李宗來

有機選擇題由于其具有信息量大、概念性強、知識覆蓋面廣、考查的角度和層次多且評分較客觀等優(yōu)點，成為高考的重要題型之一，本文通過探析2015年高考有機化學(xué)選擇題的易錯點，以期能在2016年高考中提高解題的準確率.

例1（2015上海卷）已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖1所示.關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（ ）.

OHCHCHCOOHOH

A.分子式為C9H5O4

B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)

解析A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤.B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤.C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)反應(yīng)，錯誤.

易錯點總結(jié)（1）漏數(shù)分子式的C和H：有機物的鍵線式中每個拐點、終點表示一個C原子，同時每個碳原子要形成四個共價鍵，不足的要用H原子來補充.有幾個不同環(huán)境的H原子，核磁共振氫譜圖上即產(chǎn)生幾個不同的特征峰.（2）H2消耗量的計算：除C=C、C≡C、苯環(huán)消耗H2外，醛、酮中的碳氧雙鍵也可以消耗H2，注意酯基、羧基、肽鍵中的碳氧雙鍵不可加成；Br2消耗量的計算：C=C、C≡C可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)消耗Br2外，要注意酚羥基鄰、對位的取代反應(yīng).（3）反應(yīng)類型的考查：主要看有機物中含有的官能團，及官能團所處的環(huán)境.醇、鹵代烴的消去反應(yīng)要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯環(huán)上-X、酚羥基的不可發(fā)生消去反應(yīng)；加氫去氧是還原，加氧去氫是氧化，與-OH相連的碳上無H則不可被催化氧化，與苯環(huán)直接相連烴基的碳上無H則不可被KMnO4（H+）氧化為-COOH.

（4）有機物名稱的考查：系統(tǒng)命名法，含碳官能團是選擇包含碳官能團在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，不含碳官能團是選擇包含與官能團相連接的最長碳鏈為主鏈、同時遵循官能團的位次最??；芳香族化合物的習(xí)慣命名時注意鄰、間、對的位置關(guān)系.

（5）有機物的結(jié)構(gòu)考查：-NO2上的N原子要與苯環(huán)上的碳直接相連；醛基（-CHO）不可寫成

-COH；HOOC-R為羧酸，HCOO-R則為甲酸某酯.

例2（2015江蘇卷）己烷雌酚的一種合成路線如下：

CH3OCHCH2H5Br

1）Na2）HI

X

HOCHH5C2CHC2H5OH

Y（己烷雌酚）

下列敘述正確的是（ ）.

A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)

B.在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

解析X在NaOH水溶液中加熱發(fā)生的是水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），

在NaOH醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，A錯誤；Y中酚羥基活化苯環(huán)鄰對位上的氫可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)（類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)），B正確；Y中含酚羥基而X中不含，故可以用FeCl3溶液鑒別，C正確；Y中“CH”連有4個不同的原子或原子團，故含有2個手性碳原子，D錯誤；答案BC.

易錯點總結(jié)

（1）混淆反應(yīng)條件：鹵代烴的消去反應(yīng)的條件為：強堿的醇溶液加熱，水解的條件為強堿的水溶液；醇的消去反應(yīng)條件為濃硫酸加熱，如乙醇的消去反應(yīng)為濃硫酸170℃，條件要分清.

（2）漏數(shù)手性碳原子的個數(shù)：手性碳原子要連接四個不同的原子或原子團，故含雙鍵或三鍵及苯環(huán)中的碳原子首先不予考慮，當某個C連接的基團是個整體時，要看這個碳連接的整體之間是否一致，如果不一致依然可以看作不同的基團.

例3（2015山東卷）分枝酸可用于生化研究.其結(jié)構(gòu)簡式如圖2.下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是（ ）.

OHCOOHOCH2COOH

分枝酸

A.分子中含有2種官能團

B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分枝酸含羧基、羥基、醚鍵、碳碳雙鍵4種官能團，A錯誤；羧基和酚羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，B正確；分枝酸分子中含有2個羧基，所以1 mol分枝酸中和反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH，注意分枝酸中的羥基不是酚羥基， C錯誤；分枝酸分子中含有碳碳雙鍵，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化還原反應(yīng)，原理不同，D錯誤；答案B.

易錯點總結(jié)

（1）有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較：注意與羥基連接的是否是苯環(huán)，酚羥基與醇羥基性質(zhì)差異很大，酚羥基在空氣中容易被氧化；溴水、

KMnO4（H+）溶液可以檢驗C=C、C≡C鍵；溴水、FeCl3溶液可以檢驗苯酚；銀氨溶液、新制Cu（OH）2可以檢驗醛基.另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可與銀氨溶液、新制Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng).

（2）NaOH等消耗量計算：1 mol的-COOH、-CHO、 -X、-OH（酚羥基）分別能消耗1 mol的NaOH，若-X與苯環(huán)直接相連水解消耗1 mol NaOH，生成酚又要消耗1 mol；同樣苯環(huán)與-OOC-R連接（酸酚酯）水解成羧酸和酚共消耗2 mol NaOH，若苯環(huán)與-COO-R連接水解成苯甲酸和醇則只能消耗1 mol.

（收稿日期：2016-01-10）