梁 曼，馬 麗，賴(lài) 芳，劉雄民

（廣西大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，廣西 南寧 530004）

兩種八角葉揮發(fā)油含量和化學(xué)成分的季節(jié)變化

梁 曼，馬 麗，賴(lài) 芳，劉雄民

（廣西大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，廣西 南寧 530004）

采用水蒸氣蒸餾法提取不同季節(jié)軟枝八角和硬枝八角新鮮枝葉中的揮發(fā)油，用GC-MS對(duì)揮發(fā)油的成分進(jìn)行分析?？疾炝藘煞N八角枝葉揮發(fā)油含量和化學(xué)成分隨季節(jié)變化的規(guī)律，以揮發(fā)油的提油率為指標(biāo)，確定八角葉最佳的采收季節(jié)。結(jié)果表明，硬枝八角葉的揮發(fā)油含量大于軟枝八角葉的；秋季（9—11月）和冬季（12—2月）兩種八角葉揮發(fā)油的含量高于春季（3—5月）和夏季（6—8月），并且在秋季為揮發(fā)油含量較高的季節(jié)，軟枝八角葉和硬枝八角葉含量最高分別達(dá)到了0.83%和0.84%，是八角葉采摘最佳的季節(jié)。不同季節(jié)揮發(fā)油化學(xué)成分基本一致，但各組分含量存在一定的差異。 揮發(fā)油主要成分是反式茴香腦、草蒿腦、對(duì)甲基苯甲醛、桉葉油醇、芳樟醇、1-（3-甲基-2-丁烯基）-4-（1-丙烯基）苯等。揮發(fā)油中代表成分反式茴香腦在秋季含量最高，草蒿腦含量在春季最高。

軟枝八角葉；硬枝八角葉；揮發(fā)油；化學(xué)組成；季節(jié)變化

八角茴香系木蘭科八角茴香，在我國(guó)，主要分布在廣西、廣東、云南等南方地區(qū)[1]。八角主要用于調(diào)味香料，被稱(chēng)為飲食行業(yè)的大料[2-4]。八角果實(shí)使用價(jià)值高，茴香味辛、性溫，有溫陽(yáng)散寒、理氣止痛功效，用于寒疝腹痛、腎虛腰痛，胃寒嘔吐,脘腹冷痛等癥[5]。研究表明，八角具有一定的抗腫瘤作用[6]，對(duì)一些常見(jiàn)的病菌有較強(qiáng)的抑制作用[7-8]。八角葉資源也極為豐富，1株 8 ～ 20 a樹(shù)齡的八角樹(shù)，每年產(chǎn)干果 10 ～ 60 kg，落葉 20 ～30 kg，而且四季都有落葉。八角葉中含有的揮發(fā)油具有較強(qiáng)烈的芳香味，在食品、化妝品的加香上有很廣泛的應(yīng)用，還用于醫(yī)療方面。八角的產(chǎn)地、種類(lèi)的不同會(huì)使八角葉揮發(fā)油的含量和成分存在一定的差異。張俊魏等[9-10]對(duì)大八角葉和小花八角葉的揮發(fā)油成分進(jìn)行了研究，指出不同種類(lèi)八角葉精油的化學(xué)成分存在差異；李靜等[11]探索了容縣八角葉八角茴香油的化學(xué)成分，得到八角揮發(fā)油最主要成分為反式茴香腦，草蒿腦，順式茴香腦等；黃相中等[12]分析了云南富寧八角莖和葉揮發(fā)油成分。

環(huán)境因子包括光照、溫度、土壤水分和氮磷鉀等，它們會(huì)隨著季節(jié)的變化而發(fā)生變化。已有研究表明，環(huán)境因子對(duì)不同的木本經(jīng)濟(jì)作物的產(chǎn)量有較大的影響[13-14]。但有關(guān)季節(jié)變化對(duì)木本經(jīng)濟(jì)作物八角的枝葉中揮發(fā)油含量及其化學(xué)組成的影響的研究未見(jiàn)報(bào)道。廣西為八角主產(chǎn)區(qū)，栽培面積和產(chǎn)量均占世界的 85 % 以上[15]，按照樹(shù)形以及分枝習(xí)性進(jìn)行分類(lèi)主要有普通八角、軟枝八角和硬枝八角[16]。本研究以廣西廣泛種植的軟枝八角和硬枝八角為研究對(duì)象，考察了兩種八角葉不同季節(jié)揮發(fā)油提取率和化學(xué)成分的季節(jié)變化規(guī)律，為八角葉的適時(shí)采摘，充分開(kāi)發(fā)利用八角揮發(fā)油提供了參考。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 實(shí)驗(yàn)材料

軟枝和硬枝八角葉樣本采自廣西南寧市高峰林場(chǎng)界牌分場(chǎng)，經(jīng)廣西壯族自治區(qū)林業(yè)科學(xué)研究院鑒定。從隨機(jī)選定的 6 棵軟枝八角樹(shù)和6棵硬枝八角樹(shù)分春（3—5月）、夏（6—8月）、秋（9—11月）、冬（12—2月）四季采摘葉片樣本，將采摘后的新鮮八角葉用保鮮袋密封保存于冰箱中，并于3 d 內(nèi)提取完。

1.2 實(shí)驗(yàn)儀器

QP5050A 型氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀 （日本Shimadzu 公司）；KQ－600DB 型超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司）；DF-101S型集熱式恒溫加熱磁力攪拌器（鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司）；AR224CN型電子天平（OHAUS國(guó)際貿(mào)易（上海）有限公司）。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 八角葉揮發(fā)油的提取

將新鮮八角葉樣品剪成小碎片，每次稱(chēng)取100 g樣品以去離子水為溶劑，用水蒸氣蒸餾法在120 ℃提取4 h，平行提取3份。將提取液靜置一定時(shí)間使油水清晰分層讀取油相體積，得到八角茴香油，稱(chēng)重，計(jì)算3次平行提取得到揮發(fā)油重量的平均值，所得八角茴香油提取率以鮮重計(jì)，計(jì)算公式如下：式（1）中：m1為八角葉的總質(zhì)量(g)；m0為揮發(fā)油的質(zhì)量(g)；w為揮發(fā)油提取率

1.3.2 八角葉揮發(fā)油成分的 GC-MS 分析

采用氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)所得八角葉揮發(fā)油直接進(jìn)行定性定量分析。

氣相色譜條件：RTX-5型彈性石英毛細(xì)管色譜柱（J&W Scienti fi c，USA），規(guī)格為0.25 μm×0.25 μm×30 m；采用升溫程序：60 ℃升至220 ℃(5 ℃ /min)，再升至 280 ℃ (15 ℃ /min)，于 280 ℃保持2 min；載氣為高純氦氣；進(jìn)樣量0.3 μL，分流比1∶10，進(jìn)樣口溫度280 ℃，接口溫度230 ℃。

質(zhì)譜條件：質(zhì)譜采用EI電離源，電子能量70 eV，質(zhì)譜掃描范圍35～500 amu，全掃描方式。

2 結(jié)果與分析

2.1 八角葉揮發(fā)油提取率的季節(jié)變化

根據(jù)南寧地區(qū)的氣候特征，將一年劃分為春（3—5月）、夏（6—8月）、秋（9—11月）、冬（12—2月）四季。每月采樣一次，以每季度中3個(gè)月?lián)]發(fā)油提取率的平均值作為本季度八角葉揮發(fā)油含量。各季度軟枝八角葉和硬枝八角葉揮發(fā)油的含量變化如圖1所示。

圖1 八角葉揮發(fā)油含量的季節(jié)變化Fig.1 The season changes of the content of volatile oils from star anise leaves

由圖1可知，不同季節(jié)采摘的硬枝八角葉中揮發(fā)油含量都大于軟枝八角葉揮發(fā)油的含量；軟枝八角和硬枝八角葉揮發(fā)油的含量隨季節(jié)變化較明顯。這兩種八角葉的揮發(fā)油含量都是秋季和冬季較高，軟枝八角葉含量為0.71%～0.83%，在秋季和冬季八角葉揮發(fā)油分別達(dá)到了0.83%和0.80%；而在春季（0.72%）和夏季（0.71%）軟枝八角葉揮發(fā)油的含量較低。在秋季，硬枝八角葉揮發(fā)油的含量最高為0.84%，冬季的含量也達(dá)到了0.82%；春季揮發(fā)油的含量為0.75%，夏季最低，只有0.73%。其中南寧地區(qū)春季和夏季雨水較多，是八角葉生長(zhǎng)最快的季節(jié)，嫩葉增多，嫩葉中含水量高，揮發(fā)油沒(méi)有得到積累，所以含量較低。秋季和冬季降雨量少，植物生長(zhǎng)速度緩慢，葉子中含水量較低，揮發(fā)油得到了積累，含量較高。因此，單純從提取到更多的揮發(fā)油方面考慮，軟枝八角和硬枝八角葉都應(yīng)該在秋季和冬季采摘最佳。從品種上考慮，硬枝八角揮發(fā)油含量更高，應(yīng)該選擇硬枝八角葉為宜。

2.2 八角葉揮發(fā)油的成分分析

按前述1.3.2 GC-MS 條件分別對(duì)一年四季軟枝八角和硬枝八角葉揮發(fā)油進(jìn)行化學(xué)成分分析。采用計(jì)算機(jī)對(duì)各峰的質(zhì)譜圖進(jìn)行 NIST 標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)的檢索，根據(jù)質(zhì)譜裂解規(guī)律進(jìn)行核對(duì)，參考 NIST 譜庫(kù)的標(biāo)準(zhǔn)圖譜和相關(guān)文獻(xiàn)[17-20]確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)；利用峰面積歸一法計(jì)算各組分的相對(duì)含量。經(jīng)鑒定確認(rèn)的軟枝八角和硬枝八角葉揮發(fā)油中化合物及其相對(duì)含量如表一所示。

從八角葉揮發(fā)油中一共鑒定出了20余種化合物，為茴香腦類(lèi)、萜類(lèi)、醇、醛、苯類(lèi)化合物，如表1。從表1可知，不同季節(jié)兩種八角葉揮發(fā)油化學(xué)成分基本一致，但各組分含量會(huì)隨季節(jié)發(fā)生變化存在一定的差異，主要成分為反式茴香腦、草蒿腦、對(duì)甲基苯甲醛、1-（3-甲基-2-丁烯基）-4-（1-丙烯基）苯等。其中1-（3-甲基-2-丁烯氧基）-4-（1-丙烯基）苯在之前的文獻(xiàn)報(bào)道中沒(méi)檢測(cè)到[21-22]。在本實(shí)驗(yàn)中，我們檢測(cè)到了1-（3-甲基-2-丁烯基）-4-（1-丙烯基）苯。其含量隨季節(jié)的變化如圖2所示。

表1 八角葉揮發(fā)油主要化學(xué)成分隨季節(jié)變化?Table 1 The season changes of main chemical constituents in volatile oils from leaves of star anise

從圖2可知，揮發(fā)油中1-（3-甲基-2-丁烯氧基）-4-（1-丙烯基）苯的含量季節(jié)變化比較顯著。該化合物在兩種春季八角葉揮發(fā)油中含量最高，軟枝八角葉中達(dá)到了5.74%，硬枝八角葉含量為2.44%。

2.3 揮發(fā)油中反式茴香腦和草蒿腦的變化規(guī)律

從表1可以看出揮發(fā)油中反式茴香腦和草蒿腦是八角葉揮發(fā)油的主要成分，它們是同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)如圖3所示。茴香腦可用作藥物和合成藥物的原料；此外茴香腦可用于藥物的矯味劑、化妝品和香皂的香料等[23]。從表1可以發(fā)現(xiàn)揮發(fā)油中含量較高的還有草蒿腦，草蒿腦具有較強(qiáng)的生物活性,除食用香料外還有農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域應(yīng)用[24]。

兩種八角葉中反式茴香腦和草蒿腦的含量隨著季節(jié)的變化如圖4。

100 g新鮮葉中的含量=投料葉重×揮發(fā)油的得油率×揮發(fā)油中茴腦的百分含量。

從圖4可知，在不同季節(jié)硬枝八角葉中反式茴香腦含量都大于軟枝八角葉中的含量。季節(jié)對(duì)反式茴香腦的含量有一定的影響，其中秋季兩種八角葉中反式茴香腦最高，軟枝八角葉中含量為0.69 g/100 g，硬枝八角葉含量為0.72 g/100 g；春季最低，軟枝八角葉中含量只有0.43 g/100 g，硬枝八角葉中含量為0.51 g/100 g。從圖4還可以看到，草蒿腦的含量隨著季節(jié)變化差異很大，軟枝八角葉中草蒿腦的含量大于硬枝八角葉中的含量。春季最高，軟枝八角葉達(dá)到了0.11 g/100 g，硬枝八角葉也有0.06 g/100 g。

從圖4還可發(fā)現(xiàn)春、夏季八角葉中草蒿腦含量較高，茴腦的含量則相對(duì)較低；到秋、冬季八角葉中草蒿腦含量降低，但茴腦的含量則相對(duì)提高。由于茴腦和草蒿腦是同分異構(gòu)體，它們的這種變化趨勢(shì)可能是由于在植物體內(nèi)草蒿腦異構(gòu)化為茴腦引起的。春季和夏季八角葉生長(zhǎng)快，嫩葉較多，可能嫩葉中草蒿腦含量高，還沒(méi)有轉(zhuǎn)化為反式茴香腦。而秋季和冬季的八角葉生長(zhǎng)較慢，得到了一定的積累，反式茴香腦含量就較高。

圖2 各季節(jié)中八角葉中1-（3-甲基-2-丁烯氧基）-4-（1-丙烯基）苯含量Fig.2 The content of 1-(3-methylbut-2-enoxy)-4-(1-propenyl)benzene from star anise leaves in different seasons

圖3 反式茴香腦(A)和草蒿腦(B)結(jié)構(gòu)式Fig.3 The structure type of trans-anethole(A) and estragole(B)

圖4 各季節(jié)中兩種八角葉代表成分的含量Fig.4 The content of representative component from two kinds star anise leaves in different seasons

2.4 八角葉與八角果實(shí)主要成分比較

2.4.1 八角葉與八角果實(shí)揮發(fā)油提取率的比較

八角果實(shí)在春季和秋季采自相同的八角樹(shù)，按上述的提取方法提取八角揮發(fā)油，與八角葉春秋季節(jié)的提取率進(jìn)行比較，結(jié)果如下表：

表2 春秋八角葉與果實(shí)揮發(fā)油含量的差異Table 2 The difference of the content of essential oil from the leaves of the spring and autumn leaves and the fruit

從表2可以看出八角揮發(fā)油葉子與果實(shí)的含量均是秋季大于春季，而且比較果實(shí)的含量硬枝八角大于軟枝八角。果實(shí)中秋季硬枝八角揮發(fā)油含量最高，達(dá)到了2.87%；秋季軟枝八角果實(shí)含量也有2.71%；春季軟枝果實(shí)中含量最低，只有2.21%，春季硬枝八角果中含量為2.32%。

2.4.2 八角葉與八角果實(shí)揮發(fā)油中反式茴香腦的比較

八角果實(shí)在春季和秋季采自相同的八角樹(shù)，按前述 GC-MS 條件分別對(duì)八角果實(shí)揮發(fā)油進(jìn)行化學(xué)成分分析，與八角葉中反式茴香腦進(jìn)行比較，結(jié)果如表3所示：

表3 八角葉與春秋果實(shí)揮發(fā)油中反式茴香腦的差異Table 3 The difference of trans-anethol of essential oil from the leaves of the spring and autumn leaves and the fruit

由表3可以發(fā)現(xiàn)兩種八角葉和八角果實(shí)揮發(fā)油反式茴香腦的含量均是秋季大于春季，硬枝八角果實(shí)大于軟枝果實(shí)。其中秋季硬枝果實(shí)中茴香腦含量最大，達(dá)到了2.48 g/100 g，春季軟枝果實(shí)中茴香腦含量最低，只有1.85 g/100 g。

從表2和表3中可得出秋季八角葉中揮發(fā)油含量較高，硬枝八角葉揮發(fā)油中主要成分反式茴香腦的含量達(dá)到0.72 g/100 g。廣西是八角重要的產(chǎn)地，是四季常綠喬木，八角葉資源也極為豐富，為了充分利用八角葉資源，我們可以選擇秋季八角葉提取揮發(fā)油來(lái)降低生產(chǎn)成本。

3 小結(jié)與討論

本實(shí)驗(yàn)研究了兩種八角葉子揮發(fā)油含量以及主要成分的季節(jié)變化規(guī)律，結(jié)果表明硬枝八角葉的揮發(fā)油含量大于軟枝八角葉，兩種八角葉均在秋季為揮發(fā)油含量最高的季節(jié)，是八角葉采摘最佳的季節(jié)。

揮發(fā)油中主要成分均為反式茴香腦、草蒿腦、1-（3-甲基-2-丁烯氧基）-4-（1-丙烯基）苯等，含量受季節(jié)影響較大。硬枝八角葉中揮發(fā)油代表成分反式茴香腦的含量大于軟枝八角葉，并且在秋季含量最高，草蒿腦含量則是軟枝八角葉中含量較高。兩種八角葉中茴香腦含量高的季節(jié)，草蒿腦含量較低；在茴香腦含量低的季節(jié)，草蒿腦含量較高，這種變化趨勢(shì)可能是由于在植物體內(nèi)草蒿腦異構(gòu)化為茴腦引起的。

八角揮發(fā)油葉子與果實(shí)的含量均是秋季大于春季，硬枝八角大于軟枝八角。八角果實(shí)中代表成分反式茴香腦在秋季硬枝中含量最高，秋季的八角葉子中反式茴香腦含量為0.72 g/100 g，為了降低生產(chǎn)成本可以選擇八角葉代替八角果實(shí)提取揮發(fā)油。

本研究主要是按季節(jié)的劃分研究了季節(jié)變化這一氣候因素對(duì)兩種八角葉子揮發(fā)油含量以及主要成分的影響。研究對(duì)八角葉的適時(shí)采摘，充分開(kāi)發(fā)利用八角揮發(fā)油具有一定的指導(dǎo)意義。由于氣候因素涉及月均溫度、年均溫度、積溫、月均降水量、年均降水量和總降水量等因子，單以季節(jié)變化來(lái)來(lái)考察對(duì)八角葉揮發(fā)油含量及成分的影響會(huì)有一定的偏差。因此通過(guò)獲取更多的氣象實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)支持，進(jìn)一步研究各種氣象因子對(duì)八角揮發(fā)油以及其他有效成分，如莽草酸的影響，將會(huì)對(duì)八角的綜合利用起到重要的促進(jìn)作用。

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Studies on season variation of contents and chemical composition in volatile oils from leaves of soft branch star anise and hard branch star anise

LIANG Man, MA Li, LAI Fang, LIU Xiong-min
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, Guangxi, China)

The essential oils were extracted from the leaves of soft and hard branch star anise in different seasons with steam distillation and their chemical compositions were determined with GC-MS respectively. The season variations of the contents and chemical compositions in the volatile oils were studied. The results showed that the content of the essential oil from the leaves of hard branch star anise were more than from soft branch star anise. The essential oil content of two kinds of leaves in autumn was highest, up to 0.83% (soft branch) and 0.84% (hard branch) respectively. Autumn was the best season for harvesting star anise leaves. The chemical components of essential oils were same in different season but there was some difference among the percentage of contents. The major chemical components of essential oils were E-anethole, Estragole, P-anisaldehyde, Cineole,Linalool, 1-(3-methyl-2-butenoxy)-4-(1-propenyl)benzene. In autumn, the content of E-anethole reached the highest and the content of Estragole was the highest in spring.

soft branch star anise leaves; hard branch star anise leaves; essential oils; chemical composition; season variation

S789.4；TS205.9

A

1673-923X(2016)12-0079-06

10.14067/j.cnki.1673-923x.2016.12.014

http: //qks.csuft.edu.cn

2015-12-26

國(guó)家自然科學(xué)基金（21502027）；廣西大學(xué)科研基金資助項(xiàng)目(XBZ140564)

梁 曼，碩士研究生

馬 麗，高級(jí)工程師；E-mail：gxumali@126.com

梁 曼，馬 麗，賴(lài) 芳，等. 兩種八角葉揮發(fā)油含量和化學(xué)成分的季節(jié)變化[J].中南林業(yè)科技大學(xué)學(xué)報(bào)，2016, 36(12):79-84.

[本文編校：文鳳鳴]