changes of acetaldehyde and acetal in raw liquor during second distillation

取裝液量的1.5%體積(67.5 mL)的初餾液作為酒頭，酒頭之后到餾分酒精度接近60%vol部分作為酒身，酒身之后到餾分酒精度接近0%vol部分作為酒尾，壺中未蒸出的為殘液[16]。二次蒸餾出的各餾分中乙醛和乙縮醛的濃度和質量見表2，二次蒸餾乙醛的餾出規(guī)律為酒頭(1 772.59 mg/L)>酒身(423.06 mg/L)>酒尾(11.21 mg/L)。二次蒸餾中乙醛質量比蒸餾前(335.44 mg)增加了0.99倍，乙縮醛質量比蒸餾前(585.90 mg)減少了2.97倍。推測在二次蒸餾過程中，乙縮醛可能在酸的作用下水解，生成了乙醛[10]。

表2　原酒二次蒸餾中各餾分的乙醛和乙縮醛濃度和質量

注：a:二次蒸餾酒頭、酒身、酒尾和殘液的乙醛質量之和；b：二次蒸餾酒頭、酒身、酒尾和殘液的乙縮醛質量之和。

2.3白酒中乙醛的分析

2.3.1不同香型原酒的乙醛

對多種香型原酒的乙醛和乙縮醛進行定量分析，包括濃香型、醬香型、清香型、豉香型、鳳香型、芝麻香型、老白干香型、特香型原酒，結果見表3。

表3　不同香型原酒中乙醛和乙縮醛質量濃度

注：a：平均濃度±標準偏差。

不同香型原酒中乙醛濃度差別較大，醬香型原酒乙醛濃度最高(361.48 mg/L)，老白干香型(283.87 mg/L)、芝麻香型(264.72 mg/L)和濃香型(218.51 mg/L)次之，其次是鳳香型(138.94 mg/L)、特香型(132.63 mg/L)、清香型(128.27 mg/L)，豉香型原酒(45.48 mg/L)乙醛含量最少。原酒中乙縮醛的質量濃度在61.50～2 871.52 mg/L。乙醛與乙縮醛在白酒中比例關系及其含量在一定程度上可以衡量白酒質量好壞及老熟是否完全。從表3看出，原酒中乙縮醛和乙醛的比例在2.26∶1～2.87∶1。

2.3.2不同香型成品酒中的乙醛

對多種香型的成品酒的乙醛和乙縮醛含量進行分析，包括濃香型、清香型、醬香型、豉香型、鳳香型、芝麻香型、老白干香型和特香型原酒，結果見表4。

其中芝麻香型成品酒乙醛濃度最高(247.56 mg/L)，醬香型成品酒(235.96 mg/L)次之，其次是鳳香型(214.56 mg/L)、濃香型(197.46 mg/L)、老白干香型(196.39 mg/L)、特香型(151.73 mg/L)和清香型(123.87 mg/L)，豉香型成品酒(71.07 mg/L)乙醛濃度最少。與其他國家的蒸餾酒相比，我國成品白酒乙醛的平均含量(173.24 mg/L)高于伏特加(3 mg/L)、朗姆酒(18 mg/L)、威士忌(28 mg/L)、白蘭地(75 mg/L)、水果蒸餾酒(86 mg/L)和龍舌蘭酒(60 mg/L)[6]。成品白酒中乙縮醛的濃度在68.54 mg/L～811.32 mg/L。成品白酒中乙縮醛和乙醛的比例在1.24∶1～1.96∶1。

表4　不同香型成品酒中乙醛和乙縮醛質量濃度

注：a：平均濃度±標準偏差 。

2.3.3乙醛和乙縮醛相關性分析

為了檢驗乙醛和乙縮醛的相關性，將101個樣本做SPSS雙變量分析，結果見表5，說明乙醛和乙縮醛在0.01水平(雙側)上顯著相關。乙醛和乙縮醛線性擬合結果見圖3，R2為0.747 4，說明乙醛和乙縮醛相關性較好。乙醛在酸性條件下易于乙醇反應生成乙縮醛(即結合態(tài)的乙醛)。結合態(tài)醛類能在體內代謝為游離態(tài)的醛，因此研究乙醛應該同時檢測乙縮醛的含量。

表5　乙醛和乙縮醛相關性

注：**，在0.01 水平(雙側)上顯著相關。

圖4　乙醛和乙縮醛相關性Fig.4　Correlations of acetaldehyde and acetal

2.3.4白酒中乙醛的暴露風險評估

本研究不考慮體內乙醇代謝產生的乙醛和乙醛的其他攝入途徑。

動物實驗得到乙醛的基準劑量95%下限值(the Benchmark Dose Lower Confidence Limit，BMDL)為56 mg/kg體重/d[2]。2013年，我國人均飲酒量0.03 L/d[21]。我國原酒及成品酒中乙醛的保留邊界值見表6?；趧游飳嶒灁祿擬OE值低于10 000時，有較大的致癌風險，且MOE越小，致癌風險越大[22]。在不考慮其它乙醛攝入途徑的情況下，我國成品白酒中乙醛的MOE值為622，大于葡萄酒的MOE值368[4]，小于啤酒的MOE值2614[4]。鑒于我國成品白酒中乙醛的MOE值小于10 000，說明誘發(fā)動物的致癌劑量與人的可能最大暴露量檢差距不大[22]，因此白酒中乙醛對人類健康的潛在危害應給予較高關注。且考慮到綜合攝入以及國外蒸餾酒中乙醛較低這一現(xiàn)狀，有必要降低白酒中乙醛的含量，并制定限量標準。

表6　乙醛在酒精飲料中的暴露邊界值

注：a：P99指第99百分數時的值；b：數據分別為意大利消費者飲用葡萄酒和啤酒的人均乙醛暴露量和暴露邊界。

3結論

采用GC-FID技術檢測白酒中的乙醛，能滿足白酒中乙醛定量分析要求。白酒固態(tài)蒸餾和液態(tài)二次蒸餾中乙醛和乙縮醛很快被餾出，且含量較集中于前幾個餾分，隨著蒸餾進行，含量逐漸減少，且二次蒸餾中乙醛質量比蒸餾前(335.44 mg)增加了0.99倍，乙縮醛質量比蒸餾前(585.90 mg)減少了2.97倍，乙縮醛可能在酸的作用下水解，生成了乙醛。

不同香型原酒中乙醛的平均含量順序為：醬香型>老白干香型>芝麻香型>濃香型>鳳香型>特香型>清香型>豉香型，乙縮醛的濃度在61.50 mg/L～2 871.52 mg/L，乙縮醛和乙醛的比例在2.26∶1～2.87∶1。不同香型成品酒乙醛的平均含量順序為：芝麻香型>醬香型>鳳香型>濃香型>老白干香型>特香型>清香型>豉香型，乙縮醛的濃度在68.54 mg/L～811.32 mg/L，乙縮醛和乙醛的比例在1.24∶1～1.96∶1。且我國成品白酒乙醛的平均質量濃度(173.24 mg/L)高于其他國家蒸餾酒中乙醛的濃度(≤86 mg/L)。我國成品白酒中乙醛的MOE值為622，小于10 000，因此白酒中乙醛對人類健康的潛在危害應給予較高關注。且考慮到綜合攝入以及國外蒸餾酒中乙醛較低這一現(xiàn)狀，有必要降低白酒中乙醛的含量，并制定限量標準。

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Research on acetaldehyde from distillation cut, raw liquor, finished liquor

ZHU Meng-xu, FAN Wen-lai*, XU Yan

(Key Laboratory of Industrial Biotechnology, Ministry of Education, Laboratory of Brewing Microbiology and Applied Enzymology, School of Biotechnology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China)

ABSTRACTAcetaldehyde, which widely exists in alcoholic beverages, is classified as group 1 carcinogen (sufficient evidence of carcinogenicity) by International Agency for Research on Cancer (IARC). In this paper, acetaldehyde from distillation cut,raw liquor, and Chinese finished liquor was quantified by gas chromatography-flame ionization detector(GC-FID). During solid distillation process, acetaldehyde and acetal had higher values at the beginning of the distillation, but declined sharply along with the distillation process, which was similar to the second distillation of raw liquor. The acetaldehyde (45.10～763.93 mg/L) and acetal concentrations (61.50～2 871.52 mg/L) were detected in raw liquor, and the concentration ratio of acetaldehyde to acetal was 2.26∶1～2.87∶1. The acetaldehyde (42.36～491.70 mg/L) and acetal concentrations (68.54～811.32 mg/L) were detected in Chinese finished liquor, and the concentration ratio of acetaldehyde to acetal was1.24∶1～1.96∶1. The average concentration of acetaldehyde in Chinese finished liquor was 173.24 mg/L, which was higher than that in other distilled spirit from different countries (≤86 mg/L). The margin of exposure(MOE)was calculated to be 622 in Chinese finished liquor. Acetaldehyde in Chinese liquor should be of great concern.

Key wordsacetaldehyde; acetal; distillation; raw liquor; finished liquor; margin of exposure(MOE)

收稿日期：2015-11-12，改回日期：2015-12-16

DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201604002

第一作者：碩士研究生(范文來研究員為通訊作者，E-mail：Wenlai.Fan@163.com)。