討論式學(xué)習(xí)二甲基環(huán)已烷的同分異構(gòu)

李其華　曾立華　雷春華　劉利民

【摘 要】采用以思考題為導(dǎo)向的討論式教學(xué)方法，以二甲基環(huán)已烷為討論對(duì)象，通過對(duì)其同分異構(gòu)現(xiàn)象的討論和分析，有助于大一醫(yī)學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物立體異構(gòu)的相關(guān)教學(xué)知識(shí)的掌握。

【關(guān)鍵詞】同分異構(gòu)；二甲基環(huán)已烷；教學(xué)改革

有機(jī)化合物的立體化學(xué)知識(shí)對(duì)醫(yī)學(xué)院各專業(yè)大一學(xué)生而言有一定的難度，除了理論課教材[1]的學(xué)習(xí)外，結(jié)合實(shí)驗(yàn)課分子模型操作[2]的練習(xí)，大多數(shù)學(xué)生能基本掌握有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象的判斷和表達(dá)，但通過實(shí)驗(yàn)課后的思考題“一個(gè)化合物能否既有順反異構(gòu)，又有對(duì)映異構(gòu)？試舉例說明”的回答來看，有少數(shù)學(xué)生對(duì)立體化學(xué)的相關(guān)知識(shí)還沒有完全掌握。在此，可利用網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)平臺(tái)，結(jié)合棒球模型，設(shè)計(jì)討論思考題，通過討論式學(xué)習(xí)方法[3]，掌握環(huán)已烷二取代物的同分異構(gòu)尤其是立體異構(gòu)現(xiàn)象的相關(guān)知識(shí)。

1 討論思考題

環(huán)烷烴二取代物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括哪些？典型構(gòu)象異構(gòu)體的相對(duì)穩(wěn)定性比較？構(gòu)型異構(gòu)體的表達(dá)及其標(biāo)記？立體化學(xué)中構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)的特點(diǎn)比較？

2 討論與分析

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩大類。構(gòu)造異構(gòu)是指分子中原子或基團(tuán)的連接順序或連接方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象；若分子中原子或基團(tuán)的連接順序、連接方式相同，僅由于其空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象就是立體異構(gòu)。環(huán)烷烴二取代物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括構(gòu)造異構(gòu)中的位置異構(gòu)以及立體異構(gòu)中的構(gòu)象異構(gòu)、順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)又合稱為立體異構(gòu)中的構(gòu)型異構(gòu)。

以二甲基環(huán)已烷為例，其位置異構(gòu)體有1，2-二甲基環(huán)已烷、1，3-二甲基環(huán)已烷和1，4-二甲基環(huán)已烷共三種。其構(gòu)象異構(gòu)體有無數(shù)種，在下面的討論中僅以典型的椅式構(gòu)象鋸架式來表達(dá)；重點(diǎn)討論其構(gòu)型異構(gòu)。

（1）、（2）均為順-1，2-二甲基環(huán)已烷的椅式構(gòu)象，由于翻環(huán)作用，1號(hào)碳連接甲基的a鍵變?yōu)閑鍵，2號(hào)碳連接甲基的e鍵變?yōu)閍鍵，兩種椅式結(jié)構(gòu)平衡共存；（3）、（4）則代表了反-1，2-二甲基環(huán)已烷的椅式構(gòu)象。4種椅式構(gòu)象的相對(duì)穩(wěn)定性為：（3）>（1）=（2）>（4）。

連接甲基的兩個(gè)碳均為手性碳原子，選擇性表達(dá)（1）、（3）的對(duì)映異構(gòu)體分別為：

用直接觀察法確定其手性碳原子構(gòu)型。①為1S，2R，②看起來是1R，2S，其實(shí)和①相同，為內(nèi)消旋體。③的構(gòu)型標(biāo)記是1R，2R，其對(duì)映體④則為1S，2S。即1，2-二甲基環(huán)已烷的對(duì)映異構(gòu)體的數(shù)目為3個(gè)，因?yàn)閮蓚€(gè)手性碳原子是相同的。順-1，2-二甲基環(huán)已烷的一個(gè)船式構(gòu)象中存在對(duì)稱面，故 ①=②，為內(nèi)消旋體。

1，3-二甲基環(huán)已烷的順反異構(gòu)表達(dá)如下式（5）-（8）所示：

4種典型椅式構(gòu)象的相對(duì)穩(wěn)定性為：（12）>（9）=（10）>（11）。

對(duì)于二甲基環(huán)已烷，無數(shù)的構(gòu)象異構(gòu)體之間平衡共存，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象為甲基以e鍵連接的椅式。三種位置異構(gòu)體都含有順、反異構(gòu)，而各自的對(duì)映異構(gòu)又表現(xiàn)不一，真正是豐富多彩。

3 結(jié)語

利用學(xué)校的網(wǎng)絡(luò)資源，采用以思考題為導(dǎo)向的討論式教學(xué)方法，以二甲基環(huán)已烷為討論對(duì)象，通過對(duì)其同分異構(gòu)現(xiàn)象的分析，既能讓學(xué)生充分理解立體化學(xué)中的構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)的特點(diǎn)[1]，又有助于培養(yǎng)學(xué)生舉一反三、觸類旁通的思維習(xí)慣，鍛煉其歸納總結(jié)能力，提高學(xué)習(xí)效率。

【參考文獻(xiàn)】

[1]陸陽，劉俊義.[M].8版，北京：人民衛(wèi)生出版社，2013，3.

[2]羅一鳴，唐瑞仁.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)[M].2版，長(zhǎng)沙：中南大學(xué)出版社，2012，8.

[3]任玉杰，吳海霞，胡芳，等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容及教學(xué)模式的改革與實(shí)踐[J].大學(xué)化學(xué)，2007，22（5）：11-13.

[責(zé)任編輯：湯靜]