趙 丹，于 泓

(哈爾濱師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，黑龍江 哈爾濱 150025)

紫外吸收試劑對(duì)反相液相色譜-間接紫外檢測(cè)法分析烷基磺酸鹽的影響

趙 丹，于 泓*

(哈爾濱師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，黑龍江 哈爾濱 150025)

研究了不同背景紫外吸收試劑對(duì)無紫外光吸收的烷基磺酸鹽檢測(cè)的影響。采用反相C18色譜柱的高效液相色譜-間接紫外檢測(cè)法，以背景紫外吸收試劑-有機(jī)溶劑為流動(dòng)相分離烷基磺酸鹽。研究不同背景紫外吸收試劑對(duì)分離檢測(cè)烷基磺酸鹽的影響規(guī)律和分離機(jī)理。結(jié)果表明，不同類型的背景紫外吸收試劑測(cè)定烷基磺酸鹽的色譜峰類型不同。陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰均為正峰；陰離子型和兩性離子型背景紫外吸收試劑時(shí)，樣品峰均為倒峰。比較不同的背景紫外吸收試劑，發(fā)現(xiàn)采用陽(yáng)離子型紫外吸收試劑測(cè)定烷基磺酸鹽的色譜峰更好，其中以咪唑離子液體最佳，檢測(cè)響應(yīng)值最高。

高效液相色譜(HPLC)；間接紫外檢測(cè)；烷基磺酸鹽；咪唑離子液體

烷基磺酸鹽是陰離子表面活性劑[1-3]中應(yīng)用范圍最廣、產(chǎn)量最大的一類物質(zhì)。凡陰離子表面活性劑分子中具有—C—SO3M基團(tuán)的，統(tǒng)稱為烷基磺酸鹽型表面活性劑[4]。烷基磺酸鹽表面活性劑對(duì)水解穩(wěn)定，有良好的去污能力，溶解度好，易于配制液體產(chǎn)品，還有生物降解性能，是一種有前景的表面活性劑[5]。烷基磺酸鹽廣泛應(yīng)用于工業(yè)領(lǐng)域中[6]，發(fā)展其分析方法有重要的實(shí)際價(jià)值。

目前，分析烷基磺酸鹽的主要方法有氣相色譜法[7]、液相色譜法[8-11]、分光光度法[12]和滴定法[13]。氣相色譜法具有高效能、高選擇性、操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)，但由于烷基磺酸鹽的極性大、沸點(diǎn)高，使其操作繁瑣，分析時(shí)間長(zhǎng)。滴定法具有操作簡(jiǎn)單、分析時(shí)間短等優(yōu)點(diǎn)，但其對(duì)烷基磺酸鹽的靈敏度較低。紫外分光光度法具有準(zhǔn)確性高、重現(xiàn)性好、靈敏度較高等優(yōu)點(diǎn)，但因直鏈烷基磺酸鹽無紫外吸收，需與某些特定物質(zhì)締合。高效液相色譜法分析烷基磺酸鹽也有報(bào)道，但由于烷基磺酸鹽的吸收紫外線能力弱，不能用高效液相色譜常用的紫外檢測(cè)器檢測(cè)。陳立仁等[14]采用硅膠反相色譜柱,電導(dǎo)檢測(cè)法分析C10～C16的烷基磺酸鈉，該方法在流動(dòng)相中含有磷酸二氫鈉，直接檢測(cè)洗脫的烷基磺酸鹽。蔡佑振[15]采用C18色譜柱，以甲醇與含Na2CO3和NaHCO3的水為流動(dòng)相，熒光法直接檢測(cè)十二烷基苯磺酸鈉。鄭秀榮等[5]采用反相C18色譜柱，以咪唑離子液體-有機(jī)溶劑為流動(dòng)相，間接紫外檢測(cè)法分離檢測(cè)了烷基磺酸鹽。

在上述分析無紫外吸收的烷基磺酸鹽的報(bào)道中，運(yùn)用間接紫外檢測(cè)法來分析烷基磺酸鹽的較少，而運(yùn)用此方法分析背景紫外吸收試劑對(duì)烷基磺酸鹽的影響尚未見報(bào)道。本研究通過加入不同的強(qiáng)紫外吸收物質(zhì)作背景紫外吸收試劑來分析對(duì)烷基磺酸鹽保留和檢測(cè)的影響，并探討了其影響規(guī)律與機(jī)理，從而為今后間接紫外檢測(cè)烷基磺酸鹽提供了紫外吸收試劑的選擇依據(jù)。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

LC-20AT型高效液相色譜儀(日本島津公司)，配有 SPD-20A 紫外檢測(cè)器、LC-20AT 流動(dòng)相輸液泵、SIL-20A 自動(dòng)進(jìn)樣器、CTO-20A 色譜柱柱溫箱和Labsolutions工作站;Simplicity純水系統(tǒng)(美國(guó) Millipore 公司)；PHSF-3F 型pH計(jì)(上海精密科學(xué)儀器有限公司);DOA-P504-BN 型無油真空泵(美國(guó) IDEX 公司)；0.22 μm過濾膜(上海市新亞凈化器件廠)。

標(biāo)準(zhǔn)試劑：庚烷磺酸鈉(SHS)、戊烷磺酸鈉(SPS)均為色譜純，購(gòu)于天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所。背景紫外吸收試劑：對(duì)氨基苯酚鹽酸鹽、鄰苯二甲酸氫鉀(分析純，北京百靈威科技有限公司)；1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽、溴化-N-己基吡啶(純度 99%，上海成捷化學(xué)有限公司)；對(duì)羥基苯甲酸(分析純，天津光復(fù)化學(xué)試劑廠)；對(duì)氨基苯甲酸(分析純，北京芳草醫(yī)藥研制公司)。其他試劑：甲醇(色譜純，賽默飛世爾科技有限公司)。

1.2 溶液配制

1.2.1 流動(dòng)相的配制和處理用18.2 MΩ·cm的超純水配制一定濃度的背景紫外吸收試劑，實(shí)驗(yàn)所用的背景紫外吸收試劑水溶液、甲醇和超純水分別經(jīng)0.22 μm濾膜過濾。

1.2.2 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制分別用10%甲醇和90%超純水配制2種烷基磺酸根離子質(zhì)量濃度為1 g/L的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，并稀釋成濃度為50.0 mg/L的標(biāo)準(zhǔn)溶液，經(jīng)0.22 μm濾膜過濾后備用。

1.3 色譜分析

采用 Zorbax ODS反相色譜柱(250 mm×4.6 mm，5 μm，美國(guó)Agilent 公司)分離，流動(dòng)相為0.5 mmol/L背景紫外吸收試劑水溶液-甲醇，以試劑的最大紫外吸收波長(zhǎng)為紫外檢測(cè)波長(zhǎng)，流速1.0 mL/min，色譜柱溫度30 ℃，進(jìn)樣體積20 μL。

2 結(jié)果與討論

2.1 陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑對(duì)測(cè)定烷基磺酸鹽的影響

分別采用溴化-N-己基吡啶、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽、對(duì)氨基苯酚鹽酸鹽3種陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑，在其最大吸收波長(zhǎng)下，以0.5 mmol/L陽(yáng)離子型紫外吸收試劑-甲醇為流動(dòng)相，測(cè)定戊烷磺酸鈉和庚烷磺酸鈉，考察了流動(dòng)相中陽(yáng)離子型紫外吸收試劑的改變對(duì)烷基磺酸鹽的保留和檢測(cè)的影響(見圖1)。

圖1 用陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑測(cè)定戊烷磺酸鹽和庚烷磺酸鹽時(shí)的色譜圖Fig.1 Chromatograms of 1-pentanesulfonate and 1-hep-tanesulfonate obtained with cationic background ultraviolet absorption reagent samples:a.1-pentanesulfonate，b.1-heptanesulfonate，c.mixture of 1-pentanesulfonate and 1-heptanesulfonate，d.blank；peaks:1.1-pentanesulfonate，2.1-heptanesulfonate;flow rate:1.0 mL/min;column temperature:30°C；mobile phases and indirect UV detection:A.0.5 mmol/L N-hexylpyridinium bromide-methanol(60∶40) and 260 nm，B.0.5 mmol/L 1-ethyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate-methanol (65∶35) and 210 nm，C.0.5 mmol/L 4-amiophenol hydrochloride-methanol(80∶20) and 210 nm

圖1A是以溴化-N-己基吡啶作背景紫外吸收試劑測(cè)定兩種烷基磺酸鹽得到的色譜圖。結(jié)果表明，色譜峰形為正峰，且兩種烷基磺酸鹽在10 min內(nèi)有響應(yīng)，但戊烷磺酸鈉未與系統(tǒng)峰完全分離。圖1B是1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽作背景紫外吸收試劑測(cè)定兩種烷基磺酸鹽得到的色譜圖。結(jié)果表明，色譜峰形為正峰，兩種烷基磺酸鹽在5 min之內(nèi)能快速分離，且樣品峰與系統(tǒng)峰完全分離，峰形較好。圖1C是對(duì)氨基苯酚鹽酸鹽作背景紫外吸收試劑測(cè)定兩種烷基磺酸鹽得到的色譜圖。結(jié)果表明，色譜峰形為正峰，且兩種烷基磺酸鹽在15 min內(nèi)能快速分離。

對(duì)比色譜圖1A，B，C可知，不同陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑對(duì)烷基磺酸鹽的檢測(cè)分離有影響。其分離規(guī)律為：當(dāng)背景紫外吸收試劑為陽(yáng)離子型時(shí)，樣品峰均為正峰；這是因?yàn)樵陂g接紫外檢測(cè)中，背景紫外吸收試劑首先在流動(dòng)相和固定相間達(dá)到分配平衡。當(dāng)待測(cè)物樣品進(jìn)入流動(dòng)相之后，將與背景紫外吸收試劑競(jìng)爭(zhēng)吸附在固定相表面，原有的分配平衡受到干擾，造成背景紫外吸收試劑局部濃度改變，即出現(xiàn)響應(yīng)信號(hào)[16-17]。

上述分離中可能涉及的機(jī)理是離子對(duì)分離模型[17]，即陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑陽(yáng)離子(N-己基吡啶陽(yáng)離子、1-乙基-3-甲基咪唑陽(yáng)離子、對(duì)氨基苯酚陽(yáng)離子)以一定濃度加入到流動(dòng)相中，首先在兩相間達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡，然后當(dāng)烷基磺酸根陰離子進(jìn)入到流動(dòng)相中時(shí)，二者以離子對(duì)的形式在固定相上產(chǎn)生保留。由于離子對(duì)的形成并且吸附在固定相上，造成流動(dòng)相中離子對(duì)的局部濃度降低而形成系統(tǒng)峰。當(dāng)離子對(duì)被淋洗進(jìn)入流動(dòng)相中，導(dǎo)致流動(dòng)相中背景紫外吸收試劑陽(yáng)離子的局部濃度增大，進(jìn)而紫外吸收增大，顯示出正峰。

以上實(shí)驗(yàn)連續(xù)重復(fù)3次測(cè)定兩種烷基磺酸鹽，計(jì)算得出不同陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑與保留時(shí)間和檢出限之間的數(shù)據(jù)(見表1)。綜合比較，3種陽(yáng)離子型背景紫外吸收試劑檢測(cè)烷基磺酸鹽時(shí)，以 1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽的檢出限(S/N=3)較高，峰形最佳，無拖尾現(xiàn)象；以對(duì)氨基苯酚鹽酸鹽的檢出限最低；而以N-己基吡啶檢測(cè)烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰與系統(tǒng)峰未能完全分離。因此，1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽的效果最好。可能原因是在210 nm處烷基磺酸鹽無明顯紫外吸收，而咪唑卻有較高的摩爾吸收值，且與烷基磺酸鹽有相似的疏水性[5]，從而相對(duì)于其他的背景紫外吸收試劑陽(yáng)離子，咪唑陽(yáng)離子更易與烷基磺酸根陰離子結(jié)合成離子對(duì)，從而達(dá)到較好的分離效果。當(dāng)離子對(duì)被淋洗進(jìn)入流動(dòng)相時(shí)，導(dǎo)致流動(dòng)相中咪唑陽(yáng)離子局部濃度增大，進(jìn)而紫外吸收增大，顯示出正峰的檢測(cè)響應(yīng)值較好。

表1 不同種類背景紫外吸收試劑與烷基磺酸鹽的保留時(shí)間、檢出限之間的關(guān)系

(續(xù)表1)

2.2 陰離子型背景紫外吸收試劑對(duì)測(cè)定烷基磺酸鹽的影響

分別采用鄰苯二甲酸氫鉀、對(duì)羥基苯甲酸兩種陰離子型背景紫外吸收試劑，在其最大吸收波長(zhǎng)下，以0.5 mmol/L陰離子型背景紫外吸收試劑-甲醇為流動(dòng)相，測(cè)定戊烷磺酸鈉和庚烷磺酸鈉，考察流動(dòng)相中陰離子型背景紫外吸收試劑的改變對(duì)烷基磺酸鹽的保留和檢測(cè)的影響(見圖2)。

圖2A是以鄰苯二甲酸氫鉀作背景紫外吸收試劑時(shí)，測(cè)定兩種烷基磺酸鹽得到的色譜圖。結(jié)果表明，色譜峰形為倒峰，且兩種烷基磺酸鹽在10 min內(nèi)有響應(yīng)，但戊烷磺酸鈉與系統(tǒng)峰未完全分離。其原因可能是鄰苯二甲酸氫鉀的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，極性較弱，導(dǎo)致對(duì)烷基磺酸鹽的洗脫能力強(qiáng)，烷基磺酸鹽的保留時(shí)間縮短，戊烷磺酸鈉與系統(tǒng)峰重合，從而使分離效果不佳。圖2B是對(duì)羥基苯甲酸作背景紫外吸收試劑測(cè)定兩種烷基磺酸鹽所得到的色譜圖。結(jié)果表明，色譜峰形為倒峰，且兩種烷基磺酸鹽能在3 min內(nèi)有響應(yīng)。對(duì)比色譜圖2A，B可知，改變陰離子型背景紫外吸收試劑對(duì)烷基磺酸鹽的檢測(cè)分離有影響，其影響規(guī)律是當(dāng)背景紫外吸收試劑為陰離子型時(shí)，樣品峰均為倒峰。

上述分離中可能涉及的機(jī)理是離子交換模型[17]，即陰離子型背景紫外吸收試劑的陰離子(鄰苯二甲酸根離子、對(duì)羥基苯甲酸根離子)以一定濃度加入到流動(dòng)相后，先在固定相和流動(dòng)相中達(dá)到平衡，當(dāng)加入烷基磺酸根陰離子后被固定相保留，此后流動(dòng)相中背景紫外吸收試劑陰離子取代固定相上烷基磺酸根陰離子，將后者洗脫下來，導(dǎo)致流動(dòng)相中背景紫外吸收試劑陰離子局部濃度降低，使其紫外吸收降低，顯示出倒峰。

以上實(shí)驗(yàn)連續(xù)3次重復(fù)測(cè)定兩種烷基磺酸鹽，計(jì)算得出不同陰離子型背景紫外吸收試劑與保留時(shí)間和檢出限的數(shù)據(jù)(見表1)。綜合比較，兩種陰離子型背景紫外吸收試劑檢測(cè)烷基磺酸鹽時(shí)，以對(duì)羥基苯甲酸作背景紫外吸收試劑時(shí)，兩種烷基磺酸鹽的峰形效果最佳，拖尾現(xiàn)象不明顯；而采用鄰苯二甲酸氫鉀時(shí)，樣品峰與系統(tǒng)峰不能完全分離。

圖3 用對(duì)氨基苯甲酸作背景紫外吸收試劑測(cè)定戊烷磺酸鹽和庚烷磺酸鹽的色譜圖Fig.3 Chromatograms of 1-pentanesulfonate and 1-heptanesul-fonate obtained using 4-aminobenzoic acid as a background ultraviolet absorption reagent mobile phases:0.5 mmol/L 4-aminobenzoic acid-methanol(75∶25)，indirect UV detection:240 nm;analysis samples，peak marks and other chromatographic conditions were the same as those in Fig.1

2.3 兩性離子型背景紫外吸收試劑對(duì)測(cè)定烷基磺酸鹽的影響

采用對(duì)氨基苯甲酸兩性離子型背景紫外吸收試劑，在最大波長(zhǎng)情況下，以0.5 mmol/L 對(duì)氨基苯甲酸-甲醇為流動(dòng)相，測(cè)定戊烷磺酸鈉和庚烷磺酸鈉，考察流動(dòng)相中兩性離子型背景紫外吸收試劑對(duì)烷基磺酸鹽的保留和檢測(cè)的影響(見圖3)，并連續(xù)3次重復(fù)測(cè)定兩種烷基磺酸鹽計(jì)算出相關(guān)數(shù)據(jù)(見表1)。結(jié)果表明，兩種烷基磺酸鹽在5 min內(nèi)有響應(yīng)且完全分離，當(dāng)背景紫外吸收試劑為兩性離子型時(shí)，樣品峰為倒峰。上述分離中可能涉及的機(jī)理是平衡擾動(dòng)模型[17]，即在含有兩性離子型背景紫外吸收試劑(對(duì)氨基苯甲酸)的多組分流動(dòng)相色譜體系中，各組分保持分配平衡。當(dāng)加入烷基磺酸鹽后，由于與流動(dòng)相成分之間有離子靜電作用或分子偶極作用，導(dǎo)致色譜體系中的平衡被“擾動(dòng)”，造成“擾動(dòng)”沿柱子以烷基磺酸鹽或流動(dòng)相成分相同的速度遷移，形成兩種不同的色譜區(qū)。色譜區(qū)內(nèi)流動(dòng)相成分的濃度高于或低于流動(dòng)相中平衡濃度，進(jìn)而產(chǎn)生相應(yīng)于流動(dòng)相成分保留的系統(tǒng)峰和相應(yīng)于烷基磺酸鹽保留的樣品峰。

由以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，上述3種類型背景紫外吸收試劑的分離規(guī)律為：陽(yáng)離子型紫外吸收試劑測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰均為正峰；陰離子型和兩性離子型測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰均為倒峰。3種類型背景紫外吸收試劑的可能分離機(jī)理依次為離子對(duì)分離模型、離子交換模型、平衡擾動(dòng)模型。綜合比較3種背景紫外吸收試劑，發(fā)現(xiàn)陽(yáng)離子型紫外吸收試劑對(duì)兩種烷基磺酸鹽的分離檢測(cè)效果更好，與系統(tǒng)峰分離效果更佳，其中以咪唑離子液體效果最佳。

3 結(jié) 論

本文采用C18反相色譜柱，比較了改變背景紫外吸收試劑對(duì)無紫外光吸收的烷基磺酸鹽分離與檢測(cè)的影響，并探討了影響機(jī)理及分離規(guī)律。由實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，其分離規(guī)律分別為：陽(yáng)離子型紫外吸收試劑測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰均為正峰；陰離子型和兩性離子型測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)，樣品峰均為倒峰。3種類型背景紫外吸收試劑的可能分離機(jī)理依次為離子對(duì)分離模型、離子交換模型、平衡擾動(dòng)模型。實(shí)驗(yàn)通過比較3種類型背景紫外吸收試劑，發(fā)現(xiàn)采用陽(yáng)離子型測(cè)定烷基磺酸鹽時(shí)的色譜峰更好，其中以咪唑離子液體效果最佳。

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Influences of Ultraviolet Absorption Reagents on Analysis of Alkyl Sulfonates by Reversed Phase Chromatography with Indirect Ultraviolet Detection

ZHAO Dan，YU Hong*

(College of Chemistry and Chemical Engineering，Harbin Normal University，Harbin 150025，China)

The influence of different background ultraviolet absorption reagents on the determination of alkyl sulfonates without ultraviolet absorption was investigated in the paper.The analytes were separated on a reversed-phase C18column using background ultraviolet absorption reagents-organic solvent as mobile phase by high performance liquid chromatography with indirect ultraviolet detection.The rule and mechanism of different background ultraviolet absorption reagents in the determination and retention of alkyl sulfonates were investigated.The results showed that different types of background ultraviolet absorption reagents in the determination of alkyl sulfonates lead to different types of chromatographic peaks of alkyl sulfonates.When the alkyl sulfonate was determined with the cationic background ultraviolet absorption reagent，the peaks of samples were all positive.On the other hand，when the alkyl sulfonate was determined by the anionic or the amphiprotic background ultraviolet absorption reagent，the peaks of samples were all inverted.Through the comparison of different background ultraviolet absorption reagents，it could be found that the chromatographic peak is better for the determination of alkyl sulfonates using cationic ultraviolet absorption reagents.Among them，the imidazolium ionic liquid is the best and its detection response value is higher.

high performance liquid chromatography(HPLC);indirect ultraviolet detection;alkyl sulfonates;imidazolium ionic liquids

10.3969/j.issn.1004-4957.2017.01.019

2016-07-02；

2016-08-10

黑龍江省自然科學(xué)基金(B201307)

*通訊作者：于 泓，博士，教授，研究方向：離子色譜和高效液相色譜分析，Tel:0451-88060570，E-mail：yuhonghsd@126.com

O656.63;TQ423.1

A

1004-4957(2017)01-0112-05